1. DỰ ÁN CÁ NHÂN
1. GIỚI THIỆU
Người biên soạn Mô tả chủ đề: Thực hiện các mô phỏng thí nghiệm
dựa trên tính chất hóa học của phenol .
Huỳnh Thị Xuân Trang – 41.01.106.087 Đối tượng học sinh: Học Sinh lớp 11
Thời gian thực hiện: 45 phút
Địa điểm tổ chức: Lớp học
Giới thiệu tổng quan về chủ đề:
2. MỤC TIÊU
Đối với GV:
1. Tăng kĩ năng ứng dụng ICT vào hoạt động giảng dạy.
2. Tích lũy được kinh nghiệm giảng dạy để có thể lựa chọn phương pháp giảng dạy phù hợp
với từng nội dung bài học.
3. Đánh giá được mức độ hiệu quả, ưu và khuyết điểm giữa bài giảng có ứng dụng ICT và bài
giảng truyền thống.
Đối với HS:
a. Hiểu được định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử và
tính chất hóa học của phenol.
b. Hiểu được phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol
c. Vận dụng được kiến thức học được để phân biệt được phenol và ancol thơm, giải đúng các
bào tập liên quan đến tính chất hóa học của phenol.
2. 3. TIẾN TRÌNH
MÔ TẢ CHUNG
TT Tên hoạt động Thời gian Mối liên hệ với
mục tiêu
1 Định nghĩa, phân loại phenol
Đặt câu hỏi hình thành bài học
- GV đưa ra ví dụ về phenol và ancol thơm và
hỏi: Đặc điểm chung của hợp chất phenol?
- Từ đó yêu cầu HS định nghĩa thế nào là
phenol? Phân loại và cho ví dụ?
5 phút a,b
2 Tìm hiểu tính chất vật lý của phenol
-GV yêu cầu HS dựa vào SGK nêu các tính chất vật
lý của phenol.
- Yêu cầu HS giải thích vì sao phenol có khả năng tan
trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn ancol
xiclohexanol?
5 phút a,b
3 Tìm hiểu tính chất hóa học của phenol
GV chuẩn bị 2 clip mô phỏng thí nghiệm nội dung
gồm:
Tính axit của phenol
Phản ứng thế của vòng thơm
Yêu cầu HS sau khi xem các mô phỏng thí nghiệm trả
lời các câu hỏi do GV đặt ra.
25 phút 1,2,3,a,b,c
4 Củng cố kiến thức bằng trò chơi xếp ngôi sao 10 phút 1,3,c
CHI TIẾT HOẠT ĐỘNG
Hoạt động của GV và HS Nội dung
Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại,
tính chất vật lí của phenol.
- GV đưa ra ví dụ về phenol và ancol
thơm và hỏi: Đặc điểm chung của hợp
chất phenol?
- Gv hỏi: Định nghĩa phenol?
- GV thông báo về hợp chất phenol và
phenol đồng thời lưu ý về ancol thơm.
- GV yêu cầu HS đọc SGK và cho biết
cơ sở của phân loại phenol và lấy ví
dụ?
- GV cho HS nhận xét và thông báo lại
(viết CTCT của một số chất).
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa
Ví dụ:
OH
phenol
OH
CH3
o-crezol
H2C OH
ancol benzylic
ĐN: Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm OH liên kết
trực tiếp với C của vòng benzen.
2. Phân loại
- Dựa vào số chức phenol: monophenol và poliphenol. Ví
dụ:
+ monophenol: phenol, p-crezol, m-crezol, ..
+ poliphenol:
3. - GV yêu cầu HS tìm hiểu về tính chất
vật lí của phenol?
- GV hỏi tại sao phenol có khả năng tan
trong nước?
- Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của
phenol (1820C) cao hơn ancol
xiclohexanol? (về nhà).
Hoạt động 2: Tìm hiểu tính chất hóa
học của phenol
- GV cho HS quan sát mô phỏng thí
nghiệm: Phenol+ ddNaOH . Yêu cầu
HS quan sát và trả lời các câu hỏi sau:
- HS nêu và giải thích hiện tượng?
- GV đặt vấn đề: Tính axit của phenol
mạnh đến mức nào?
- HS dựa vào mô phỏng thí nghiệm
CO2+dd sau p/ứng để giải thích.
- GV cho HS xem mô phỏng thí
nghiệm: Phenol+dd Brom
- GV hỏi: Em hãy viết phương trình
giải thích cho hiện tượng trên.
- GV yêu cầu HS dựa vào SGK và viết
PT Phenol+ddHNO3, cho biết hiện
tượng và giải thích.
- GV gợi ý quy tắc thế trên vòng
benzen cho HS.
OH
OH
catechol
OH
OH
rezoxinol
OH
HO
hidroquinon
3. Tính chất vật lí của phenol
- Là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn
trong nước 660C, tan tốt trong etanol, axeton .. để lâu trong
không khí bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa
bởi oxi không khí.
II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Tính axit
- Thí nghiệm:
C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
CO2+H2O + C6H5ONa C6H5OH + NaHCO3
- Phenol có tính axit yếu, tuy nhiên tính axit yếu hơn nấc
thứ nhất của axit cacbonic (quỳ tím không đổi màu). Chứng
tỏ sự ảnh hưởng của vòng BZ đến nhóm OH (hút electron).
2. Phản ứng thế của vòng thơm
Thí nghiệm:
OH OH
NO2O2N
NO2
+ 3HNO3 + 3H2O
2,4,6-trinitrophenol (kt vàng)
- Phản ứng thế vào nhân thơm xảy ra dễ dàng nhờ ảnh
hưởng (đẩy electron) vào vòng benzen của nhóm OH hoạt
hóa vị chí o, p.
4. - GV thông báo, đặt vấn đề: Phản ứng
thế trên vòng benzen xảy ra êm dịu hơn
(không cần điều kiện và thế được ở cả
3 vị trí). Tại sao?
- GV phân tích các hiệu ứng trong phân
tử phenol.
Hoạt động 3: Tìm hiểu điều chế và
ứng dụng của phenol
- GV giới thiệu dãy điều chế 1 và yêu
cầu HS viết phương trình phản ứng?
- GV mô tả dãy điều chế 2:
CH CH3
CH3
C CH3
CH3
O O H
+O2
OH
+ CH3COCH3
+H+
Hoạt động 4: Củng cố kiến thức vừa
học bằng trò chơi xếp ngôi sao.
3. Ảnh hưởng qua lại giữa nhóm nguyên tử trong phân
tử phenol
OH
- Cặp eletron trên nguyên tử oxi (OH) liên hợp với electron
trong vòng benzen làm mật độ electron chuyển dịch vào
vòng benzen.
- Liên kết O-H phân cực hơn nên H linh động hơn.
- Vị trí o, p hoạt hoá hơn.
- Liên kết C-O bền vững hơn.
III-ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH
- C6H6
+
2 3+CH =CHCH /H
C6H5(i-C3H7) 2 2 4+O (kk)/H SO
C6H5OH + CH3COCH3
- Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ từ quá trình luyện
than cốc).
2. Ứng dụng
Phenol được dùng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:
- Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế
nhựa phenol formaldehyde.
- Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ
polyamide.
- Nông dược: Từ phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và
kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4
điclophenoxiaxetic).
- Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một số phẩm
nhuộm, thuốc nổ (axit picric).
- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp
làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất
diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…).
