1. Bài 41: PHENOL
I. Định nghĩa, phân loại:
1. Định nghĩa:
Phenol là những
hợp chất hữu cơ
trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
cacbon trong vòng benzen.
2. Phân loại: Dựa theo số nhóm -OH
- Phenol đơn chức: phân tử chỉ chứa 1 nhóm -OH phenol.
- Phenol đa chức: phân tử có hai hay nhiều nhóm
-OH phenol.
II. Phenol
1. Cấu tạo:
- CTPT:
C6H6O
- CTCT: C6H5 –OH

2. 2. Tính chất vật lí:
- Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu ngoài
không khí dễ bị oxi hóa.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong
nước nóng.
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
3. Tính chất hoá học:
- Phenol có phản ứng thế H ở nhóm -OH và có
tính chất của vòng benzen.
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH:
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K…).
- Phản ứng với dung dịch bazơ.
C2H5OH + NaOH → không phản ứng
→ Phenol có tính axit mạnh hơn ancol, nhưng
tính axit yếu, yếu hơn axit cacbonic và không
làm đổi màu quì tím.
* Tái tạo: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng
phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn
so với phân tử ancol.
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen:

3. - Với dung dịch brom.
→ Hiện tượng: dd Brom bị mất màu, xuất hiện
kết tủa trắng → phản ứng nhận biết phenol.
- Với hỗn hợp HNO3/H2SO4 đặc (pứ nitro hóa).
Nhận xét:
- Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng benzen,
đó là: Nguyên tử H trong phân tử phenol dễ bị
thay thế hơn nguyên tử H trong benzen ( t/d với
dd Br2)
- Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH,
đó là: Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng
của nguyên tử H trong nhóm –OH hơn trong
ancol ( phenol có tính axit tác dụng với NaOH).
Đó là kết quả của sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong
phân tử.