робоча програма фармхімія 4,5з ссо 2016

1. Ф А 1.1-26-295
МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ’Я УКРАЇНИ
НАЦІОНАЛЬНИЙ ФАРМАЦЕВТИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ
Кафедра фармацевтичної хімії
ФАРМАЦЕВТИЧНА ХІМІЯ
_______________________________________________________________________________
(назва навчальної дисципліни)
РОБОЧА ПРОГРАМА
навчальної дисципліни
підготовки спеціаліст
(назва рівня вищої освіти)
галузі знань 1202 Фармація
(шифр і назва галузі знань)
спеціальності 7.12020101 Фармація (4,5з)
(код і найменування спеціальності)
освітньої програми
(найменування освітньої програми)
2016 рік
рік створення

2. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 2 з 15
Робоча програма навчальної дисципліни «Фармацевтична хімія»
спеціальності 7.12020101 Фармація (4,5з) для студентів 3-4 курсів.
Розробники:
Георгіянц В. А. зав. каф. фармац. хімії, д. фарм. н., професор
Українець І. В. проф. фармац. хімії, д. хім. н., професор
Безуглий П. О. проф. каф. фармац. хімії, д. фарм. н., професор
Сидоренко Л. В. доц. каф. фармац. хімії, канд. фарм. н., доцент
Горохова О. В. доц. каф. фармац. хімії, канд. хім. н., доцент
Головченко О.С. доц. каф. фармац. хімії, канд. фарм. н., доцент
Северіна Г.І. доц. каф. фармац. хімії, канд. фарм. н., доцент
(вказати авторів, їхні посади, наукові ступені та вчені звання)
Робоча програма розглянута та затверджена на засіданні кафедри
фармацевтичної хімії
Протокол від 07 вересня 2016 року № 3
Зав. кафедри _______________________ проф. В. А. Георгіянц
(підпис) (прізвище та ініціали)
Робоча програма схвалена на засіданні профільної методичної комісії
хімічних дисциплін
Протокол від 09 вересня 2016 року № 1
Голова профільної комісії _________________ проф. В. А. Георгіянц
(підпис) (прізвище та ініціали)

3. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 3 з 15
1. Опис навчальної дисципліни
Найменування показників
Спеціальність,
освітньо-
кваліфікаційний
рівень
Характеристика навчальної дисципліни
заочна форма навчання
Кількість кредитів – 10,5
Спеціальність:
7.12020101
Фармація (4,5з)
(шифр та назва)
Освітньо-
кваліфікаційний
рівень:
спеціаліст
Обов’язкова
Рік підготовки (курс)
Модулів – 3 3-й 4-й
Семестр
Змістових модулів – 6 5-й 6-й 7-й
Лекції
Загальна кількість годин –
315
4 год. 4 год. 10 год.
Семінарські заняття
2 год. 4 год. 10 год.
Практичні заняття
— — —
Лабораторні заняття
4 год. 16 год. 24 год.
Самостійна робота (год.)
35 год. 66 год. 136 год.
Вид контролю:
Оцінка Оцінка Оцінка
Примітка.
Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної та індивідуальної
роботи становить (%): 24,7 % до 75,3 %.

4. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 4 з 15
2. Мета та завдання навчальної дисципліни
Мета. Дати методологію створення та оцінки якості лікарських засобів на основі
загальних та окремих закономірностей фармацевтичної хімії як прикладної дисципліни
для виконання професійних завдань спеціаліста в галузі фармації.
Завдання. Забезпечити:
- комплекс знань з хімічної структури та номенклатури лікарських засобів, джерел та
способів добування лікарських речовин, методів контролю якості субстанцій та
лікарських форм, фармакологічної дії та взаємозв’язку "хімічна структура – біологічна
дія", а також умов зберігання лікарських засобів.
– формування знань структури та основних положень Державної фармакопеї України
щодо якості субстанцій та лікарських форм промислового виробництва.
– розуміння принципів створення та вимог до аналітичної нормативної документації
(специфікації) на субстанцію, лікарські форми промислового виробництва та аптечного
виготовлення.
– обґрунтоване використання хімічних методів аналізу для ідентифікації, випробувань
на чистоту, кількісного визначення субстанцій та лікарських препаратів.
– поглиблене вивчення сучасних фізичних та фізико-хімічних методів, які широко
використовуються для оцінювання якості лікарських засобів.
У результаті вивчення навчальної дисципліни студент повинен
знати:
1. Джерела та способи добування лікарських речовин.
2. Державні принципи та положення, що регламентують якість лікарських засобів.
3. Структуру, фізичні та хімічні властивості лікарських засобів.
4. Основні положення фармакопейного аналізу:
– структура фармакопеї та монографії;
– методи ідентифікації катіонів та аніонів у неорганічних лікарських засобах;
– методи ідентифікації лікарських речовин органічної природи за наявністю функціо-
нальних груп;
– методи визначення домішок у лікарських засобах;
– методи визначення фізичних та фізико-хімічних констант лікарських речовин;
– методи кількісного аналізу лікарських засобів.
– фізико-хімічні методи аналізу лікарських засобів.
5. Основні положення аналізу лікарських форм екстемпорального виробництва.
6. Методи експрес-аналізу лікарських засобів.
7. Основні положення аналізу лікарських препаратів промислового виробництва.
8. Умови зберігання лікарських засобів залежно від фізико-хімічних властивостей.
9. Зв’язок між структурою та фармакологічною дією лікарських засобів, їх застосування в
медицині.
уміти:
– користуватися аналітичною документацією, яка регламентує якість лікарських
засобів (Державна фармакопея України, Європейська фармакопея, національні та
регіональні фармакопеї, МКЯ, відповідні накази та інструкції);
– здійснювати контроль якості лікарських речовин хімічними, фізичними та фізико-
хімічними методами;
– здійснювати контроль якості лікарських форм промислового виробництва (таблеток,
капсул, мяких лікарських засобів, лікарських засобів для парентерального застосування,
супозиторіїв та ін.) хімічними, фізичними та фізико-хімічними методами;
– здійснювати контроль якості лікарських форм екстемпорального виготовлення
хімічними та фізико-хімічними методами;
– давати кваліфіковану оцінку якості ліків за результатами аналізу.

5. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 5 з 15
3. Програма навчальної дисципліни
Модуль 1. Загальна фармацевтична хімія.
Лікарські засоби неорганічної природи.
Змістовий модуль 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії. Загальні методи
аналізу лікарських засобів згідно ДФУ. Лікарські засоби, що містять елементи VII, VI, V,
IV, III, ІІ, І та VIII груп Періодичної системи Д. І. Менделєєва.
Тема 1. Державна фармакопея України, її структура. Параметри якості, які
використовуються для стандартизації лікарських речовин (опис, розчинність,
ідентифікація та інші). Реакції ідентифікації на іони згідно ДФУ. Випробування на
чистоту: домішки, їх види та методи визначення. Еталонні розчини. Визначення
прозорості та ступеня каламутності рідин. Визначення ступеня забарвлення рідин. Реакція
середовища. Випробування на граничний вміст домішок.
Організація контролю якості лікарських засобів в Україні. Особливості
фармацевтичного аналізу у зв’язку зі специфікою застосування лікарських засобів та
професійною відповідальністю провізора.
Опис зовнішнього вигляду лікарської речовини та оцінка її розчинності як загальна
орієнтовна характеристика досліджуваної речовини.
Ідентифікація лікарських речовин. Загальна фармакопейна стаття «Реакції ідентифікації
на іони та функціональні групи». Якісні реакції на катіони: амонію, калію, натрію, кальцію,
магнію, цинку, заліза (II, III), вісмуту, ртуті, срібла, арсену та інші і їх використання для
ідентифікації лікарських засобів. Якісні реакції на аніони: хлориди, броміди, йодиди,
сульфати, нітрати, фосфати та їх використання для ідентифікації лікарських засобів.
Природа та характер домішок. Джерела та причини появи домішок у лікарських
засобах. Методи виявлення домішок. Значення фізичних констант як показників відносної
чистоти лікарських речовин. Хроматографічні методи виявлення домішок. Фармакопейне
визначення домішок, що зустрічаються найчастіше: амонію солі, арсен, кальцій, хлориди,
Фториди, магній, магній і лужноземельні метали, важкі метали, залізо, фосфати, калій,
сульфати, алюміній, цинк. Способи оцінки вмісту домішок. Еталонні розчини. Вивчення
вимог щодо досліджень на чистоту лікарських речовин.
Контроль якості води очищеної, води високоочищеної, води для ін’єкцій в умовах
аптеки та виробництва.
Тема 2. Аналіз лікарських засобів, що містять елементи VII-І та VIII груп
Періодичної системи Д.І. Менделєєва. Особливості аналізу лікарських форм, що містять
речовини неорганічної природи.
Вапно хлорне. Кислота хлористоводнева. Натрію та калію хлориди. Натрію та калію
броміди. Йод. Добування йоду з водоростей та бурових вод. Очищення, властивості,
застосування йоду. Розчини йоду спиртові 5% та 10%. Йодинол. Натрію та калію йодиди.
Джерела, способи добування та очищення. Хімічні властивості. Вимоги до якості. Методи
аналізу. Фармакологічна дія.
Калію перманганат. Добування, властивості, дослідження згідно ДФУ.
Кисень як лікарський засіб. Способи добування та очищення. Властивості,
дослідження. Правила зберігання та відпуску.
Розчин водню пероксиду, магнію пероксид. Добування, методи аналізу. Застосування
у медицині.
Сірка осаджена. Натрію сульфат. Натрію тіосульфат. Способи добування,
властивості, дослідження за фармакопеєю, застосування, зберігання.
Розчин аміаку, натрію нітрит. Добування, властивості, дослідження, застосування,
умови зберігання.
Миш’яковистий ангідрид. Методи добування, властивості, методи аналізу. Умови
зберігання.

6. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 6 з 15
Вісмуту нітрат основний. Методи добування та властивості. Особливості
комплексонометричного визначення кількісного вмісту солей вісмуту згідно вимог ДФУ.
Вугілля активоване, значення його як сорбенту. Визначення адсорбційної здатності.
Застосування. Натрію гідрокарбонат. Способи добування та вимоги до якості. Фактори,
що впливають на стабільність натрію гідрокарбонату у водних розчинах.
Кислота борна, натрію тетраборат. Фізичні та хімічні властивості. Методи аналізу.
Застосування у медицині. Зберігання.
Алюмінію гідроксид. Добування, дослідження, застосування у медицині.
Кальцію хлорид, магнію оксид, магнію карбонат основний, магнію сульфат, цинку
оксид, цинку сульфат. Медичне значення неорганічних сполук кальцію, магнію та цинку.
Вимоги до якості цих препаратів у зв’язку із застосуванням. Джерела та способи
добування, методи аналізу. Фізіологічний антагонізм іонів кальцію та магнію.
Барію сульфат для рентгеноскопії. Його властивості, застосування в медицині,
вимоги до чистоти, зберігання.
Ртуті дихлорид, ртуті окис жовтий, ртуті оксиціанід. Хімічні реакції, що
використовуються для контролю якості. Застосування в медицині. Зберігання.
Міді сульфат. Добування, дослідження, застосування.
Срібла нітрат. Добування, дослідження, застосування. Колоїдні препарати срібла:
коларгол, протаргол. Добування, методи аналізу, застосування.
Заліза (II) сульфат. Значення препаратів заліза в медицині. Добування, зберігання,
методи аналізу.
Нормативно–технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення. Особливості якісного і кількісного аналізу лікарських форм.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять речовини неорганічної природи. Оцінка якості виготовлення
лікарських форм.
Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та ароматичної структури.
Змістовий модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної структури
(галогенопохідні аліфатичних вуглеводнів, похідні спиртів та альдегідів, карбонових
кислот та їх солей, амінокислот, етерів та естерів, амідованих похідних вугільної кислоти,
похідних біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів).
Тема 3. Використання фізичних, фізико-хімічних та хімічних методів в аналізі
органічних лікарських речовин.
Загальні способи аналізу. Загальні положення та статті Державної фармакопеї щодо
дослідження якості органічних лікарських речовин. Визначення фізичних констант
органічних речовин для ідентифікації та відносної чистоти (встановлення природи
речовин, температурної межі перегонки, температури плавлення, густини, в’язкості та
інш.). Значення фізичних та фізико–хімічних методів аналізу в дослідженні якості
лікарських речовин органічної природи. Спектроскопія ІЧ–, УФ–, ЯМР–; колориметрія,
флюориметрія, хроматографія.
Хімічні методи дослідження. Елементний аналіз та аналіз за функціональними
групами. Застосування окремих типів реакцій для аналізу лікарських речовин залежно від
хімічної структури (наявності певних функціональних груп та їх взаємовпливу). Розвиток
і вдосконалення хімічних методів аналізу органічних лікарських речовин.
Тема 4. Аналіз лікарських засобів галогенопохідних аліфатичних вуглеводнів, похідних
аліфатичних спиртів та альдегідів, карбонових кислот та їх солей, амінокислот, етерів та
естерів, амідованих похідних вугільної кислоти, похідних біс-(β-хлоретил)аміну та
терпеноїдів.
Парафін, масло вазелінове. Джерела добування, методи аналізу. Показники якості
(розчинність, температура застигання, густина).

7. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 7 з 15
Хлоретил, хлороформ, йодоформ. Добування, загальні методи аналізу
галогенопохідних органічних сполук. Вибір умов зберігання, способи стабілізації залежно
від властивостей та медичного застосування.
Спирти. Загальна характеристика. Зв’язок між будовою та фармакологічною дією.
Спирт етиловий, гліцерин. Методи аналізу. Вимоги ДФУ щодо якості цих субстанцій.
Використання в медицині.
Розчин формальдегіду, гексаметилентетрамін, хлоралгідрат. Взаємозв’язок хімічних
властивостей та біологічної дії. Методи аналізу. Причини нестійкості розчину
формальдегіду, особливості зберігання.
Застосування солей карбонових кислот у медицині. Кальцію глюконат, натрію
цитрат, кальцію лактат пентагідрат, калію ацетат. Вимоги до якості та фармакопейні
методи аналізу. Використання іонообмінної хроматографії для аналізу солей карбонових
кислот.
Кислота глутамінова. Кислота -аміномасляна (аміналон), метіонін, цистеїн, натрієва
кальцієва сіль етилендіамінтетраоцтової кислоти (тетацин–кальцію). Загальні та окремі
реакції ідентифікації та кількісного визначення. Застосування в медицині.
Етери та естери. Діетиловий ефір, дифенгідраміну гідрохлорид, гліцерину тринітрат,
кальцію гліцерофосфат, ериніт, мієлосан, спазмолітин, апрофен – способи добування та
методи аналізу. Особливості реакції окислення діетилового ефіру (вибухонебезпечність),
необхідність особливих умов зберігання та використання. Застережні заходи під час
аналізу з урахуванням можливих хімічних перетворень.
Хімічні властивості та реакції, які зумовлюють вибухонебезпечність гліцерину
тринітрату та правила роботи з ним. Особливості якісного та кількісного аналізу
гліцерину тринітрату та ериніту як естерів азотної кислоти.
Похідні повного та неповного аміду вугільної кислоти (уреїди, уретани). Бромізовал,
мепротан. Зв’язок між структурою та фармакологічною дією. Загальні хімічні властивості.
Методи аналізу. Застосування в медицині.
Похідні біс–(–хлоретил)–аміну. Новембіхін, циклофосфамід, сарколізин,
хлоробутин. Загальні та окремі реакції дослідження цих препаратів. Зв’язок будови з
фармакологічною дією.
Мідантан, глудантан, ремантадину гідрохлорид. Вплив функціональних груп на характер
фармакологічної дії. Характеристика та аналіз лікарських речовин залежно від замісника.
Моноциклічні терпеноїди: ментол, валідол, терпінгідрат.
Біциклічні терпеноїди: камфора, бромкамфора, кислота сульфокамфорна,
сульфокамфокаїн.
Порівняльна характеристика та застосування в медицині лікарських засобів з групи
терпеноїдів. Джерела добування. Використання фізичних та хімічних методів для оцінки
якості лікарських засобів групи терпеноїдів.
Тема 5. Особливості аналізу лікарських форм, що містять лікарські речовини
аліфатичної структури.
Нормативно–технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять органічні речовини аліфатичної структури. Оцінка якості
виготовлення лікарських форм.
Змістовий модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури: похідні
фенолів та амінів, кислот та оксикислот, амінокислот, сульфокислот.
Тема 6. Аналіз лікарських засобів ароматичної структури: похідні фенолів та амінів,
кислот та оксикислот, амінокислот, сульфокислот.
Фенол, тимол, резорцин, ксероформ. Оксолін – препарат групи хінонів.

8. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 8 з 15
Цілеспрямований пошук лікарських засобів серед окси– та оксопохідних
ароматичного ряду. Джерела та способи добування. Значення фізичних та фізико–
хімічних показників для оцінки якості. Фізико–хімічні властивості, методи аналізу.
Створення лікарських препаратів на основі вивчення їх метаболізму: парацетамол.
Синтез, вимоги до якості, ідентифікація та методи визначення кількісного вмісту.
Похідні діетиламіноацетаніліду: тримекаїн, лідокаїну гідрохлорид (ксикаїн). Вимоги
до якості, методи аналізу.
Кислота бензойна, натрію бензоат. Способи добування. Методи аналізу. Застосування
в медицині.
Кислота саліцилова, натрію саліцилат. Аміди кислоти саліцилової (саліциламід,
оксафенамід). Естери кислоти саліцилової (кислота ацетилсаліцилова, фенілсаліцилат,
метилсаліцилат). Способи добування. Методи аналізу. Застосування в медицині.
Основні передумови та способи отримання місцевоанестезуючих лікарських засобів.
Ефіри п–амінобензойної кислоти: бензокаїн, прокаїну гідрохлорид, дикаїн. Методи
аналізу. Прокаїнаміду гідрохлорид, ідентифікація та методи кількісного визначення.
Похідні п–аміносаліцилової кислоти (протитуберкульозні засоби): натрію п–
аміносаліцилат, бепаск. Способи добування, методи аналізу, застосування, зберігання.
Похідні антранілової кислоти: кислота мефенамінова, її натрієва сіль. Похідне
фенілоцтової кислоти: натрію диклофенак (вольтарен). Зв’язок між будовою та
фармакологічною дією. Вимоги до якості та методи контролю.
Хлорпохідні арилсульфаміду: хлорамін, пантоцид. Методи одержання та аналізу.
Особливості зберігання та застосування.
Похідні алкілуреїдів ароматичних сульфокислот як протидіабетичні засоби: бутамід,
букарбан, хлорпропамід, глібенкламід, предіан. Методи добування, ідентифікації та
кількісного визначення.
Сульфаніламіди. Історія створення та застосування. Скринінг та цілеспрямований
синтез у ряду сульфаніламідів. Загальні методи синтезу. Вибір хімічних та фізико–
хімічних методів для ідентифікації та кількісного визначення сполук, виходячи з
кислотно–основних властивостей, реакцій ароматичного циклу, наявності замісників в
амідній та аміногрупах. Методи аналізу (спільні та окремі). Сульфаніламід (стрептоцид),
сульфацетамід натрію (сульфацил–натрій), норсульфазол, норсульфазол–натрій,
сульфален, фталілсульфатіазол (фталазол), сульфадимезин, етазол, етазол–натрій,
сульфадиметоксин, сульфапіридазин, сульфаметоксазол, фтазин, салазопіридазин.
Тема 7. Особливості аналізу лікарських форм, що містять лікарські речовини
ароматичної структури.
Нормативно–технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять лікарські речовини ароматичної структури. Вимоги ДФУ до
якості твердих лікарських форм та лікарських форм для парентерального застосування.
Оцінка якості виготовлення лікарських форм.
Модуль 3. Лікарські засоби гетероциклічної структури.
Лікарські засоби природного походження.
Змістовий модуль 5. Лікарські засоби, похідні п’яти-, шестичленних та
конденсованих гетероциклів. Лікарські засоби з групи алкалоїдів.
Тема 8. Аналіз лікарських засобів, похідних п’яти-, шестичленних та конденсованих
гетероциклів.
Загальна характеристика лікарських речовин гетероциклічної структури, їх
класифікація, номенклатура.
Похідні фурану: нітрофурал, фуразолідон, фурадонін, фуросемід (лазикс).

9. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 9 з 15
Похідні піролу: пірацетам (ноотропіл), полівінілпіролідон та його препарати. Синтез,
методи аналізу, особливості зберігання, фармакологічна дія.
Похідні піразолу: феназон (антипірин), метамізолу натрієва сіль (анальгін), бутадіон.
Значення досліджень у групі піразолону для отримання лікарських речовин направленої
дії. Методи синтезу похідних піразолону і піразолідиндіону. Методи аналізу. Вимоги до
якості, зберігання.
Похідні триазолу: тіотриазолін.
Похідні імідазолу: клонідину гідрохлорид (клофелін), метронідазол, мерказоліл.
Методи якісного і кількісного аналізу. Застосування у медицині.
Похідні піридину. Методи синтезу і аналізу. Зв’язок між структурою і біологічною дією.
Похідні піридин-3-карбонової кислоти: діетиламід нікотинової кислоти, нікодин.
Похідні піридин-4-карбонової кислоти: ізоніазид, фтивазид, салюзид розчинний
(опініазид) – протитуберкульозні засоби. Методи добування і аналізу.
Похідні піперидину: промедол.
Похідні хінуклідину: ацеклідин, оксилідин, фенкарол. Якісний і кількісний аналіз,
застосування у медицині.
Похідні піримідин–2,4,6–триону (барбітурової кислоти). Взаємозв’язок між
біологічною дією і структурою в ряду: барбітал, фенобарбітал, етамінал–натрій, гексенал,
тіопентал–натрій, бензонал. Загальні та окремі методи аналізу кислотних і сольових форм.
Специфічні домішки. Стабільність, зберігання.
Гексамідин як структурний аналог барбітуратів.
Похідні піримідин–2,4–діону: фторурацил, метилурацил, триметоприм, калію оротат.
Нуклеозиди піримідину: фторафур. Методи аналізу, стабільність, зберігання,
застосування у медицині.
Похідні бензопірану. Кумарини як антикоагулянти: неодикумарин. Хімічні
властивості, методи аналізу.
Похідні індолу. Звязок між будовою і фармакологічною дією в ряду похідних індолу.
Індометацин.
Похідні бензімідазолу: дибазол, омепразол.
Похідні хіноліну. Залежність біологічної дії від структури. 8-Оксихіноліни як
антибактеріальні лікарські засоби: нітроксолін (5–НОК).
Похідні 4-,8-амінохіноліну. Шизонтотропна і гаметотропна дія. Хінгамін, хіноцид.
Вимоги до якості, методи аналізу.
Фторхінолони як лікарські засоби високої антибактеріальної активності.
Норфлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин, ломефлоксацин.
Похідні акридину: етакридину лактат. Властивості, методи аналізу і синтезу. Застосування.
Похідні фенотіазину: прометазину гідрохлорид, хлорпромазину гідрохлорид,
пропазин, етаперазин, трифтазин, етмозин. Звязок між будовою і дією. Методи синтезу.
Загальні властивості, правила техніки безпеки під час роботи з похідними фенотіазину.
Вимоги до якості, вибір методів аналізу, стабільність.
Похідні бензотіадіазину. Дихлотіазид. Якісний і кількісний аналіз, застосування в медицині.
Похідні бензодіазепіну, як лікарські засоби направленої дії. Вплив замісників на
фармакологічну активність в ряду: хлордіазепоксид, діазепам, оксазепам, нітразепам,
феназепам. Вимоги до якості, методи аналізу, що ґрунтуються на гідролітичному
розщепленні молекули.
Похідні пурину. Ацикловір. Нуклеозиди пурину: аденозинтрифосфорна кислота,
рибоксин. Методи аналізу. Біохімічні основи застосування в медицині.
Тема 9. Аналіз лікарських засобів з групи алкалоїдів.
Загальна характеристика. Короткий історичний нарис розвитку хімії алкалоїдів.
Методи виділення з рослинної сировини і розділення алкалоїдів. Загальні методи якісного
і кількісного визначення алкалоїдів. Взаємозв’язок між оптичною ізомерією і біологічною
дією речовини. Класифікація алкалоїдів.

10. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 10 з 15
Алкалоїди, похідні піролізидину: платифіліну гідротартрат.
Алкалоїди групи піперидину: цитизин. Група лупінану: пахікарпіну гідройодид.
Добування, методи аналізу, застосування.
Алкалоїди тропанового ряду: атропіну сульфат, скополаміну гідробромід. Залежність
фармакологічної дії від просторової будови. Методи добування та аналізу. Реакція Віталі–
Морена. Синтетичні аналоги атропіну: гоматропіну гідробромід, тропацин, тропафен.
Застосування в медицині. Дослідження в ряду похідних екгоніну як передумова розвитку
хімії місцевоанестезуючих засобів. Кокаїну гідрохлорид. Властивості, методи аналізу,
застосування.
Алкалоїди хінолінового ряду. Хінін, хінідин. Виділення. Лікарські речовини хініну:
хініну гідрохлорид, хініну сульфат, хініну дигідрохлорид. Основність гетероциклів, що
входять до молекули хініну. Вимоги до якості, методи аналізу.
Алкалоїди, похідні бензилізохіноліну: папаверину гідрохлорид та його синтетичний
аналог – дротаверину гідрохлорид (НО–ШПА). Методи аналізу, застосування в медицині.
Алкалоїди, похідні фенантренізохіноліну: морфін, кодеїн та їх препарати;
напівсинтетичне похідне морфіну – етилморфіну гідрохлорид. Джерела добування.
Проблема створення анальгетиків типу морфіну. Взаємозв’язок хімічної структури з
фармакологічною дією. Соціальне значення досліджень з пошуку анальгетиків типу
морфіну.
Похідні апорфіну: глауцину гідрохлорид, апоморфіну гідрохлорид. Властивості,
методи аналізу, застосування.
Пуринові алкалоїди та їх солі: кофеїн, теофілін, теобромін, кофеїн–натрію бензоат,
теофілін-етилендіамін. Загальні методи синтезу, якісного і кількісного аналізу. Реакція на
ксантини. Чистота, зберігання, застосування в медицині. Синтетичні похідні пурину:
дипрофілін, ксантинолу нікотинат, пентоксифілін (трентал). Структура, аналіз,
фармакологічна дія.
Похідні індолу. Алкалоїди раувольфії – резерпін. Похідні лізергінової кислоти –
алкалоїди маточних ріжків: ергометрину малеат, ерготаміну тартрат. Похідні езероліну:
фізостигміну саліцилат і його синтетичний аналог – прозерін. Похідні групи стрихніну:
стрихніну нітрат, секуриніну нітрат.
Алкалоїди, похідні імідазолу – пілокарпіну гідрохлорид.
Алкалоїди, що містять екзоциклічний азот: ефедрину гідрохлорид. Властивості,
методи аналізу, застосування.
Тема 10. Особливості аналізу лікарських форм, що містять лікарські речовини
гетероциклічної структури та речовини з групи алкалоїдів.
Нормативно–технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять речовини гетероциклічної структури та речовини з групи
алкалоїдів. Оцінка якості виготовлення лікарських форм.
Змістовий модуль 5. Лікарські засоби з групи вуглеводів, глікозидів та вітамінів.
Тема 11. Аналіз лікарських засобів з групи вуглеводів та глікозидів.
Загальна характеристика вуглеводів. Глюкоза, крохмаль, сахароза, лактоза, декстран.
Доброякісність, якісний і кількісний аналіз. Константи оптичної активності як показники
якості. Явища інверсії та мутаротації. Загальна характеристика і класифікація глікозидів.
Серцеві глікозиди. Зв’язок між будовою і біологічною дією, роль стеричних факторів.
Кислотний та ферментативний гідроліз природних глікозидів і добування лікарських
речовин. Якісні реакції глікозидів. Стандартизація, вимоги до якості. Біологічні і фізико–
хімічні методи кількісної оцінки глікозидів. Глікозиди наперстянки (дигітоксин,
ацетилдигітоксин, дигоксин) і строфанту (строфантин). Дубильні речовини – танін.

11. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 11 з 15
Тема 12. Аналіз лікарських засобів з групи вітамінів аліфатичної, аліциклічної,
ароматичної та гетероциклічної структури.
Вітаміни як лікарські речовини, класифікація, методи дослідження.
Вітаміни аліфатичного ряду: кислота аскорбінова; окислювально–відновлювальні і
кислотні властивості, причини нестійкості. Пантотенова кислота, пангамова кислота.
Кальцію пантотенат, кальцію пангамат. Властивості, методи аналізу, застосування.
Вітаміни аліциклічного ряду: ретиноли (вітаміни групи А), кальцифероли (вітаміни
групи Д). Фізичні і хімічні властивості, стабільність. Вимоги до якості і методи аналізу.
Особливості зберігання.
Вітаміни ароматичного ряду. Нафтохінони: філлохінон, менахінон (вітаміни групи К)
та їх синтетичний аналог – вікасол. Властивості, методи аналізу, застосування.
Хроманові вітаміни – токофероли (вітаміни групи Е). Токоферолу ацетат.
Окислювально–відновлювальні властивості, вимоги до якості, методи аналізу.
Фенілхроманові вітаміни (група Р). Флавоноїди – рутин, кверцетин.
Похідні піридину (вітаміни групи РР). Кислота нікотинова та її амід.
Властивості, методи аналізу, застосування.
Оксиметилпіридинові вітаміни (група В6). Піридоксину гідрохлорид.
Піримідинотіазолові вітаміни (тіаміни або вітаміни В1). Тіаміну хлорид, тіаміну
бромід; якісний і кількісний аналіз. Коферментні препарати: кокарбоксилаза, фосфотіамін,
бенфотіамін.
Ізоаллоксазинові вітаміни – рибофлавін (вітамін В2). Біотрансформація, вимоги до
якості, методи аналізу.
Вітаміни, похідні птерину. Кислота фолієва (віт. Вс) та її антагоніст – метотрексат.
Коринові вітаміни (група В12). Ціанокобаламін. Аналіз структури, вимоги до якості,
методи аналізу.
Тема 13. Особливості аналізу лікарських форм, що містять лікарські речовини з
групи вуглеводів та вітамінів.
Нормативно–технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять речовини з групи вуглеводів та вітамінів. Оцінка якості
виготовлення лікарських форм.
Змістовий модуль 6. Лікарські засоби з групи гормонів, антибіотиків та їх
напівсинтетичних і синтетичних аналогів.
Тема 14. Аналіз лікарських засобів з групи гормонів та їх напівсинтетичних і
синтетичних аналогів.
Загальна характеристика, класифікація. Передумови до вживання гормонів як
лікарських засобів. Діалектичний взаємозв’язок між хімічною будовою і фізіологічною
дією гормонів.
Гормони – похідні амінокислот. Гормони щитовидної залози. Тиреоїдин, тироксин-
натрій вимоги до якості і методи аналізу.
Гормони мозкового шару надниркових залоз: адреналін, норадреналін. Адреналіну
гідрохлорид і адреналіну та норадреналіну гідротартрати та їх синтетичний аналог –
мезатон. Методи синтезу. Окислювально–відновлювальні властивості, проблема
стабільності, якісний і кількісний аналіз.
Гормони підшлункової залози – інсулін.
Гормони коркового шару надниркових залоз.
Розвиток і сучасний стан хімії кортикостероїдів як лікарських засобів. Залежність між
будовою і біологічною активністю. Мінералокортикостероїди, глюкокортикостероїди.
Шляхи підвищення біологічної активності. Дезоксикортикостерону ацетат, кортизону

12. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 12 з 15
ацетат, гідрокортизон, преднізолон. Галогенопохідні напівсинтетичних аналогів
кортикостероїдів. Дексаметазон, триамцінолон, флуоцінолону ацетонід.
Гормони статевих залоз.
Андрогенні гормони як лікарські засоби: тестостерону пропіонат, метилтестостерон.
Біологічні передумови створення напівсинтетичних лікарських речовин анаболічної дії
(метандростенолон, метиландростендіол, феноболін, ретаболіл).
Гестагенні гормони і їх синтетичні аналоги. Прогестерон, прегнін. Вимоги до якості,
методи аналізу.
Естрогени. Естрон і естрадіол як лікарські речовини. Етинілестрадіол. Синтетичні
аналоги нестероїдної структури: синестрол.
Простагландини як лікарські речовини. Властивості, застосування.
Тема 15. Аналіз лікарських засобів з групи антибіотиків і їх напівсинтетичних і
синтетичних аналогів.
Загальна характеристика. Становлення промисловості антибіотиків. Методи
добування антибіотиків і шляхи створення нових антибіотиків (скринінг, хімічна
трансформація, частковий направлений синтез). Біологічні, хімічні і фізико–хімічні
методи кількісного визначення антибіотиків. Поняття одиниці антибіотичної активності.
Стандарти антибіотиків. Класифікація антибіотиків.
Антибіотики аліциклічного ряду (тетрацикліни). Взаємозв’язок між будовою і
біологічною дією. Епімеризація тетрациклінів, епімеризовані ангідропохідні. Тетрациклін;
його напівсинтетичні похідні: доксицикліну хіклат (вібраміцин), метацикліну гідрохлорид
(рондоміцин), морфоциклін. Вимоги до якості, методи аналізу.
Антибіотики ароматичного ряду. Хлорамфенікол (левоміцетин). Стереоізомерія,
зв’язок між будовою, біологічною активністю і токсичністю. Синтез левоміцетину і його
ефірів (стеарату, сукцинату). Методи аналізу, застосування.
Антибіотики гетероциклічного ряду. Пеніциліни. Загальна характеристика хімічної
структури, порівняльна стійкість до хімічних реагентів і ферментів. Бензилпеніцилін, його
натрієва, калієва і новокаїнова солі, феноксиметилпеніцилін. Напівсинтетичні пеніциліни
на основі 6-АПК. Оксациліну натрієва сіль, ампіциліну натрієва сіль, амоксициліну
тригідрат, амоксиклав, карбеніциліну динатрієва сіль. Загальні фізико–хімічні властивості.
Методи кількісного визначення. Стабільність, хімічна несумісність, зберігання.
Цефалоспорини. Хімічна структура, синтез похідних на основі 7–АДЦК (цефалексин,
цефтріаксону натрієва сіль, цефазолін, цефалоридин) і 7–АЦК (цефотаксиму натрієва сіль,
цефалотин, цефапірин, цефуроксим).
Антибіотики–аміноглікозиди. Стрептоміцину сульфат, канаміцину моносульфат,
гентаміцину сульфат. Одержання напівсинтетичних похідних (амікацин). Загальні вимоги
до якості. Методи аналізу.
Антибіотики – анзаміцини. Рифаміцин, рифампіцин.
Антибіотики – макроліди. Еритроміцин.
Антибіотики – поліпептиди. Поліміксин.
Полієнові антибіотики. Ністатин, леворин, трихоміцин, кандицидин.
Протипухлинні антибіотики. Олівоміцин, карміноміцин, рубоміцин.
Тема 16. Особливості аналізу лікарських форм, що містять лікарські речовини з
групи гормонів та антибіотиків.
Нормативно-технічна документація, що регламентує контроль якості лікарських
форм аптечного і заводського виготовлення. Форми внутрішньоаптечного контролю і
особливості його проведення.
Якісний і кількісний аналіз лікарських форм екстемпорального та промислового
виробництва, що містять речовини з групи гормонів та антибіотиків. Оцінка якості
виготовлення лікарських форм.

13. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 13 з 15
4. Структура навчальної дисципліни
Назви змістових модулів і тем
Кількість годин
заочна форма (4,5з)
усього
у тому числі
л пр. лаб. сем. с/р
1 2 3 4 5 6 7
Модуль 1. Загальна фармацевтична хімія. Лікарські засоби неорганічної природи.
Змістовий модуль 1. Предмет та завдання фармацевтичної хімії.
Загальні методи аналізу лікарських засобів згідно ДФУ. Лікарські засоби,
що містять елементи VII-І та VIII груп Періодичної системи Д.І. Менделєєва.
Тема 1. Державна фармакопея України, її
структура. Параметри якості, які
використовуються для стандартизації
лікарських речовин (опис, розчинність,
ідентифікація та інші). Реакції ідентифікації
на іони згідно ДФУ. Випробування на
чистоту: домішки, їх види та методи
визначення. Еталонні розчини. Визначення
прозорості та ступеня каламутності рідин.
Визначення ступеня забарвлення рідин.
Реакція середовища. Випробування на
граничний вміст домішок.
10 2 — — 2 6
Тема 2. Аналіз лікарських засобів, що містять
елементи VII-І та VIII груп Періодичної
системи Д.І. Менделєєва.
Особливості аналізу лікарських форм, що
містять речовини неорганічної природи.
Контроль змістового модулю 1.
25 2 — 2 — 21
Разом за змістовим модулем 1 35 4 — 2 2 27
Підсумковий модульний контроль 1. 10 — — 2 — 8
Разом за модулем 1 45 4 — 4 2 35
Модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної та ароматичної структури.
Змістовий модуль 2. Органічні лікарські засоби аліфатичної структури (галогенопохідні
аліфатичних вуглеводнів, похідні спиртів та альдегідів, карбонових кислот та їх солей,
амінокислот, етерів та естерів, амідованих похідних вугільної кислоти, похідних
біс-(β-хлоретил)аміну та терпеноїдів).
Тема 3. Використання фізичних, фізико-
хімічних та хімічних методів в аналізі
органічних лікарських речовин.
6 — — — 2 4
Тема 4. Аналіз лікарських засобів
галогенопохідних аліфатичних вуглеводнів,
похідних аліфатичних спиртів та альдегідів,
карбонових кислот та їх солей, амінокислот,
етерів та естерів, амідованих похідних
вугільної кислоти, похідних біс-(β-
хлоретил)аміну та терпеноїдів.
19 2 — 4 — 13
Тема 5. Особливості аналізу лікарських форм,
що містять лікарські речовини аліфатичної
структури. Контроль змістового модулю 2.
19 — — 4 — 15

14. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 14 з 15
Разом за змістовим модулем 2 44 2 — 8 2 32
1 2 3 4 5 6 7
Змістовий модуль 3. Органічні лікарські засоби ароматичної структури:
похідні фенолів та амінів, кислот та оксикислот, амінокислот, сульфокислот.
Тема 6. Аналіз лікарських засобів
ароматичної структури: похідні фенолів та
амінів, кислот та оксикислот, амінокислот,
сульфокислот.
10 2 — 4 — 4
Тема 7. Особливості аналізу лікарських форм,
що містять лікарські речовини ароматичної
структури. Контроль змістового модулю 3.
19 — — 2 2 15
Разом за змістовим модулем 3 29 2 — 6 2 19
Підсумковий модульний контроль 2. 17 — — 2 — 15
Разом за модулем 2 90 4 — 16 4 66
Модуль 3. Лікарські засоби гетероциклічної структури.
Лікарські засоби природного походження.
Змістовий модуль 4. Лікарські засоби, похідні п’яти-, шестичленних
та конденсованих гетероциклів. Лікарські засоби з групи алкалоїдів.
Тема 8. Аналіз лікарських засобів, похідних
п’яти-, шестичленних та конденсованих
гетероциклів.
18 2 — 4 — 12
Тема 9. Аналіз лікарських засобів з групи
алкалоїдів.
19 2 — 4 — 13
Тема 10. Особливості аналізу лікарських форм,
що містять лікарські речовини гетероциклічної
структури та речовини з групи алкалоїдів.
Контроль змістового модулю 4.
28 — — — 4 24
Разом за змістовим модулем 4 65 4 — 8 4 49
Змістовий модуль 5. Лікарські засоби з групи вуглеводів, глікозидів та вітамінів.
Тема 11. Аналіз лікарських засобів з групи
вуглеводів та глікозидів.
8 — — 2 6
Тема 12. Аналіз лікарських засобів з групи
вітамінів аліфатичної, аліциклічної,
ароматичної та гетероциклічної структури.
12 2 — 4 — 6
Тема 13 Особливості аналізу лікарських форм,
що містять лікарські речовини з групи
вуглеводів та вітамінів. Контроль змістового
модулю 5.
25 — 4 2 19
Разом за змістовим модулем 5 45 2 — 8 4 31
Змістовий модуль 6. Лікарські засоби з групи гормонів, антибіотиків
та їх напівсинтетичних і синтетичних аналогів.
Тема 14. Аналіз лікарських засобів з групи
гормонів та їх напівсинтетичних і
синтетичних аналогів.
12 2 — 4 — 6
Тема 15. Аналіз лікарських засобів з групи
антибіотиків і їх напівсинтетичних і
синтетичних аналогів.
10 2 — 2 — 6
Тема 16. Особливості аналізу лікарських
форм, що містять лікарські речовини з групи
гормонів та антибіотиків.
Контроль змістового модулю 6.
27 — — — 2 25
Разом за змістовим модулем 6 49 4 — 6 2 37
Підсумковий модульний контроль 3. 21 — — 2 — 19

15. Ф А 1.1-26-295
__________________________________________________________________
СУЯ НФаУ Стор. 15 з 15
Разом за модулем 3 180 10 — 24 10 136
Усього годин 315 28 — 44 16 237