2. 2
Інформаційні джерела:
1. Державна фармакопея України. – 2-е вид. Т. 1– Х.:
РІРЕГ, 2015. – 556 с.
2. Державна фармакопея України. – 2-е вид. Т. 2 – Х.:
РІРЕГ, 2014. – 494 с.
3. Фармацевтична хімія. Підручник для студ. вищ.
фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів ви2014щ. мед. навч.
закл. III—IV рівнів акредитації / За заг. ред. П. О.
Безуїлого - Вінниця, НОВА КНИГА, 2008.- 560 с.
4. Фармацевтичний аналіз: Навч посіб. для студ. вищ.
фармац. навч. закл. ІІІ–IV рівнів акредитації / П. О.
Безуглий, В. О. Грудько, С. Г. Леонова та ін.; За ред. П. О.
Безуглого. – Х.: Вид-во НФаУ; Золоті сторінки, 2001. –
240 с.
5. Збірник тестів з фармацевтичної хімії: навч. посіб.
для студ. вищ. навч. закл./П.О. Безуглий, І.С. Гриценко,
В.А. Георгіянц та ін. - Електрон. дані – Харків: Нац.
фарм. ун-т, 2014. – електрон. Опт. Диск (CD-ROM); 12
см.
3. ПЛАН ЛЕКЦІЇ
1. Амідовані похідні сульфокислот ароматичного ряду.
1.1. Лікарські засоби хлорпохідних амідів сульфокислот,
способи добування, методи дослідження та медичне
застосування:
ТОСИЛХЛОРАМІД НАТРІЮ (ХЛОРАМІН)
Д. І1.2. Лікарські засоби – похідні алкілуреїдів сульфокислот,
способи добування, методи дослідження та медичне
застосування:
ГЛІБЕНКЛАМІД
2. Лікарські речовини – похідні амідів сульфанілової
кислоти (сульфаніламідні ЛЗ), способи добування, методи
дослідження та медичне застосування:
СУЛЬФАНІЛАМІД (стрептоцид)
СУЛЬФАЦЕТАМІД НАТРІЮ (сульфацил-натрій)
ФТАЛІЛСУЛЬФАТІАЗОЛ (фталазол)
3
4. S
OH
OO
S
NH2
OO
SO
N
O
R
Cl R'
SO
HN
O
R
C
O
H
N
R'
амід бензолсульфокислоти
бензолсульфокислота
похідні алкілуреїдів
сульфокислот
хлорпохідні
амідів бензолсульфокислоти
R = -H, -COOH
R' = -Na, -Cl
R = -CH3, -Cl, -NH2
R' = -C4H9, -C3H7
° Хлорамін
° Пантоцид ° Бутамід
° Хлорпропамід
° Букарбан
° Глібенкламід
° Предіан
Лікарські засоби цієї групи є похідними аміду
бензолсульфокислоти:
o Тосилхлорамід натрію
(Хлорамін)
o Паноцид o Бутамід
o Хлорпропамід
o Букарбан
o Глібенкламід
o Предіан
5. 5
S
OH
O
NH2
O
SO
HN
O
HN
R'
R
S
NH2
O
NH2
O
Сульфанілова кислота
похідні амідів сульфанілової кислоти
Сульфаніламід
Сульфаніламіди
Стрептоцид
Стрептоцид розчинний
Сульфацил-натрій
Сульгін
Уросульфан
Норсульфазол
Норсульфазол-натрій
Етазол
Етазол-натрій
Сульфадимезин
Фталазол
Сульфадиметоксин
Сульфален
Сульфазин
Сульфаметоксазол
Бактрим
Сульфапіридазин
Сульфапіридазин-натрій
Фтазин
Салазопіридазин
Салазодиметоксин
6. Тосилхлорамід натрію
Tosylchloramidum sodium
(CHLORAMINUM, CHLОRAMINE)
1.1. ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ ХЛОРПОХІДНИХ
АМІДІВ БЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТИ
CH3
S
O
NClNaO
· 3H2O
натрію N-хлор-4-метил-
бензолсульфонімідат тригідрат
C7H7ClNNaO2S · 3H2O М.м. 281.7
ДФУ 2-е вид. Т. 2 с. 627
ВЛАСТИВОСТІ.
Кристалічний порошок білого або білого з жовтавим
відтінком кольору.
Легко розчинний у воді, розчинний у 96 % етанолі.
Вміст: не менше 98.0 % і не більше 103.0 % С7Н7ClNNaO2S ∙ ЗН2O
7. ДОБУВАННЯ:
CH3 S
Cl
O
O
CH3
S
O
OH
NH
S
NH2
O
O
CH3
- HCl; - H2SO4
- NH4Cl
2NH3
toluene
Толуол
хлорсульфонова
кислота
HOSO2Cl
sulfurochloridic acid
4-methylbenzene-1-sulfonyl
chloride
толуолсульфохлорид
толуолсульфамід
4-methylbenzenesulfonamide
H3C
4-methylbenzenesulfonamidic acid
H3C S
NCl
O
ONa
Хлорамін
S
O
OH
NH
H3C
4-methylbenzenesulfonamidic acid
NaOCl
sodium hypochlorite
гипохлорит натрия
8. 8
У реакційній суміші не має бути надлишку натрію
гіпохлориту, оскільки він гідролізується і виділяє натрію
гідроксид, який може змінити напрямок реакції в бік
утворення неактивної сполуки - толуолсульфаміду-
натрію:
толуолсульфамід-натрію
неактивна сполука!
SO2 NH2CH3 SO2 N
Na
H
CH3+ NaOH + H2O
NaOCl + H2O NaOH + HOCl
9. ІДЕНТИФІКАЦІЯ:
A. Кисневий розпад:
В. З водню пероксидом:
лакмусовий папір
S
O
NCl
ONa SO2NH2+ NaClO
NaClO + H2O NaOH + HClO
2HClO 2HCl + O2
+ H2OH3C H3C
S
O
NCl
ONa + H2O2H3C
розчиняється
t
t пл. 137°С до 140°С
10. 10
С. Хлориди:
D. Сульфати:
E. Натрій:
а)
b)
Clˉ + AgNO3 → AgCl↓ + NO3ˉ
AgCl + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
NaCl + C6H5 C
H
COO-
[N+
(CH3)4]
OCH3
C6H5 C
H
COONa + [N(CH3)4]Cl
OCH3
+
Na+ + K[Sb(OH)6] → Na[Sb(OH)6] ↓+ K+
SO4
2ˉ + BaCl2 → BaSO4↓ + 2Clˉ
11. НЕФАРМАКОПЕЙНА РЕАКЦІЯ:
1. При нагріванні в тиглі розкладається зі спалахом;
2. Наявність активного хлору:
Вільний хлор:
Cl2 + 2KI 2KCl + I2
CHCl3
+ 2HCl + NaCl + Cl2
CH3
S
O
NClNaO
CH3
S NH2O
O
CHCl3
12. КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
Йодометрія за замісником
Ind – крохмаль
2HClО + 4KI + H2SO4 → 2I2 + 2KCl + 2H2O
I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI + Na2S4O6
2 2 3
2 2 3
1000
Na S O
Na S
CHLОRAMINE
CHLОRO / AMINE
См s М .м.
T ;г / мл
н
OSNa
m
ТКV
X
100
(%) 322
SCH3
O
NCl
ONa
SO2NH2
CH3
+ H2SO4 + H2O
+ HClO + NaHSO4
s = 1/2
13. 13
ЗБЕРІГАННЯ.
У закупореній тарі, в темному, сухому і прохолодному
місці.
ЗАСТОСУВАННЯ.
Антисептичний засіб. Хлорамін застосовують для
лікування інфікованих ран, для дезінфекції рук (0,25–
0,5 %-ні розчини), інструментарію, предметів догляду
за інфекційними хворими (1–3 %-ні розчини), а також
для знешкодження іприту та інших токсичних
органічних речовин, що попали на шкіру (1,5–2%-ні
розчини).
15. 15
ВЛАСТИВОСТІ
ОПИС.
Кристалічний порошок білого або майже білого
кольору.
РОЗЧИННІСТЬ.
Практично не розчинний у воді, помірно розчинний
у метиленхлориді, мало розчинний у 96 % спирті і
метанолі.
16. ІДЕНТИФІКАЦІЯ.
А.
В. УФ-спектр поглинання в області від 230 нм до 350
нм повинен мати максимум за довжини хвилі 300
нм і менш інтенсивний максимум за довжини хвилі
275 нм.
Питомі показники поглинання в максимумах мають
бути від 61 до 65 і від 27 до 32, відповідно.
С. Інфрачервоний спектр субстанції, одержаний у
дисках із калію бромідом, має відповідати спектру
ФСЗ глібенкламіду.
У разі різниці спектрів окремо змочують субстанцію
та ФСЗ глібенкламіду метанолом, розтирають,
сушать при температурі від 100°С до 105°С і
повторно записують спектри одержаних залишків.
t пл. 169С - 174С
17. D. ТШХ, використовуючи ТШХ пластинки із шаром силікагелю.
E. 20 мг субстанції розчиняють у 2 мл кислоти сірчаної. Розчин
має бути безбарвним і виявляти синю флуоресценцію в УФ-
світлі за довжини хвилі 365 нм.
В одержаному розчині розчиняють 0.1 г хлоральгідрату →
протягом близько 5 хв. забарвлення розчину має змінитися до
темно-жовтого, а через близько 20 хв. з'являється
коричнюватий відтінок.
НЕФАРМАКОПЕЙНІ МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ.
1. Сульфати:
2. Хлориди:
SO4
2ˉ + BaCl2 → BaSO4↓ + 2Clˉ
Clˉ + AgNO3 → AgCl↓ + NO3ˉ
AgCl↓ + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Cl + 2H2O
18. SO2
NH CO NHC
O
Cl
OCH3
NH CH2
CH2
SO2
N CO NHC
O
Cl
OCH3
NH CH2
CH2
Na
+ NaOH
+ H2O
КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Метод алкаліметрії у спиртовому середовищі
ТИТРАНТ - 0.1 М розчин натрію гідроксиду
100 100
100
NaOH
н
V К Т
Х(%)
m %вол.
1000
GLIBENCLANaOH
NaO
MIDUM
H GLIBENCLAMIDUM/
См s М .м.
T ;г / мл
s = 1
потенціометрично
19. 19
ЗБЕРІГАННЯ.
У закупореній тарі.
ЗАСТОСУВАННЯ.
На відміну від попередніх засобів, має
вищу гіпоглікемічну активність (ефект
досягається значно менших дозах),
швидко всмоктується та відносно добре
переноситься.
20. ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ АМІДІВ
СУЛЬФАНІЛОВОЇ КИСЛОТИ
(СУЛЬФАНІЛАМІДНІ ЛІКАРСЬКІ ЗАСОБИ)
Загальна формула сульфаніламідних препаратів:
NH2
S N
O
O
H(Na)
R
21. ЗАГАЛЬНІ МЕТОДИ ДОБУВАННЯ.
Синтез сульфаніламідных препаратів складається з
трьох основних стадій:
1) одержання хлорангідриду сульфанілової кислоти;
2) одержання відповідного амінопохідного (R'-NH2);
3) конденсація хлорангідриду сульфанілової кислоти з
амінопохідним (R'-NH2).
22. Вихідною речовиною служить сульфанілова кислота:
S ONaH2N SO2 ONaNHCOCH3
SO2 NH-RNHCOCH3 H2N SO2 NH-R
NHCOCH3 SO2 Cl
або
(CH3CO)2O
-CH3COOH
R-NH2
HCl
O
O
натрієва сіль
сульфанілової кислоти
оцтовий ангідрид
PCl5 SOCl2
тіонилхлоридпентахлорил
фосфору
натрієва сіль
ацетилсульфанілової кислоти
Ацетилювання:
Отримання хлорангідриду ацетилсульфанілової кислоти:
Конденсація хлорангідриду ацетилсульфанілової кислоти
з відповідним аміном:
23. 2. Найбільш раціональним і економічним є синтез із
N-карбометоксианіліну:
NHCOH3CO
S ClNHCOH3CO
SNHCOH3CO H2N S
-H2O
-CH3COONa
R-NH2
NaOH
HOSO2Cl
хлорсульфоновая
кислота
N-карбометоксианілін
O
O
N-карбометоксианіліну сульфохлорид
Реакцію проводять в слабколужному середовищі, для нейтралізації
кислоти хлористододневої, яка може виділитися, та вступити в реакцію
з аміном
O
O
H
N R
O
O
H
N R
R-NH2 HCl
24. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ТА ІДЕНТИФІКАЦІЯ.
1. Більшість сульфаніламідних речовин – амфотерні сполуки.
Основні властивості зумовлені наявністю ароматичної
аміногрупи. Як основи вони розчиняються в кислотах,
утворюючи солі:
Однак солі у воді сильно гідролізовані і практично не існують.
Кислотні властивості зумовлені наявністю рухливого
гідрогену в сульфамідній групі, який може заміщуватися на
метали з утворенням солей. Лікарські засоби легко
розчиняються в лугах і карбонатах лужних металів:
NH2
S NH
O
O
R NH2
S N
O
O
R
Na
+ NaOH + H2O
H2N S
H
N
O
O
R N+
S
H
N
O
O
R
H
H
HHCl . або Cl
25. 2. Усі сульфаніламіди можуть галоїдуватися, нітруватися,
сульфуватися по ароматичному кільцю:
NH2
S NH
O
O
R NH2
S NH
O
O
R
Br
Br
+ 2Br2 + 2HBr
26. 3. За рахунок наявності первинної ароматичної аміногрупи
сульфаніламіди вступають у реакції діазотування з
наступним азосполученням.
У результаті реакції з’являється вишнево-червоне забарвлення
або випадає осад оранжево-червоного кольору.
Деякі після гідролізу (стрептоцид розчинний, фталазол і т. д.)
NH2
S
NHR
O O S
NHR
O O
N N
OH
S
NHR
O O
N N
S
NHR
O O
N N
NaO
+
NaNO2, HCl
Cl
_
+
Cl
_
NaOH
27. 4. Лігнінова проба- експрес-аналіз. Проводять на деревині або
невибіленому газетному папері, при нанесенні на які
сульфаніламіду або іншої речовини з первинною
ароматичною аміногрупою й 1 краплі хлористоводневої
кислоти з’являється оранжево-червоне забарвлення. У
результаті гідролізу лігніну → ароматичні альдегіди, які
реагують з первинною ароматичною аміногрупою з
утворенням шиффових основ:
NH2
SO2NH-R
OH
C
OH
OCH3
+
-H2O
HCl
HC
OCH3
OH
N
SO2NH R
28. 5. При нагріванні лікарських речовин у сухій пробірці (піроліз)
утворюються плави різного кольору і виділяються
різноманітні газоподібні продукти.
Ця реакція дозволяє відрізнити деякі сульфаніламіди один
від одного.
6. Для виявлення атома сульфуру в сульфамідній групі
лікарський засіб окиснюють кислотою нітратною конц. або
сплавляють з 10-кратною кількістю калію нітрату. Отримані
при цьому сульфати визначають за реакцією з розчином
барію хлориду:
H2S
(CH3COO)2Pb
PbS + 2CH3COOH
H2N S
H
N
O
O
R H2SO4 + CO2 + NO + NO2 + H2O + NH4NO3
конц. HNO3
(KNO3, t0
C )
H2SO4 + BaCl2 BaSO4 + 2HCl
29. 7. Кислотні властивості сульфамідної групи зумовлюють
можливість взаємодії з солями важких металів (CuSO4,
CoCl2, FeCl3) → забарвлені в різний колір комплекси, розчинні
або нерозчинні у воді.
Лікарський засіб розчиняють у 0,1 М розчині натрію гідроксиду,
а потім додають розчини солей важких металів.
NB! Не повинно бути надлишку лугу, оскільки можуть випасти в
осад гідроксиди важких металів.
Групова реакція:
8. При додаванні 1 %-ного розчину натрію нітропрусиду в
присутності натрію гідроксиду і подальшому підкисленні →
червоні або червоно-коричневі розчини чи осади.
H2N S N R
Na
H2N S N R
Cu
H2N S N R
2
- Na2SO4
CuSO4
O
O
O
O
O
O
30. МЕТОДИ КІЛЬКІСНОГО ВИЗНАЧЕННЯ:
1. Метод визначення амінного азоту у сполуках, що
містять первинну ароматичну аміногрупу (метод
нітритометрії):
Точку еквівалентності визначають електрометричними методами,
або за допомогою внутрішніх індикаторів, або зовнішнього
індикатору; s = 1
2KIO3 + 5NaNO2 + 2HCl I2 + 5NaNO3 + 2KCl + H2O
н
NaNO
m
ТКVV
Х
100
(%)
..осн.вNaNO 22
дослідконтр.вдослід
нm
ТКV
Х
100
(%) 2NaNO
млг
мМsСм
T
бензокаїнуNaNO
бензокаїнNaNO /
1000
..2
2 /
N N
SO2NH-R
NH2
SO2NH-R
NaNO2, HCl
+
_
KBr Cl
31. SO2
NHRNH2 SNH2 N
O
O
Na
R+ NaOH + H2O
2. Метод алкаліметрії:
RNSNH2
O
O
Na
RNSNH2
O
O
H
+ HCl + NaCl
3. Метод ацидиметрії: індикатор – метиловий
оранжевий; s = 1
н
HCl
m
ТКV
Х
100
(%)
100NaOH
н
V К Т
Х(%)
m
млг
мМsСм
T
HCl
/
1000
..
млг
мМsСм
T
NaOH
/
1000
..
33. 33
ВЛАСТИВОСТІ
Опис.
Кристали або дрібний порошок білого або жовтаво-
білого кольору.
Розчинність.
Мало розчинний у воді Р, легко розчинний в
ацетоні, помірно розчинний в етанолі (96 %),
практично не розчинний у метиленхлориді.
Розчиняється у розчинах гідроксидів лужних металів
і в розведених мінеральних кислотах.
34. ІДЕНТИФІКАЦІЯ
А.
В. ІК-спектр субстанції, одержаний у дисках, має
відповідати спектру ФСЗ сульфаніламіду.
С. На хроматограмі випробовуваного розчину (а),
одержаній у випробуванні «Супровідні домішки», має
виявлятися основна пляма на рівні основної плями на
хроматограмі розчину порівняння (а), відповідна їй за
розміром.
t пл. 164,5С до 166С
36. НЕФАРМАКОПЕЙНІ МЕТОДИ ІДЕНТИФІКАЦІЇ:
1.
2. Піроліз сустанції: плав синьо-фіолетового кольору;
відчувається запах аніліну і аміаку.
3. Реакція з окисниками (розчином водню пероксиду;
заліза (III) хлоридом) – вишнево-червоне → буре.
H2N S NH2
O
O
H2N S ONa
O
O
+ NaOH + NH3
tC
запах
39. СУЛЬФАЦЕТАМІД НАТРІЮ
SULFACETAMIDUM NATRIUM
SULFACETAMIDE SODIUM
Натрієва сіль N-[(4-амінофеніл)сульфоніл]ацетаміду
C8H9N2NaO3S . H2O М.м. 254.2
ВЛАСТИВОСТІ.
Білий кристалічний порошок.
Розчинний у воді, практично нерозчинний в ефірі і хлороформі.
ДФУ 2-е вид. Т. 3 с. 600
Вміст: не менше 99.0 % і не більше 101.0 % ,
у перерахунку на безводну речовину.
N CH3
C
H2N S
O
O
O
Na
· H2O
40. ІДЕНТИФІКАЦІЯ.
А. Абсорбційна спектрофотометрія в УФ- і видимій
областях.
В. Абсорбційна спектрофотометрія в ІЧ- області.
С.
N CH3
C
H2N S
O
O
O
Na
N
H
CH3
C
H2N S
O
O
O
-CH3COONa
CH3COOH
Sulfacetamidum
t пл. 181°С - 185°С
41. E. Реакція на первинні ароматичні аміни (2.3.І):
N
CH3
C
NH2
S OO
O
Na
S
NCOCH3
O O
N N HO
S
NCOCH3
O O
N N
+
NaNO2
HCl Cl
NaOH
NaO
Na
Na
42. F. Реакції на натрій:
а)
b)
c)
42
Na+ + K[Sb(OH)6] → Na[Sb(OH)6] ↓+ K+
Cl
+ C6H5 C
H
COO-
[N+
(CH3)4]
OCH3
C6H5 C
H
COONa + [N(CH3)4]
OCH3
+
44. 2. З міді сульфатом:
H2N S N C
Na
H2N S N COCH3
Cu
H2N S N COCH3
- Na2SO4
CuSO4
O
O
O
O
O
O O
CH3
45. КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Метод нітритометрії; кінцеву точку титрування визначають
електрометрично
100 100
100
2NaNO
н
V К Т
Х(%)
m %вол.
Т =
См 𝑵𝒂𝑵𝑶 𝟐
∙ 𝒔 ∙ (М. м.сульфацетаміду 𝑵𝒂− М.м. 𝑯 𝟐
𝑶
)
𝟏𝟎𝟎𝟎
г/мл
s = 1
N
CH3
C
NH2
S OO
O
Na
S
NCOCH3
O O
N N
+
NaNO2
HCl Cl-
Na
46. N CH3
C
NH2 S
O
O
O
Na
N CH3
C
NH2 S
O
O
O
H
+ HCl
- NaCl
НЕФАРМАКОПЕЙНИЙ МЕТОД.
Метод ацидиметрії
індикатор – суміш метилового оранжевого і метиленового
синього
н
HCl
m
ТКV
Х
100
(%)
1000
HCl сульфацетамід Na
HCl / сульфацетамід Na
См s М .м.
T ;г / мл
s = 1
47. 47
Аналіз лікарської форми.
Rp.: Розчин сульфацил-натрію 30%
склад:
Сульфацил-натрію 3 г
Натрію тіосульфату 0,015 г
Хлористоводневої ки-ти 1 М 0,035 мл
Води до 10 мл
ІДЕНТИФІКАЦІЯ.
1.
S
NCOCH3
O O
N N
_
NH2
S
NCOCH3
O O
HO
S
NCOCH3
O O
N N
+
NaNO2,
HCl
Cl
NaOH
NaO
Na
Na
Na
48. 48
H2N S N C
Na
H2N S N COCH3
Cu
H2N S N COCH3
- Na2SO4
CuSO4
O
O
O
O
O
O O
CH3
2.
49. КІЛЬКІСНЕ ВИЗНАЧЕННЯ.
1. Метод нітритометрії
Ind – тропеолін 00 з метиленовим синім
2NaNO за прописомV К Т V
Х( г )
V д / а
2
2
1000
NaNO сульфацетамід Na
NaNO / сульфацетамід Na
См s М .м.
T ;г / мл
s = 1 N
CH3
C
NH2
S OO
O
Na
S
NCOCH3
O O
N N
+
NaNO2
HCl Cl-
Na
50. N CH3
C
NH2 S
O
O
O
Na
N CH3
C
NH2 S
O
O
O
H
+ HCl
- NaCl
2. Метод ацидиметрії
індикатор – суміш метилового оранжевого і метиленового
синього
1000
HCl сульфацетамід Na
HCl / сульфацетамід Na
См s М .м.
T ;г / мл
s = 1
2NaNO за прописомV К Т V
Х( г )
V д / а
51. 51
РЕФРАКТОМЕТРІЯ.
Cпочатку на рефрактометрі вимірюють показник заломлення
розчинника (води) (no), а потім вимірюють показник
заломлення очних крапель(n).
Кількість сульфацетаміду натрію в грамах в 10 мл розчину
розраховують за формулою:
100
)(
)( /0
F
Vnn
гХ пз
де:
n-показник заломлення розчину;
no-показник заломлення розчинника.
F - фактор показника заломлення
Vз/п - об'єм за прописом лікарської форми
52. 52
ФАРМАКОЛОГІЧНА ДІЯ.
Активний відносно кишкової палички, стрептококів,
стафілококів, хламідії, гонококів та ін.
ПОКАЗАННЯ ДО ЗАСТОСУВАННЯ.
Лікування інфекційно-запальних захворювань передніх
відділів ока (гнійних кон'юнктивітів, блефаритів, гнійних
виразок рогівки), які були викликані чутливими до дії
СУЛЬФАЦЕТАМІДУ бактеріями. Препарат також
використовується для профілактики гнійних запалень
очей у новонароджених.
54. ІДЕНТИФІКАЦІЯ.
А. Абсорбційна спектрофотометрія в ІЧ- області.
В.
S
N
N
H
NHSO2
C
OHOOC
S
N
H2N NSO2
Na
COONa
COONa
S
N
H2N NHSO2
S
N
H2N NHSO2
S
N
H2N NHSO2
COOH
COOH
S
N
H2N NSO2
Na
COONa
COONa
3NaOH, t0
C
3HCl
+
- 3NaCl
HCl .
- NaCl
- H2O
- 2H2O
+HCl .
+
NaOH
4-amino-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
t пл. 200°С - 203°С
55. 55
C. З H2SO4 і цинку порошком → пара що утворюється,
забарвлює свінцево-ацетатний папір у чорний колір.
D.
OHHO
H
OHHO
H
C
C
O
O
OH
OH
OHHO O
O
C
O
OHHO O
C
O
ONaOH
ONaO O
C
O
ONa
S
N
N
H
NHSO2
C
OHOOC
S
N
H2N NHSO2
COOH
COOH
- 2H2O
t0
С
- H2O
H2SO4, t0
C
+
NaOH
NaOH
фталева кислота
флуоресцеїн
56. 56
Е. Реакція на первинні ароматичні аміни (2.3.1):
OH
Cl
_
S
N
NH2
NHSO2
S
N
N
NHSO2
N
SO2
N N
NaO
NH
S
N
+
NaNO2, HCl
NaOH
57. ВИПРОБУВАННЯ НАЧИСТОТУ
Домішки сульфатіазолу та інших первинних ароматичних амінів
CH2
CH2
NH2
NH
Cl
_
S
N
NH2
NHSO2
S
N
N
NHSO2
N
CH2
CH2
NH2
NH
SO2
N
NH
S
N
N
. 2HCl
+
NaNO2, HCl
нафтилетилендіаміну
дигідрохлорид
Оптична густина одержаного розчину, виміряна за довжини
хвилі 550 нм, не має перевищувати оптичну густину еталона.
59. ЗБЕРІГАННЯ.
У закупореній тарі.
ЗАСТОСУВАННЯ.
Антибактеріальний засіб.
Фталазол накопичується в кішківнику, де
відбувається його гідроліз із утворенням
норсульфазолу.
Використовується для лікування гострих кишкових
захворювань, при дизентерії, колітах,
гастроентеритах та інших кишкових інфекціях.
60. 60
1. Ознайомились з методами добування,
особливостями реакцій ідентифікації та кількісного
визначення амідованих похідних сульфокислот
ароматичного ряду: тосилхлораміду натрію та
глібенкламіду.
2. Ознайомились з методами добування,
особливостями реакцій ідентифікації та кількісного
визначення похідних, амідів сульфанілової кислоти
(сульфаніламідів); сульфаніламіду (стрептоцид),
сульфацетаміду натрію (сульфацил-натрій),
фталілсульфатіазолу (фталазол).
Висновки