Ascorbic acid

1. Лікарські засоби з групи вітамінів
доц. Сидоренко Людмила Василівна
КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧНОЇ ХІМІЇ
http://pharmchem.nuph.edu.ua

2. Інформаційні джерела:
1. Фармацевтична хімія : підруч. для студентів вищ.
фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів III-IV рівнів
акредитації / за заг. ред. проф. П. О. Безуглого. – 2017.
– 456 с.
2. Фармацевтичний аналіз : навч. посіб. для студентів
вищ. фармац. навч. закл. / за заг. ред. В. А. Георгіянц. –
2013. – 552 с.
3. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. –2015. – Т. 1.
– 1128 с.
4. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014. – Т. 2.
– 724 с.
5. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014. – Т. 3.
– 732 с.
6. Збірник тестів з фармацевтичної хімії : навч. посіб.
для студентів вищ. навч. закл. / Безуглий П. О.,
Гриценко І. С., Георгіянц В. А. та ін. – 2015. – 304 с.
План лекції
1. Загальна характеристика вітамінів,
класифікація.
2. Методи аналізу кислоти аскорбінової.

3. 3
Вітаміни (від лат. vita – життя та aminus – нітрогенвмісні речовини необхідні для
життя) – це низькомолекулярні біологічно активні органічні речовини різноманітної
хімічної природи, які є біологічними каталізаторами хімічних реакцій, що
відбуваються у живій клітині, і приймають участь в обміні речовин, переважно у
складі ферментних систем.
Класифікація
вітамінів
За літерами
латинської
абетки
За біологічним
значенням
За розчинністю
водорозчинні
жиророзчинні
За хімічною
будовою
аліфатичної
структури
аліциклічної
структури
ароматичної
структури
гетероциклічної
структури

4. 4
Водорозчинні вітаміни
Вітамін В1 тіамін антиневритичний вітамін, аневрин, бері-бері вітамін
Вітамін В2 Рибофлавін вітамін росту
Вітамін В3
(РР)
ніацинамід, кислота
нікотинова
амід нікотинової кислоти
Вітамін В5 кислота пантотенова антидерматитний, фільтратний фактор
Вітамін В6 піридоксин адермін
Вітамін В12 ціанкобаламін антианемічний вітамін
Вітамін ВС кислота фолієва антианемічний вітамін
Вітамін С кислота аскорбінова протицинготний вітамін, протискорбутний вітамін
Вітамін Р біофлавоноїди вітамін проникності, капілярозміцнюючий вітамін
Жиророзчинні вітаміни:
Вітамін А ретинол протиксерофтальмічний та протиінфекційний вітамін
Вітамін Е токоферол протистерильний вітамін, вітамін розмноження
Вітамін К нафтохінон протигеморагічний вітамін
Вітамін D2 ергокальциферол протирахітичний вітамін
Вітамін D3 холекальциферол протирахітичний вітамін

5. 5
Вітаміни аліфатичної структури
Похідні поліокси--лактонів ненасичених
карбонових кислот
Кислота аскорбінова
Acidum ascorbicum (ДФУ)
O
OHOH
O
CH
H
CH2OH
OH
*
*
(R)-5-[(S)-1,2-дигідроксиетил]-
3,4-дигідрокси-5Н-фуран-2-он
(-лактон-2,3-дегідро-
L-гулонової кислоти)
O
OHOH
O
CH
H
CH2OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2OH
OH O
C
H
O
[O]
[H]
[O]
дегідроаскорбінова
кислота
фурфурол

6. 6
CH2
OH
CH2
OH
OHH
H
OHH
OH
OHH
CH2OH
HOH
H
OHH
OH
H
CH2
OH
CH2
OH
O
H
OHH
OH
HOH
CH2
OH
CH2
OH
OH
OH
HOH
H
H
O
H
O
OH
С
С
С
С[H]
С
С
С
С [O]
С
С
С
С
С
С
С
С
D-глюкоза D-сорбіт L-сорбоза a-L-сорбофураноза
C
Синтез.
CH2OH
CH2
O
O
CH3
CH3
H
H
H
C
CH3
CH3
O
O
O
CH3
CH3
O
COOH
CH2
O
O
CH3
CH3
H
H
H
O
O
CH3
CH3
O
С
С
С
С
H+
– H2O
KMnO4
С
С
С
С
діацетон L-сорбоза діацетонкетогулонова кислота
2

7. 7
COOH
CH2
OH
O
OH
HOH
H
OHOH
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH
H2O, HCl
С
С
С
С H+
– H2O
2-кето-L-гулонова кислота
кислота аскорбінова

8. 8
Ідентифікація.
1. За фізичними та фізико-хімічними показниками:
– питомий показник поглинання в максимумі за довжини хвилі 243нм
повинен бути 545-585 (ДФУ)%1
1смА

9. 9
– інфрачервоний спектр поглинання
субстанції повинен відповідати спектру ФСЗ
кислоти аскорбінової (ДФУ)

10. 10
– рН розчину субстанції повинно бути
2,2-2,6 (ДФУ)
– температура плавлення субстанції з
розкладанням 190-193°С (ДФУ)
– питоме оптичне обертання 10% водного
розчину +20,5-21,5° (ДФУ) . 

11. 11
2. З розчином аргентуму нітрату (ДФУ) :
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ 2AgNO3 + 2Ag + 2HNO3
сірий осад
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2
OH
OH
OH
N
O
Cl Cl
OH
NH
OH
Cl Cl
+ +
синє забарвлення безбарвний
3. З розчином 2,6-дихлорфеноліндофенолу:

12. 12
4. З розчинами калію ферриціаніду та феруму (III) хлориду:
O
OHOH
O
CH
H
CH2OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2OH
OH
+ 4K3[Fe(CN)6] 2 + 3K4[Fe(CN)6] + H4[Fe(CN)6]HCl2
3K4[Fe(CN)6] + FeCl3 Fe4[Fe(CN)6]3 + 12KCl
синє забарвлення
"берлинська лазурь"
O
OHOH
O
CH
H
CH2OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2OH
OH
+ 2FeCl3
+ 2FeCl2 + 2HClHCl
3FeCl2 + 2K3[Fe(CN)6] Fe3[Fe(CN)6]2 + 6KCl
синє забарвлення
"турнбулієва синь"

13. 13
5. З розчином феруму (II) сульфату у присутності натрію гідрокарбонату:
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OHNaO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ NaHCO3
+ CO2 + H2O
O
OHNaO
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OHO
O
CH
H
CH2OH
OH
2
Fe
2+
+ FeSO4
+ Na2SO42
фіолетове забарвлення

14. 14
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ I2 + 2HI
Кількісне визначення.
1. Йодометрія, пряме титрування у середовищі кислоти сірчаної
розведеної, індикатор – розчин крохмалю, s = 1 (ДФУ).
)мл/г(
1000
sMC
Т
.аскорб.кислI
аскорб..кисл/I
2
2


.нав
.аскорб.кисл/III
%
m
100TKV
X 222



15. 15
2. Алкаліметрія, пряме титрування, індикатор – розчин фенолфталеїну,
s = 1.
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OHNaO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ NaOH + H2O
)мл/г(
1000
sMC
Т
.аскорб.кислNaOH
аскорб..кисл/NaOH


.нав
.аскорб.кисл/NaOHNaOHNaOH
%
m
100TKV
X



16. 16
)мл/г(
1000
sMC
Т
.аскорб.кисл)SO(Ce
аскорб..кисл/)SO(Ce
24
24


.нав
.аскорб.кисл/)SO(Ce)SO(Ce)SO(Ce
%
m
100TKV
X 242424


O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ 2Ce(SO4)2 + Ce2(SO4)3 + H2SO4
H2SO4
3. Цериметрія, пряме титрування у присутності кислоти сірчаної розведеної,
індикатор – розчин фероїну (о-фенантроліну), s = 1/2.
N
N
3
Fe Ce
4+ N
N
3
Fe Ce
3+
2+
+
3+
+
червоний блакитний

17. 17
4. Йодохлорометрія, пряме титрування у присутності калію йодиду,
індикатор – розчин крохмалю, s = 1.
O
OHOH
O
CH
H
CH2
OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2
OH
OH
+ ICl + HI + HCl
ICl + KI I2 + KCl
)мл/г(
1000
sMC
Т
.аскорб.кислICl
аскорб..кисл/ICl


.нав
.аскорб.кисл/IClIClICl
%
m
100TKV
X



18. 18
5. Йодатометрія (для розчину для ін'єкцій*), пряме титрування у присут-
ності розчину формальдегіду, калію йодиду і кислоти хлористоводневої розв.,
індикатор – розчин крохмалю, s = 3.
CH2
OH
SO3Na
+ NaOHNa2SO3 + HCOH + H2O
O
OHOH
O
CH
H
CH2OH
OH O
OO
O
CH
H
CH2OH
OH
+ KIO3 + KI + 3H2O3 3
KIO3 + 5KI + 6HCl 3I2 + 6KCl + 3H2O
* до складу ін'єкційного розчину входить натрію гідрокарбонат і натрію сульфіт.
)мл/г(
1000
sMC
Т
.аскорб.кислKIO
аскорб..кисл/KIO
3
3


.ан/д
мл.аскорб.кисл/KIOKIOKIO
мг
V
11000TKV
X 333



19. 19
Застосування. Регулює окисно-відновні процеси, надає деток-сичну та
гіпосенсибілізуючу дію, стимулює діяльність ендок-ринних залоз, підвищує
опір організму до інфекцій та зовніш-нім негативним діям, сприяє засвоєнню
організмом заліза.
В профілактичних і лікувальних цілях при скорбуті (цинзі). Кро-вотечах різної
етіології, інфекційних захворюваннях та інтокси-каціях, захворюваннях
печінки та нирок, застосовується для прис-корення загоєння ран, опіків, сприяє
зниженню рівня холестерину в крові, зменшує ймовірність тромбоутворення.
Антиоксидант.