Bromizoval

1. ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – АМІДОВАНІ
ПОХІДНІ КАРБОНАТНОЇ КИСЛОТИ
доц. Сидоренко Людмила Василівна
доц. Сич Ірина Анатоліївна
КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧНОЇ ХІМІЇ
http://pharmchem.nuph.edu.ua
КАФЕДРА МЕДИЧНОЇ ХІМІЇ
http://medchem.nuph.edu.ua

2. Інформаційні джерела:
1. Фармацевтична хімія : підруч. для студентів
вищ. фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів III-IV
рівнів акредитації / за заг. ред. проф. П. О.
Безуглого. – 2017. – 456 с.
2. Фармацевтичний аналіз : навч. посіб. для
студентів вищ. фармац. навч. закл. / за заг. ред.
В. А. Георгіянц. –2013. – 552 с.
3. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. –2015.
– Т. 1. – 1128 с.
4. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014.
– Т. 2. – 724 с.
5. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014.
– Т. 3. – 732 с.
6. Збірник тестів з фармацевтичної хімії : навч.
посіб. для студентів вищ. навч. закл. / Безуглий
П. О., Гриценко І. С., Георгіянц В. А. та ін. –
2015. – 304 с.

3. План лекції
1. Карбонатна кислота та її похідні.
2. Бромізовал: добування, вимоги фармакопеї
щодо якості субстанції, ідентифікація,
кількісне визначення. Використання в
медицині.

4. Карбонатна кислота, як будь-яка кислота, крім солей, може
утворювати естери, аміди та інші похідні. Для медицини найбільший
інтерес, як цінні лікарські засоби, становлять аміди вугільної кислоти.
До цього класу сполук належать уретани і уреїди (ациклічні і
циклічні).
OH C
O
OHNH2
C
O
OH NH2 C
O
NH2
NH2
C
O
O R N
H
C
O
NH2
R N
H
N
H
O
O
O
R
R'
вугільна кислотакарбамінова кислота сечовина
уретани ациклічні уреїди циклічні уреїди
(барбітурати)

5. α-БРОМПОХІДНІ АЦИКЛІЧНИХ УРЕЇДІВ
БРОМІЗОВАЛ BROMISOVALUM
N–(α–бромізовалеріаніл)–сечовина
Добування:
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
CH3
CH
CH3
CHCOCl
CH3
CH
CH3
CH C
Br
O
Br
NH2
C
NH2
O
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
PBr5
хлорангідрид ізовалеріанової
кислоти
бромангідрид α-бромізо-
валеріанової кислоти
N-(α-бромізовалеріаніл)-сечовина
пентабромид
фосфору
сечовина

6. Властивості. Білий кристалічний порошок зі слабким запахом,
гіркуватий на смак. Дуже мало розчинний у воді, розчинний у
96 % спирті. Т.пл. 145-150°С.
Ідентифікація.
1.
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
CH3
CH
CH3
CH C
OH O
ONa
+ 4NaOH
t0
+ NaBr + Na2CO3 + 2NH3

7. або
Brˉ + AgNO3 → ↓AgBr + NO3ˉ
AgBr + 2NH4OH → [Ag(NH3)2]Br + 2H2O
O
S
O
N
Cl
Na
CH3 SO2 NH2
CH3
+ 2HCl Cl2 + NaCl +
__
Cl2 + 2Br Br2 + 2Cl

8. 2.
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
CH3
CH
CH3
CH2 C
O
OH
H2O
H2SO4, t0
+ HBr + (NH4)2SO4 + CO2

9. 3. Біуретова проба
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
CH3
CH
CH3
CH C
OH O
ONa NH2
C
O
NH2
NH2
C
O
NH2
NH C O
NH2 C
O
NH2 NH C O C
O
NH2NH2 C
O
N
H
C
OH
NHNH2 C
O
N
H
C
OH
NHNH2 C
O
N
H
Cu/2
CO ONaC
N
N
H
H2
N
+
CuSO4,
NaOH, t0
NaOH
NaOH
+ NH3
+

10. Кількісне визначення: :
Арегнтометрія (метод Фольгарда); індикатор – розчин заліза
(III) амонію сульфат; s = 1
NaBr + AgNO3 → AgBr↓ + NaNO3
AgNO3 + NH4SCN → AgSCN↓ + NH4NO3
3NH4SCN + NH4Fe(SO4)2 → Fe(SCN)3 +2(NH4)2SO4
CH3
CH
CH3
CH C
Br O
NH C
O
NH2
CH3
CH
CH3
CH C
OH O
ONa
+ 4NaOH
t0
+ NaBr + Na2CO3 + 2NH3
( )
н
бромізовалAgNOдослідосновнийSCNNHдослідйконтрольниSCNNH
m
ТКVV
Х
100
(%)
/344
⋅⋅⋅−
=

11. Застосування. Як заспокійливий і помірно снодійний засіб.

12. Висновки
1.Дана загальна характеристика похідним
карбонатної кислоти.
2.Розглянуто добування, реакції ідентифікації
та кількісне визначення бромізовалу.