Riboflavin

1. Лікарські засоби з групи вітамінів
доц. Сидоренко Людмила Василівна
КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧНОЇ ХІМІЇ
http://pharmchem.nuph.edu.ua

2. Інформаційні джерела:
1. Фармацевтична хімія : підруч. для студентів вищ.
фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів III-IV рівнів
акредитації / за заг. ред. проф. П. О. Безуглого. – 2017.
– 456 с.
2. Фармацевтичний аналіз : навч. посіб. для студентів
вищ. фармац. навч. закл. / за заг. ред. В. А. Георгіянц. –
2013. – 552 с.
3. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. –2015. – Т. 1.
– 1128 с.
4. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014. – Т. 2.
– 724 с.
5. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014. – Т. 3.
– 732 с.
6. Збірник тестів з фармацевтичної хімії : навч. посіб.
для студентів вищ. навч. закл. / Безуглий П. О.,
Гриценко І. С., Георгіянц В. А. та ін. – 2015. – 304 с.
План лекції
1. Методи аналізу рибофлавіну.

3. 3
Ізоалоксазинові вітаміни (вітамін В2)
Рібофлавін Riboflavinum (ДФУ)
Натуральні джерела вітаміну – це молоко, печінка, нирки,
м’ясо, дріжджі, сир, листові зелені овочі, квашені овочі, риба,
яйця, хліб
Легко всмоктується. Не руйнується під впливом тепла,
окиснення або кислот. Руйнується під дією УФ-світла та лугів.
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
7,8-Диметил-10-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-тетрагідроксипентил]-
бензо[g]птеридин-2,4(3Н,10Н)-діон
(6,7-диметил-9-(1-D-рибитил)-ізоалоксазин)

4. 4
Ідентифікація.
1. Питоме оптичне обертання від –1150
до –1350
(0,5% розчин у 0,05М розчині
натрію гідроксиду) (ДФУ).
2. Інфрачервоний спектр поглинання субстанції повинен відповідати спектру
ФСЗ тіаміну гідрохлориду та тіаміну гідроброміду (ДФУ).

5. 5
3. Тонкошарова хроматографія, хроматограму переглядають ультрафіолето-
вому світлі за довжини хвилі 365 нм (ДФУ).

6. 6
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
N
H
N
NH
N
H
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2
OH
NaHSO3
зеленкувато-жовте забарвлення безбарвний розчин
4. Розчин субстанції у світлі, що проходить, має слабке зеленкувато-
жовте забарвлення, у відбитому світлі розчин проявляє інтенсивну
жовтувато-зелену флуоресценцію, яка зникає при додаванні
мінеральних кислот або гідроксидів лужних металів (ДФУ). При
додаванні натрію гідросульфіту зникає і флуоресценція, і забарвлення
розчину.
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2 CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH3
N
N
NH
N
H
O
OCH3
CH3
H+ OH–
люміхром люміфлавін

7. 7
5. З кислотою сірчаною концентрованою спостерігається
вишнево-червоне забарвлення, яке переходить у жовте від
додавання води.
6. За рахунок імідної групи рибофлавін проявляє кислотні
властивості і взаємодіє з розчином аргентуму нітрату –
з'являється оранжево-червоне забарвлення.
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2
OH
N
N
N
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
Ag
+ AgNO3
+ HNO3
оранжево-червоне забарвлення
7. З розчином нінгідрину у лужному
середовищі при нагріванні спостеріга-
ється зелене забарвлення.

8. 8
Кількісне визначення.
1. Спектрофотометрія, метод питомого показника поглинання (ДФУ).
Оптичну густину одержаного розчину вимірюють за довжини хвилі 444нм.
Вміст обчислюють, використовуючи питомий показник поглинання, що
дорівнює 328.
)%100(VmA
100VVА
Х
вологипіп..нав
%1
см1
2м.к.1м.к.
%




9. 9
)мл/г(
1000
sМC
Т
.рибофлNaOH
.рибофл/NaOH


нав.
.рибофл/NaOHNaOH.контр/NaOH.осн/NaOH
%
m
100TK)VV(
X


2. Алкаліметрія за замісником після взаємодії з розчином аргентуму нітрату.
Кислоту азотну, що виділяється відтитровують розчином натрію гідроксиду,
індикатор – бромтимоловий синій. Паралельно проводять контрольний дослід
(s = 1).
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2OH
N
N
N
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2
OH
Ag
+ AgNO3
+ HNO3
HNO3 + NaOH → NaNO3 + H2O

10. 10
3. Алкаліметрія за замісником після окиснення калію перйодатом. Кислоту
мурашину, що виділяється відтитровують розчином натрію гідроксиду,
індикатор – метиловий червоний. Паралельно проводять контрольний дослід
(s = 1/2).
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2
OH
N
N
NH
N
O
OCH3
CH3
CH2 C
O
H
+ 3KIO4
+ HCOH + 2HCOOH + 3KIO3 + H2O
+
)мл/г(
1000
sМC
Т
.рибофлNaOH
.рибофл/NaOH


2HСООН + 2NaOH → 2НСООNa + 2H2O
нав.
.рибофл/NaOHNaOH.контр/NaOH.осн/NaOH
%
m
100TK)VV(
X



11. 11
Застосування. При авітамінозах, різних оч-
них захворюваннях, дерматитах, променевій
хворобі, стоматиті, ранах і виразках, що довго
не загоюються.
Сприяє росту та розмноженню, зберігає здо-
ров’я шкіри, волосся та нігтів, допомагає ліку-
вати виразки губ, язика та роту. Покращує зір,
зменшує втомленість очей.
4. Фотоколориметрія, метод стандарту (для лікарських форм)
./....
....
андсткмст
пропстпіп.стдосл
VVA
VVmA
Xг



піп.андст.м.к.ст
пропм.к.ст.піп.стдосл
VmVA
mVVmA
Xг



./.
...