Novokain

1. ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ
АРОМАТИЧНИХ АМІНОКИСЛОТ
доц. Сидоренко Людмила Василівна
доц. Сич Ірина Анатоліївна
КАФЕДРА ФАРМАЦЕВТИЧНОЇ ХІМІЇ
http://pharmchem.nuph.edu.ua
КАФЕДРА МЕДИЧНОЇ ХІМІЇ
http://medchem.nuph.edu.ua

2. Інформаційні джерела:
1. Фармацевтична хімія : підруч. для студентів
вищ. фармац. навч. закл. і фармац. ф-тів III-IV
рівнів акредитації / за заг. ред. проф. П. О.
Безуглого. – 2017. – 456 с.
2. Фармацевтичний аналіз : навч. посіб. для
студентів вищ. фармац. навч. закл. / за заг. ред.
В. А. Георгіянц. –2013. – 552 с.
3. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. –2015.
– Т. 1. – 1128 с.
4. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014.
– Т. 2. – 724 с.
5. Державна Фармакопея України. – 2-е вид. – 2014.
– Т. 3. – 732 с.
6. Збірник тестів з фармацевтичної хімії : навч.
посіб. для студентів вищ. навч. закл. / Безуглий
П. О., Гриценко І. С., Георгіянц В. А. та ін. –
2015. – 304 с.

3. План лекції
1. Прокаїну гідрохлорид: добування, вимоги ДФУ щодо
якості субстанції, ідентифікація, кількісне визначення.
Використання в медицині.

4. NH2 C
O
O CH2
CH2
N
CH2
CH2
CH3
CH3
. HCl
ПРОКАЇНУ ГІДРОХЛОРИД
PROCAINI HYDROCLORIDUM
PROCAINE HYDROCHLORIDE;
НОВОКАЇН NOVOCAINUM
2-Діетиламіноетил-4-амінобензоату гідрохлорид
C13H21C1N2О2 М.м. 272.8
Прокаїну гідрохлорид містить не менше 99,0% і не більше 101,0% 2-
(діетиламіно)етил-4-амінобензоату гідрохлориду, у перерахунку на суху
речовину.
Властивості. Кристалічний порошок білого або
майже білого кольору або безбарвні кристали. На
язиці викликає почуття заніміння. Дуже
легкорозчинний у воді, розчинний в етанолі (96 %).

5. CH3
NO2
C
OH
O
O2
N
C
Cl
O
O2
N
OH CH2 CH2 N
C2H5
C2
H5
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
O2
N
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2H5
C2
H5
K2Cr2O7
Fe
H2SO4
SOCl2
HCl
HCl
. HCl
CH3COOH
Добування:
1.

6. C
OC2
H5
O
NH2
OH CH2 CH2 N
C2
H5
C2H5
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
,
HCl
- C2H5OH
. HCl
C2H5ONa
2.

7. Ідентифікація:
А. Температура плавлення від 154 °С до 158 °С.
В. ІЧ-спектроскопія

8. OR
C
NH
ON
O2N
OK
O
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2H5
C2
H5
CNH2
OR
O
O2
N
O2
N
CH3 C
O
CH3
HNO3, t0C
KOH
(спиртовий розчин)
_
+
. HCl
_
С.

9. D. Реакція з розчином калію перманганату: розчин субстанції
підкислюють кислотою сірчаною розведеною, збовтують і
додають розчин 1 г/л калію перманганату; забарвлення відразу
зникає.
Е.
а) Clˉ + AgNO3
→ AgCl↓ + NO3
ˉ
AgCl + 2NH4
OH → [Ag(NH3
)2
]Cl + 2H2
O

10. NH2
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
N
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
N
OH
N
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
N
NaO
NaNO2, HCl
Cl
+
_
NaOH
. HCl
F.

11. NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
. HCl + NaOH
+ NaCl + H2O
Нефармакопейні реакції ідентифікації:
1. Реакція з розчином водню пероксиду (30 %) в присутності
H2SO4.
2.

12. NH2
C
O O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
NH2
C
O N
H
OH
OH CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
NH2
C
O N
H
OH
NH2
C
O N
H
O 3
. HCl
NH2OH . HCl
NaOH
+
FeCl3
HCl Fe3+
2. Гідроксамова проба:
3. Реакції бромування;
утворення основ Шиффа (лігнінова проба)

13. NH2
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
N N
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
KBr
NaNO2, HCl
Cl
+
_
. HCl
Кількісне визначення:
1. Метод нітритометрії; точку еквівалентності визначають
електрометричними методами, або за допомогою внутрішніх
індикаторів, або зовнішнього індикатору; s = 1
млг
мМsСм
T
хгпрокакаїнуNaNO
хгпрокакаїнуNaNO /
1000
.. /
//
2
2
⋅⋅
=
( )вологиm
ТКV
Х
н %100
100100
(%) 2NaNO
−⋅
⋅⋅⋅⋅
=

14. NH2
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
NH2
COO(CH2
)2
N(C2
H5
)2
. HCl + AgNO3
. HNO3 + AgCl
Нефармакопейні методи кількісного визначення:
2. Метод броматометрії
3. Метод йодохлорометрії
4. Метод аргентометрії, індикатор – розчин заліза (III) амонію
сульфат; s = 1
AgNO3
+ NH4
SCN → AgSCN ↓ + NH4
NO3
3 NH4
SCN + Fe(NH4
)(SO4
)2
→ Fe(SCN)3
+ 2 (NH4
)2
(SO4
)
( )
н
хгпрокаїнуAgNOSCNNHSCNNHAgNOAgNO
m
ТКVКV
Х
100
(%)
//34433
⋅⋅⋅−⋅
=
мл/г
1000
.м.МsСм
T
х/гпрокакаїнуAgNO
х/гпрокакаїну/AgNO
3
3
⋅⋅
=

15. NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
NH2 C
O
O CH2
CH2
N
C2
H5
C2
H5
H5
C2 O C2
H5
. HCl + NaOH
+ NaCl + H2O
або CHCl3
5. Метод алкаліметрії; індикатор – розчин фенолфталеїну; s = 1
н
NaOH
m
ТКV
Х(%)
100⋅⋅⋅
=
мл/г
1000
.м.МsСм
T
х/гпрокакаїнуNaOH
х/гпрокакаїну/NaOH
⋅⋅
=

16. Застосування. Місцевоанестезуючий засіб.

17. Висновки
1.Розглянуто добування, реакції ідентифікації
та кількісне визначення прокаїну
гідрохлориду.