1. Asam anhidrida terbentuk dari dua molekul asam yang melepaskan satu molekul air. 2. Amida tidak reaktif namun banyak terdapat di alam, contohnya protein. 3. Lemak dan minyak merupakan triester gliserol yang dapat disabunkan menjadi sabun.

1. BAB VIII
ASAM ANHIDRIDA

2. Asam Anhidrida
Asam anhidrida adalah dua molekul asam yang melepaskan satu molekul airnya.
O O O O
|| || || ||
R – C – OH HO – C – R R–C–O–C–R
dua molekul asam asam anhidrida
Anhidrida alifatik yang penting : Anhidrida Asetat
Asam Anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester
Reaksi anhidrida asetat yang khas :
HO – H O O
|| ||
CH3C – OH + CH3 – C – OH
O O O O
|| || RO – H || ||
CH3 – C – O – C – CH3 CH3C – OR + CH3 – C – OH
anhidrida O O
asetat NH2 – H || ||
CH3C – NH2 + CH3 – C – OH

3. AMIDA
Tidak reaktif banyak terdapat di alam
Amida yang terpenting : protein
Contoh penamaan :
O O O
|| || ||
H – C – NH2 CH3C – NH2 – C – NH2
formamida asetamida benzamida
( metanamida) (etanamida) (benzen karboksamida)
.. ..
O: O:
R–C ..
Ikatan karbon nitrogen lebih banyak
.. sebagai ikatan ganda dua
N–H R–C +
| N–H
H |
H

4. Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang
sama, namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih
dan titik lelehnya, menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen.
Contoh :
O O
|| ||
H – C – NH2 H – C – N (CH3)2
formamida N N dimetil formamida
t.d : 210 C 153 C
t.e : 2,5 C - 60,5 C
Amida bereaksi dengan nukleofil, misalnya amida dapat dihidrolisis dengan air.
O O
|| H+ atau ||
R – C- NH2 + H – OH R – C – OH + NH3
OH
amida asam
karboksilat

5. UREA
Urea adalah amida penting diamida dari suatu asam karbonat.
O O
|| ||
HO – C – OH H2N – C – NH2
asam karbonat urea
t.e : 133 C
(padatan kristal tak berwarna, larut dalam air)
Urea dihasilkan besar-besaran untuk pupuk (mengandung 40%
berdasarkan berat).
dibuat dari : O
150-200 C ||
CO2 + 2 NH3 H2N – C – NH2 + H2O
tekanan
Urea juga digunakan sebagai bahan baku pembuatan obat dan plastik.

6. ASAM-ASAM DWIFUNGSI
- Asam-asam dikarboksilat
Contoh : Asam oksalat : HOOC – COOH
(Asam etanadioat)
Asam-asam dikarboksilat mempunyai harga tetapan keasaman (k) yang lebih tinggi dari asam asetat, karena :
gugus karboksil : sebagai gugus penarik elektron membantu pemantapan muatan negatif pada ion mono
karboksilat.
HOOC ------------- CO2
makin dekat jarak dua gugus fungsi, makin kuat pengaruhnya.
Contoh :
Asam oksalat : terdapat pada cairan sel tanaman bayam
Asam adipat : HOOC – (CH2)4 COOH terdapat pada gula bit, asam adipat diproduksi besar-besaran untuk
bahan pembuatan NILON.
Pengaruh panas pada macam-macam asam dikarboksilat bergantung pada strukturnya.
200 C 200 C
HOOC – COOH CO2 + HCOOH CO + H2O
asam oksalat asam format
135 C
HOOC – CH2 – COOH CO2 + CH3 COOH
asam malonat asam asetat
berlangsung melalui keadaan transisi siklik, menghasilkan enol asam asetat yang kemudian berfaufomeri.
H O H O
O O kalor || O ||
| || C + | C
C C C
O CH2 OH CH2 OH CH3 OH
asam malonat enol dari asam asetat asam asetat

7. Asam-asam Hidroksi
Banyak terdapat di alam
CH2 COOH CH3CHCOOH HOOC CH – CHCOOH
| | | |
OH OH OH OH
asam glikolat asam laktat asam tartarat
(ditemukan dalam (terdapat pada susu) (dibuat dari permentasi
sari gula tebu) sari buah anggur)
Asam-asam fenolat : Aspirin
Asam salisilat (asam O-hidroksi benzoat)
OH
|
COOH
Lemak dan Minyak : triester gliserol
Lemak dan minyak ditemui dalam kehidupan sehari-sehari, merupakan triester dari gliserol yang dinamakan TRIGLISERIDA.
Penyabunan lemak dan minyak
O
||
CH2 OC (CH2)14 CH3 CH2 OH
O
|| kalor CHOH + 3 CH3 (CH2)14 CO2 Na+
CH OC (CH2)14 CH3 + 3 Na+OH
O CH2OH
|| Natrium palmitat =
CH2 OC (CH2)14 CH3 gliserol SABUN
tri palmitin
(dari minyak kelapa

8. O
CH3 (CH2)16 C
non polar O – Na+ Natrium
lipofilik Stearat
hidrofobik polar, hidrofilik
molekul sabun membentuk misel jika dilarutkan dalam air :
: molekul sabun
: ion natrium
membentuk Suspensi larutan sabun
menjadi agregat dari molekul sabun :
Misel
Butir minyak teremulsi oleh molekul sabun : Rantai karbon yang Lipofilik berada di bagian
tengah misel, ujung polar = hidrofilik membentuk permukaan misel yang berhubungan dengan
air.
“ekor” molekul sabun yang Lipofilik larut dalam minyak.
rendahnya tegangan permukaan kekuatan pembasah.
Gabungan kekuatan pengemulsi & sifat permukaan sabun dapat melarutan lemak.