Asam karboksilat dan ester adalah senyawa organik yang memiliki rumus umum CnH2nO2 tetapi berbeda gugus fungsinya, yaitu asam karboksilat berfungsi sebagai asam dengan gugus -COOH, sedangkan ester berfungsi sebagai non-asam dengan gugus -COOR'. Keduanya memiliki sifat fisika dan kimia yang berbeda serta berbagai kegunaan penting.

1. Asam Karboksilat

2. Konsep Dasar
 Asam karboksilat disebut juga golongan asam alkanoat,
sedangkan ester disebut juga golongan alkil alkanoat.
 Asam karboksilat dan ester berisomer fungsi karena keduanya
mempunyai rumus umum yang sama, yaitu CnH2nO2, tetapi
berbeda gugus fungsinya. Asam karboksilat (-COOH), ester (-
COOR’)
 Keduanya mempunyai sifat fisika dan sifat kimia yang
Tata Nama Asam Karboksilat
berbeda.
Penamaan sistem IUPAC menggunakan nama alkana di mana akhiran –a
diganti –oat dan dengan menambahkan kata asam di depannya.
Asam 3-etil-4-metilpentanoat
Asam metanoat

3. Homolog Gugus Struktur Rumus Contoh senyawa
Fungsi umum umum
As.Alkan O O O
oat / alkil -C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
alkanoat As.Propanoat
Alkil O O O
alkanoat -C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
(Ester) Metil Propanoat
Keduanya Isomer

4. Isomer rantai asam karboksilat dimulai dari suku keempat, yaitu yang memiliki empat
atom karbon (C4H8O2).
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH : Asam pentanoat
: Asam 3-metilbutanoat
: Asam 2-metilbutanoat
Asam 2,2-dimetilpropanoat

5. Beberapa Asam Karboksilat Bervalensi Dua
No. Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
1 HOOC-COOH Asam etanadioat Asam oksalat
2 HOOC-CH2-COOH Asam Asam malonat
propanadioat
3 HOOC-(CH2)2-COOH Asam butanadioat Asam suksinat
4 HOOC-(CH2)3-COOH Asam Asam gluarat
pentanadioat
5 HOOC-(CH2)4-COOH Asam Asam adipat
heksanadioat
6 HOOC-(CH2)5-COOH Asam Asam pimalat
heptanadioat

6. Asam alkanoat / As. Karboksilat
O
R–C–O–H
Alkanoat Asam
O
H – C – OH Asam metanoat /Asam formiat
O
CH3 –C -OH Asam etanoat /Asam asetat
Asam cuka
O
CH3 –CH-C –OH Asam 2-metil propanoat
CH3

7. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Sifat-Sifat Fisika
1. Wujud 3. Kelarutan
Pada temperatur kamar, asam karboksilat Asam karboksilat suku rendah dapat
yang bersuku rendah adalah zat cair yang larut dalam air, tetapi asam karboksilat
encer, suku tengah berupa zat cair yang suku yang lebih tinggi sukar larut air.
kental, dan suku tinggi berupa zat padat yang
tidak larut dalam air. 4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi
2. Titik didih dan titik leleh sebagian dalam air, sehingga termasuk
Td dan Tl asam karboksilat relatif tinggi senyawa elektrolit lemah.
karena kuatnya tarik menarik antarmolekul.
Bahkan, lebih tinggi dari alkohol yang R-COOH ⇋ R-COO- + H+
bersesuaian.
Rumus Struktur T d Rumus Struktur Td
H-COOH 101 CH3-CH2-CH2-COOH 163
CH3-COOH 118 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 187
CH3-CH2-COOH 141

8. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
• Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4
berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air
• Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk
cairan kental dan sedikit larut dalam air
• Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih
berbentuk padatan yang sukar larut dalam air.
• Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik
didih alkohol yang memiliki jumlah atom C yang sama.
• Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam
lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin
lemah sifat asamnya.

9. Reaksi-Reaksi Asam
Sifat-Sifat Kimia Kaboksilat
1. Ikatan Kimia 1. Reaksi dengan Basa (penyabunan)
Asam karboksilat mempunyai ikatan
hidrogen sesamanya dan dapat berikatan R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
secara ikatan hidrogen dengan molekul air. sabun
2. Reaksi esterifikasi
2. Kepolaran H2SO4
Asam karboksilat mempunyai gugus R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H2O
Asam Alkohol ester
hidroksil yang bersifat polar sehingga asam
karboksilat
karboksilat bersifat polar.
3. Reaksi dengan PCl5
3. Kereaktifan
R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl
Kereaktifan asam karboksilat merupakan
alkanoilklorida
asam lemah dan makin lemah untuk suku
yang lebih tinggi. 4. Reaksi dengan NH3
R-COOH + NH3 → R-CONH2 + H2O
amida
5. Reaksi dengan Cl2
CH3-CH2-COOH + Cl2 → R-CHCl-COOH + HC
Asam 2-monokloropropanoat

10. Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam asetat
 Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
 Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.
2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya
sebagai garam natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
 Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi
lainnya.

11. • Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut
merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang
merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
• Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam
kaleng
• Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih.
Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk
membuat lilin.