Farmasi

1. ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat

2. DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH

3. TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
H C
O
OH
CH3 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OH
CH3
C
CH3
H3C
CH3
C
O
OH
CH3 CH CH2 C
O
OH
OH
asam metanoat asam etanoat asam butanoat

4.  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :
CH3 CH2 CH CH2 COOH
CH3
CH3 CH CH2 CH COOH
OH CH3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5

5.  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH2 C
O
HO
O
OH
C C OH
HO
O O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)

6. TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH3 CH2 CH2 C
O
OH
asam formiat
asam butirat




 
CH3 CH2 CH2 CH2 C
O
OH
1
2
3
4
5
CH3 CH COOH
Cl
asam - kloroproponoat

7. Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat
CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat
CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat
CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat
HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat
HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat
HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

8.  Alkil karboksilat
CH3 CH2 COOH CH3 CH COOH
CH3
asam etil karboksilat
asam isopropil karboksilat

9. Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 senyawa polar
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus




C
O
H3C O
H
-
-
+
+
 
 
- +
C O dan O H
CH3 C C
O
O
H
H O
O
C CH3
+
-

10.  ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
td td
>
rantai C non polar gugus polar
R C
O
OH

11. Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air  asam lemah
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 C O-
O
+ H+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H
 

 

12. o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
 Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH3 C O
O
CH3 C O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O-
Na+
+ H 2O
O
asam benzoat
1
2 CH3 C OH + Na 2 CO3
O
CH3 C O
-
Na
+
+ H 2CO3
O
Na - asetat
asam asetat
CO2 H2O

13. Beri nama garam karboksilat !
( CH3CH2C O-
)
O
Ca2+
C O-
+ NH4
+
O
Cl
CH3 CH COOH
CH3
2

14. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7
H+
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4
H+
CH3 CH2 CH2
COOH
alkohol oksidator
kuat
CH2
OH
CH C
OH
O
H
+ Ag (NH3)2
+ NH4OH
CH2
OH
CH C
OH
O
OH
aldehida
oksidator
lemah

15. 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
C
H
C
H3C
H3C
CH2 CH3
Oks
C O
H3C
H3C
C
HO
O
CH2 CH3
H2C
H2C
C
H2
CH
CH
H2
C
H2C
H2C
C
H2
COOH
COOH
H2
C
sikloheksena asam adipat
Oks

16. 3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
Cl
CH3
+ KMnO4
OH-
COOH
COOH
Cl

17. Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat
+ LiAlH4
H2O
R C OH + H 2O
D
CH3 C
O
CH2 C
O
OH + H 2
Pt
25O
c
CH3 CH
OH
CH2 C
O
OH
CH3
C OH
O
CH3
H2C OH

18. 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.
 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton
C
H2
C C
O
OH
CH3 C
O
CH3 + CO2
asam 3 - ketobutanoat aseton
H3C
O

19. Mekanisme
C
O
H3C CH2
C
O
H
O


C
O
H
H3C CH2
+ O C O
etanol
CH3 C
O
CH3
aseton
 ... ketokarboksilat dekarboksilasi
CH3 C C
O
O
OH
CH2
CH2



CH3 C
O
C
O
OH


20. 3. Asam Lemak/Hidrolisis
 Lemak/minyak dihidrolisis
menghasilkan asam karboksilat
H2C
HC
H2C O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+ 3 H2O
H+
H2C
HC
H2C OH
OH
OH
+ CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol