Asam organik adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil. Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain. Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh, tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama. Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil (asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah gugus karboksil (asam trikarboksilat). Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan perubahan sifat kimia yang mendasar.

1. ASAM ORGANIK
DAN
TURUNANNYA
KELOMPOK 8
FADHIL GIYATS
ASDIANA NEKASARI
AYU AZKIYAH PUTRI
NURASIA

3. ASAM ORGANIK (ASAM KARBOKSILAT)
 Asam organik adalah suatu senyawa yang mengandung gugusan
karboksil, suatu istilah yang berasal dari karbonil dan hidroksil.
 Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam asam
karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa gugus karboksil lain.
 Dalam asam karboksilat gugus -COOH terikat pada gugus alkil (-R)
atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat gugus –COOH dapat
berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak jenuh,
tersubstitusi atau tidak tersubstitusi sifat yang diperlihatkan
oleh gugus –COOH tersebut pada dasarnya sama.
 Di samping terdapat asam yang mengandung satu gugus karboksil
(asam monokarboksilat), diketahui juga terdapat asam yang
memiliki dua gugus karboksil (asam dikarboksilat) dan tiga buah
gugus karboksil (asam trikarboksilat).
 Perbedaan banyaknya gugus –COOH ini tidak mengakibatkan
perubahan sifat kimia yang mendasar.

4. TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
 Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa
organik yang memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah
atom elektronegatif (oksigen, nitrogen, dan halogen)
yang terikat pada atom karbon karbonil.
 Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton
dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak
terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom
elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada
reaktifitas senyawa ini.
 Turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang dapat
menghasilkan suatu asam karboksilat bila senyawa
tersebut bereaksi dengan air.
 Senyawa turunan asam karboksilat merupakan suatu
senyawa dapat disintesis menggunakan bahan awal asam
karboksilat

5. RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT
Asam karboksilat merupakan golongan senyawa
karbon yang mempunyai gugus fungsional –COOH
terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam karboksilat adalah : CnH2nO2
Adapun struktur senyawa asam karboksilat dapat
ditulis seperti :
O
//
R — C — OH atau R — COOH.
R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain.

6. SIFAT FISIKA ASAM KARBOKSILAT
 Wujud, pada suhu rendah berupa zat cair, sedangkan suhu
yang lebih tinggi berupa zat padat.
 Kelarutan dalam air, pada suhu rendah (c1-c4) mudah larut,
namun makin banyak atom C dalam molekul kelarutan makin
berkurang, dan senyawa yang berbentuk padat tidak dapat
larut. Atom C5-C9 berbentuk cairan kental dan asam
karboksilat bersuku tinggi C10 berbentuk padatan.
 Titik tinggi dan titik leleh tinggi, karena antar molekul
terdapat ikatan hidrogen.
 Merupakan asam lemah, makin panjang rantai C makin lemah
asamnya. Contoh
HCOOH Ka = 1,0 × 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 × 10-5

7. SIFAT KIMIA ASAM KARBOKSILAT
 Direaksikan dengan basa akan membentuk garam. Contoh :
O O
// //
CH3 — C — OH + NaOH → CH3 — C — ONa + H2O
Asam etanoat Natrium etanoat
 Direaksikan dengan alkohol membentuk ester
O O
// //
CH3 — CH2 — C — OH + CH3OH → CH3 — CH2 — C — OCH3 + H2O
Asam propanoat Metanol Metil propanoat

8. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
1. Asam Formiat (asam semut/asam
metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair
yang tidak berwarna, mudah larut
dalam air dan berbau tajam. Dalam
jumlah sedikit terdapat dalam
keringat, oleh karena itu keringat
baunya asam. Asam ini juga
menyebabkan lecet atau lepuh pada
kulit. Sifat khusus yang dimiliki asam
formiat yaitu dapat mereduksi,
karena mempunyai gugus aldehid.
O O
// //
H — C — OH H — C — OH
gugus asam gugus aldehid
Contoh :
 Mereduksi larutan Fehling membentuk
endapan merah bata
O
//
H — C — OH + 2CuO → H2O + CO2 + Cu2O(s)
merah bata
 Mereduksi larutan Tollens membentuk
cermin perak
O
//
H — C — OH + Ag2O → H2O + CO2 +Ag(s)
cermin perak
Kegunaan asam format yaitu untuk
mengumpulkan lateks, penyamakan kulit,
dan pada proses pencelupan tekstil.

9. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
2. Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
O
//
CH3 — CH2 — C
OH
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan sifat dengan asam
formiat yaitu: berwujud cair, tidak berwarna, mudah larut dalam
air, dan berbau tajam.
Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat
murni disebut asam asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa
asetat dalam industri rayon.

10. MANFAAT DAN KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
3. Asam sitrat
Asam sitrat juga terdapat pada jeruk, biasanya digunakan
untuk pengawet buah dalam kaleng.
4. Asam stearat
Asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan
sehari-hari terutama digunakan untuk pembuatan lilin.
5. Asam karboksilat lainnya
 Asam laktat pada susu
 Asam tartrat pada anggur
 Asam valerat pada mentega
 Asam glutamat pada kecap (garam glutamat dikenal
dengan nama MSG atau monosodium glutamat dipakai
untuk penyedap masakan

11. PENENTUAN TATA NAMA ASAM
KARBOKSILAT (IUPAC)
A. Tata cara memberi nama asam karboksilat dari suatu unsur
kimianya
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan dari nama alkana,
akhiran a diganti oatdan di depannya ditambah kata asam. Jadi,
asam karboksilat disebut golongan asam alkanoat
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata namanya sama
seperti pada aldehid karena gugus fungsinya sama-sama berada
pada ujung rantai C. Cara penamaannya sebagai berikut.
1. Rantai pokok yang paling panjang yang mengandung gugus
fungsi O
//
— C — OH.
Nama karboksilat sesuai nama rantai pokok diberi akhiran oat.
2. Penomoran dimulai dari gugus fungsi.

12. PENENTUAN TATA NAMA ASAM
KARBOKSILAT (IUPAC)
3. Penulisan nama dimulai dengan nama cabang-cabang atau gugus lain
yang disusun menurut abjad kemudian nama rantai pokok. Karena
gugus fungsi pasti nomor satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu
disebutkan.
Contoh:
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam heksanoat
OH
O
//
CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — C Asam 2,3-dimetilpentanoat
| |
CH3 CH3 OH

13. PENENTUAN TATA NAMA ASAM
KARBOKSILAT (IUPAC)
B. Tata cara membuat struktur asam karboksilat dari namanya
Untuk membuat struktur, yaitu dengan mellihat nama dari rantai induknya
Contoh :
Asam 3,3 dimetil butanoat
Pada asam 3,3 dimetil butanoat, diketahui bahwa rantai induknya adalah butana
yang berarti rantai induk terdiri atas 4 atom karbon.
C – C – C – C
Lalu diketahui bahwa 3,3 dimetil adalah cabangnya, jadi dengan mengetahui
rantai induk dan cabangnya maka kita sudah bisa membuat struktur asam
karboksilat. Jadi asam 3,3 dimetil butanoat memiliki struktur
CH3 O
| //
CH3 — CH3 — CH3 — C
|
CH3 OH

14. CONTOH NAMA ASAM KARBOKSILAT
(IUPAC DAN TRIVIAL)
Rumus Nama Iupac Nama Trivial
Ho2c – Co2h Ethanadioat Oksalat
Ho2cch2co2h Propanadioat Malonat
Ho2c(ch2)2co2h Butanadioat Suksinat
Ho2c(ch2)3co2h Pentanadioat Glutarat
Ho2c(ch2)4co2h Heksanadioat Adipat
Ho2c(ch2)5co2h Heptanadioat Pimalat

15. REAKSI LAIN DARI ASAM
KARBOKSILAT
1. Reduksi
asam karboksilat tidak diredusi oleh hidrogenisasi katalitik.
Gugusan tak jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa
reduksi dari gugusan karboksil. Asam karboksilat segera tereduksi
menjadi alkohol primer, dengan reduktor sangat reaktif lithium
aluminium hidrida (Li+AlH4
-). Pereaksi ini juga mereduksi gugusan
karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya tidak mereduksi
ikatan rangkap karbon-karbon.
2. Esterfikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alkohol dan sedikit asam kuat
sebagai katalisator menghasilkan suatu ester, reaksinya dinamakan
esterfikasi. Dalam reaksi ini, gugusan hidroksil dari asam
karboksilat diganti oleh gugusan alkoksil( -OR) dari alkohol.
Reaksi esterfikasi reversible. Oleh karena itu, campuran
reaksi adalh suatu campuran kesetimbangan dari pereaksi dan hasil
reaksi.

16. KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
A. Pengukuran kekuatan asam
Dalam air asam karboksilat berada pada kesetimbangan dengan ion
karboksilat dan ion hidronium. Satu ukuran dari kekuatan asam ialah
besarnya ionisasi daslam air. Lebih besar jumlah ionisasi, lebih kuat
asamnya. Asam karboksilat umumnya asam yang lebih lemah daripada
H3O+; daslam larutan air, kebanyakan molekul asam karboksilat tidak
terionisasi.
Kekuatan asam dinyatakan sebagai konstanta asamKa, konstanta
kesetimbangan ionisasi dalam air.
Dimana : [RCO2H] = molaritas dari RCO2H
[RCO2] = molaritas dari RCO2
-
[H3O+] atau [H+] = molaritas H3O+ atau H+
Harga Ka yang lebih besar berarti asam tersebut lebih kuat sebab
konsentrasi dari RCO2
- dan H+ lebih besar. Untuk mempermudah maka
harga pKa= adalah pangkat megatifdari pangkat dalam Ka. Apabila Ka
bertambah, pKa berkurang; oleh sebab itu makin kecil pKa berarti makin
kuat asamnya.

17. KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
B. Resonansi dan kekuatan asam
Sebab utama asam karboksilat bersifat
asam adalah resonansi stabil dari ion
karboksilat. Kedua struktur dari ion
karboksilat adalah ekivalen; muatan negatif
dipakai sam oleh kedua atom oksigen.
Delokalisasi dari muatan negatif ini
menjelaskan mengapa asam karboksilat
lebih asam daripada fenol. Walaupun ion
fenoksida merupakan resonansi stabil
kontribusi utama struktur resonansi
mempunyai muatan negatif berada pada
satu atom.

18. KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
C. Efek induksi dan kekuatan asam
Faktor lain disamping resonansi stabil dari ion karboksilat
mempengaruhi keasaman dari senyawa. Delokalisasi lebih jauh
dari muatan negatif ion karboksilat menstabilkan anion, relative
terhadap asamnya. Penambahan kestabilan dari anion
menyebabkan bertambahnya keasaman dari suatu asam.
Misalnya, khlor elektronegatif. Dalam asam khloroasetat, khlor
menarik keerapatan elektron dari elektron dari gugusan
karboksil ke dirinya. Penarikan elektron ini menyebabkan
delokalisasi lebih jauh dari muatan negatif, jadi menstabilkan
anion dan menambah kekuatan asam dari asamnya. Asam
khloroasetat lebih kuat dari asam asetat.
Makin besar penarikan elektron oleh efek induktif, lebih
kuat asamnya. Asam dikloroasetat mengandung dua atom khlor
yang menarik elektron dan merupakan asam yang lebih kuat dari
pada asam khlorasetat. Asam trikhloroasetat mempunyai tiga
atom klor dan lebih kuat lagi dari pada asam dikhloroasetat.

19. KEASAMAN DARI ASAM KARBOKSILAT
D. Garam dari asam karboksilat
Air salah satu basa telalu lmah untuk menghilangkan proton dalam
jumlah besardari kebanyakan asam karboksilat. Basa lebih kuat seperti
natrium hidroksida mengalami reaksi sempurna dengan asam karboksilat
memmbentuk garam yang disebut karboksilat. Reaksi ini disebut reaksi
netralisasi asam basa.
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak
berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering mudah larut dalam air. Karena
bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium
dari asam karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.
Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na+HCO3
-)
menghasilkan natrium karboksilat dan asam karbonat (H2CO3). Asam
karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol
dan kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah
NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat
Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina
menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi dengan amina penting sekali
dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil
dan gugusan amino.

20. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
A. Hidrolisa dari asam karboksilat
Hidrolisa berarti pemecahan suatu molekul oleh air.
Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilat apabila
dihidrolisa oleh air disebut turunan asam karboksilat.
Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali
nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialah pada
hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya ke atom yang
elektronegatif: X,O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutan asam
atau basa, maka atom yang elektronegatif dapat pecah dari
atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukan dalam larutan asam,
bagian karbonil dari turunan asam diubah menjadi suatu asam
karboksilat. Bila reaksi dilakukan dalam larutan basa maka
bagian karbonil membentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini
berubah menjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.

21. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
B. Oksidasi alkohol primer dan aldehid
Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau
kalium permagnat (KMnO4) mengubah alkohol primer
menjadi asam karboksilat dalam suasana asam atau
menjadi karboksilat dalam suasana basa. Oksidasi dari
aldehid dengan oksidator kuat atau lemah juga
menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.
C. Oksidasi alkena
Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen
pada satu dari atom karbon yang mempunyai ikatan
rangkap (=CH –R) dengan oksidator kuat menghasilkan
asam karboksilat.

22. PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
D. Oksidasi senyawa alkil aromatik
Asam karboksilat aromatik dapat dibuat melalui
oksidasi dari alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena
atau cincin piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah
dioksidasi.
E. Reaksi Grignard
Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat
masuk ke karbon positif. Dari gugusan karbonil. Karbon
dioksida mempunyai gugusan karbonil dan seperti senyawa
karbonil lainnya, atom karbonnya dapat dimasuki oleh
pereaksi Grignard. Hasil tambahan adalah magnesium
karboksilat, yang mengendap dari campuran dan tidak akan
bereaksi lagi. Campuran diasamkan menghasilkan asam
karboksilat.lebih menyenagkan bila, dipakai es kering
(CO2padat) daripada gas karbondioksida sebagai pereaksi.

23. ASAM KARBOKSILAT PENTING
 Asam asetat (CH3CO2H), sejauh ini merupakan asam
karboksilat yang palilng penting di perdagangan, industi, dan
laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glacial
karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan.
Asam asetat glacial tidak berwarna, cairan mudah terbakar
(titik leleh 17°C, titik leleh 118°C) dengan bau pedas
menggigit. Dapat bercampur dengan air dan dengan banyak
pelarut organik. Dalam bentuk cair dan uap, asam asetat
glaasial sangat korosif terhadap kulit dan jaringan lain.
 Asam asetat glacial komersial dibuat dengan mereaksikan
methanol dan karbon monoksida atau oksida etilen. Bahan
asal dari reaksi ini disintesa dari gas alam, minyak bumi, atau
batubara.
 Asam asetat dipakai dalam sintesa hasil industi, termasuk
serat dan platik. Juga dipakai sebagai pelarut dan seebagai
pereaksi untuk sintesa dalam laboratorium.

24. ASAM KARBOKSILAT PENTING
 Cuka, larutan 3-6% asam asetat dalam air, dibuat melalui
peragian dari sari buah apel sari buah lain, atau anggur
atau dari pengeceran asam asetat sintesis.
 Asam oksalat (HO2C – CO2H) zat padat yang korosif dan
beracun . terdapat dalam jumlah sedikit dalam banyak
tanaman, seperti oksalis dan bayam. Asam oksalat dipakai
sebagai penghilang karat dan sebagai pereaksi dalam
pembuatan zat warna.
 (+)-asam tartrat zat padat yang larut dalam air yang ada
dalam buah-buahan. Dalam perdagangan, digunakan
sebagai hasil samping dari pembuatan anggur.
 Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkan minuman,
permen, dan makanan lain. Juga dipakai dalam fotografi
keramik, menyamak, dan dalam proses produksi. Kalium
hidrogen tartrat dipaki terutama sebagai pupk pembuat
kue.

25. TABEL SENYAWA ASAM ORGANIK
Jumlah Atom
Karbon
Rumus Nama Asal
1 H Co2h Formiat Semut
2 Ch3co2h Asetat Cuka
3 Ch3 Ch2 Co2h Propinoat Susu, Mentega,
Dan Keju
4 Ch3ch2ch2co2h Butirat Metega
5 Ch3(ch2)3co2h Valerat Akar Valerian
6 Ch3(ch2)4co2h Kaproat Kambing
7 Ch3(ch2)5co2h Enanthat Bunga Vine
8 Ch3(ch2)6co2h Kaprilat Kambing
9 Ch3(ch2)7co2h Pelargonat Pelargonium
Roseum
10 Ch3(ch2)8co2h Kaprat Kambing

26. DAFTAR PUSTAKA
http://materikimiaorganik2.blogspot.co.id/2011/
03/asam-karboksilat-dan-turunannya.html
http://prioeko1.blogspot.co.id/2014/06/asam-
karboksilat.html

27. K
L
P 8