BAB IX

AMINA
Amina
Karbon, hidrgen dan oksigen : tiga unsur yang lazim ada dalam sistem kehidupan. Nitrogen : unsur ke-4. Nitrogen
banyak dijumpai dalam protein dan asam nukleat.
Amina (senyawa organik yang mengandung nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom C atau lebih) ; RNH2, R2
NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai keaktifan faali, contoh :
                OH
                 |                         etedrine : obat peluruh dahak yang aktif dalam
                CHCHNHCH3                 dekongestan obat tetes hidung dan obat flu.
                 |
                CH2

Klasifikasi dan Tata Nama
Amina dapat dikelompokkan : primer, sekunder & tertier

    satu C terikat                  dua C terikat                    tiga C terikat

    CH3NH2                            – NHCH3                         (CH3CH2)3 N
    alkil amina                     alki aril amin                   trialkil amin
    Primer                            Sekunder                         Tertier

      CH3            3 C terikat pada C ujung           CH3          1 C yang terikat
       |             yang memiliki gugus                 |            pada N
 H3C – C – OH        hidroksil atau halida           CH3 C – NH2
       |                                                 |
       CH3                                              CH3

 t – butil alkohol                                   t – butilamin
 alkohol tertier                                     amin primer
Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus / atom : N nya : +
1. garam amina :                          2. garam amonium kuartener :
       (CH3)2 NH2+ Cl                              (CH3)4 N+Cl
   dimetil Amonium klorida                  tetra metil amm klorida
( N nya mengikat 1 atau lebih H )             ( tak ada H pada N)


   CH3CH2CH2NH2                        – NH2                 (CH3CH2)2 NH
    Propilamin                 Sikloheksilamin                 dietilamin

H2NCH2CH2CH2NH2
 1,3 propana diamina

Jika lebih dari satu gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar
sebagai induk, gugus alkil tambahan dinyatakan dengan gugus N-ALKIL
      CH3                                 CH3
CH3CHNCH3                             CH3CHN(CH3)2
N Metil 2 propil amin            N,N dimetil 2 propil amin
Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi   digunakan
    awalan “Amino”.
                                      NHCH3
                                     |
H2NCH2CH2OH                       CH3CHCO2H

2-amino etanol                     asam 2- (N-metil amino) propanoat


Senyawa amina aromatik non aromatik yang lazim dijumpai, yang empunyai nama indi dido
   tersendiri.


                            – NH         HN        NH          O        – NH
      N
      H
 Pirolidina       Piperidin           Piperazin            Morfolina
Senyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai turunan anilin
    :
    NH2               N (CH3)2
      |                 |



  anilin             N, N – dimetil anilin
Sifat fisik amin
Amin dapat membentuk ikatan hidrogen, ikatan N.....HN lebih
lemah daripada ikatan hidrogen O....HO, karena N kurang
elektronegatif dibanding O sehingga ikatan NH kurang polar.
Pengikatan hidrogen yang lemah antar molekul amin  titik
didihnya berada antara T.D senyawa2 tanpa ikatan H (seperti
alkana /eter ) dan senyawa yang berikatan H ( spt
• Alkohol) dengan BM yang bersamaan. Contoh :
CH3CH2OCH2CH3         (CH3CH2)2NH        CH3CH2CH2CH2OH
  T.D: 34,5OC            56OC                  117OC
• Amina tersier tidak dapat membentuk ikatan Hidrogen 
   T.D< dari pada yang primer dan sekunder dengan BM yang
   sepadan
      (CH3)N           (CH3)3CH                CH3CH2CH2NH2
 TD : 30C                -100C                     480C
PENBUATAN AMIN
Substitusi Nukleofilik
                SN2          OH-
  RX + NH3         RNH3+X-         RNH2
           O                              [H]
Reduksi : RC-NH2     atau           RCN         RCH2NH2
         Suatu amida                nitril

Penataan Ulang amida :
          O      Br2 , OH
        R-C-NH2           RNH2
         Amida

Kebasaan Amin:
Sama halnya amonia, amin membentuk larutan basa (alkalis) dengan
  air :
             R-NH2 + H-O-H      RNH3 + OH-
Produk-produk bertipe Amina terbentuk dari aldehid dan keton
dan suatu senyawa nitrogen dari tipe H2N – NH2, (hidrazin)
Atau H2N – OH (Reagensia dengan gugus Elektronegatif terikat
pada nitrogen) sangatlah stabil   lihat tabel

 H3C                        H+     H3C
       C = O + H2N NH2      ⇌            C = N NH2 + H2O
 H3C                               H3C
                                           aseton hidrazon

                                   H+
            = O + H2N NHC6H5       ⇌       =NNHC6H5 + H2O

siklo pentanon   fenil hidrazina             siklo pentanon
                                            fenil hidrazon
Tabel : Beberapa Senyawa Nitrogen yang membentuk Produk
        Substitusi Stabil dengan Aldehid dan Keton
           NAMA         STRUKTUR         PRODUK DENGAN RCHO


Hidroksilamin     HO NH2              RCH = NOH
Hidrazin          H2N NH2             (suatu oksim)
                                      RCH = NNH2
                                      (suatu hidrazon)
                                      (suatu fenil
Fenil hidrazin               NHNH2    RCH = NN
                                      hidrazon)


                              NO2
2 ,4 – dinitro                               O2N
                  O2N         NHNH2   RCH = N.NH         NO
Soal UTS kimia organik
1. Gambarkan struktur molekul senyawa berikut
   a. 2 etil 3 metil butanal
   b. 2 etil pentanal
   c. propanon
   d. 3 heksanon
   e. etil metil
2. Berilah nama senyawa berikut
                                    C2H5
                                        |
 a. CH3CH2CHCHO               b.. CH3CHCHCHO
             |                        |
            CH3                      CH3

 c. CH3CHCH2CHCH3             d. CH3CHCH2CCH 3
             |
            O

3. Reaksikan senyawa berikut :
   a. Etanal + HCN
   b. Formaldehid + CH3MgX
   c. Propionaldehid + reaksi fehling

4.Carilah isomer struktur dan isomer fungsional dari rumus molekul berikut C4H8O

amina

  • 1.
  • 2.
    Amina Karbon, hidrgen danoksigen : tiga unsur yang lazim ada dalam sistem kehidupan. Nitrogen : unsur ke-4. Nitrogen banyak dijumpai dalam protein dan asam nukleat. Amina (senyawa organik yang mengandung nitrogen trivalen, yang terikat pada satu atom C atau lebih) ; RNH2, R2 NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai keaktifan faali, contoh : OH | etedrine : obat peluruh dahak yang aktif dalam CHCHNHCH3 dekongestan obat tetes hidung dan obat flu. | CH2 Klasifikasi dan Tata Nama Amina dapat dikelompokkan : primer, sekunder & tertier satu C terikat dua C terikat tiga C terikat CH3NH2 – NHCH3 (CH3CH2)3 N alkil amina alki aril amin trialkil amin Primer Sekunder Tertier CH3 3 C terikat pada C ujung CH3 1 C yang terikat | yang memiliki gugus | pada N H3C – C – OH hidroksil atau halida CH3 C – NH2 | | CH3 CH3 t – butil alkohol t – butilamin alkohol tertier amin primer
  • 3.
    Nitrogen amina dapatmemiliki 4 gugus / atom : N nya : + 1. garam amina : 2. garam amonium kuartener : (CH3)2 NH2+ Cl (CH3)4 N+Cl dimetil Amonium klorida tetra metil amm klorida ( N nya mengikat 1 atau lebih H ) ( tak ada H pada N) CH3CH2CH2NH2 – NH2 (CH3CH2)2 NH Propilamin Sikloheksilamin dietilamin H2NCH2CH2CH2NH2 1,3 propana diamina Jika lebih dari satu gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar sebagai induk, gugus alkil tambahan dinyatakan dengan gugus N-ALKIL CH3 CH3 CH3CHNCH3 CH3CHN(CH3)2 N Metil 2 propil amin N,N dimetil 2 propil amin
  • 4.
    Jika terdapat kefungsionalanyang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi digunakan awalan “Amino”. NHCH3 | H2NCH2CH2OH CH3CHCO2H 2-amino etanol asam 2- (N-metil amino) propanoat Senyawa amina aromatik non aromatik yang lazim dijumpai, yang empunyai nama indi dido tersendiri. – NH HN NH O – NH N H Pirolidina Piperidin Piperazin Morfolina Senyawa dengan gugus amino melekat pada cincin aromatik diberi nama sebagai turunan anilin : NH2 N (CH3)2 | | anilin N, N – dimetil anilin
  • 5.
    Sifat fisik amin Amindapat membentuk ikatan hidrogen, ikatan N.....HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O....HO, karena N kurang elektronegatif dibanding O sehingga ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antar molekul amin  titik didihnya berada antara T.D senyawa2 tanpa ikatan H (seperti alkana /eter ) dan senyawa yang berikatan H ( spt • Alkohol) dengan BM yang bersamaan. Contoh : CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH T.D: 34,5OC 56OC 117OC • Amina tersier tidak dapat membentuk ikatan Hidrogen  T.D< dari pada yang primer dan sekunder dengan BM yang sepadan (CH3)N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2 TD : 30C -100C 480C
  • 6.
    PENBUATAN AMIN Substitusi Nukleofilik SN2 OH- RX + NH3 RNH3+X- RNH2 O [H] Reduksi : RC-NH2 atau RCN RCH2NH2 Suatu amida nitril Penataan Ulang amida : O Br2 , OH R-C-NH2 RNH2 Amida Kebasaan Amin: Sama halnya amonia, amin membentuk larutan basa (alkalis) dengan air : R-NH2 + H-O-H RNH3 + OH-
  • 7.
    Produk-produk bertipe Aminaterbentuk dari aldehid dan keton dan suatu senyawa nitrogen dari tipe H2N – NH2, (hidrazin) Atau H2N – OH (Reagensia dengan gugus Elektronegatif terikat pada nitrogen) sangatlah stabil lihat tabel H3C H+ H3C C = O + H2N NH2 ⇌ C = N NH2 + H2O H3C H3C aseton hidrazon H+ = O + H2N NHC6H5 ⇌ =NNHC6H5 + H2O siklo pentanon fenil hidrazina siklo pentanon fenil hidrazon
  • 8.
    Tabel : BeberapaSenyawa Nitrogen yang membentuk Produk Substitusi Stabil dengan Aldehid dan Keton NAMA STRUKTUR PRODUK DENGAN RCHO Hidroksilamin HO NH2 RCH = NOH Hidrazin H2N NH2 (suatu oksim) RCH = NNH2 (suatu hidrazon) (suatu fenil Fenil hidrazin NHNH2 RCH = NN hidrazon) NO2 2 ,4 – dinitro O2N O2N NHNH2 RCH = N.NH NO
  • 9.
    Soal UTS kimiaorganik 1. Gambarkan struktur molekul senyawa berikut a. 2 etil 3 metil butanal b. 2 etil pentanal c. propanon d. 3 heksanon e. etil metil 2. Berilah nama senyawa berikut C2H5 | a. CH3CH2CHCHO b.. CH3CHCHCHO | | CH3 CH3 c. CH3CHCH2CHCH3 d. CH3CHCH2CCH 3 | O 3. Reaksikan senyawa berikut : a. Etanal + HCN b. Formaldehid + CH3MgX c. Propionaldehid + reaksi fehling 4.Carilah isomer struktur dan isomer fungsional dari rumus molekul berikut C4H8O