ok

1. BENZENA
DAN
TURUNANNYA

2. Struktur Benzena
Senyawa benzena pertama kali ditemukan
oleh Michael Faraday pada tahun 1825.
Senyawa ini memiliki rumus C6H6.
Struktur benzena menurut pendapat
Friedrich August Kekule adalah berbentuk
siklik (rantai tertutup) dan segi enam
beraturan dengan sudut antar atom karbon
1200

3. H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Resonansi

4. Tata Nama Benzena
Nama Benzena merupakan nama umum
(trivial) yang sudah lazim digunakan. Adapun
nama IUPAC-nya adalah 1,3,5-
sikloheksatriena. Akan tetapi, nama IUPAC
tersebut jarang digunakan.

5. Struktur dan Tata nama Turunan
Benzena
A. Turunan benzena dengan satu gugus
fungsional
Kelompok senyawa ini diberi nama dengan
nama lazimnya atau dengan cara
menyebutkan nama gugus yang
menggantikan atau mensubtitusikan atom
hidrogen, kemudian diikuti dengan akhiran
benzena.

6. CH2CH3
Etilbenzena
Cl
klorobenzena
N
N
H
H
22
a
a
m
m
i
n
i
n
o
o
b
b
e
e
n
n
z
z
e
e
n
n
a
a
N
N
O
O
2
2
n
n
i
t
i
t
r
r
o
o
b
b
e
e
n
n
z
z
e
e
n
n
a
a
Br
Br
1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena

7. GugusFenilterbentukketikabenzenamelepaskansatuatom H .
Dalam kelompok senyawa i n i , gugus fenil dianggap sebagai
substituen.Penamaannyadilakukandengancaramenyebutkanposisi
gugusFenil,diikutiolehnamarantaiinduknya.

8. Misalnya :
H
Benzena
Gugus Fenil
CH3-CH-CH2-CH3
2-fenilbutana
C
H
3
3
-
-
C
C
=
=
C
C
H
H
-
-
C
C
H
3
3
2
2
-
-
f
f
e
e
n
n
i
l
i
-
l
-
2
-
-
b
b
u
u
t
t
e
e
n
n
a
a
C
C
H
H
2
-
2
-
C
C
H
H
2
2
-
-
C
C
l
l
2
2
-
-
f
f
e
e
n
n
i
l
i
-
l
-
1
1
-
-
k
k
l
o
l
o
r
r
o
o
e
e
t
t
a
a
n
n
a
a

9. Kelompok turunan senyawa benzena ini
terbentuk oleh adanya subtitusi atom hidrogen
pada toluena. Atom atau gugus atom yang
menggantikan hidrogen ini bermacam-macam,
dapat berupa atom klorin ataupun gugus hidroksi
(-OH) dan amina (-NH2).

10. Toluena Gugus Benzil Benzil Klorida Benzil Alkohol
Benzilamina
Benziletilamina Sinamaldehid

11. Jika suatu senyawa turunan benzena
mengandung dua gugus fungsional, senyawa
tersebut akan memiliki tiga buah isomer,
yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-),
dan para (p-).
Posisi orto merupakan posisi (1,2), meta
menunjukkan posisi (1,3), sedangkan para
menunjukkan posisi (1,4).

12. Cl
Cl
1,2-diklorobenzena
(o-diklorobenzena)
1
2
C
C
ll
C
C
ll
1
2
3
1,3-diklorobenzena
(m-diklorobenzena
COOH3
OH
Metil-salisilat
(Metil-o-hidroksibenzoat)

13. Turunan benzena dengan tiga atau lebih
gugus fungsional ini masing-masing dapat
mengandung gugus fungsional yang sama
atau berbeda.

14. NO
COOH
NO2
1
6 2
3
5
2
4
Asam 3,5 dinitrobenzoat
1
2
6
CH3
NO2 NO2
5 3
4
NO2
2,4,6-trinitro-toluena (TNT)

15. F. Turunan Benzena dari Gabungan
Cincin Benzena
Senyawa turunan benzena ini memiliki
struktur molekul yang terdiri atas dua atau
lebih cincin benzena yang bergabung pada
posisi tertentu.

16. Misalnya:
N
N
a
a
f
f
t
t
a
a
l
e
l
e
n
n
a
a

17. Sifat Benzena dan senyawa turunannya
Sifat Fisis
• Zat cair tidak berwarna
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
•Tidak larut dalam pelarut polar
seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan
tetraklorometana
•Titik Leleh : 5,5 derajat
Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
• Densitas : 0,88 .
•Senyawanya berupa senyawa
lingkar/siklis
•Terjadi resonansi (pergerakan
elektron di dalam molekul)
•Terjadi delokalisasi elektron
pada struktur benzena
• Mempunyai aroma yang khas .

18. Sifat Kimia
•Bersifat kasinogenik (racun)
•Merupakan senyawa nonpolar
•Tidak begitu reaktif, tapi
mudah terbakar dengan
menghasilkan banyak jelaga
•Lebih mudah mengalami reaksi
substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa
reaksi subtitusi pada benzene)
• walaupun sukar diadisi tapi
benzena masih dapat
diadisi dengan katalis yang
tepat, misalnya:
o Adisi dengan hidrogen
dengan katalis Ni/Pt halus
o Adisi dengan CL2atau Br2
dibawah sinar matahari
• Sukar dioksidasi dengan
senyawa oksidator seperti
KMnO4, K2Cr2O7, dll.
• Reaksi pada benzene harus
menggunakan katalis
karena kestabilan molekul
benzena

19. Kegunaan Benzena dan Turunannya
Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar
dari senyawa kimia lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi
dalam 3 senyawa kimia utama yaitu etilbenzena, kumena, dan
sikloheksana.
Senyawa turunan yang paling terkenal adalah etilbenzena, karena
merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya
mnejadi plastik dan polimer lainnya.
Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan perekat.

20. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah
benzena lain dalam jumlah sedikit juga digunakan pada
pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen, bahan
peledak, dan pestisida.
Pada penelitian laboratorium, saat ini toluena sering digunakan
sebagai pengganti benzena. Sifat kimia toluena dengan benzena
mirip, tapi toluena lebih tidak beracun dari benzena.

21. • Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar
untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang
digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

22. • Stirenq
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan
polimer sintetik polistirena
polimerisasi. Polistirena banyak
melalui
digunakan
proses
untuk
membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta
piring dan cangkir.

23. • Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk
pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat
diubah menjadi garam diazonium dengan
bantuan asam nitrit dan asam klorida.

24. SEKIAN
Semoga Bermanfaat