Dokumen tersebut membahas tentang asam karboksilat dan ester. Asam karboksilat merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil dan memiliki sifat yang unik. Ester dibentuk melalui reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Kedua senyawa ini memiliki berbagai sifat fisika dan kimia serta digunakan dalam berbagai bidang.

1. Naila Amalia F.W
153020202
TP-F

3. Asam karboksilat merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugus karboksil (–COOH). Gugus
karboksi mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini
mengakibatkan suatu kereaktivan kimia yang unik
untuk asam karboksilat

4. Tata Nama
Struktur Nama Senyawa (IUPAC)
Asam Metanoat
Asam Etanoat
Asam-2-klorobutanoat
Asam propanadioat
Nama IUPAC pada asam
karboksilat alifatik
adalah nama alkana
induknya, dengan huruf
akhir –a digannti dengan
oat, dan dan di
depannya ditambah
kata asam. Jadi, asam
karboksilat disebut
golongan asam alkanoat.

5. Lanjutan...
Struktur Nama Senyawa (TRIVIAL)
Terdapat dalam alam dan
penurunan nama
HCO2H Format Semut (L. formica)
CH3CO2H Asetat Cuka (L. acetum)
CH3CH2CO2H Propionoat
Susu, mentega, dan keju (Yun:
protos, pertama; pion, lemak)
CH3(CH2)2CO2H Butirat Mentega (L. butyrum)
CH3(CH2) 3CO2H Valerat
Akar valeria (L. valare, menjadi
kuat)
CH3(CH2) 4CO2H Kaproat Kambing (L. caper)

6. Sifat Fisis
Suku-suku rendah
berupa zat cair,
sedangkan suku-suku
yang lebih tinggi berupa
zat padat.
Suku-suku rendah (C1–C4) mudah larut, namun
makin banyak atom C dalam molekul kelarutan
makin berkurang, dan senyawa yang berwujud
padat tidak dapat larut. Atom C5-C9
berbentuk cairan kental dan asam alkanoat suku
tinggi C10 berbentuk padatan.
Titik didih dan lelehnya
tinggi, karena antara
molekulnya terdapat
ikatan Hidrogen.
Merupakan asam
lemah. Makin
panjang rantai C
makin lemah
asamnya.

7. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida

8. 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
C
H
C
H3C
H3C
CH2 CH3
Oks
C O
H3C
H3C
CHO
O
CH2 CH3
H2C
H2C
C
H2
CH
CH
H2
C
H2C
H2C
C
H2
COOH
COOH
H2
C
sikloheksena asam adipat
Oks

9. 3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Seberapa panjang pun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat
benzoat.
CH2
CH CH3
CH2
CH3
Cl
CH3
+ KMnO4
OH-
COOH
COOH
Cl

10. Keasaman Asam Karboksilat
HCO2H
CH3CO2H
CH3CH2CO2H
CH3(CH2)2CO2H
(CH3)3CO2H
Nama Trivial
asam format
asam asetat
asam propionat
asam butirat
asamtrimetilasetat
Struktur pKa
3,75
4,75
4,87
4,81
5,02

11. Lanjutan...
Nama Trivial Struktur pKa
asam -kloropropionat
asam -kloropropionat
asam laktat
asam vinilasetat
CH3CHClCO2H
ClCH2CH2CO2H
CH3CHCO2H
OH
CH2 CHCH2CO2H
2,8
4,1
3,87
4,35

12. Kekuatan Asam Benzoat Tersubstitusi
Asam
Posisi Substitusi dan pKa
CO2H
CO2H
orto meta para
4,2 4,2 4,2
CH3
3,9 4,3 4,4
CO2H
HO
CH3O
CO2H
Br
CO2H
Cl
CO2H
O2N
CO2H
3,0 4,1 4,5
4,1 4,1 4,5
2,9 3,8 4,0
2,9 3,8 4,0
2,2 3,5 3,4

13. Kegunaan Asam Karboksilat
1. Asam asetat
 Sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.
 Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
 Dalam konsentrasi rendah, sebagai antibakteri dan deodorant alami
2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-buahan, bentuk senyawanya
sebagai garam natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.
 Digunakan dalam fotografi, keramik, penyamakan, dan proses produksi
lainnya.

14. Reaksi-reaksi Asam Karboksilat
1. Reaksi asam karboksilat dengan basa

15. 2. Reaksi Esterifikasi
RCOH
O
R'OH+ RCOR' H2O
COH
O
HO+
+
H
+
, kalor
O
H
+
, kalor
+
O
CO H2O
O disini berasal dari asam karboksilatnya
atau dari alkoholnya?
COH
O
+
H
+
, kalor
+
O
C OCH3 H2OCH3 OH
18 18

16. Mekanisme Rx. Esterifikasi
CH3CHCH3
OH
CH3CH2CH2C OCHCH3
O
CH3
CH3CH2CH2C OH
O
H
+
O
CH3CH2CH2C OH
H+ O
CH3CH2CH2C OH
CH3CHCH3
H
O+ H
O
H
CH3CHCH3
CH3CH2CH2C OH
O
-H
+
H
+
O
CH3CH2CH2C OH2
CH3CHCH3
H
O
+
-H2O
+O
CH3CH2CH2C
CH3CHCH3
H
O
+
O
CH3CH2CH2C
CH3CHCH3
H
O
H
+
-
Asam butanoat
2-pronanol

17. 3. Reaksi Reduksi
RCO2H
LiAlH4
H2O, H
+
(1)
(2)
RCH2OH (alkoholprimer)

18. Asam Karboksilat Polifungsional
• Harga pKa beberapa asam dwibasa
Nama trivial Struktur pKa1 pKa2
asam oksalat
asam malonat
asam glutarat
asam pimelat
asam suksinat
asam adipat
HO2C CO2H
HO2CCH2CO2H
HO2C(CH2)2CO2H
HO2C(CH2)3CO2H
HO2C(CH2)4CO2H
HO2C(CH2)5CO2H
CO2H
CO2Hasam o-ftalat
1,2
2,8
4,2
4,3
4,4
4,5
2,9
4,2
5,7
5,6
5,4
5,4
5,4
5,5

19. Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa
CH2COH
CH2COH
O
O
CH3COCCH3
O O
+ O
O
O
+ CH3COH
O
asam suksinat
anhidrida asetat
anhidrida suksinat (95%)
asam asetat
2
O O O
RCCH2COH
kalor
RCCH3 CO2+
asam -keto keton
Dekarboksilasi asam -keto dan -dwibasa

20. Mekanisme dekarboksilasi asam -keto
O
R
H
O
O O
H
O O
R
keadaan transisi
C
O
H
R
O
O
RCCH3
O
CO2+
keton
enol
O
H
O
O
O
H
O O
keadaan transisi
C
O
H
O
O
HOCCH3
O
CO2+
enol
HO HO
HO asam karboksilat
Mekanisme dekarboksilasi asam -dwibasa

21. Asam karboksilat ,-tak jenuh
• Reaksi adisi 1,4:
• Contoh:
R2C CHCO2H HNu R2CCH2CO2H
Nu
+
asam karboksilat tersubstitusi
CH2 CH C OH
O
+N C
-
N CCH2CH COH
O
-
O
N CCH2CH CO
-

23. • Ester adalah senyawa turunan alkana, diberi
nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah
gugus karbon yang terikat pada atom O
(gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-
COO- . Rumus umum ester ialah CnH2nO2

24. Tata Nama
Struktur Nama Senyawa (IUPAC)
metil propanoat
etil propanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3 2-metil propil propanoat

25. Sifat Fisika Ester
1. Ester merupakan senyawa polar, tetapi tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen yang kuat karena tidak ada
atom H yang berikatan dengan atom O.
2. sehingga, ester memiliki titik didih yang lebih rendah
dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat
molekul yang sebanding.
3. Titik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton
padannya.
4. Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip
dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk
pembuatan perasa buatan.

26. Tabel Senyawa Ester dan Aromanya
No. Ester Aroma
1. Isoamil asetat Pisang
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu

27. Reaksi-reaksi pada Ester
1. Reaksi Hidrolisis
2. Transesterifikasi

28. Hidrolisis Ester
Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa
seperti pada hidrolisis asam karboksilat.
Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan.
R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
H2O

29. Transesterifikasi
Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.
R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH
Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih
lebih rendah
H+, panas

30. Kegunaan Ester
1. Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk
aroma (essence) pada makanan.
2. Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan
sabun.
30

31. Kegunaan Ester
14:28 31
1. Dalam bidang farmasi ester yang
paling populer adalah obat
penghilang rasa sakit serta pelemas
otot. Contohnya : Aspirin dan Minyak
gosok.
2. Amil Asetat banyak digunakan
sebagai pelarut untuk dammar dan
lak.