Mata pelejaran kimia SMA

1. MEDIA MENGAJAR
KIMIA
Kelompok Peminatan
Matematika dan Ilmu-Ilmu Alam
Untuk SMA/MA Kelas XII

2. BAB 5
BENZENA
DAN
TURUNANNYA
shutterstock.com

3. STRUKTUR BENZENA
Friedrich August Kekulé mengajukan struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi
dan selalu berpindah-pindah/beresonansi (panjang ikatan C-C 140 pm), disebut dengan struktur kekule.
commons.wikimedia.org/©
Heinrich von Angeli
August kekulé
(1829-1896)
Dasar pengajuan struktur
1. Rumus molekulnya C6H6
2. Benzena memperlihatkan ketidakjenuhan.
3. Dapat melunturkan warna air bromin (tidak
diadisi).
4. Benzena monosubstitusi tidak punya isomer
(artinya keenam atom H nya ekivalen).
5. Benzena disubstitusi memiliki tiga isomer.
Tiga isomer
benzena
disubstitusi

4. Commons.Wikimedia.org/©
Heinrich von Angeli
Masing-masing atom
karbon masih mempunyai
satu elektron bebas pada
orbital p. Posisi orbital
orbital p tersebut berada
tegak lurus pada bidang
segi enam. Dua orbital p
yang berdekatan dapat
bertumpangtindih sisi
dengan sisi membentuk
ikatan pi.
KEAROMATIKAN BENZENA
Ikatan Sigma (σ)
Ikatan Pi membentuk
awan elektron yang
terdelokalisasi
Delokalisasi elektron
menjadi ciri senyawa
aromatik dan penyebab
kestabilan benzena
terhadap adisi
Lingkaran
menggambarkan
delokalisasi

5. TATA NAMA SENYAWA TURUNAN BENZENA
Tata Nama IUPAC
1. Benzena merupakan rantai induk.
2. Gugus yang menjadi substituen diletakkan sebagai
awalan pada benzena.
3. Penamaan orto, meta, para digunakan untuk dua
substituen.
4. Jika terdapat tiga substituen atau lebih, gunakan
urutan prioritas berikut untuk penamaan (posisi
substituen dinyatakan dengan angka).
5. Jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu
rantai alkana bergugus fungsi atau pada rantai
alkana yang terdiri atas tujuh atom karbon atau
lebih, cincin benzena tersebut dianggap sebagai
substituen, bukan lagi sebagai induk.
Tata Nama Trivial yang Umum

6. TNT, bahan peledak
senyawa turunan
benzena
Contoh Penamaan Senyawa Turunan Benzena
Dua Substituen
Lebih dari dua Substituen Benzena sebagai substituen
Gugus Benzena Bervalensi
shutterstock.com

7. SIFAT-SIFAT BENZENA
 Zat cair tidak berwarna, mudah menguap,
dan bersifat racun.
 Bersifat nonpolar, tidak larut dalam air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar
atau nonpolar.
 Banyak digunakan sebagai pelarut.
 Tidak begitu reaktif, tetapi mudah terbakar.
 Lebih mudah mengalami reaksi substitusi
daripada reaksi adisi.
 Jenis pereaksi yang dapat menyerang cincin
benzena adalah pereaksi yang suka elektron
(elektrofil).
Ciri Khas
commons.wikimedia.org/©LCARS
Benzena dan
turunannya
banyak digunakan
sebagai pelarut
organik
Sifatnya yang
mudah terbakar
sehingga perlu
ditempatkan di
botol gelap
Contoh pereaksi elektrofil
seperti H2SO4, HNO2, dan
CH3Cl

8. Reaksi Substitusi Pertama
1. Halogenasi
2. Nitrasi
3. Sulfonasi
4. Alkilasi
Reaksi Substitusi Kedua
 Benzena yang sudah tersubstitusi ada yang menjadi
tetapi ada pula yang menjadi kurang reaktif.
 Substituen pertama menentukan arah substituen
berikutnya (posisi orto , meta, atau para).

9. KEGUNAAN DAN DAMPAK DARI BENZENA DAN BEBERAPA
TURUNANNYA
commons.wikimedia.org/©Alan chia
Plastik stirena merupakan
senyawa turunan benzena
commons.wikimedia.org/©W.Oelen
Fenol yang beracun dapat
menyebabkan iritasi
pexels.com/photo/aspirin-disease-dwarf-flu-73273/
Aspirin turunan dari asam
salisilat sebagai analgesik
Sodium benzoat digunakan
untuk bahan pengawet
pixabay.com/©imalabstudio
Anilin sebagai bahan dasar
pewarna/garam diazo
Struktur pewarna Red No.2