1. 11.4 สารประกอบอินทรียที่มีธาตุออกซิเจนเปนองคประกอบ
แบบฝกหัดแอลกอฮอลและอีเทอร
1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลกอฮอล ฟนอล หรืออีเทอร
สารประกอบ
CH3CH2CH2CH-OH
CH3
CH3CH2CH2CH-O-CH3
CH3
OCH3
ประเภทของสาร
สารประกอบ
OH
แอลกอฮอล
อีเทอร
ประเภทของสาร
แอลกอฮอล
O
อีเทอร
OH
อีเทอร
ฟนอล
CH3
2. จงเขียนไอโซเมอรที่มีหมูฟงกชันชนิดเดียวกับสารประกอบอินทรียที่กําหนดใหตอไปนี้
สารประกอบอินทรีย
ไอโซเมอร
CH3-CH-CH3
2.1 CH3-CH2-CH2-OH
OH
2.2 CH3-CH2-O- CH2- CH3
CH3-O-CH2-CH2-CH3
CH3
O
CH
CH3
CH3
HO-CH2-CH2-CH2 -OH
CH3-CH2-CH-OH
2.3
CH3-CH-CH2-OH
OH
OH
OH
CH3
C CH3
OH
OH
OH
OH
2.4
OH
OH
OH

2. 3. แอลกอฮอลโซตรงชนิดหนึ่งประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม
แอลกอฮอลชนิดนี้ชื่อ เฮปทานอล heptanol
สมบัติการละลายน้ําเปรียบเทียบกับบิวทานอล ละลายไดนอยกวาบิวทานอล
จุดเดือด เปรียบเทียบกับบิวทานอล จุดเดือดสูงกวาบิวทานอล
ุ
4. เพราะเหตุใดเอทานอล(CH3CH2OH) จึงมีสถานะเปนของเหลวที่อณหภูมิหอง
สวนไดเมทิลอีเทอร (CH3OCH3) ซึ่งมีมวลโมเลกุลเทากันจึงมีสถานะเปนแกส
ตอบ เพราะแรงยึ ด เหนี่ ย วระหวางโมเลกุลของเอทานอลเปน พัน ธะไฮโดรเจนซึ่ง เปน พัน ธะที่
แข็งแรง ในขณะที่ไดเมทิลอีเทอร แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงเปนแรงแวนเดอรวาลสซึ่งเปน
แรงที่ออน จึงทําใหเอทานอลเปนของเหลวและไดเมทิลอีเทอรเปนแกสที่อุณหภูมิหอง
5. จงเขียนสูตรโครงสรางที่เปนไปได ทั้งหมดของสารที่มสูตรโมเลกุล C3H8O
ี
CH3 CH CH3
ตอบ
CH 3 CH2 CH2 OH
OH
CH3 O CH2 CH3
บันทึกเพิ่มเติม
จงเตือนตนของตนใหพนผิด
ตนเตือนตนไมไดใครจะเตือน
ตนเตือนจิตตนไดใครจะเหมือน
ตนแชเชือนใครจะชวยใหปวยการ

3. แบบฝกหัดแอลดีไฮด และ คีโตน
1. จงระบุวาสารประกอบชนิดใดตอไปนี้ เปนแอลดีไฮด หรือ คีโตน
สารประกอบ
O
CH3CH- CH2-C -H
CH3
O
CH3CH2C-CH3
O
C
ประเภทของสาร
สารประกอบ
O
H –C-CH3
แอลดีไอด
คีโตน
CHO
O
C
แอลดีไอด
H
ประเภทของสาร
CH2CH3
แอลดีไฮด
แอลดีไอด
คีโตน
CH3
2. สารประกอบอินทรียที่กําหนดใหแตละคูตอไปนี้ ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวากันเพราะเหตุใด
2.1 โพรพาโนน กับ บิวเทน
ตอบ โพรพาโนนมีจุดเดือดสูงกวาบิวเทน เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน แต
โพรพาโนนเปนโมเลกุลมีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงสูงกวาบิวเทนซึ่งเปนโมเลกุลไมมีขั้ว
2.2 โพรพานาล กับ เพนทานาล
ตอบ เพนทานาลมีจุดเดือดสูงกวาโพรพานาล เนื่องจากสารทั้งสองเปนสารประกอบประเภท
เดียวกัน มีหมูฟงกชันเหมือนกัน แต เพนทานาลมีมวลโมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวาง
โมเลกุลมากกวา จึงมีจุดเดือดสูงกวา
2.3 บิวทานาล กับบิวทานอล
ตอบ บิวทานอลมีจุดเดือดสูงกวาบิวทานาล เนื่องจากสารทั้งสองถึงแมวาจะมีมวลโมเลกุลใกลเคียง
กั น เป น โมเลกุ ล มี ขั้ ว เหมื อ นกั น แต เ ป น สารประกอบต า งประเภทกั น บิ ว ทานอลเกิ ด พั น ธะ
ไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล ในขณะที่บิวทานาลไมมี จึงทําใหมีจุดเดือดสูงกวา
3. จงเขียนไอโซเมอรที่เปนไปไดทั้งหมดของแอลดีไฮดและคีโตนที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
3.1 C4H8O
ตอบ มี 3 ไอโซเมอร คือ
O
O
CH3 CH2 CH2 C H
CH3 CH C H
CH3
O
CH3 C CH2 CH3

4. 3.2 C5H10O
ตอบ มี 7 ไอโซเมอร คือ
O
O
O
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
CH3 CH CH2 C H
CH3
CH3 O
CH3 C
C H
CH3
CH3 CH2 CH C H
CH3
O
CH3 CH C CH3
CH3
O
CH3 CH2 CH2 C CH3
O
CH3 CH2 C CH2 CH3
4. เพราะเหตุใดแอลดีไฮดและคีโตนจึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลเชนเดียวกับ
แอลกอฮอล
ตอบ พันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุลจะเกิดเมื่อโมเลกุลมีอะตอมของไฮโดรเจนสรางพันธะ
โคเวเลนตกับอะตอมขนาดเล็กที่มีคาอิเล็กโตรเนกาติวิตีสูง เชน F , O , N อะตอมออกซิเจนและ
ไฮโดรเจนในแอลดีไฮดและคีโตนตางสรางพันธะโคเวเลนตกับอะตอมของคารบอน ไมมีอะตอม
ไฮโดรเจนสรางพันธะกับออกซิเจน จึงไมเกิดพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลแอลดีไฮด
และคีโตน
บันทึกเพิ่มเติม
แมแตนกก็ยงรูจักทําจิตใหแจมใสดวยการรองเพลง คนเราโงกวานกกันหรือจึงไมรูจักทํา.....
ั 

5. 11.4.3 กรดอินทรีย (Carboxylic Acid)
แบบฝกหัด
1. กรดคารบอกซาลิกแตละคูตอไปนี้ชนิดใดละลายน้ําไดดีกวากัน เพราะเหตุใด
1.1 CH3COOH กับ CH3 CH2 CH2COOH
ตอบ CH3COOH ละลายน้ําไดดกวา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา
ี
1.2 CH3 CH2 CH2COOH กับ
COOH
ตอบ CH3 CH2 CH2COOH ละลายน้ําไดดีกวา เพราะมีขนาดโมเลกุลเล็กกวา
2. จงเขียนสมการการละลายน้ําของกรดคารบอกซาลิกตอไปนี้
2.1 HCOOH
HCOOH(aq) + H2O(l)
HCOO-(aq) + H3O+(aq)
2.2 Cl
Cl
COOH
COOH (s)
+ H2O(l)
Cl
COO - (aq) + H3O+(aq)
3. สารประกอบอินทรียแตละคูตอไปนี้ชนิดใดมีจุดเดือดสูงกวากัน เพราะเหตุใด
3.1 กรดโพรพาโนอิก กับ กรดเฮกซาโนอิก
ตอบ กรดเฮกซาโนอิก เพราะเปนสารประกอบประเภทเดียวกัน แตกรดเฮกซาโนอิก มีมวล
โมเลกุลมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวากรดโพรพาโรอิก
3.2 กรดเมทาโนอิก กับ เอทานอล
ตอบ
กรดเมทาโนอิก เนื่องจากสารทั้งสองมีมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน เปนโมเลกุลมีขั้ว
เชนเดียวกัน แตกรดเมทาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุล
มากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาเอทานอล
3.3 เพนทาโนน กับ กรดบิวทาโนอิก
ตอบ กรดบิวทาโนอิกมีจุดเดือดสูงกวา เนื่องจากกรดบิว ทาโนอิกมีพั นธะไฮโดรเจนระหวาง
โมเลกุล แต เพนทาโนนไมมีพันธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จุดเดือดจึงสูงกวา

6. 4.จงเรียงลําดับสารประกอบอินทรียในแตละขอตอไปนี้ จากสารที่มีจุดเดือดสูงสุดไปหาสารที่มี
จุดเดือดต่ํา
4.1 กรดแอซิติก กรดโพรพาโนอิก กรดบิวทาโนอิก
ตอบ เรียงลําดับ คือ กรดบิวทาโนอิก กรดโพรพาโนอิก กรดแอซิตก
ิ
เหตุผล สารทั้งสามเปนกรดอินทรียเหมือนกัน กรดบิวทาโนอิกมีมวลโมเลกุลมากที่สุด จุดเดือด
จึงสูงกวา กรดโพรพาโนอิก และ กรดแอซิติก ตามลําดับ
4.2 บิวเทน โพรพานอล กรดแอซิติก
ตอบ เรียงลําดับคือ กรดแอซิติก โพรพานอล บิวเทน
เหตุผล สารทั้งสามมวลโมเลกุลใกลเคียงกัน บิวเทนเปนโมเลกุลไมมีขั้ว จุดเดือดจึงต่ําสุด สวน
กรดแอซิ ติกและโพรพานอล เป นโมเลกุลมีขั้ว กรดแอซิติ กเกิ ดพันธะไฮโดรเจนไดมากกว า
โพรพานอล จึงมีจุดเดือดสูงกวา
4.3 บิวทานอล บิวทาโนน กรดโพรพาโนอิก
ตอบ เรียงลําดับ คือ กรดโพรพาโนอิก บิวทานอล บิวทาโนน
เหตุ ผ ล สารทั้ ง สามมี ม วลโมเลกุ ลใกล เ คี ย งกั น และมี ขั้ ว เหมื อ นกั น แต บิ ว ทาโนนไม มีพั น ธะ
ไฮโดรเจนระหวางโมเลกุล จึงมีจุดเดือดต่ําที่สุด สวนกรดโพรพาโนอิกเกิดพันธะไฮโดรเจนได
มากกวาบิวทานอล แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลจึงมากกวา จุดเดือดจึงสูงกวาบิวทานอล
5. จงเขียนสูตรโครงสรางแสดงไอโซเมอรของกรดอินทรียที่มีสูตรโมเลกุล C5H10O2
พรอมทั้งเรียกชื่อของกรดอินทรียแตละไอโซเมอร
ตอบ มีสูตรโครงสรางของกรดอินทรีย 4 ไอโซเมอร ดังนี้
CH3 CH2 CH2 CH2 COOH
pentanoic acid
CH3 CH2 CH
2-methylbutanoic acid
CH3
COOH
CH3
CH CH2 COOH
3-methylbutanoic acid
CH3
CH3
CH3 C COOH
CH3
บันทึกเพิ่มเติม
2,2-dimethylpropanoic acid

7. 11.4.4 เอสเทอร (Ester)
การทดลองที่ 11.4 ปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอล
วัตถุประสงค
1. เตรียมเอสเทอรบางชนิดจากปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลได

2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลได
3. เขียนสูตรและเรียกชื่อเอสเทอรได
อุปกรณและสารเคมี
1. บีกเกอร
7. กรดซาลิซลิก
ิ
8. กรดบิวทาโนอิก
2. ตะเกียงแอลกอฮอล
9. กรดซัลฟวริกเขมขน
3. หลอดทดลองขนาดเล็ก
10. เอทานอล
4. ที่กั้นลมและตะแกรงลวด
11. เพนทานอล
5. จุกยาง
12. เมทานอล
6. กรดแอซิติกเขมขน
วิธีทดลอง
1. ใสกรดแอซิติก 1 cm3 ในหลอดทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น เติมเอทานอลลงไป
2 cm3 แลวเติมกรด H2SO4 เขมขน จํานวน 0.5 cm3 ผสมใหเขากัน ดมกลิ่น และบันทึกผล
2. นําหลอดที่ใสสารในขอ 1 ไปตมในบีกเกอรที่มีน้ําอุณหภูมิ 60-70oC เปนเวลา 6 นาที
สังเกตการเปลี่ยนแปลง แลวเปรียบเทียบกลิ่นของสารที่ไดจากปฏิกิริยากับกลิ่นของสารตั้งตน
3. ทําการทดลองเชนเดียวกับขอ 1 และ 2 โดยใชสารแตละคูที่กําหนดใหตอไปนี้แทน
กรดแอซิติกกับเพนทานอล กรดซาลิซิลิกกับเมทานอล และกรดบิวทาโนอิกกับเมทานอล
รูป 11.9 ภาพการทดลองปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอล

ที่มา: เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550

8. ผลการทดลอง
หลอดที่
สารตั้งตน
1
กรดแอซิติก + เอทานอล
2
กรดแอซิติก + เพนทานอล
3
กรดซาลิซิลิก + เมทานอล
4
กรดบิวทาโนอิก + เมทานอล
กลิ่นสารตั้งตน
กลิ่นฉุน
กลิ่นฉุน
กลิ่นฉุน
กลิ่นฉุน
กลิ่นสารผลิตภัณฑ
กลิ่นคลายน้ํายาลางเล็บ
กลิ่นคลายกลวย
กลิ่นคลายน้ํามันระกํา
กลิ่นคลายแอปเปล
สรุปผลการทดลอง
1. เมื่อกรดคารบอกซิลิกทําปฏิกิริยากับแอลกอฮอล โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกริยา
ิ
จะไดสารใหมที่มีกลิ่นเฉพาะตัวเกิดขึ้น เรียกสารนี้วา เอสเทอร
2. ปฏิกิริยาระหวางกรดคารบอกซิลิกกับแอลกอฮอลเปนปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร เรียก
ปฏิกิริยานี้วา “ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน” (esterification reaction)
ตอบคําถามทายการทดลอง
1. ผลิตภัณฑทเี่ กิดขึ้นใหมแตกตางจากสารตั้งตนอยางไร
ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึนมีกลิ่นเฉพาะตัว ซึ่งแตกตางจากกลิ่นของสารตั้งตนเดิม
้
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริยาระหวางกรดอินทรียกับแอลกอฮอลแตละคู
ิ
หลอดที่ 1
O
O
H2SO4
CH3 C OH + CH3 CH2 OH
ethanoic acid
หลอดที่ 2
CH3 C O CH2 CH3 + H2O
ethanol
ethylethanoate (ethylacetate)
O
O
H2SO4
CH3 COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH
ethanoic acid
หลอดที่ 3
pentanol
pentylethanoate
O
O
C OH
+ CH3 OH
OH
salicilic acid
CH3COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O
H2SO4
C O
CH3
+ H2O
OH
methanol
methylsalicilate

9. หลอดที่ 4
O
CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH
butanoic acid
O
H2SO4
methanol
CH3 CH2 CH2 C O CH3
+ H2O
methylbutanoate
การทดลองที่ 11.5 ปฏิกิริยาของเอสเทอร
วัตถุประสงค
1. เตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจากปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได
2. เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรได
3. อธิบายปฏิกิริยาไฮโดรไลซีสของเอสเทอรและปฏิกริยาเอสเทอริฟเคชันได
อุปกรณและสารเคมี
5. จุกยาง
1. หลอดทดลองขนาดกลาง
6. เอทิลแอซิเตต
2. บีกเกอรขนาด 100 cm3
3. ตะเกียงแอลกอฮอล
7. สารละลาย H2SO4 เขมขน
4. ที่กั้นลมพรอมตะแกรง
2 mol/dm3
วิธีทดลอง
1. ใสเอทิลแอซิเตต จํานวน 5 cm3 ลงในหลอด
ทดลองขนาดกลาง ดมกลิ่น บันทึกผล
2. ใส ส ารละลาย H 2 SO 4 เข ม ข น 2 mol/dm 3
จํานวน 3 cm3 ลงในหลอดทดลองในขอ 1 ปดจุก แลว
นํ า ไปอุ น ในบี ก เกอร ที่ มี น้ํ า เดื อ ดประมาณ 6 นาที ยก รูป11.10 ภาพการทดลองปฏิกิริยา
หลอดออกจากน้ําเดือด ตั้งทิ้งไวใหเย็นเล็กนอย ดมกลิ่น
ของเอสเทอร
บันทึกผล
ที่มา:เซียดฟา เสรีรัตนเกียรติ 2550
ผลการทดลอง
สารในหลอดทดลอง
1. เอทิลแอซิเตต
2. เอทิลเอซิเตต ผสมสารละลายกรดซัลฟุริกที่อุนใน
น้ําเดือดแลวปลอยใหเย็น
กลิ่นของสาร
กลิ่นคลายน้ํายาลางเล็บ
กลิ่นฉุนคลายน้ําสมสายชู

10. สรุปผลการทดลอง
1. เอทิลแอซิเตตเปนเอสเทอรที่มีกลิ่นเฉพาะตัว เมื่อนํามาตมกับกรดซัลฟริก เกิดปฏิกิริยา
ไดสารใหมเกิดขึ้นมีกลิ่นคลายน้ําสมสายชู เขียนสมการเคมีแสดงปฏิกริยาที่เกิดขึนไดดังนี้
ิ
้
O
O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O
CH3 C OH + CH3 CH2 OH
เรียกปฏิกิริยานี้วา ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส ซึ่งเปนปฏิกิริยาการเตรียมกรดอินทรียและแอลกอฮอลจาก
เอสเทอร
2. ปฏิกิริยาไฮโดริลซิสของเอสเทอร โดยมีกรดซัลฟวริกเปนตัวเรงปฏิกิริยาเปนปฏิกิริยา
ยอนกลับของปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
คําถามทายการทดลอง
1. นักเรียนบอกไดหรือไมวาผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นคือสารใด เพราะเหตุใด
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือกรดแอซิติก ทราบไดจากกลิ่นของสารใหมที่เกิดขึ้นมีกลิ่นคลายกับกรด
แอซิติก
2. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริยาที่เกิดขึน
ิ
้
O
O
H2SO4
CH3 C O CH2 CH3 + H2O
CH3 C OH + CH3 CH2 OH
3. ถานําเอสเทอร ผลิตภัณฑที่ไดจากหลอดที่ 4 ในการทดลอง 11.4 คือ เมทิลบิวทาโนเอต
มาทําปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส ผลิตภัณฑที่ได คือสารใด เขียนปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่ได คือ กรดบิวทาโนอิก และ เมทานอล เขียนปฏิกิริยาไดดังนี้
O
O
H2SO4
CH3 CH2 CH2 C O CH3 + H2O
CH3 CH2 CH2 C OH + CH3 OH
บันทึกเพิ่มเติม
การไมรูจักขมความโกรธ สอแสดงถึงการขาดความยับยังชังใจและการอบรมที่ดี
้ ่
Never to master one,s anger is mark of intemperance and lack of training.

11. แบบฝกหัด
1. สารที่กําหนดใหตอไปนี้ สารใดเปนเอสเทอร ทําเครื่องหมาย / หนาขอที่เปนเอสเทอร
O
O
ข. CH3-CH2-CH2-C-OH
ก. CH3-O-C-CH3
O
O
ค. CH3-O-CH2-C-CH3
ค. CH3-C-O-CH2-CH3
O
ง. CH3 - -O-C-CH3
2. จงระบุวาเอสเทอรตอไปนี้ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวางกรดอินทรียและแอลกอฮอลชนิดใด
พรอมทั้งเขียนปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชันที่ที่เกิดขึ้น
ก. เมทิลโพรพาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดโพรพาโนอิก กับ เมทานอล
CH3CH2COOH
+
H+
CH3OH
CH3CH2COOCH3
+
H2O
ข. โพรพิลบิวทาโนเอต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดบิวทาโนอิก กับ โพรพานอล
O
O
CH3CH2CH2COH
H+
+ CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2COCH2CH2CH3
+ H2 O
ค. บิวทิลซาลิซิเลต
ตอบ เกิดจากการทําปฏิกิริยาระหวาง กรดซาลิซิลิก กับ บิวทานอล
O
O
C O CH2CH2CH2CH3
C OH
H+
+ CH3CH2CH2CH2OH
+ H2O
OH
OH
3. จงเขียนสมการแสดงปฏิกริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอรที่กําหนดใหตอไปนี้พรอมทั้งอานชื่อ
ิ
ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้น
ก. บิวทิลแอซิเตต
O
O
CH3COCH2CH2CH2CH3
+
H2O
H
+
CH3COH
+ CH3CH2CH2CH2OH
กรดเอทาโนอิก
บิวทานอล

12. ข. เพนทิลบิวทาโนเอต
O
O
CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O
H+
CH3CH2CH2COH + CH3CH2CH2CH2CH2OH
กรดบิวทาโนอิก
เพนทานอล
ค. เอทิลซาลิซิเลต
O
O
C O
C OH
CH2CH3
+ H2O
OH
H+
+ CH3CH2OH
OH
กรดซาลิซิลิก
เอทานอล
4. จงเขียนสูตรโครงสรางของไอโซเมอรของสารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล C4H8O2 ตามเงื่อนไข
ตอไปนี้
ก. ไอโซเมอรที่เปนกรดอินทรีย
ตอบ มี 2 ไอโซเมอร คือ
O
CH3 CH2 CH2 C OH
O
butanoic acid
CH3 CH C OH
2-methylpropanoic acid
CH3
ข. ไอโซเมอรที่เปนเอสเทอร
ตอบ มี 4 ไอโซเมอร คือ
O
CH3 CH2 C O CH3
O
methylpropanoate
CH3 C O CH2 CH3
O
ethylethanoate
H C O CH2 CH2 CH3
propylmethanoate
O
H C O CH CH3
CH3
บันทึกเพิ่มเติม
1-methylethylmethanoate

13. คําถาม
1. เอไมด มี ห มู อ ะมิ โ นเช น เดี ย วกับเอมี น เพราะเหตุ ใ ดเอไมด เ มื่ อละลายน้ํ าสารละลาย
มีสมบัติเปนกลาง ในขณะที่สารละลายของเอมีนเปนเบส
ตอบ เนื่ อ งจากเอไมด มี ห มู ค าร บ อนิ ล ออกซิ เ จนในหมู
คาร บ อนิ ล ดึ ง ดู ด อิ เ ล็ ก ตรอนจากอะตอมของไนโตรเจน
O
H
C
N
H
ใน R
หมู อ ะมิ โ น ทํ า ให ไ นโตรเจนมี ส ภาพขั้ ว ไฟฟ า ค อ นข า งบวก
จึงไมสามารถรับโปรตอนจากน้ําได
2. เพราะเหตุใดเอไมดจึงมีจุดเดือดสูงกวาเอมีนที่มีมวลโมเลกุล
ใกลเคียงกัน
ตอบ เอมี น และเอไมด ต า งก็ เ ป น โมเลกุ ล มี ขั้ ว และมี พั น ธะ
ไฮโดรเจนระหว า งโมเลกุ ล แต พั น ธะไฮโดรเจนในเอไมด
เกิ ด ขึ้ น ระหว า งออกซิ เ จนในหมู ค าร บ อนิ ล ซึ่ ง มี ค าอิ เ ล็ ก โตร
เนกาติวิตี(EN) สูง กับไฮโดรเจนในหมูอะมิโน จึงทําใหมี
ความแข็งแรงกวาพันธะไฮโดรเจนของเอมีนซึ่งเกิดขึ้นระหวาง
ไนโตรเจนกับไฮโดรเจน แรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลเอไมด
จึ ง มี ม า ก ก ว า จุ ด เ ดื อ ด ข อ ง เ อ ไ ม ด จึ ง สู ง ก ว า เ อ มี น

14. แบบฝกหัด
1. สารประกอบไฮโดรคารบอน 2 ชนิด A และ B มีสูตรโมเลกุล C4H8 สาร A ฟอกสีสารละลาย KMnO4
สาร B ไมฟอกสี KMnO4 จากสมบัติดังกลาว สาร A และสารB เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภท
ใดและมีสูตรโครงสรางเปนอยางไร
ตอบ สาร A เปนแอลคีน มีสูตรโมเลกุล คือ CH3-CH2-CH=CH2
สาร B เปนไซโคลแอลเคน มีสูตรโมเลกุล คือ
2. แอลเคน A B และ C มีสูตรโครงสรางและสมบัติดงตาราง
ั
สาร
A
B
C
จุดเดือด (๐C)
36.1
27.8
-11.7
สูตรโครงสราง
CH3(CH2)3 CH3
CH3 CH2 CH (CH3)2
C(CH3)4
นักเรียนคิดวาจุดเดือดของสารมีความสัมพันธกับโครงสรางของโมเลกุลอยางไร เพราะเหตุใด
ตอบ แอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซตรงมีจุดเดือดสูงกวาแอลเคนที่มีสูตรโครงสรางเปนโซกิ่ง เมื่อมีมวล
โมเลกุลเทากัน เนื่องจาก การมีโครงสรางแบบโซตรงทําใหการจัดเรียงโมเลกุลไดใกลชิดและมีระเบียบ
มากกวา จึงทําใหมีแรงยึดเหนี่ยวระหวางโมเลกุลมากกวา สงผลใหมีจุดเดือดสูงกวาการมีโครงสรางเปน
แบบโซกิ่ง
3. จงวงกลมลอมรอบหมูฟงกชันที่อยูในโมเลกุลของธาซอล (taxol) ซึ่งเปนสารตานมะเร็ง พรอมทังระบุชื่อ

้
หมูฟงกแตละตําแหนง
O
2
O
5
O
O
1
3
OH
NH
O
2
4
O
O
3
ตอบ
1 = หมูเอไมด
4 = หมูออกซี
O
3 OH
OH
2
O
2 = หมูแอลคอกซีคบอนิล
5 = หมูคารบอนิล
2 O
O
3 = หมูไฮดรอกซิล

15. 4. จงเขียนสูตรโครงสรางลิวอิสที่เปนไปไดทั้งหมดของสารที่มีสูตรโมเลกุลตอไปนี้
ก. C3H4
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H
H
H
H
C
C
C
H
C
H
H
C
C
H
H
H
C
C
C
H
H
ข. C4H8
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 5 ไอโซเมอร
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
C
H
C
C
C
H
H
H
H
C
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
ค. C3H3 F3
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 8 ไอโซเมอร
H
H
H
F
C
C
C
H
F
H
F
C
C
F
C
F
H
F
H
C
C
F
F
C
C
C
F
H
H
F
H
F
C
C
C
C
H
F
C
C
H
F
H
C
H
H
C
F
H
H
F
F
H
H
H
F
F
F
C
F
F
C
C
F
F
H
C
C
F
H
ง. C3H6 O
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 6 ไอโซเมอร
H
H
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
O
H
H

16. H
H
H
C
C
O
C
C
HH
H
C
C
O
H
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
O
C
H
H
จ. C3H9 N
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 4 ไอโซเมอร
H
H
C
C
C
N
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
N
H
H
H
H
C
N
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
H
H
H
C
H
N
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
ฉ. C3H6 O2
ตอบ เขียนสูตรโครงสรางได 3 ไอโซเมอร
H
O
C
C
C
H
H
H
H
H
O
H
H
O
C
C
O
H
O
H
C
H
H
H
C
H
O
H
C
C
H
H
H
O
H+
5. แอลกอฮอล + สาร A
CH3-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O
ก. จงเขียนชือและสูตรโครงสรางของแอลกอฮอลและสาร A พรอมทั้งบอกวิธีทดสอบสารทั้งสองชนิด
่
ตอบ แอลกอฮอล คือ butanol สูตรโครงสราง CH3-CH2-CH2-CH2-OH
สาร A คือ ethanoic acid (กรดแอซิติก) สูตรโครงสราง CH3-COOH
ทดสอบโดยนําสารทั้งสองไปทําปฏิกิริยากับสารละลาย NaHCO3 สารทั้งสองจะเกิดปฏิกิริยาตางกัน คือ
แอลกอฮอลจะไมทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 สวนสาร A เปนกรดอินทรีย ทําปฏิกิริยากับ NaHCO3 ได
ผลิตภัณฑเปนแกส CO2 เขียนสมการ ดังนี้
CH3COOH + NaHCO3
CH3COONa + H2O + CO2
ข. จงบอกชือของปฏิกิริยาที่เกิดขึ้น
่
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ค. ผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นเปนสารอินทรียประเภทใด จงเขียนชื่อและบอกสมบัติของผลิตภัณฑ ที่เกิดขึ้น
ตอบ ผลิตภัณฑที่เกิดขึน คือ เอสเทอร ชื่อ butylethanoate มีสมบัติคือ เปนสารที่มีกลิ่นเฉพะตัว
้

17. 6. ปฏิกิริยาที่กาหนดใหตอไปนี้เปนปฏิกิรยาประเภทใด เมื่ออยูในภาวะที่เหมาะสม
ํ
ิ
ก. เอทานอล + ออกซิเจน
คารบอนไดออกไซด + น้า
ํ
ตอบ ปฏิกิริยาการเผาไหม
ข. อีเทน + โบรมีน
โบรโมอีเทน + ไฮโดรเจนโบรไมด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
ค. เอทิลีน + คลอรีน
ไดคลอโรอีเทน
ตอบ ปฏิกิริยาการเติม
ง. เบนซีน + คลอรีน
คลอโรเบนซีน + ไฮโดรเจนคลอไรด
ตอบ ปฏิกิริยาการแทนที่
จ. เพนทานอล + แอซิติก
เพนทิลแอซิเตต + น้ํา
ตอบ ปฏิกิริยาเอสเทอริฟเคชัน
ฉ. เมทิลฟอรเมต + น้ํา
ฟอรมิก + เมทานอล
ตอบ ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส
7. A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคาณบอนที่มีโครงสรางเปนโซเปด นํา A และ B อยางละ 1 โมล
ทําปฏิกิริยาเผาไหมอยางสมบูรณ พบวาเกิดไอน้ําขึ้น 6 โมลเทากัน หยด A และ B ลงในหลอดทดลอง
2 หลอด ที่มีสารละลายโบรมีนและอยูในหองมืด ตามลําดับ เมื่อเวลาผานไป 5 นาที พบวาหลอดที่หยด
สาร A ไมเปลี่ยนแปลง สวนหลอดที่หยดสาร B สารละลายเปลี่ยนจากสีน้ําตาลเปนไมมีสี
ก. สาร A และ B เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนประเภทใด เพราะเหตุใด
ตอบ สาร A และ B เป น สารประกอบไฮโดรคาร บ อนที่ เ ป น โซ เ ป ด ดั ง นั้ น จึ ง เป น อะลิ ฟ าติ ก
ไฮโดรคารบอน โดยสาร A เปนแอลเคน เพราะไมทําปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืด สวนสาร B
อาจเปนไดทั้งแอลคีน และแอลไคน เพราะสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในที่มืดได
ี่
ข. สาร A และสาร B มีชื่อและสูตรโมเลกุลอยางไร เขียนสมการแสดงปฏิกิริยาการเผาไหมทสมบูรณ
ของสาร A และ B
ตอบ สาร A 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร A 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม สาร A คือ
pentane สูตรโมเลกุล C5H12
5CO2 + 6H2O
ปฏิกิริยาเผาไหม
C5H12 + 8O2
สาร B 1 โมล ให H2O 6 โมล ดังนั้นสาร B 1 โมเลกุลประกอบดวย H 12 อะตอม
กรณีเปนแอลคีน สาร B คือ hexene สูตรโมเลกุล C6H12
ปฏิกิริยาเผาไหม
C6H12 + 9O2
6CO2 + 6H2O
กรณีเปนแอลไคน สาร B คือ heptyne สูตรโมเลกุล C7H12
7CO2 + 6H2O
ปฏิกิริยาเผาไหม
C7H12 + 10O2

18. ค. ถานําหลอดที่หยดสาร A มาวางไวในที่สวาง จะเกิดการเปลี่ยนแปลงอยางไร เกิดปฏิกิริยาประเภทใด
และมีวิธีทดสอบผลิตภัณฑที่เกิดขึ้นอยางไร
ตอบ สีน้ําตาลแดงจางหายไปและมีแกสที่เปนกรดเกิดขึน เกิดปฏิกิรยาการแทนที่ ดังสมการ
้
ิ
C5H11Br + HBr
C5H12 + Br2
ทดสอบแกส HBr ที่เกิดขึนโดยใชกระดาษลิตมัสชุบน้ําใหชื้นมาอังทีปากหลอดทดลอง
้
่
8. จงเรียกชื่อ IUPAC ของสารประกอบอินทรียตอไปนี้
ขอ
สูตรโครงสราง
ชื่อ
CH3
1
2-methyl-2-pentanol
CH3 CH2 CH2 C CH3
CH3
CH2
CH2
2
OH
CH
CH2
CH2 OH
3-ethyl-1-hexanol
CH2
CH3
3
4
5
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
COOH
CH3
2-methylpentanoic acid
COOH
CH3
CH2
CH2
CH2
hexanoic acid
CH2
CHO
hexanal
CH3
6
CH3 C CH2
3,3-dimethylbutanal
CHO
CH3
O
7
CH3
CH2 C
3-hexanone
CH2
CH2
CH3
O
8
CH3
3-methyl-2-butanone
C CH CH3
CH3
9
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
NH2
1-pentanamine
CH3
10
2-methyl-2-pentanamine
CH3 CH2 CH2 C CH3
NH2
11
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CONH2
hexanamide

19. 12
13
CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
2-ethyl-pentanamide
CONH2
O
CH3 C O CH2 CH2
propylethanoate
CH3
O
14
ethylpentanoate
CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3
ขอ
สูตรโครงสราง
ชื่อ
Br
1-bromo-4-chlorobenzene
15
Cl
9. จากชื่อของสารตอไปนี้ จงเขียนสูตรโครงสรางใหถูกตอง
ขอ
ชื่อ
สูตรโครงสราง
CH3
1
3-methyl-2-pentanol
CH3 CH2 CH CH CH3
OH
2
3-methyl-1-butanol
CH3
CH3 CH CH2 CH2 OH
CH3 CH3
3
3,4-dimethylhexanoic acid
CH
CH3
4
CH3 CH2
CH
CH2
CH2
CH
2-ethylbutanoic acid
COOH
COOH
CH2
CH3
CH3
5
2-ethyl- 1-methylbutanal
CH3
CH2
C CHO
CH2
CH3
6
CH3 CH3
2.3-dimethylpentanal
CH3 CH2
7
CH
CH
CHO
CH2
CH3
O
3-pentanone
CH3
CH2 C

20. O
8
2,4-dimethyl-3-pentanone
CH3
CH C CH
CH3
9
ขอ
CH3
3-hexanamine
CH2
ชื่อ
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH3
NH2
สูตรโครงสราง
CH3
10
2,2-dimethyl-1-propanamine
CH3 C CH2
NH2
CH3
11
12
CH3
2-methylbutanamide
pentanamide
CH3 CH2 CH CONH2
CH3
CH2
CH2
CH2
CONH2
O
13
2-methylpropyl methanoate
H
C O
CH2
CH CH3
CH3
O
14
C
methylsalicilate
O CH3
OH
Br
15
1,4-dibromobenzene
Br
10. สารประกอบของคารบอนแตละคูตอไปนี้ สารใดมีจดเดือดสูงกวากัน
ุ
CH3
ก.
O
CH3
และ
OH
CH3
ตอบ
OH
O
มากกวา
มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนียวระหวางโมเลกุล
่
CH3
ซึ่งไมมีพันธะไฮโดรเจน

21. ข. CH3 CH2 CH2COOH
และ CH3 CH2 CH2 CH2 OH
ตอบ CH3 CH2 CH2COOH มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจนไดมากกวา จึงมี
เหนียวระหวางโมเลกุลมากกวา CH3 CH2 CH2 CH2 OH
่
O
O
ค.
แรงยึด
และ
CH3 CH2 C OH
CH3
C
O CH3
O
ตอบ CH3
มีจุดเดือดสูงกวาเนื่องจากเกิดพันธะไฮโดรเจน จึงมีแรงยึดเหนียวระหวาง
่
CH2 C OH
O
โมเลกุลมากกวา CH3 C
11. จากปฏิกิรยาตอไปนี้
ิ
O CH3
ซึ่งไมมีพันธะไฮโดรเจน
H+/ OH-
A
+
H2O
B
+
alcohol
D
+
NaOH
CH3CH2CH2COONa
C
+
HCl
CH3NH3+
E
+
Na
CH3CH2ONa
E
+
NaHCO3
B
+
NaHCO3
B
C
D
H+
+
+
H2O
+
E
Cl-
+
+
H2
CH3CH2CH2COOHNa
+ H 2O +
F
จงเขียนสูตรโครงสรางของ A B C D E และ F
D = CH3CH2CH2COOCH2CH3
ตอบ A = CH3CH2CH2CONHCH3
B = CH3CH2CH2COOH
E = CH3CH2OH
C = CH3NH2
F = CO2
12. จงเติมปฏิกิริยาตอไปนีใหสมบูรณ
้
1. CH3 CH CH2 OH
+ Na
CH3
2.
COOH +
CH3
CH CH2
ONa
H2
+
CH3
NaHCO3
3. CH3CH=CHCH2COOH
+
Na
COONa
+ H2O + CO2
CH3CH=CHCH2COONa
+
H2

22. H+
4. CH3CH2CH2COOH + CH3CH2OH
CH3
O
+ H2O
H+
CH3 C CH2 C OH
CH3
+
OH
CH3
O
O
6, CH3CH2CH2CH2OCCH3
+ NaOH
+
CH3CONa
O
CH3CH2CH2CH2OH
O
7. CH3CH2CNHCHCH3
+ H2O
CH3CH2COH
+
CH3CHNH2
CH3
CH3
8. CH3 CH2 CH2 NH2
+
HCl
CH3 CH2 CH2 NH3+
+
O
9. CO2
10.
+
H2O
O
CH3
5. CH3 C CH2 C O
+
CH3CH2CH2COOCH2CH3
2NH3
CH2NH2
+
NH2
H2 O
C
NH2
CH2NH3+
บันทึกเพิ่มเติม
คนที่ตั้งใจจริง ยอมมีหนทางเสมอ
A willful man will have his way
+
+
H2O
OH-
Cl-

23. จงเขียนผังมโนทัศน สรุปสาระการเรียนรูเรื่องเคมีอินทรีย
การเขียนสูตร
โครงสรางของ
สารประกอบ
อินทรีย
แอลเคน
CnH2n
อะโรมาติก
ไฮโดรคารบอน
ไอโซเมอรริซึม
ประเภท
แอลคีน
CnH2n
สารประกอบ
ไฮโดรคารบอน
แอลไคน
CnH2n-2
หมูอะตอมทีแสดง
่
สมบัติเฉพาะ
พันธะของ
คารบอน
เอไมด
R-CONH2
เคมีอินทรีย
สมบัติบางประการ
แอลกอฮอลฟนอลและอีเทอร
R-OH , Ar-OH , R-O-R/
สารประกอบอินทรียที่มีธาตุ
O และ N เปนองคประกอบ
สารประกอบอินทรียที่มี
ธาตุ O เปนองคประกอบ
สารประกอบอินทรียที่มี
ธาตุ N เปนองคประกอบ
เอมีน
R-NH2
เอสเทอร
RCOOR/
แอลดีไฮด
R-CHO
กรดอินทรีย
RCOOH
คีโตน
R-CO-R/