1. เคมีอ ิน ทรีย ์ (Organic
Chemistry)
ดร.ศัก ดิ์ศ รี สุภ าษร
ตึก วิจ ัย 381
(saksri.supasorn@gmail.com)
ภาควิช าเคมี คณะวิท ยาศาสตร์
เอกสารอ้า งอิง
1. Chemistry 8th Ed (Ramond Chang)
2. เคมี 2 (นภดล ไชยคำา , พีร วรรณ พัน ธุม นาวิน
และ ลัด ดาวัล ย์ ผดุง ทรัพ ย์)
3. เคมี 2 (ทบวงมหาวิท ยาลัย )
4. ดู ppt ที่ www.chem.sci.ubu.ac.th/ (e-

2. จุด ประสงค์ก ารเรีย นรู้
1. อธิบายลักษณะของสารประกอบอะลิแฟติก
ไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) และอะ
โรแมติกไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon)
ต่างกันอย่างไร
2. อธิบายลักษณะของสารประกอบอะลิแฟติกแต่ละชนิด
ว่าต่างกันอย่างไร และเรียกชื่ออย่างไร
3. บอกชนิดต่างๆ ของไอโซเมอร์ (isomer) และลักษณะ
ของไอโซเมอร์
4. บอกความแตกต่างของปฏิกิริยาการแทนที่
(replacement หรือ substitution) ปฏิกิริยาการ
เติม (addition) ปฏิกิริยาการขจัด (elimination) ได้
5. อธิบายหมูฟงก์ชัน (functional group) ชนิดต่างๆ
่ ั
และการเรียกชื่อสารประกอบเหล่านี้

3. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์
1.1 เคมีอ ิน ทรีย ค อ อะไร
์ ื
• เป็นศาสตร์ศึกษาเกียวกับสารประกอบอินทรีย์
่
• สารอินทรียได้จากหรือพบในสิงมีชีวิต เช่น พืช และสัตว์
์ ่
• สามารถสังเคราะห์ได้โดยมนุษย์
ฟรีด ริช โวห์เ ลอร์ (Friedrich Wohler)
O
Pb(OCN)2 + 2 NH3 + 2 H2O 2 C + Pb(OH)2
H2N NH2
áÍ Á Á¹Õ
â à ÂÃ
àÂ
ÙÕ

4. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
• ธาตุทเป็นองค์ประกอบหลักในสารประกอบอินทรีย์ เช่น
ี่
C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I และ P เป็นต้น
• C สามารถเกาะกับ C อื่นๆ เกิดเป็นโครงสร้าง
– ต่อกันเป็นโซ่เปิด (open chain)
•อาจเป็นโซ่ตรง (linear chain) หรือมีโซ่มกิ่ง
ี
สาขา (branched chain)
– ต่อกันเป็นวง (cyclic orCH
closed chain) CH 3
2
H2C CH2
CH2 CH2 CH3 CH CH2
H3C CH2 CH2 H3C CH H2C CH2
CH2
CH3
linear chain branched chain cyclic or closed chain

5. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
1.2 ไฮบริไ ดเซชัน กับ พัน ธะของคาร์บ อน
• อะตอมของคาร์บอนเกาะกันด้วยพันธะโคเวเลนต์
(covalent bond) HC
3 2CH CH
2 CH 3
– พันธะเดี่ยว (single bond); C− CH CH CH
H
3 3
– พันธะคู่ (double bond); = C C C CH
H
3 3
– พันธะสาม (triple bond); ≡
• อะตอมของคาร์บอนสามารถเกิดพันธะ (ดังที่กล่าวมา) กับ
อะตอมของธาตุชนิดเดียวเดียวกันหรือธาตุอื่นๆ เกิดเป็น
โมเลกุลต่างๆ

6. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
1.2.1) ไฮบริไ ดเซชัน ของคาร์บ อน
(Hybridization of carbon)
• C มี 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอน ซึ่งสามารถเกิดพันธะกับ
อะตอมอื่นๆ ได้
– อยู่ใน s ออร์บิทอล = 1 (รูปร่างเป็นทรงกลม)
– อยู่ใน p ออร์บิทอล = 3 (รูปร่างเป็นดัมบ์เบลล์)

7. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
ไฮบริไ ดเซชัน แบบต่า งๆ ของ C
(Hybridization of Carbon)
sp3 sp2 sp
ไฮบริไ ดซ์อ อร์บ ิท ัล แบบ sp3 แบบ
sp2 แบบ sp

8. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
1.2.2) พัน ธะของ C
• เวเลนซ์อิเล็กตรอนทัง 4 ของคาร์บอนทีอยู่ในไฮบริไดซ์
้ ่
ออร์บิทลสามารถเกิดพันธะโคเวเลนต์ (covalent
ั
bonds) ได้ 4 พันธะ ซึ่งอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว (single
bond) พันธะคู่ (double bond) หรือพันธะสาม (triple
bond) ก็ได้
• sp3 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะเดี่ยวทังหมด
้
เช่นใน methane และ ethane

9. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
• sp2 hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะคู่ 1 พันธะ
(1 พันธะซิกมา และ 1 พันธะไพ) ระหว่าง C ทีมไฮบริได
่ ี
เซชันแบบ sp2 และ พันธะเดี่ยว 2 พันธะ เช่นใน
ethene
• sp hybridization คาร์บอนจะสร้างพันธะสาม (triple
bond) 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 2 พันธะไพ)
ระหว่าง C ทีมไฮบริไดเซชันแบบ sp และพันธะเดี่ยว 1
่ ี
พันธะ เช่นใน ethyne

10. 1. บทนำา เคมีอ ิน ทรีย ์ (ต่อ )
1.3 คุณ สมบัต ิท ั่ว ไปของสารอิน ทรีย ์
• เดือดกลายเป็นไอหรือบางครั้งสลายตัวที่อ ุณ หภูม ต ำ่า กว่า
ิ
300 oC
• สารอินทรียทเป็นกลางจะละลายในนำ้าได้น้อย ยกเว้น
์ ี่ R
สารอิน ทรีย ์ท ส ามารถเกิด พัน ธะไฮโดรเจน ได้ เช่น
ี่ O
H
– แอลกอฮอล์ O
H covalent bond
H H O
– กรดคาร์บอกซิลิก H H-bond
O
H R
• ละลายได้ดีในตัวทำาละลายทีเป็นสารอินทรีย์ เช่น อีเทอร์
่
และแอลกอฮอล์ เป็นต้น

11. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์
สูต รโครงสร้า งในสารประกอบอิน ทรีย ์ม ี 4
แบบ คือ
1. สูตรโครงสร้างแบบเส้น
2. สูตรโครงสร้างแบบเส้นและจุด
3. สูตรโครงสร้างแบบลิวอิสผสมแบบย่อ
4. สูตรโครงสร้างแบบย่อ

12. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
2.1 สูต รโครงสร้า งแบบเส้น (Extended
structural formula)
• เป็นการเขียนสูตรทีแสดงรายละเอียดของชนิดของพันธะ
่
และตำาแหน่งทีอยูในโมเลกุลทังหมด เหมาะสำาหรับ
่ ่ ้
โมเลกุลทีไม่ซับซ้อนมากนัก
่ H H H H H H
H C C C C C C H
• ความสามารถในการสร้างพันธะ (พันH H ยว คู่ หรือสาม)
H ธะเดี่ H H H
– C สร้างพันธะได้ 4 พันธะ hexane
– N สร้างพันธะได้ 3 พันธะ H
HH C H H H
– O สร้างได้ 2 พันธะ H C C C C OH
– H, F, I, Cl, Br สร้างได้ 1 พันธะ H H H
H
3-methylbutanol
• 1 เส้นแทน 1 พันธะ (2 อิเล็กตรอน)

13. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
2.2 สูต รโครงสร้า งแบบเส้น และมุม (Bond
line convention structure)
• เหมาะสำาหรับโมเลกุลใหญ่ๆ ทีมจำานวนอะตอมของ
่ ี
คาร์บอนมากๆ
• ไม่ต้องแสดงC และ H ทีเกาะกับ C
่
• ให้ใช้เส้นตรงแทนโครงสร้H งH H
H H H า
H C C C C C C H =
• ถ้าไม่มอะตอมอื่นเขียH H ให้H ือH าจุดปลาย(และมุม)ของ
ี H นไว้ H ถ ว่
โครงสร้างเป็นอะตอม H ต่อกับอะตอม H
C
HH C H H H
H C C C C OH =
OH
H H H H
áººà ¹
Êé áººà ¹ áÅ ¨
Êé ÐØ ´

14. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
2.3 สูต รโครงสร้า งลิว อิส ผสมแบบย่อ (Partially
extended structrural formula)
• เป็นสูตรที่ใช้แสดงหมูฟงก์ชัน (หมูอะตอมทีแสดงสมบัติ
่ ั ่ ่
เฉพาะ เช่น -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2)
หรือโครงสร้างให้เด่นชัด
• เขียนพัH ธะระหว่างคาร์บอนอะตอม หรือระหว่างคาร์บอน
H น H H H H
อะตอมกับหมูC งก์ชันHส่วนไฮโดรเจนเขียนรวมไว้ทาง
H C C C ฟั C C
่ = H C CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 3
H H H H H H
ขวาของคาร์บอนหรือธาตุอื่น
H
CH3
HH C H H H
H C C C C OH = H3C CH CH2 CH2 OH
H H H H
áººà ¹
Êé áººÅ Í Ô ÊÁ è
Ç
Ôʼ ẺÂÍ

15. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
2.4 สูต รโครงสร้า งแบบย่อ (Condensed
structural formula)
• เป็นสูตรโครงสร้างทีเขียนเฉพาะพันธะคู่หรือพันธะสาม
่
ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ส่วนอะตอมของธาตุอื่นที่
สร้างพันธะกับอะตอมของคาร์บอนจะเขียนเฉพาะอะตอม
และจำานวนอะตอมของธาตุเหล่านันโดยไม่เขียนพันธะ
= H C CH CH CH CH ้ CH
3 2 2
= CH (CH ) CH
2 2 3 3 2 4 3
CH3
= H3C C CH CH2 OH = (CH3)2C=CHCH2OH
OH
áººà ¹ áÅ ¨
Êé ÐØ ´ áººÅ Í Ô ÊÁ è
Ç
Ôʼ ẺÂÍ áººÂ
Í
è

16. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
แบบฝึก หัด
• จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นและจุด แบบลิวอิสผสม
แบบย่อ และแบบย่อของสารต่อไปนี้
H
H H
H C H CH3
H C C C C OH = = H3C C C CH2 OH = (CH3)2C=C(CH3)CH2OH
OH
H C H CH3
H H
H

17. 2. การเขีย นสูต รโครงสร้า งใน
สารประกอบอิน ทรีย ์ (ต่อ )
QUIZ
• จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้น แบบลิวอิสผสมแบบย่อ
และแบบย่อของสารต่Hอไปนี้
H
H
H H C H CH3
OH = H C C C C OH = H3C CH2 C CH2 OH = CH3CH2C(CH3)2CH2OH
H H C H CH3
H H
H

18. 3. การจัด หมวดหมู่ส ารประกอบ
อิน ทรีย ์
สารอิน ทรีย ์
ไฮโดรคาร์บ อน เฮทเทอโรไซคลิก สารที่ห มู่ฟ ัง ก์ช ัน
แอลคิลเฮไลด์
อะลิแฟติก อะโรแมติก
แอลกอฮอล์และอีเทอร
แอลดีไฮด์และคีโตน
อะไซคลิก (โซ่เปิด) สารไซคลิก (วง)
กรดคาร์บอกซิลิก
และเอสเทอร์
แอลเคน แอลคีน แอลไคน์
ไซโคลแอลเคน
ไซโคลแอลคีน อืนๆ
่

19. 3. การจัด หมวดหมู่ส ารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนสามารถจำา แนกได้เ ป็น 4
ประเภท คือ
1. อะลิแฟติก (aliphatic compounds) หรือ อะไซคลิก
(acyclic compounds) เป็นแบบโซ่เปิด
1.1 อะไซคลิก (acyclic compounds) เป็นแบบโซ่เปิด
(open chain)
1.2 ไซคลิก (cyclic compounds) เป็นแบบโซ่ปิดหรือ
เป็นวง (ring)
2. เฮทเทอโรไซคลิก (heterocyclic compounds) เป็น
วงทีมอะตอมอื่นนอกเหนือจาก C และ H อยู่ในวง
่ ี
3. อะโรแมติก (aromatic compounds)

20. 3. การจัด หมวดหมู่ส ารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
3.1 อะลิแ ฟติก (aliphatic compounds)
• สารอินทรีย์ทคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่ยาว
ี่
(hydrocarbon chains)
• C อาจต่อกันด้วยพันธะเดียว พันธะคู่ หรือพันธะสาม
่ aromatic
ä è ¹ aliphatic
Á»ç
à
• ไม่มส่วนของระบบอะโรแมติก (aromatic system)
ี
3.1.1 สารอะไซคลิก (acyclic compounds)
หรือ โซ่เ ปิด (open chain)
– โซ่ยาว (straight chain)
– โซ่มกง (branched chain)
ี ิ่
s igtc a
tra h hin branched chain

21. 3. การจัด หมวดหมู่ส ารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
3.1 อะลิแ ฟติก (aliphatic compounds)
3.1.2 สารไซคลิก (Cyclic compounds)
หรือ แบบวง (ring)
• สารอินทรียที่มโครงสร้างของสายโซ่ C เป็นโซ่ปิด
์ ี
(closed chain) หรือเป็นวง (ring) โดยไม่มอะตอมของ
ี
ธาตุอื่นๆ ในวง
• ขนาดของวงมีได้ตั้งแต่จำานวนคาร์บอน 3-9 อะตอมหรือ
มากกว่า
• ถ้าพันธะของ C เป็นพันธะเดี่ยวทังหมด เรียกว่า อะลิไซ
้
คลิก (alicyclic compounds)

22. 3. การจัด หมวดหมู่ส ารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
3.3 สารประกอบอะโรแมติก (aromatic
compounds)
• สารที่คาร์บอนจับกันเป็นวง
• ภายในวงต้องมี ไพ-อิเล็กตรอนวิ่งวนได้รอบวง (สังเกตจาก
ลักษณะพันธะคู่สลับพันธะเดี่ยว) ไพ-อิเล็กตรอนไม่เป็นไปตาม 4n + 2
ไม่ใช่ อะโรแมติก เพราะ
• มีจำานวน ไพ-อิเล็กตรอนเท่ากับ 4n+2 (เมื่อ n คือ เลข 0 หรือ
เลขจำานวนเต็มใด ๆไม่ใน 1,2,3…) ก เพราะ ไพ-อิเล็กตรอน
เช่ ช่ อะโรแมติ
วิ่งได้ไม่รอบวง
ชื่อ เบนซีน แนฟทาลีน แอนทราซีน ฟีแนนทรีน
ไพ-อิเล็กตรอน 6 10 14 14

23. 4. หมู่ฟ ัง ก์ช ัน ของสารอิน ทรีย ์
หมูฟ ัง ก์ช น (Functional group)
่ ั
• หมูอะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุทแสดงสมบัติเฉพาะ
่ ี่
ของสารอินทรีย์ชนิดหนึง เช่น CH3OH จะมีหมู่ -OH
่
เป็นองค์ประกอบ แสดงหมูฟังก์ชันของแอลกอฮอล์
่
• สารอินทรียทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน
์
– สายโซ่ไฮโดรคาร์บอนหรือหมูอะตอมอื่นๆ
่
– หมูฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรียนน
่ ์ ั้
และเป็นส่วนที่มความว่องไวทางเคมี
ี
1
• ปฏิกิริยาเคมีที่เ2กิดกั-บสารอินทรีย์มกจะเกิดตรงส่วนของ
CH 3CH CH 2 OH + Na → CH ั3O Na + H 2
- +
2
หมูสายโซ่ เช่น หมูฟังก์ชัน
ฟังก์ชัน
่ ่
ไฮโดรคาร์บอน

24. 4. หมู่ฟ ัง ก์ช ัน ของสารอิน ทรีย ์ (ต่อ )
ประเภท หมู่ฟ ัง ก์ช ัน ตัว อย่า ง
ชื่อ สูต รโครงสร้า ง สูต รทั่ว ไป สารประกอบ
1.
ไฮโดรค
าร์บ อน
ก. แอล พัน ธะ C–C RC – CR’ H3C – CH3
เคน เดี่ย ว
R
CH3
ข. แอล พัน ธะคู่ >C=C< RC = CR’ H2C = CH2
คีน
ค. แอล พัน ธะ –C≡ C– R HC ≡ CH
ไคน์ สาม

25. 4. หมู่ฟ ัง ก์ช ัน ของสารอิน ทรีย ์ (ต่อ )
ประเภท หมู่ฟ ัง ก์ช ัน ตัว อย่า ง
ชื่อ สูต ร สูต รทั่ว ไป สารประ
โครงสร้า ง กอบ
O O O
C H R C H H H
C
6. แอ คาร์บ อกซา O O O
ลดีไ ฮ ลดีไ ฮด์ C R' C R' CH C CH
3 3
ด์ O
O O
7. คีโ ตน คาร์บ อนิล C OH R C OH CH C OH
3
8. กรด คาร์บ อกซิล O O O
อิน ทรี CH C NH
C NH2 R C NH
2 3 2
ย์
O O O
9. เอไมด์ เอไมด์ CH C CH
O
C O R C RO 3 3
10. เอส คาร์บ อกซิเ ลต
เทอร์
11. ไน ไซยาไนด์ – C ≡N R–CN CH3–CN
ไตรต์
(ไซยาไน

26. 5. การเรีย กชื่อ สารอิน ทรีย ์
การเรีย กชื่อ สารอิน ทรีย แ บ่ง เป็น 2
์
ระบบ
1. ชื่อ สามัญ (common name)
ไม่มกฎเกณฑ์ที่แน่นอน อาจจะเรียกชื่อตามสิงที่พบหรือ
ี ่
ตามสถานทีพบ ่
2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry)
สัมพันธ์กับชนิดและสูตรโครงสร้างของสารจึงทำาให้ง่าย
แก่การจดจำา ซึงยังคงใช้กันอยูในปัจจุบันนี้
่ ่

27. 5.1 ระบบชื่อ สามัญ
ตัว อย่า งชือ สามัญ ของสารบางชนิด ที่ค วรรู้จ ัก
่

28. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC
5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ IUPAC
หลักเกณฑ์ทวไป คือ ให้แบ่งการเรียกชื่อสารอินทรีย์ออก
ั่
เป็น 3 ส่วน คือ
ส่วนที่ 1 เป็นชื่อโครงสร้างหลัก (basic unit หรือ
parent name)
ส่วนที่ 2 เป็นคำาลงท้าย (suffix)
ส่วนที่ 3 เป็นคำานำาหน้า (prefix)
prefix + basic unit (parent name) + suffix

29. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
(ต่อ )
IUPAC unit) เลือกโซ่อะตอมของ
• ชื่อ โครงสร้า งหลัก (basic
คาร์บอนทียาวทีสุด
่ ่
จำานวน C ที่ต่อกันยาว โครงสร้างของ C ชื่อโครงสร้าง
ที่สุด หลัก
1 C meth-
2 C-C eth-
3 C-C-C prop-
4 C-C-C-C but-
5 C-C-C-C-C pent-
6 C-C-C-C-C-C hex-
7 C-C-C-C-C-C-C hept-
8 C-C-C-C-C-C-C-C oct-
9 C-C-C-C-C-C-C-C-C non-
10 C-C-C-C-C-C-C-C-C-C dec-

30. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPACราบถึงอ )ดของหมูฟังก์ชัน
คำา ลงท้า ย (suffix) บอกให้ท
(ต่ ชนิ ่
ในโมเลกุล เป็นสารประกอบประเภทใด เป็นสารประกอบ
ประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว
อ่านชื่อสารประเภทอื่นๆ (ยกเว้น แอลคีน และแอลไคน์) เห
มือนแอลเคน โดยตัด –e ตัวท้ายออก แล้วเติม คำาลงท้าย
ของสารประเภทนัน (เช่น –ol, -one) แทน
้

31. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ )
ชือ หมู่แ ทนที่ (substitute group)
่
• หมูแอลคิล (alkyl) เป็นแอลเคนทีขาดไฮโดรเจนไปหนึง
่ ่ ่
อะตอม นิยมเขียนแทนหมูเหล่านีด้วย R
่ ้
• เรียกชื่อหมูแอลคิลคล้ายแอลเคน เพียงตัด –ane แล้วเติม
่
–yl แทน Cl-
CH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2− chloro
methyl ethyl n-propyl Br-
bromo
CH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−NO2-
CH2−
isopropyl n-butyl nitro
phenyl aryl
HO-
R
hydroxy

32. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ )
คำา นำา หน้า (prefix)
• เป็นส่วนทีเติมหน้าชือของโครงสร้างหลัก เพื่อจะบอกให้
่ ่
ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมูฟังก์ชัน อะตอมหรือกลุ่ม
่
อะตอมใดบ้างมาต่ออย่างละกี่หมูและอยูที่ C ตำาแหน่งใด
่ ่
ในโครงสร้างหลัก
1. ตำาแหน่งของ C ที่หมูฟงก์ชันเกาะอยู่ ต้องนับให้อยู่ใน
่ ั
OH OH
H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH3
ตำาแหน่งทีนอยทีสุด
่ ้ ่
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1
• 2. ถ้าในโครงสร้างหลัก3มีพนH3C CH2 ่ดวย CH CHงระบุ
H3C CH2 CH CH CH ั ธะคู่อยู CH จะต้อ 3
้
ตำาแหน่1งพันธะคู่ห4รือพันธะสามด้ว4ยโดยกำาหนดให้เป็นเลข
2 3 5 5 3 2 1
น้อยทีสุดเพีงของพันธะคู่ คือ 2 ไม่ใช่ 3 หรือ 4
ตำา่ แหน่ ยงค่าเดียว

33. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ ) กันมาเกาะให้บอก
3. ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมซำ้า ๆ
จำานวนโดยใช้ภาษากรีก เช่น di = 2 กลุ่ม, tri = 3
กลุ่ม, tetra = 4 กลุ่ม, penta = 5 กลุ่ม
4. ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมหลายชนิดมาเกาะ ให้
เรียกชื่อเรียงลำาดับตามอักษรภาษาอังกฤษ
CH CH 2 3
CH CH CH CH CH CH
3 2 2 3
CH3
ตัว อย่า ง 6 5 4 3 2 1
1 2 3 4 5 6
• 3-ethyl-2-methylhexane หมายถึง มี ethyl มาต่อที่
C ตำาแหน่ง 3 และ methyl group มาต่อที่ C ตำาแหน่ง
2 ในโครงสร้างหลักของ hexane

34. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ )
สารประกอบที่เ ป็น วง
• ใช้คำาว่า cyclo และให้เริ่มนับคาร์บอนในวงที่มหมู่
ี
ฟังก์ชนเกาะอยู่เป็นตำาแหน่งที่ 1 เสมอ
ั
O
CH3
cyclobutane Cl
1-methylcyclohexene
3-
chlorocyclopenta
none

35. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ )
แบบฝึก หัด
2-heptene
2-hexanol
3-methyl-2-pentanol
5-ethyl-3-octanone

36. 5.2 การเรีย กชื่อ ตามระบบ
IUPAC (ต่อ )
แบบฝึก หัด
3-ethyloctane
6-methyl-3-octene
4-ethyl-2-methyl-1-
hexanol or
OH
4-ethyl-2-
NH2 methylhexanol
2,3-dimethyl-
O pentanamide

37. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์
• ไอโซเมอริซ ึม (isomerism) หมายถึง ปรากฏการณ์ที่
สารอินทรีย์มสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มสูตรโครงสร้าง
ี ี
ต่างกัน ซึ่งอาจจะเป็นสารประเภทเดียวหรือต่างชนิดกัน
ก็ได้
• ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถึง สารอินทรียทมสูตร
์ ี่ ี
โมเลกุลเหมือนกัน แต่สามารถเขียนสูตรโครงได้หลายแบบ
แต่ละไอโซเมอร์มสมบัติต่างกัน
ี
• C2H6O มี 2 ไอโซเมอร์
CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3
O O
• C3H6O มี 2Hไอโซเมอร์
3C C CH3 H3C CH2 C H
¤µ
â
Õ¹ áÍÅ Õ ì
´ δ
ä

38. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
ไอโซเมอร์
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ
ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟงก์ชัน
บอน ั
ไอโซเมอร์เชิงตำาแหน่งของหมู่ฟังก์ชัน
ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิตไอโซเมอร์เชิงแสง

39. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
1. ไอโซเมอร์เ ชิง โครงสร้า ง (Structural
isomer) สารอินทรีย์ทมสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่มี
ี่ ี
สูตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งได้เป็น
1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton
isomer)
1.2 ไอโซเมอร์เชิงตำาแหน่งของหมูฟังก์ชัน
่
(positional isomer)
1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมูฟงก์ชัน (functional
่ ั
isomer)
2. ไอโซเมอร์เ ชิง สเตอริ (Stereo isomer) เป็นไอ
โซเมอร์ทมโครงแบบ (configuration) ต่างกันคือมี
ี่ ี
การจัดเรียงอะตอมในที่ว่างต่างกัน (การจัดตำาแหน่ง

40. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
1. ไอโซเมอร์เ ชิง โครงสร้า ง (Structural
isomer)
1.1 ไอโซเมอร์เ ชิง สายโซ่ค าร์บ อน (skeleton
isomer)
• ไอโซเมอร์ทมการจัดเรียงตัวของคาร์บอนใน
ี่ ี
โครงสร้างหลักต่างกัน
• คาร์บอนอะตอมอาจต่อกันเป็นเส้นตรงหรือเป็นแบบ
กิ่งสาขา
• จำานวนไอโซเมอร์จะเพิ่มขึ้นเมือจำานวนคาร์บอนเพิ่ม
่
ขึ้น เช่น
– C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ C6H14 มี 5 ไอโซ
เมอร์
– C H มี 9 ไอโซเมอร์ C H มี 18 ไอโซ

41. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
มอร์ช นิด โครงสร้า งของ C5H12 และจุด เดือ ด

42. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
1.2
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
ไอโซเมอร์เ ชิง ตำา แหน่ง ของหมู่ฟ ัง ก์ช ัน (positional
isomer)
ไอโซเมอร์ที่เกิดจากหมู่ฟังก์ชนนัลมาเกาะกับอะตอมของคาร์บอน
ั
• ในโครงสร้างหลักที่ตำาแหน่งต่างกัน
เช่น C4H10O มี positional isomer ที่เป็นแอลกอโอล์ 2 ไอโซ
• เมอร์

43. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
1.3 ไอโซเมอร์เ ชิง ชนิด ของหมูฟ ัง ก์ช ัน
่
(functional isomer)
• ไอโซเมอร์ทมหมูฟงก์ชันนัลต่างกัน เป็นสารอินทรีย์ต่าง
ี่ ี ่ ั
ชนิดกันทีมีสตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่าง
่ ู
กัน
• ตัวอย่าง เช่น แอลกอฮอล์ กับ อีเทอร์ ทีมสูตรโมเลกุล
่ ี
C2H6O เป็น functional isomer กัน
O O
• แอลดีไฮด์ กับ คีโตน ทีมสูตรโมเลกุล C3H6O เป็น
่ ี
H C CH2 CH3 H3C C CH3
functional isomer กัน
propanal propanone

44. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
2. ไอโซเมอร์เ ชิง สเตอริ (Stereo isomer)
2.1 ไอโซเมอร์เ ชิง เรขาคณิต (geometrical
isomer)
• เป็นไอโซเมอร์ทมการจัดเรียงของหมูแทนทีใน
ี่ ี ่ ่
โครงสร้างที่เป็นวงหรือในพันธะคู่ต่างกัน
• เช่น ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ (cis-trans isomer)
ซึ่งเป็นการพิจารณาว่า H หรือหมูทเหมือนกันอยูใน
่ ี่ ่
ระนาบเดียวกันหรือต่างระนาบกัน (ล่างและบนระนาบ
ของพั3นธะคู่) C CH3
H C
C
H3C
C C
H
H H H CH3
cis- 2-butene trans-2-butene

45. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
2.2 ไอโซเมอร์เ ชิง แสง (optical isomer)
• เป็นไอโซเมอร์ทมความไวต่อการบิดระนาบแสงโพลา
ี่ ี
ไรซ์ (polarized light) ทั้งนีเนืองจากความไม่
้ ่
สมมาตรหรืออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล
• ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมที่แตกต่าง
่
กันทัง 4 หมู่ เรียกว่า คาร์บ อนไครัล (chiral
้
carbon)
• ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมที่ไม่แตก
Br ่ Br
ต่างกันทั้ง 4 หมู่ เรียกว่า คาร์บ อนอะไครัล (achiral
C*
carbon)Cl H H3C
C
H
H3C H3C
คาร์บอน คาร์บอนอะไครัล
ไครัล

46. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
โมเลกุล อะไครัล (Achiral molecule)
• เมือฉายแสงโพลาไรซ์ผ่านสารละลายของโมเลกุลอะ
่
ไครัล ระนาบของแสงโพลาไรซ์ (plane of
polarized light) จะไม่มีการเปลี่ยนแปลง เพราะว่า
โมเลกุลอะไครัลไม่ได้หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์
• โมเลกุลอะไครัลเป็นสารทีไม่มอันตรกิริยากับแสง
่ ี
(optically inactive)

47. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
โมเลกุล ไครัล (Chiral molecule)
• แต่เมื่อฉายแสงโพลาไรซ์ผ่านสารละลายของโมเลกุล
ไครัล โมเลกุลเอไครัลจะมีการหมุนระนาบของแสงโพ
ลาไรซ์ ซึ่งอาจจะหมุนระนาบของแสงตามเข็มนาฬิกา
หรือทวนเข็มนาฬิกา
• โมเลกุลไครัลเป็นสารที่เกิดอันตรกิริยากับแสงได้
(optically active)

48. 6. ไอโซเมอริซ ึม ของสารประกอบ
อิน ทรีย ์ (ต่อ )
โมเลกุล อะไครัล (Achiral carbon)
• เมือหมุนโมเลกุลทีเป็นภาพในกระจกเงาแล้วได้เป็นตัว
่ ่
เดิม จึงสามารถซ้อนทับกันได้ (superimposible)
โมเลกุล ไครัล (Chiral carbon)
• เมือหมุนแล้วโมเลกุลทีเป็นภาพในกระจกเงา ไม่ได้เป็น
่ ่
ตัวเดิม จึงไม่สามารถซ้อนทับกันได้ (non-
superimposible)
Br Br Br Br
C C C C
H H H H Cl H Cl H
H3C CH3 H3C CH3
ËÁ 1 0Í §
¹
Ø 2 ÈÒ
โมเลกุลอะไครัล (ซ้อน โมเลกุลไครัล (ซ้อนทับกัน
ทับกันได้) ไม่ได้)

49. 7. สารประกอบไฮโดรคาร์บ อน (C
กับ H)
1. แอลเคนและไซโคลแอลเคน
2. แอลคีน และไซโคลแอลคีน
3. แอลไคน์
4. อะโรแมติก

50. 7. สารประกอบไฮโดรคาร์บ อน
(ต่อ )
ไฮบริไ ดเซชัน แบบต่า งๆ ของ C
(Hybridization of Carbon)
C มี 4 เวเลนซ์อิเล็กตรอน
• s ออร์บิทอล = 1 (ทรงกลม)
• p ออร์บิทอล = 3 (ดัมบ์เบลล์)
sp3 sp2 sp
ไฮบริไ ดซ์อ อร์บ ิท ัล แบบ sp3 แบบ
sp2 แบบ sp

51. 7.1 แอลเคน (Alkane) และไซโคลแอล
เคน (Cycloalkane)
7.1.1 แอลเคน
• เป็นสารประกอบ
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
• แอลเคน สูตรทัวไป CnH2n+2
่ โครงสร้างเป็นแบบ
– CH4 methane, C2H6 ทรงสีหน้า
่
ethane (tetrahedron)
– C3H8 propane, C4H10 ความยาวพันธะ =
108 pm
butane มุมพันธะ = 109.5°
• คาร์บอนทีเป็น sp3
่
hybridization จะสร้าง
พันธะเดี่ยวทังหมด
้

52. 7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ต่อ )
จำา นวน C ชื่อ จุด เดือ ด ประโยชน์
(°C)
C1-C4 แก๊สธรรมชาติ < 40 เชื้อเพลิงใช้หุงต้ม และรถยนต์
C5-C7 ปิโตรเลียมอีเทอร์30-100 เป็นตัวทำาละลาย
C5-C10 นำ้ามันเบนซิน 40-180 เชื้อเพลิงในรถยนต์
นำ้ามันก๊าด 180-250 ้อเพลิงในเครื่องบิน
เชื
C11-C12
นำ้ามันดีเซล 250-350 ้อเพลิงในรถยนต์
เชื
C13-C14
นำ้ามันเตา 250-350 ้อเพลิงในโรงไฟฟ้า
เชื
C15-C17
นำ้ามันหล่อลื่น 305-405 หล่อลื่น
ใช้
C18-C25 ไขพาราฟิน 405-515 าเทียนไข และขี้ผึ้ง
ทำ
C26-C38 แอสฟัลต์ 405-515ราดถนน
C38….

53. 7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ต่อ )
ประโยชน์ข องแอลเคน
• เลขออกเทน (octane number) คือ ร้อยละโดยมวลของ
ไอโซออกเทนในของผสมระหว่างไอโซออกเทนและเฮป
เทน ใช้บอกคุณภาพของนำ้ามันเบนซินในรถยนต์
CH3
H3C C CH2 CH CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
heptane
isooctane
• เลขซีเทน (cetane number) คือ ร้อยละโดยมวลของซี
เทน ในของผสมระหว่างซีเทน (C16H34)CH3
และแอลฟาเมทิล
แนฟทาลีน (C11H10) ใช้บอกคุณภาพของนำ้ามันดีเซลใน
CH3(CH2)14CH3
รถยนต์
cetane α-methylnapthalene

54. 7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ต่อ )
อร์ช นิด โครงสร้า งของ C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ ดัง นี้

55. 7.1 แอลเคนและไซโคลแอลเคน (ต่อ )
7.1.2 ไซโคลแอลเคน
• เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว
• ไซโคลแอลเคน สูตรทัวไป CnH2n
่
cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane
เฮกเซนมีการจัดเรียงตัวให้อยูในรูปที่เสถียรทีสุด คือ รูปเก้าอี้ (cha
่ ่
chair form boat form chair form
(most stable) (less stable) (most stable)

56. 7.2 แอลคีน (Alkene) และไซโคลแอล
คีน (Cycloalkene)
แอลคีน ไซโคลแอลคีน
• มีพนธะคู่ในโมเลกุล
ั • เป็นไอโซเมอร์เชิง
– 1 σ bond + 1 π โครงสร้างกับ ไซโคล
bond แอลเคน
• เป็นสารไฮโดรคาร์บอน • สูตรทั่วไป CnH2n-2 เช่น
ไม่อิ่มตัว
• สูตรทั่วไป CnH2n เช่น – C4H6 cyclobutene
– ethene: H2C=CH2
– propene:
H2C=CHCH3
cyclohexene
– butene: – C6H10
H2C=CHCH2CH3

57. 7.2 แอลคีน (Alkene) และไซโคลแอล
คีน (Cycloalkene)
• คาร์บอนทีเป็น sp2 hybridization จะสร้างพันธะคู่ 1
่
พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 1 พันธะไพ) ระหว่าง C ที่
มีไฮบริไดเซชันแบบ sp2 และ พันธะเดี่ยว 2 พันธะ เช่น
ใน ethene
เป็นแบบ sp2
ตำาแหน่ง C โครงสร้างเป็นแบบ
ามเหลี่ยมแบบราบ (triangular)

58. 7.2 แอลคีน (Alkene) และไซโคลแอล
คีน (Cycloalkene)
ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างของแอลคีน: เช่น C4H8
ene 2-butene 2-methylpro
เมอร์เชิงรูปทรงเรขาคณิต: เช่น 2-butene
cis-2-butene trans-2-butene

59. 7.3 แอลไคน์ (Alkyne)
แอลไคน์
• เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวเหมือนกับกลุ่ม
แอลคีน
• มีพันธะสามในโมเลกุล
– 1 σ bond, 2 π bond
• สูตรทัวไป CnH2n-2 เช่น
่
– ethyne: C2H2 : HC≡CH
– ethyne: C3H4 : HC≡CCH3
– ethyne: C4H6 : HC≡CCH2CH3
• เป็นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างกับไซโคลแอลคีน

60. 7.3 แอลไคน์ (ต่อ )
• คาร์บอนทีเป็น sp hybridization จะสร้างพันธะสาม
่
(triple bond) 1 พันธะ (1 พันธะซิกมา และ 2 พันธะ
ไพ) ระหว่าง C ทีมไฮบริไดเซชันแบบ sp และพันธะเดี่ยว
่ ี
1 พันธะ เช่นใน ethyne
C เป็นแบบ sp
ทีตำาแหน่ง C โครงสร้างเป็นแบบเส้น
่
ตรง (linear)

61. 7.3 แอลไคน์ (ต่อ )
การอ่านชื่อแอลไคน์
อลไคน์ที่เกี่ยวข้องกับชีวิตประจำาวัน
Coke
2000 oC H2O
CaC2 H C C H
CaO
calcium carbide acetylene
calcium oxide

62. 7.4 สารประกอบอะโรเมติก
(Aromatics)
อะโรแมติก
• เป็นสารประกอบทีมคาร์บอนแบบ sp2 ต่อกันเป็นวง
่ ี
• มีจำานวน  อิเล็กตรอนเท่ากับ 4n+2 (ทีไม่อยูประจำาที่)
่ ่
• มุมพันธะ = 120 °C
• ความยาวพันธะ = 139 pm
• เช่น เบนซีน (benzene)
H
C
HC CH
HC CH
C
H

63. 7.4 สารประกอบอะโรเมติก (ต่อ )
เรีย กชือ สารประกอบอะโรเมติก
่
hylbenzene nitrobenzene hydroxybenzene
luene) (phenol)
OH OH OH
1 1 1
2 NO2
3 4
NO2
NO2
ortho-: (o-) meta-: (m-)
para-: (p-)
o-nitrophenol m-nitrophenol
p-nitrophenol

64. 7.4 สารประกอบอะโรเมติก (ต่อ )
• หมูแ ทนทีม ต ั้ง แต่ 2
่ ่ ี
หมู่ ขึ้น ไป

65. 8. สารประกอบอิน ทรีย ์ท ี่ม ีห มู่
ฟัง ก์ช ัน อื่น ๆ
1. แอลคิล เฮไลด์ (R-X)
2. แอลกอฮอล์ (R-OH) และฟีน อล (Ph-OH)
3. อีเ ทอร์ (R-O-R’)
4. แอลดีไ ฮด์ (R-COH)
5. คีโ ตน (R-CO-R)
6. กรดคาร์บ อกซิล ิก (R-COOH)
7. เอสเทอร์ (R-COO-R’)
8. เอมีน (R-NR2)
9. เอไมด์ (R-CO-NR2)
10. ไนไตรล์ (R-CN)

66. 8.1 แอลคิล เฮไลด์ (alkyl halide)
• เป็นอนุพนธ์ของแอลเคนทีมีเฮโลเจนอยูในโมเลกุล
ั ่ ่
• การอ่านชื่อให้อ่าน หมูแทนที่ + แอลเคน
่
H H Cl
H C Cl Cl C Cl Cl C Cl
Cl Cl Cl
dichloromethane trichloromethane
tetrachloromethane
(methylene chloride) (chloroform)

67. 8.2 แอลกอฮอล์แ ละสารประกอบพวกฟี
นอล
หมูฟ ง ก์ช ัน : หมูไฮดรอกซิล (hydroxyl group, -OH)
่ ั ่
แอลกอฮอล์: R-OH ฟีนอล: Ar-OH
การอ่านชือในระบบ IUPAC ให้ลงท้ายด้วย -ol
่
แอลกอฮอล์ปฐมภูมิ (1o) ติยภูมิ (1o)
ทุ ตติยภูมิ (3o)
Secondary alcohol
Primary alcohol Tertiary alcohol

68. 8.2 แอลกอฮอล์แ ละสารประกอบ
พวกฟีน อล (ต่อ )
CH3 OH
CH3 CH2 CH2 CH OH H3C C OH H3C CH2 CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
2-butanol 2-methyl-2-propanol
2-methyl-2-pentanol
เมือมีจำานวน –OH ตั้งแต่ 2 หมู่ขึ้นไป
่
- ให้อ่านชื่อโครงสร้างหลักเหมือนแอลเคน
- ให้บอกจำานวน 2 = di-, 3 = tri- เช่น

69. 8.2 แอลกอฮอล์แ ละสารประกอบ
พวกฟีน อล (ต่อ )
สมบัต ิท างกายภาพของ
แอลกอฮอล์
• เป็นโมเลกุลมีขั้ว
• มีพนธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล
ั
• จุดเดือด จุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นตาม
มวลโมเลกุล
นำ้า แอลกอฮอล์

70. 8.2 แอลกอฮอล์แ ละสารประกอบ
พวกฟีน อล (ต่อ )
ประโยชน์ข องแอลกอฮอล์
• Methanol แอลกอฮอล์จุดไฟ ตัวทำาละลายในห้อง
ปฏิบัติการสามารถถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็น ฟอร์มั
ลดีไฮด์
• Ethanol ได้จากการหมักแป้งหรือนำ้าตาลโดยใช้ยีสต์
ใช้ผสมในเครื่องดื่ม และใช้ในการล้างแผล
• Propanol ใช้ผสมในเครื่องสำาอาง เพือช่วยละลาย
่
และทำาให้ แห้งเร็ว แต่ทำาให้ผิวแห้ง

71. 8.3 อีเ ทอร์ (ether)
สูตรทั่วไป
er tert-butyl methyl ether isopropyl ph

72. 8.3 อีเ ทอร์ (ต่อ )
บัต ท างกายภาพของอีเ ทอร์
ิ

73. 8.4 แอลดีไ ฮด์ (Aldehydes)
แอลดีไ ฮด์
• อ่านชื่อลงท้ายด้วย -al
• หมูฟังก์ชันอยู่ทปลายโซ่เสมอ
่ ี่
• อ่านชื่อเหมือนแอลเคน แต่ลงท้ายด้วย -al เช่น
methanal ethanal
propanal
(formaldehyde) (acetaldehyde)
(propionaldehyde)

74. 8.5 คีโ ตน (Ketones)
คีโ ตน
• อ่านลงท้ายด้วย -one
• ระบุตำาแหน่งของหมูฟงก์ชันให้มเลขน้อยทีสุด
่ ั ี ่
• อ่านชื่อเหมือนแอลเคน แต่ลงท้ายด้วย -one เช่น
propanone 2-butanone
4-methyl-2-pentanone
(acetone)

75. 8.6 กรดคาร์บ อกซิล ิก
(Carboxylic acids)
กรดคาร์บ อกซิล ก
ิ
• หมูฟงก์ชัน: หมูคาร์บอกซิล (carboxyl group)
่ ั ่
• สูตรทัวไป R-COOH
่
H • การอ่านชื่อกรดคาร์บอกซิลิก: อ่านลงท้า2COOH
CH3COOH CH3CH ยด้วย
noic -oic acid
acid ethanoic acid propanoic acid
c acid) (acetic acid)
OH O O
6 3 1
4
H3C 5 OH OH
2
CH3
Br
hydroxy-4-methylhexanoicp-bromobenzoic acid
acid

76. 8.7 เอสเทอร์ (Esters)
เอสเทอร์
• สูตรทั่วไป R-COO-R’
• เป็นอนุพนธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก
ั
• การอ่านชื่อ แบ่งออกเป็น 2 ส่วน
– ส่วนทีมาจากแอลกอฮอล์ (-OR) อ่านตามชื่อ หมู่
่
แอลคิล
– ส่วนทีมาจากกรด (-COO-) อ่านลงท้ายด้วย -ate
่

77. 8.7 เอสเทอร์ (ต่อ )
ปฏิก ิร ิย าเอสเทอริฟ ิเ คชัน (Esterification)
• ใช้ในการเตรียมเอสเทอร์จากแอลกอฮอล์และกรดคาร์
บอกซิลิก

78. 8.7 เอสเทอร์ (ต่อ )
ปฏิก ิร ิย าทรานส์เ อสเทอริฟ ิเ คชัน (Trans-
esterification)
• ใช้ในการทำาไบโอดีเซลโดยการเปลี่ยนเอสเทอร์ทมหมู่
ี่ ี
แอลคิลขนาดใหญ่ ให้เป็นหมูทเล็กลง เช่น –CH3 และ –
่ ี่
CH2CH3

79. 8.7 เอสเทอร์ (ต่อ )
• โครงสร้างทางเคมีของไบโอดีเซลชนิดต่างๆ

80. 8.7 เอสเทอร์ (ต่อ )
ปฏิก ิร ิย าสะปอนนิฟ ิเ คชัน
(Saponification)
• ใช้ในการทำาสบู่
CH2 OH
+ HC OH glycerol
O
CH2 OH
CH2 O O
HC O + 3NaOH 3 NaO
O
CH2 O
O sodium stearate

81. 8.8 เอมีน (Amines)
เอมีน
• สูตรทัวไป R-NH2
่
• เป็นอนุพนธ์ของแอมโนเนีย
ั
• แบ่งตามโครงสร้างได้ 3 ประเภท ดังนี้
y amine (1°) secondary amine (2°) tertiary amin
การอ่า นชื่อ เอมีน
mine ethylmethylamine sec-butyldimethyla

82. 8.9 เอไมด์ (amide)
เอไมด์
• สูตรทัวไป R-CO-NH2
่
• อ่านลงท้ายด้วย –amide
• หมูแทนทีบนอะตอมไนโตรเจน (ยกเว้น H) ให้ระบุ
่ ่
ด้วย: N-ชืO หมูแทนที่
่อ ่ O
H3C CH2 C NH2 H3C H2C CH2 CH2 C NH CH3
opanamide N-methyl pentanamide

83. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ
ประเภทของการแตกพัน ธะ แบ่ง เป็น 2
ประเภท
• การแตกแบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) ได้เป็น
X Y X + Y
แรดิคัลอิสระ (free radical)
พันธะไม่มขั้ว
ี แรดิคัลอิสระ
X Y X+ + Y-
• การแตกแบบเฮทเทอโรไลติก (heterolytic cleavage)
δ+ δ−
ได้เป็นไอออนบวกอิสระ X + Y
X Y - +
δ− δ+
พันธะมีขั้ว

84. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
ประเภทของตัว เข้า ทำา ปฏิก ิร ิย า
1. นิว คลีโ อไฟล์ (Nucleophile, Nu-) คือ อะตอมหรือ
โมเลกุลทีสามารถให้อิเล็กตรอนหนึงคู่เพือใช้ในการ
่ ่ ่
สร้างพันธะ (เบสลิวอิส = ชอบบวก อยากให้
อิเล็กตรอน) เช่น I-, OH-, OR-, CN-, H2O, ROH, NH3
2. อิเ ล็ก โตรไฟล์ (Electrophile, E+) คือ อะตอมหรือ
โมเลกุลทีสามารถสร้างพันธะใหม่ โดยการรับ
่
อิเล็กตรอนหนึงคู่ (กรดลิวอิส = ชอบลบ อยากได้
่
อิเล็กตรอน) เช่น H3O+, BF3, AlCl3, >C=O
3. เรดิค ัล อิส ระ (Free Radical) คือ อะตอมหรือหมู่
อะตอมทีมอิเล็กตรอนเดียว (•CH3)
่ ี ่

85. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
ประเภทของปฏิก ิร ิย า มี 4 ประเภท
1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion Reaction)
2. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Replacement or Substitution
Reaction)
3. ปฏิกิริยาการเติม (Addition Reaction)
4. ปฏิกิริยาการขจัด (Elimination Reaction)
5. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน-รีดักชัน (Oxidation-
Reduction Reaction)

86. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
9.1 ปฏิก ร ิย าการเผาไหม้ (Combustion Reaction)
ิ
• ความสมบูรณ์ของการเผาไหม้ (ไม่มเขม่า → เขม่ามาก)
ี
พิจารณาจากความอิ่มตัว
แอลเคน → แอลคีน → แอลไคน์ → เบนซีน
• สมการการเผาไหม้
CxHy + (x + y/4) O2 → x CO2 + y/2 H2O
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O ∆Ho = - 890.4 kJ/mol
2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O ∆Ho = - 3119 kJ/mol

87. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
9.2 ปฏิก ิร ิย าการแทนที่ (Replacement or
Substitution Reaction)
energy
• เป็นปฏิกริย+าพืCl2ฐานของสารประกอบอิ+่มตัว (g) น แอลเคน
ิ
CH4 (g) ้น (g) CH3Cl (g) HCl เช่
เป็นต้น chloromethane
energy
CH3Cl (g) + Cl2 (g) CH2Cl2 (g) + HCl (g)
• ถ้ามี Cl2 มากเกินพอ ปฏิกิริยาการแทนทีสามารถเกิดต่อไป
่
dichloromethane
energy
CH2Cl2 (g) + Cl2 (g) CH2Cl3 (g) + HCl (g)
ได้ trichloromethane
energy
CHCl3 (g) + Cl2 (g) CCl4 (l) + HCl (g)
tetrachloromethane

88. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
กลไกการเกิด ปฏิก ิร ิย า
energy
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)
ขั้น ที่ 1 (initiation step) เกิดการแตกแบบโฮโมไลติกได้แรดิคัล
อิสระ energy
Cl Cl Cl + Cl
ขั้น ที่ 2 (propagation step) คลอไรด์แรดิCHัลทำาปฏิกิริยากับมีเทน
Cl + CH4 ค 3 + HCl
ได้ เมทิลแรดิคัล กับ HCl
CH3 + HCl CH3Cl + Cl
เมทิลแรดิคัลทำาปฏิกิริยากับ HCl ได้ CH3Cl และ คลอไรด์แรดิ
Cl + Cl
คัล Cl Cl
CH3 + CH3 H3C CH3

89. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำข องเบนซี(ต่อ )
ปฏิก ร ิย าการแทนที่
ิ
า คัญ น (อะโรแมติก )
• เบนซีนเป็นโครงสร้างที่เสถียร เพราะไพอิเล็กตรอนสามารถเคลือน
่
ย้าย (delocalization) ได้รอบวง
• เกิดปฏิกริยาการแทนที่ด้วยฮาโลเจน (X2) Br เมื่อตัวเร่งที่เหมาะสม
ิ H ได้
(เช่น H 3) H
FeX FeBr3 catalyst
H H
+ Br2 + HBr
H H H H
H H
H CH2CH3
H H H H
• เกิดปฏิกริยาการแทนที่ดCl ยแอลคิลเฮไลด์ (R-X) ได้เมื่อตัวเร่งที่
ิ ้ว AlCl3 catalyst
+ CH3CH2 + HCl
เหมาะสม (เช่น AlX3)
H H H H
H H

90. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
9.3 ปฏิก ร ิย าการเติม (Addition Reaction)
ิ
• เป็นปฏิกิริยาพืนฐานของสารประกอบไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีนและ
้
แอลไคน์Hเป็นต้นX2
C2 4 (g) + XH2C-CH2X (g)
C2H4 (g) + HX H3C-CH2X (g)
When X => halogen (Cl, Br or I)
• เกิดการเติม HX ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ (Markovnilok’s
H3C rule) คือ เติม X บน C ที่มHH H อยกว่า และเติม H บน C ที่มี H
H ี น้ H H
Cมากกว่า
C + HBr H3C C C H áÅ / × H3C
Ð Í
ËÃ C C H
H H H Br Br H
1-bromopropane 2-bromopropaneผลิตภัณฑ์หลัก

91. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
ปฏิก ิร ิย าการเติม ของเบนซีน (อะโรแมติก )
• เบนซีนเกิดปฏิกิริยาการเติมด้วยไฮโดรเจน (H2) ได้ยาก
มาก จึงต้องมีตัวเร่งทีเหมาะสม (เช่น Pt) และต้องใช้
่
สภาวะทีอุณหภูมและความดันสูงมาก
่ ิ
H H H
H H
H H
Pt catalyst H H
+ 3H2 H H
high pressure
H H H H
high temperature
H H
H

92. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
9.4 ปฏิก ิร ิย าการขจัด (Elimination
Reaction)
• ปฏิกิริยาการขจัดไฮโดรเจนเฮไลด์ (-HX) จากแอลคิล
C C
base, ∆
C C + HX
เฮไลด์ (RX)X
H
alcohol
CH3 H H
KOH, ∆ H3C
H3C C C H C C + HBr
• เช่น I H
C2H5OH H3C H
H H H
KOH, ∆ H3C
H3C C C H C C + HI
C2H5OH H H
I H
เบสทีใช้อาจเป็น KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic
่
KOH) หรือ NaOEt/EtOH

93. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
9.5 ปฏิก ิร ิย าออกซิเ ดชัน -รีด ัก ชัน (Oxidation-
Reduction Reaction)
– ปฏิกิริยาออกซิเดชัน เลขออกซิเดชันสารตั้งต้นเพิมขึ้น
่
– ปฏิกิริยารีดักชัน เลขออกซิเดชันสารตั้งต้นลดลง
• ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลคีนด้วย KMNO4 (ตัวออกซิ
ไดซ์อ่อน)

94. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
• ถ้าใช้ KMNO4 ทีเข้มข้น และ pH ตำ่า ไกลคอลทีเกิดขึ้นจะ
่ ่
ถูกออกซิไดซ์ต่อได้เป็นแอลดีไฮด์หรือคีโตน
• ตัวอย่าง เช่น

95. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
ตารางสรุป ปฏิก ิร ิย าเคมีช นิด ต่า งๆ ของสาร
ไฮโดรคาร์บ อน
ทดสอบปฏิกริยาการเติมและการแทนที่
ิ
ทดสอบปฏิกิริยาออกซิเดช

96. 9. ปฏิก ิร ิย าของสารอิน ทรีย ์ท ี่
สำา คัญ (ต่อ )
QUIZ
• จงเติมผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาต่อไปนี้
energy
1) H3C-CH3 (g) + Cl2 (g) H3C-CH2Cl (g) + HCl (g)
Br
FeBr3 catalyst
2) + Br2 + HBr
H3C H CH3
C C + HBr H3C C CH3 + HBr
3)
H H
Br
CH3 CH3
KOH, ∆
4) H3C C CH3 H3C C CH2 + HCl
C2H5OH
I