1. The document provides the structural formulas for numerous organic compounds including alkanes, alkenes, alkynes, haloalkanes, and cycloalkanes.
2. Problems are presented asking the reader to write structural formulas, line formulas, IUPAC names, and calculate molar masses for various organic substances.
3. Standard conditions of temperature and pressure are referenced along with common reagents like chlorine and bromine.
The document provides the IUPAC name for a complex organic compound with multiple methyl and ethyl groups. It also lists the molar mass, state at standard temperature and pressure, and IUPAC names for related compounds including heptane and derivatives containing additional halogens, alkyl chains, and cyclic structures.
The document discusses several types of isomerism including structural isomers, stereoisomers, and optical isomers. It provides examples to illustrate structural isomers like positional and functional isomers. Stereoisomers include geometric isomers (cis-trans), optical isomers arising from chiral carbons, and diastereomers which are stereoisomers that are not mirror images. The document also discusses properties of meso compounds and uses Fischer projections to depict stereochemistry. Common organic reactions like substitution, addition, elimination, and oxidation are briefly overviewed with examples.
1. IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) nomenclature provides systematic names for organic compounds that unambiguously describe their structure.
2. The IUPAC name includes the parent name for the longest carbon chain, prefixes to describe any substituents, and suffixes to indicate functional groups.
3. Examples of IUPAC names are 3-ethyl-2-methylhexane, 1-methylcyclohexene, 3-chlorocyclopentanone, 2-heptene, and 2-hexanol.
The document lists various organic compounds and inorganic salts. It also contains tables that provide structural information about carbon hybridization and bonding for several molecules:
- Table 1 lists the number of sp3, sp2, and sp carbons and carbon-carbon and carbon-pi bonds for three molecules.
- Table 2 analyzes the hybridization of specific carbons in ethylene, ammonia, and water. It identifies the number of bonds to each carbon.
The document provides detailed structural data about carbon hybridization states and bonding configurations for several simple organic and inorganic compounds.
2. แอลคีน
Alkenes CnH2n
H H
“unsaturated” hydrocarbons
C C
H H
C2H4 ethylene
Functional group = carbon-
carbon double bond
sp hybridization => flat,
2
o
6. Geometric isomers ในแอลคีน
trans-2-pentene cis-2-pentene
trans-3-chloro-3-hexene cis-3-chloro-3-hexene
CH3CH2 Cl H Cl
C C C C
H CH3 CH3CH2 CH3
403221-alkene 6
7. สารอิน ทรีย ์น ี้ม ี Geometrical is
CH3 เป็นH
C อะไร และมีช ื่อ ว่า อะไร
2 5
C=C
H Cl
การพิจารณา Geometrical isomer ต้อ งดูท ี่ C=
พบว่าพันธะเดี่ยวทั้ง 4 มีหมู่ที่ไม่เหมือนกันเลย
จะเรียกเป็น cis หรือ trans ไม่ได้ ต้อ งเรีย กเป็น
จารณาว่าเป็น E หรือ Z ต้องมีความรู้เรื่องSequenc
เพื่อที่จะจัดลำาดับอะตอมหรือหมู่ตาม priority
8. Sequence rules
ยงตามเลข อะตอม ใครมากกว่า จะมี priority ส
น
1 Br > Cl > 8O > 7N > 6C > 1H
35 17
(ส่ว นใหญ่จ ะสอดคล้อ งกับ นำ้า หนัก อะตอม )
้อ 1 ยัง ไม่ไ ด้ ให้พ ิจ ารณาอะตอมถัด ไปทีล ะอะ
2
หมูท ี่เ ป็น multiple bond เช่น พัน ธะคู่ห รือ พ
่
3
แยกแต่ล ะพัน ธะเป็น พัน ธะเดี่ย วหมดทุก พัน ธะ
H H H H H H
-C=O -C-O -C=C- -C-C-
คิดแยกเป็นO คิดแยกเป็นC C
C
9. Hi CH3 C2 H5 L
C=C
L H Cl Hi
E-3-chloro-2-pentene
ในกรณีนี้พบว่าอยูคนละด้านกันจึงเป็น E-isomer
่
เมื่อเข้าใจ Sequence rules แล้ว
ห้พิจารณาที่ C=C โดยแบ่งโมเลกุลเป็น 2 ข้างซ้าย-ขวา
กเปรียบเทียบหมู่ทงสองว่าหมู่ใดมี priority สูงกว่าจะเป็น Hi
ั้
และหมู่ที่มี priority ตำ่ากว่าจะเป็น L
แล้วพิจารณารวมดูทงสองข้างว่า
ั้
หมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่ข้างเดียวกันเรียกว่า Z
หมู่ที่มี priority เป็น Hi หรือ L อยู่คนละข้างกันเรียกว่า E
10. L CH3 CH2OH L
C=C
Hi CH3CH2 Cl Hi
Z
Eอ้หรือ CHZ-
อ..เป็Z ?
Hi น
3 CH2OH Hi
isomer C=C
L H CH(CH3)2 L
อยู่ด้านเดียวกันZงเป็น Z-isomer
จึ
13. การเตรีย มแอลคีน
1. Dehydrohalogenation ของ
แอลคิล เฮไลด์ R-X ∆
base,
C C C C
alcohol
H X
CH3 CH3
KOH
H3C C CH3
C2H5OH, heat H3C C CH2 + KBr
Br
H KOH H
H3C C CH3
C2H5OH, heat
H3C C CH2 + KI
I
β α β KOH CH3CH2 CH CH2 19%
CH3CH2 CH CH3
Br
C2H5OH, heat +
CH3 CH CH CH3 81%
403221-alkene 13
16. 2. Dehalogenation ของ
vicinal dihalide
Zn
C C C C
X X
Zn
CH3CH CH CH3 CH3 CH CH CH3
Br Br
Br
Zn
Br
403221-alkene 16
17. 3. Dehydration ของแอลกอฮอล์
H SO
R-OH C
C C C + HO
2 4
2
H OH
β α β conc. H2SO4
CH3CH2 CH CH3 CH3 CH CH CH3 + CH3CH2 CH CH2
OH major
กลไก
ปฏิกิริยา
อัต ราเร็ว ของการเกิด
403221-alkene 17
18. 4. Reduction ของแอลไคน์
H2 R R
C C syn-addition
Lindlar's catalyst
H H
R C C R
R H
Na or Li / NH3
C C anti-addition
H R
Lindlar’s catalyst
= Pd/CaCO3 หรือ
อาจใช้ Pd/BaSO4 H2 H3C CH3
C C
หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ Lindlar catalyst
H H
H3C C C CH3
H3C H
Na or Li / NH3
C C
H CH3
403221-alkene 18