Uploaded bykaoijai
12,648 views

Isomers [compatibility mode]

Embed presentation

Downloaded 150 times
Isomers
ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ โอ ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชน ั ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่งของหมู่ฟังก์ชน ั ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิ ต ไอโซเมอร์เชิงแสง
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (Structural isomer) สารอินทรียทมีสตรโมเลกุล ์ ี ู เหมือนกันแต่มสตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งได้เป็ น ีู 1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) ่ ั ั 1.2 ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่งของหมูฟงก์ชน (positional isomer) ่ ั ั 1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมูฟงก์ชน (functional isomer) 2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็ นไอโซเมอร์ทมีโครงแบบ ี (configuration) ต่างกันคือมีการจัดเรียงอะตอมในทีว่างต่างกัน (การจัด ตําแหน่งของอะตอมใน 3 มิตแตกต่างกัน) แบ่งได้เป็ น 2 ชนิด คือ ิ 2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) 2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer)
1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (Structural isomer) 1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) – ไอโซเมอร์ทมีการจัดเรียงตัวของคาร์บอนในโครงสร้างหลักต่างกัน ี – คาร์บอนอะตอมอาจต่อกันเป็ นเส้นตรงหรือเป็ นแบบกิงสาขา – จํานวนไอโซเมอร์จะเพิมขึนเมือจํานวนคาร์บอนเพิมขึน เช่น E E C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ C6H14 มี 5 ไอโซเมอร์ C7H16 มี 9 ไอโซเมอร์ C8H18 มี 18 ไอโซเมอร์ C9H20 มี 35 ไอโซเมอร์ C10H22 มี 75 ไอโซเมอร์ – สารทีเป็ นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างกันจะมีสมบัตทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน ิ
Structural Isomers 1. a) b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 Butane (C4H10) 2-methylpropane (C4H10) จงเขียนไอโซเมอร์ของ C7H16
hexane 2-methylpentane 3-methylpentane 2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane
ไอโซเมอร์ ชนิดโครงสร้ างของ C5H12 และจุดเดือด
1.2 ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่ งของหมู่ฟังก์ชน (positional isomer) ั ่ ั ั – ไอโซเมอร์ทเกิดจากหมูฟงก์ชนนัลมาเกาะกับอะตอมของคาร์บอนใน ี โครงสร้างหลักทีตําแหน่งต่างกัน – เช่น C3H8O มี positional isomer ทีเป็ นแอลกอฮอล์ 2 ไอโซเมอร์ OH H2 C CH H3C C OH H3C CH3 H2
1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชน (functional isomer) ั ี ่ ั ั • ไอโซเมอร์ทมีหมูฟงก์ชนนัลต่างกัน เป็ นสารอินทรียต่างชนิดกันทีมีสตรโมเลกุล ์ ู เหมือนกันแต่สตรโครงสร้างต่างกัน ู • ตัวอย่าง เช่น แอลกอฮอล์ กับ อีเทอร์ ทีมีสตรโมเลกุล C2H6O เป็ น functional ู isomer กัน H2 O C H3 C CH3 H3 C OH • แอลดีไฮด์ กับ คีโตน ทีมีสตรโมเลกุล C3H6O เป็ น functional isomer กัน ู O O H C CH2 CH3 H3C C CH3 propanal propanone
Structural Isomers 1. a) b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 Butane (C4H10) 2-methylpropane (C4H10) 2. CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 1-butene 2-butene CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 CH3 2-methylpropene cyclobutane methylcyclopropane
3. a) C4H8 has more isomers because the position of the double affects the name and because ring structures can be drawn. 4. aldehyde ketone ether H H O H O H H H H H C C C H C C C H H C C CH3 H C O C C H H H H H H O H H H alcohols H H H H OH H OH H C H C C C H H C C C H H C C OH H H H H
2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereo isomer) 2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) • เป็ นไอโซเมอร์ทมีการจัดเรียงของหมูแทนทีในโครงสร้างทีเป็ นวงหรือในพันธะคู่ ี ่ ต่างกัน • เช่น ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ (cis-trans isomer) ซึงเป็ นการพิจารณาว่า H หรือหมูทเหมือนกันอยูในระนาบเดียวกันหรือต่างระนาบกัน (ล่างและบนระนาบ ่ ี ่ ของพันธะคู) ่ H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3 cis- 2-butene trans-2-butene
CH3 C2H5 สารอินทรีย์นีมี Geometrical isomer ! C=C เป็ นอะไร และมีชื#อว่ าอะไร H Cl ในการพิจารณา Geometrical isomer ต้ องดูที# C=C พบว่าพันธะเดี'ยวทั)ง 4 มีหมู่ที'ไม่เหมือนกันเลย ในกรณี น) ีจะเรี ยกเป็ น cis หรื อ trans ไม่ได้ ต้ องเรียกเป็ น E หรือ Z ในการพิจารณาว่าเป็ น E หรื อ Z ต้องมีความรู ้เรื' องSequence rules เพื'อที'จะจัดลําดับอะตอมหรื อหมู่ตาม priority
Sequence rules 1 เรียงตามเลขอะตอม ใครมากกว่ าจะมี priority สู งกว่ า เช่ น 35Br > 17Cl > 8O > 7N > 6C > 1H (ส่ วนใหญ่ จะสอดคล้ องกับนําหนักอะตอม) ! 2 ถ้ าข้ อ 1 ยังไม่ ได้ ให้ พจารณาอะตอมถัดไปทีละอะตอม ิ สํ าหรับหมู่ทเี# ป็ น multiple bond เช่ น พันธะคู่หรือพันธะสาม 3 ให้ คดแยกแต่ ละพันธะเป็ นพันธะเดียวหมดทุกพันธะ เช่ น ิ # H H H H H H -C=O -C-O -C-C- คิดแยกเป็ น -C=C- คิดแยกเป็ น C C O C
Hi CH3 C2H5 L C=C L H Cl Hi ่ ในกรณี น) ีพบว่าอยูคนละด้านกันจึงเป็ น E-isomer E-3-chloro-2-pentene เมื'อเข้าใจ Sequence rules แล้ว ให้พิจารณาที' C=C โดยแบ่งโมเลกุลเป็ น 2 ข้างซ้าย-ขวา แล้วแยกเปรี ยบเทียบหมู่ท) งสองว่าหมู่ใดมี priority สู งกว่าจะเป็ น Hi ั และหมู่ที'มี priority ตํ'ากว่าจะเป็ น L แล้วพิจารณารวมดูท) งสองข้างว่า ั ถ้าหมู่ที'มี priority เป็ น Hi หรื อ L อยูขางเดียวกันเรี ยกว่า Z ่ ้ ถ้าหมู่ที'มี priority เป็ น Hi หรื อ L อยูคนละข้างกันเรี ยกว่า E ่
L CH3 CH2OH L C=C Hi CH3CH2 Cl Hi Z อ้Hi อ Z ? อ หรื Z- E ..เป็ น CH 3 CH2OH Hi isomer C=C L H CH(CH3)2 L ่ ้ อยูดานเดียวกัน จึงเป็ น Z-isomer Z
2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer) • เป็ นไอโซเมอร์ทมีความไวต่อการบิดระนาบแสงโพลาไรซ์ (polarized light) ทังนีE ี E เนืองจากความไม่สมมาตรหรืออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล • ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมทีแตกต่างกันทัง 4 หมู่ เรียกว่า ่ E คาร์บอนไครัล (chiral carbon) • ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมทีไม่แตกต่างกันทัง 4 หมู่ เรียกว่า ่ E คาร์บอนอะไครัล (achiral carbon) Br Br C* C Cl H H3C H H3C H3C คาร์บอนไครัล คาร์บอนอะไครัล
โมเลกุลอะไครัล (Achiral molecule) • เมือฉายแสงโพลาไรซ์ผานสารละลายของโมเลกุลอะไครัล ระนาบของแสง ่ โพลาไรซ์ (plane of polarized light) จะไม่มการเปลียนแปลง เพราะว่า ี โมเลกุลอะไครัลไม่ได้หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ • โมเลกุลอะไครัลเป็ นสารทีไม่มอนตรกิรยากับแสง (optically inactive) ีั ิ
โมเลกุลไครัล (Chiral molecule) • แต่เมือฉายแสงโพลาไรซ์ผานสารละลายของโมเลกุลไครัล โมเลกุลเอไครัลจะมี ่ การหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ ซึงอาจจะหมุนระนาบของแสงตามเข็มนาฬิกา หรือทวนเข็มนาฬิกา • โมเลกุลไครัลเป็ นสารทีเกิดอันตรกิรยากับแสงได้ (optically active) ิ
โมเลกุลอะไครัล (Achiral carbon) • เมื'อหมุนโมเลกุลที'เป็ นภาพในกระจกเงาแล้วได้เป็ นตัวเดิม จึงสามารถซ้อนทับกันได้ (superimposible) โมเลกุลไครัล (Chiral carbon) • เมื'อหมุนแล้วโมเลกุลที'เป็ นภาพในกระจกเงา ไม่ได้เป็ นตัวเดิม จึงไม่สามารถซ้อนทับกันได้ (non-superimposible) Br Br Br Br C C C C H H H H Cl H Cl H H3 C CH3 H3 C CH3 โมเลกุลอะไครัล (ซ้อนทับกันได้) โมเลกุลไครัล (ซ้อนทับกันไม่ได้)
Chirality Center Carbon has four different groups attached
2 COOH COOH 1 3 HO H OH CH3 CH3 H 4 -(-)-Lactic acid ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R สําหรับคนที'เข้าใจยากเพราะดูสามมิติไม่เก่ง R หรื อ Sให้?ริ' มจากการแปลงเป็รีนงลําดับหมู่ตาม priority ก่อน เ จากนั)นให้เ ย fischer projection ตาม Sequence rules เป็ น 1, 2, 3 และ 4 โดยพิจารณาหมู่ที'ช) ีเข้า OH ถ้าหมู่ที# 4 อยู่ทนแนวดิ#งแล้วให้นบ 1, 2 และ 3 และหมู ่ ใ ี'ช) ีออกจากจอ ั CH3 ดึงให้อยูหมุนตามเข็มนาฬิกาเป็อน R ถ้าในแนวชี)ออกจากจอคื แนวนอน ่ สํา ถ้หรับอีก 2 หมู่จะอยูกาเป็ น S ง าหมุนทวนเข็มนาฬิ ในแนวดิ ่ '
1 Br Br 2 4 NC H NC CH3 H 3 CH 3 ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R ทวนเข็มนาฬิ กาเป็ น S เมื'อแปลงเป็ น fischer projection แล้ว เรี ยงลําดับหมู่ตาม priority เป็ น 1, 2, 3 และ 4 นับได้เป็ นทวนเข็มนาฬิกา ควรเป็ น S ่ แต่ ลําดับที' 4 ยังไม่อยูในแนวดิ'ง (ยังไม่ไกลตาเรา) ดังนั)นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็ น R
2 CH=CH2 CH=CH2 4 3 H CH2CH3 H CO2H CH2CH3 1 CO H 2 ทวนเข็มนาฬิ กาเป็ น S ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R ลองหยิบกระดาษมาทําเองก่อนนะค่ะ เมื'อแปลงเป็ น fischerก็projection แล้ว ทบทวนให้นิด ได้ 1.ยงลําดับหมู่ตาม priority เป็ น 1, 2, 3 และ 4 เรี แปลงเป็ น fischer projection 2. เรี ยงลําดับได้เป็่ตนตามเข็มนาฬิกน ควรเป็3นและ 4 นับ หมู าม priority เป็ า 1, 2, R 3. อย่าลืแต่าลําดับี' 4' 4ไม่งไไม่ออยูในแนวดิง'ง (ยังไม่ไกลตาเรา) มถ้ หมู่ท ที ยั ด้ ยูใ่ นแนวดิ' จะตอบเลยได้ ไหม? ่ ดังนั)นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็ น S
สรุ ป ถ้าใครดู 3 มิติเป็ นก็ไม่ตองแปลงเป็ น Fischer projection ตอบได้เลย ้ แต่ถาใครดูไม่คล่องควรจะเปลี'ยนเป็ น Fischer projection จะช่วยได้ ้ ่ อย่าลืมว่าลําดับที' 4 ต้องอยูในแนวดิ'ง (ไกลตาเรา) จึงตอบได้ ่ ถ้าลําดับที' 4 อยูในแนวนอน (ยังไม่ไกลตาเรา) ตอบตรงข้าม
Diastereomers • stereoisomers ทีไม่ เป็ น mirror images กันและกัน # • มีสมบัตทางกายภาพต่ างกัน ิ • เป็ นสารต่ างชนิดกัน • โมเลกุลทีมมากกว่ าหนึ#ง chiral centers # ี n • สารทีมี n chiral center มีได้ ท!งหมด 2 # ั stereoisomers • สารทีมี 2 chiral center มีได้ ท!งหมด 4 # ั stereoisomers 26
Enantiomer CH3 CH3 H C Br Br C H H C Br Br C H C2H5 C2H5 1 2 Diastereomer Diastereomer CH3 CH3 Br C H H C Br H C Br Br C H C2H5 C2H5 Enantiomer 3 4 27
Meso compounds • โมเลกุลทีมี 2 chiral centers อาจจะมีไม่ ครบ 4 # stereoisomers • เช่ น 2,3-dibromobutane มีได้ท!งหมด 3 stereoisomers * * CH3CHCHCH3 ั Br Br CH3 CH3 CH3 CH3 Br C H H C Br H C Br Br C H H C Br Br C H H C Br Br C H CH3 CH3 CH3 CH3 A B C D 28
CH3 CH3 Br C H Enantiomer H C Br H C Br Br C H CH3 CH3 A B Diastereomer Diastereomer CH3 H C Br H C Br CH3 C Moso compound 29
การเรียกชื#อสารทีมีมากกว่ าหนึ#ง chiral centers # • พิจารณา configuration ทีละ chiral center ว่าเป็ น (S) หรือ (R) แล้ วระบุตาแหน่ งลงในชื#อเรียกสารนั!น ํ • Stereoisomer A ของ 2,3-dibromobutane มี C-2 และ C-3 เป็ น chiral centers มี configuration เป็ นแบบ (R) ทั!งคู่ CH3 (R) Br C H (2R, 3R)-2,3-dibromobutane H C Br (R) CH3 30
(R) HO C H (S) H C OH (S) CH3NH C H (R) H C NHCH3 CH3 CH3 (1R,2S)-(-)-Ephedrine (1S,2R)-(+)-Ephedrine (S) (R) H C OH HO C H (S) (R) CH3NH C H H C NHCH3 CH3 CH3 (1S,2S)-(+)-Pseudophedrine (1R,2R)-(-)-Pseudophedrine 31
eg. cis-2-butene trans-2-butene H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3
configuration – the arrangement in space of the four different groups about a chiral center. How do we show configurations? “wedge” formulas Fischer projections “cross structures” use only for chiral centers! Br Br H Cl H F Cl F
CH3 CH3 Br Cl Br Cl H H 1 1 Br OH 2 Cl H 4 4 H CH3 3 F CH2Br 3 2 3 CH2CH3 1 Br CH=CH2 2 H 4
With group #4 rotated away: 1 2 2 1 3 3 R S
2 2 rotate #4 away Cl Cl 4 3 3 F H F Br Br 1 1 (S)-configuration
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36, 1057 (1997). absolute configuration for bromochlorofluoromethane: Br Br Cl H H Cl F F (R)-(-)- (S)-(+)-
* * * * aldohexose CH2-CH-CH-CH-CH-CH=O OH OH OH OH OH n chiral centers 2n maximum stereoisomers n=4 24 = 16 stereoisomers * * 2,3-dichloropentane CH3CHCHCH2CH3 Cl Cl n=2 22 = 4 stereoisomers
CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 I II III IV I & II are enantiomers; III & IV are enantiomers; I & III are diastereomers; I & IV are diastereomers… diastereomers – non-mirror image stereoisomers. (the physical and chemical properties of diastereomers are different.)
3 H,H,H C 3 4 H Cl 1 1 C Cl,C,H 2 CH3 2 H Cl (S)- H Cl CH2 2 Cl,C,H CH3 C 2 4 H Cl 1 1 C C,H,H 3 3 (R)- (2S,3R)-2,3-dichloropentane
CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 (2S,3R)- (2R,3S)- (S,S)- (R,R)-
* * 2,3-dichlorobutane CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH3 CH3 CH3 CH3 I II III meso-compound – a compound that has chiral centers but is not chiral (optically inactive).

More Related Content

DOC
โจทย์อัตราการเกิดปฎิกิริยา พร้อมเฉลย
byawirut
 
PDF
การเขียนสูตรโครงสร้าง
byMaruko Supertinger
 
PDF
สมบัติตามหมู่และตามคาบของสาร
byพัน พัน
 
PDF
ใบความรู้ เรื่อง การทำนายรูปร่างโมเลกุลโคเวเลนต์
bySrinakharinwirot University
 
PDF
การเตรียมสารละลาย
byสุรัชนี ภัทรเบญจพล
 
PDF
หน่วยที่ 4 สูตรเคมี (point)
bytiraphankhumduang2
 
PDF
คาร์บอกซิลิก เอสเทอร์
byjirat266
 
DOCX
แบบฝึกหัดารอ่านชื่อแอลเคน แอลีน อแลไคน์
byMaruko Supertinger
 
โจทย์อัตราการเกิดปฎิกิริยา พร้อมเฉลย
byawirut
 
การเขียนสูตรโครงสร้าง
byMaruko Supertinger
 
สมบัติตามหมู่และตามคาบของสาร
byพัน พัน
 
ใบความรู้ เรื่อง การทำนายรูปร่างโมเลกุลโคเวเลนต์
bySrinakharinwirot University
 
การเตรียมสารละลาย
byสุรัชนี ภัทรเบญจพล
 
หน่วยที่ 4 สูตรเคมี (point)
bytiraphankhumduang2
 
คาร์บอกซิลิก เอสเทอร์
byjirat266
 
แบบฝึกหัดารอ่านชื่อแอลเคน แอลีน อแลไคน์
byMaruko Supertinger
 

What's hot

PDF
ไฮบริไดเซชัน
byMaruko Supertinger
 
PDF
บทที่ 2 ปฏิกิริยาเคมี
byJariya Jaiyot
 
PDF
เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
PDF
ไอโซเมอร์
byMaruko Supertinger
 
PDF
เคมีไฟฟ้า (Electrochemistry)
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
PDF
พอลิเมอร์
byIzmHantha
 
PDF
แบบทดสอบ เรืื่องพอลิเมอร์
byJariya Jaiyot
 
PDF
บทที่ 4 ปริมาณสัมพันธ์
byoraneehussem
 
PDF
โครงสร้างอะตอม Atoms
byBELL N JOYE
 
PDF
เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 2
byTanchanok Pps
 
PDF
Physics atom part 3
byWijitta DevilTeacher
 
PDF
แก๊สอุดมคติ
byChanthawan Suwanhitathorn
 
PDF
สารชีวโมเลกุล2
byThanyamon Chat.
 
PDF
Lab 3 complexometric titration and application
byBELL N JOYE
 
PDF
บทที่ 11 เคมีอินทรีย์
byoraneehussem
 
PDF
Punmanee study 4
byTiti Chaipanha
 
PDF
บทที่ 5 พอลิเมอร์
byJariya Jaiyot
 
PDF
Organicpds
byMaruko Supertinger
 
PDF
บทที่ 1 การจำแนกสาร
byPinutchaya Nakchumroon
 
PPTX
เคมีอินทรีย์
bynn ning
 
ไฮบริไดเซชัน
byMaruko Supertinger
 
บทที่ 2 ปฏิกิริยาเคมี
byJariya Jaiyot
 
เคมีอินทรีย์เบื้องต้น
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
ไอโซเมอร์
byMaruko Supertinger
 
เคมีไฟฟ้า (Electrochemistry)
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
พอลิเมอร์
byIzmHantha
 
แบบทดสอบ เรืื่องพอลิเมอร์
byJariya Jaiyot
 
บทที่ 4 ปริมาณสัมพันธ์
byoraneehussem
 
โครงสร้างอะตอม Atoms
byBELL N JOYE
 
เอกสารประกอบการเรียน เคมีอินทรีย์ 2
byTanchanok Pps
 
Physics atom part 3
byWijitta DevilTeacher
 
แก๊สอุดมคติ
byChanthawan Suwanhitathorn
 
สารชีวโมเลกุล2
byThanyamon Chat.
 
Lab 3 complexometric titration and application
byBELL N JOYE
 
บทที่ 11 เคมีอินทรีย์
byoraneehussem
 
Punmanee study 4
byTiti Chaipanha
 
บทที่ 5 พอลิเมอร์
byJariya Jaiyot
 
Organicpds
byMaruko Supertinger
 
บทที่ 1 การจำแนกสาร
byPinutchaya Nakchumroon
 
เคมีอินทรีย์
bynn ning
 

Similar to Isomers [compatibility mode]

PPT
เคมีอินทรีย์
byratchaneeseangkla
 
PDF
Chemistry
byfirsthihi
 
PDF
Chemistry
byfirsthihi
 
PPT
15 organic chemistry
byNeung Satang
 
PPT
แอลคีนนำเสนอ
byMaruko Supertinger
 
PDF
Sk7 ch
byfamousjung
 
PDF
Sk7 ch
bySu Surut
 
DOC
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
byKrusek Seksan
 
PDF
Hydrocarbon
bykaoijai
 
PDF
แบบฝึกหัดเคมีอินทรีย์
byKapom K.S.
 
PDF
แบบทดสอบ
byjirat266
 
PDF
เคมีอินทรีย์ Organic-chemistry
byporpia
 
PPT
Biomolecule
byPANUWAT TANGPUNCHAROEN
 
PPT
Biomolecule
byYow Yowa
 
PDF
สารอินทรีย์ และหมู่ฟังก์ชัน : Organic Compounds and Functional Groups
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
PDF
Reaction organic สำหรับห้องหนึ่ง
bykaoijai
 
PPT
ไอโบโมเลกุล
byนิตยา เหล๊าะจิ
 
PDF
Reaction
bykaoijai
 
PPT
ปฏิกิริยาชองแอลเคน
byMaruko Supertinger
 
PPT
256121 ch2 hc 1-alkane & cycloalkane
byTongta Nakaa
 
เคมีอินทรีย์
byratchaneeseangkla
 
Chemistry
byfirsthihi
 
Chemistry
byfirsthihi
 
15 organic chemistry
byNeung Satang
 
แอลคีนนำเสนอ
byMaruko Supertinger
 
Sk7 ch
byfamousjung
 
Sk7 ch
bySu Surut
 
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน
byKrusek Seksan
 
Hydrocarbon
bykaoijai
 
แบบฝึกหัดเคมีอินทรีย์
byKapom K.S.
 
แบบทดสอบ
byjirat266
 
เคมีอินทรีย์ Organic-chemistry
byporpia
 
Biomolecule
byPANUWAT TANGPUNCHAROEN
 
Biomolecule
byYow Yowa
 
สารอินทรีย์ และหมู่ฟังก์ชัน : Organic Compounds and Functional Groups
byRajamangala University of Technology Phra Nakhon (RMUTP)
 
Reaction organic สำหรับห้องหนึ่ง
bykaoijai
 
ไอโบโมเลกุล
byนิตยา เหล๊าะจิ
 
Reaction
bykaoijai
 
ปฏิกิริยาชองแอลเคน
byMaruko Supertinger
 
256121 ch2 hc 1-alkane & cycloalkane
byTongta Nakaa
 

Isomers [compatibility mode]

  • 1.
  • 2.
    ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์ ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ โอ ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชน ั ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่งของหมู่ฟังก์ชน ั ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิ ต ไอโซเมอร์เชิงแสง
  • 3.
    1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (Structural isomer) สารอินทรียทมีสตรโมเลกุล ์ ี ู เหมือนกันแต่มสตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งได้เป็ น ีู 1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) ่ ั ั 1.2 ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่งของหมูฟงก์ชน (positional isomer) ่ ั ั 1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมูฟงก์ชน (functional isomer) 2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็ นไอโซเมอร์ทมีโครงแบบ ี (configuration) ต่างกันคือมีการจัดเรียงอะตอมในทีว่างต่างกัน (การจัด ตําแหน่งของอะตอมใน 3 มิตแตกต่างกัน) แบ่งได้เป็ น 2 ชนิด คือ ิ 2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) 2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (optical isomer)
  • 4.
    1. ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง (Structuralisomer) 1.1 ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน (skeleton isomer) – ไอโซเมอร์ทมีการจัดเรียงตัวของคาร์บอนในโครงสร้างหลักต่างกัน ี – คาร์บอนอะตอมอาจต่อกันเป็ นเส้นตรงหรือเป็ นแบบกิงสาขา – จํานวนไอโซเมอร์จะเพิมขึนเมือจํานวนคาร์บอนเพิมขึน เช่น E E C5H12 มี 3 ไอโซเมอร์ C6H14 มี 5 ไอโซเมอร์ C7H16 มี 9 ไอโซเมอร์ C8H18 มี 18 ไอโซเมอร์ C9H20 มี 35 ไอโซเมอร์ C10H22 มี 75 ไอโซเมอร์ – สารทีเป็ นไอโซเมอร์เชิงโครงสร้างกันจะมีสมบัตทางกายภาพและทางเคมีต่างกัน ิ
  • 5.
    Structural Isomers 1. a) b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 Butane (C4H10) 2-methylpropane (C4H10) จงเขียนไอโซเมอร์ของ C7H16
  • 6.
    hexane 2-methylpentane 3-methylpentane 2,2-dimethylbutane 2,3-dimethylbutane
  • 7.
  • 8.
    1.2 ไอโซเมอร์เชิงตําแหน่ งของหมู่ฟังก์ชน(positional isomer) ั ่ ั ั – ไอโซเมอร์ทเกิดจากหมูฟงก์ชนนัลมาเกาะกับอะตอมของคาร์บอนใน ี โครงสร้างหลักทีตําแหน่งต่างกัน – เช่น C3H8O มี positional isomer ทีเป็ นแอลกอฮอล์ 2 ไอโซเมอร์ OH H2 C CH H3C C OH H3C CH3 H2
  • 9.
    1.3 ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังก์ชน (functionalisomer) ั ี ่ ั ั • ไอโซเมอร์ทมีหมูฟงก์ชนนัลต่างกัน เป็ นสารอินทรียต่างชนิดกันทีมีสตรโมเลกุล ์ ู เหมือนกันแต่สตรโครงสร้างต่างกัน ู • ตัวอย่าง เช่น แอลกอฮอล์ กับ อีเทอร์ ทีมีสตรโมเลกุล C2H6O เป็ น functional ู isomer กัน H2 O C H3 C CH3 H3 C OH • แอลดีไฮด์ กับ คีโตน ทีมีสตรโมเลกุล C3H6O เป็ น functional isomer กัน ู O O H C CH2 CH3 H3C C CH3 propanal propanone
  • 10.
    Structural Isomers 1. a) b) CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 Butane (C4H10) 2-methylpropane (C4H10) 2. CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 1-butene 2-butene CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH2 CH3 2-methylpropene cyclobutane methylcyclopropane
  • 11.
    3. a) C4H8has more isomers because the position of the double affects the name and because ring structures can be drawn. 4. aldehyde ketone ether H H O H O H H H H H C C C H C C C H H C C CH3 H C O C C H H H H H H O H H H alcohols H H H H OH H OH H C H C C C H H C C C H H C C OH H H H H
  • 12.
    2. ไอโซเมอร์เชิงสเตอริ (Stereoisomer) 2.1 ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต (geometrical isomer) • เป็ นไอโซเมอร์ทมีการจัดเรียงของหมูแทนทีในโครงสร้างทีเป็ นวงหรือในพันธะคู่ ี ่ ต่างกัน • เช่น ไอโซเมอร์แบบ ซิส-ทรานส์ (cis-trans isomer) ซึงเป็ นการพิจารณาว่า H หรือหมูทเหมือนกันอยูในระนาบเดียวกันหรือต่างระนาบกัน (ล่างและบนระนาบ ่ ี ่ ของพันธะคู) ่ H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3 cis- 2-butene trans-2-butene
  • 13.
    CH3 C2H5 สารอินทรีย์นีมี Geometrical isomer ! C=C เป็ นอะไร และมีชื#อว่ าอะไร H Cl ในการพิจารณา Geometrical isomer ต้ องดูที# C=C พบว่าพันธะเดี'ยวทั)ง 4 มีหมู่ที'ไม่เหมือนกันเลย ในกรณี น) ีจะเรี ยกเป็ น cis หรื อ trans ไม่ได้ ต้ องเรียกเป็ น E หรือ Z ในการพิจารณาว่าเป็ น E หรื อ Z ต้องมีความรู ้เรื' องSequence rules เพื'อที'จะจัดลําดับอะตอมหรื อหมู่ตาม priority
  • 14.
    Sequence rules 1 เรียงตามเลขอะตอม ใครมากกว่ าจะมี priority สู งกว่ า เช่ น 35Br > 17Cl > 8O > 7N > 6C > 1H (ส่ วนใหญ่ จะสอดคล้ องกับนําหนักอะตอม) ! 2 ถ้ าข้ อ 1 ยังไม่ ได้ ให้ พจารณาอะตอมถัดไปทีละอะตอม ิ สํ าหรับหมู่ทเี# ป็ น multiple bond เช่ น พันธะคู่หรือพันธะสาม 3 ให้ คดแยกแต่ ละพันธะเป็ นพันธะเดียวหมดทุกพันธะ เช่ น ิ # H H H H H H -C=O -C-O -C-C- คิดแยกเป็ น -C=C- คิดแยกเป็ น C C O C
  • 15.
    Hi CH3 C2H5 L C=C L H Cl Hi ่ ในกรณี น) ีพบว่าอยูคนละด้านกันจึงเป็ น E-isomer E-3-chloro-2-pentene เมื'อเข้าใจ Sequence rules แล้ว ให้พิจารณาที' C=C โดยแบ่งโมเลกุลเป็ น 2 ข้างซ้าย-ขวา แล้วแยกเปรี ยบเทียบหมู่ท) งสองว่าหมู่ใดมี priority สู งกว่าจะเป็ น Hi ั และหมู่ที'มี priority ตํ'ากว่าจะเป็ น L แล้วพิจารณารวมดูท) งสองข้างว่า ั ถ้าหมู่ที'มี priority เป็ น Hi หรื อ L อยูขางเดียวกันเรี ยกว่า Z ่ ้ ถ้าหมู่ที'มี priority เป็ น Hi หรื อ L อยูคนละข้างกันเรี ยกว่า E ่
  • 16.
    L CH3 CH2OH L C=C Hi CH3CH2 Cl Hi Z อ้Hi อ Z ? อ หรื Z- E ..เป็ น CH 3 CH2OH Hi isomer C=C L H CH(CH3)2 L ่ ้ อยูดานเดียวกัน จึงเป็ น Z-isomer Z
  • 17.
    2.2 ไอโซเมอร์เชิงแสง (opticalisomer) • เป็ นไอโซเมอร์ทมีความไวต่อการบิดระนาบแสงโพลาไรซ์ (polarized light) ทังนีE ี E เนืองจากความไม่สมมาตรหรืออสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล • ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมทีแตกต่างกันทัง 4 หมู่ เรียกว่า ่ E คาร์บอนไครัล (chiral carbon) • ถ้า C อะตอมใดต่อกับอะตอมหรือหมูอะตอมทีไม่แตกต่างกันทัง 4 หมู่ เรียกว่า ่ E คาร์บอนอะไครัล (achiral carbon) Br Br C* C Cl H H3C H H3C H3C คาร์บอนไครัล คาร์บอนอะไครัล
  • 18.
    โมเลกุลอะไครัล (Achiral molecule) •เมือฉายแสงโพลาไรซ์ผานสารละลายของโมเลกุลอะไครัล ระนาบของแสง ่ โพลาไรซ์ (plane of polarized light) จะไม่มการเปลียนแปลง เพราะว่า ี โมเลกุลอะไครัลไม่ได้หมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ • โมเลกุลอะไครัลเป็ นสารทีไม่มอนตรกิรยากับแสง (optically inactive) ีั ิ
  • 19.
    โมเลกุลไครัล (Chiral molecule) •แต่เมือฉายแสงโพลาไรซ์ผานสารละลายของโมเลกุลไครัล โมเลกุลเอไครัลจะมี ่ การหมุนระนาบของแสงโพลาไรซ์ ซึงอาจจะหมุนระนาบของแสงตามเข็มนาฬิกา หรือทวนเข็มนาฬิกา • โมเลกุลไครัลเป็ นสารทีเกิดอันตรกิรยากับแสงได้ (optically active) ิ
  • 20.
    โมเลกุลอะไครัล (Achiral carbon) • เมื'อหมุนโมเลกุลที'เป็ นภาพในกระจกเงาแล้วได้เป็ นตัวเดิม จึงสามารถซ้อนทับกันได้ (superimposible) โมเลกุลไครัล (Chiral carbon) • เมื'อหมุนแล้วโมเลกุลที'เป็ นภาพในกระจกเงา ไม่ได้เป็ นตัวเดิม จึงไม่สามารถซ้อนทับกันได้ (non-superimposible) Br Br Br Br C C C C H H H H Cl H Cl H H3 C CH3 H3 C CH3 โมเลกุลอะไครัล (ซ้อนทับกันได้) โมเลกุลไครัล (ซ้อนทับกันไม่ได้)
  • 21.
    Chirality Center Carbon hasfour different groups attached
  • 22.
    2 COOH COOH 1 3 HO H OH CH3 CH3 H 4 -(-)-Lactic acid ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R สําหรับคนที'เข้าใจยากเพราะดูสามมิติไม่เก่ง R หรื อ Sให้?ริ' มจากการแปลงเป็รีนงลําดับหมู่ตาม priority ก่อน เ จากนั)นให้เ ย fischer projection ตาม Sequence rules เป็ น 1, 2, 3 และ 4 โดยพิจารณาหมู่ที'ช) ีเข้า OH ถ้าหมู่ที# 4 อยู่ทนแนวดิ#งแล้วให้นบ 1, 2 และ 3 และหมู ่ ใ ี'ช) ีออกจากจอ ั CH3 ดึงให้อยูหมุนตามเข็มนาฬิกาเป็อน R ถ้าในแนวชี)ออกจากจอคื แนวนอน ่ สํา ถ้หรับอีก 2 หมู่จะอยูกาเป็ น S ง าหมุนทวนเข็มนาฬิ ในแนวดิ ่ '
  • 23.
    1 Br Br 2 4 NC H NC CH3 H 3 CH 3 ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R ทวนเข็มนาฬิ กาเป็ น S เมื'อแปลงเป็ น fischer projection แล้ว เรี ยงลําดับหมู่ตาม priority เป็ น 1, 2, 3 และ 4 นับได้เป็ นทวนเข็มนาฬิกา ควรเป็ น S ่ แต่ ลําดับที' 4 ยังไม่อยูในแนวดิ'ง (ยังไม่ไกลตาเรา) ดังนั)นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็ น R
  • 24.
    2 CH=CH2 CH=CH2 4 3 H CH2CH3 H CO2H CH2CH3 1 CO H 2 ทวนเข็มนาฬิ กาเป็ น S ตามเข็มนาฬิ กาเป็ น R ลองหยิบกระดาษมาทําเองก่อนนะค่ะ เมื'อแปลงเป็ น fischerก็projection แล้ว ทบทวนให้นิด ได้ 1.ยงลําดับหมู่ตาม priority เป็ น 1, 2, 3 และ 4 เรี แปลงเป็ น fischer projection 2. เรี ยงลําดับได้เป็่ตนตามเข็มนาฬิกน ควรเป็3นและ 4 นับ หมู าม priority เป็ า 1, 2, R 3. อย่าลืแต่าลําดับี' 4' 4ไม่งไไม่ออยูในแนวดิง'ง (ยังไม่ไกลตาเรา) มถ้ หมู่ท ที ยั ด้ ยูใ่ นแนวดิ' จะตอบเลยได้ ไหม? ่ ดังนั)นจึงต้องตอบตรงข้ามคือเป็ น S
  • 25.
    สรุ ป ถ้าใครดู 3มิติเป็ นก็ไม่ตองแปลงเป็ น Fischer projection ตอบได้เลย ้ แต่ถาใครดูไม่คล่องควรจะเปลี'ยนเป็ น Fischer projection จะช่วยได้ ้ ่ อย่าลืมว่าลําดับที' 4 ต้องอยูในแนวดิ'ง (ไกลตาเรา) จึงตอบได้ ่ ถ้าลําดับที' 4 อยูในแนวนอน (ยังไม่ไกลตาเรา) ตอบตรงข้าม
  • 26.
    Diastereomers • stereoisomers ทีไม่เป็ น mirror images กันและกัน # • มีสมบัตทางกายภาพต่ างกัน ิ • เป็ นสารต่ างชนิดกัน • โมเลกุลทีมมากกว่ าหนึ#ง chiral centers # ี n • สารทีมี n chiral center มีได้ ท!งหมด 2 # ั stereoisomers • สารทีมี 2 chiral center มีได้ ท!งหมด 4 # ั stereoisomers 26
  • 27.
    Enantiomer CH3 CH3 H C Br Br C H H C Br Br C H C2H5 C2H5 1 2 Diastereomer Diastereomer CH3 CH3 Br C H H C Br H C Br Br C H C2H5 C2H5 Enantiomer 3 4 27
  • 28.
    Meso compounds • โมเลกุลทีมี2 chiral centers อาจจะมีไม่ ครบ 4 # stereoisomers • เช่ น 2,3-dibromobutane มีได้ท!งหมด 3 stereoisomers * * CH3CHCHCH3 ั Br Br CH3 CH3 CH3 CH3 Br C H H C Br H C Br Br C H H C Br Br C H H C Br Br C H CH3 CH3 CH3 CH3 A B C D 28
  • 29.
    CH3 CH3 Br C H Enantiomer H C Br H C Br Br C H CH3 CH3 A B Diastereomer Diastereomer CH3 H C Br H C Br CH3 C Moso compound 29
  • 30.
    การเรียกชื#อสารทีมีมากกว่ าหนึ#ง chiralcenters # • พิจารณา configuration ทีละ chiral center ว่าเป็ น (S) หรือ (R) แล้ วระบุตาแหน่ งลงในชื#อเรียกสารนั!น ํ • Stereoisomer A ของ 2,3-dibromobutane มี C-2 และ C-3 เป็ น chiral centers มี configuration เป็ นแบบ (R) ทั!งคู่ CH3 (R) Br C H (2R, 3R)-2,3-dibromobutane H C Br (R) CH3 30
  • 31.
    (R) HO C H (S) H C OH (S) CH3NH C H (R) H C NHCH3 CH3 CH3 (1R,2S)-(-)-Ephedrine (1S,2R)-(+)-Ephedrine (S) (R) H C OH HO C H (S) (R) CH3NH C H H C NHCH3 CH3 CH3 (1S,2S)-(+)-Pseudophedrine (1R,2R)-(-)-Pseudophedrine 31
  • 32.
    eg. cis-2-butene trans-2-butene H3C CH3 H3C H C C C C H H H CH3
  • 33.
    configuration – thearrangement in space of the four different groups about a chiral center. How do we show configurations? “wedge” formulas Fischer projections “cross structures” use only for chiral centers! Br Br H Cl H F Cl F
  • 34.
    CH3 CH3 Br Cl Br Cl H H 1 1 Br OH 2 Cl H 4 4 H CH3 3 F CH2Br 3 2 3 CH2CH3 1 Br CH=CH2 2 H 4
  • 35.
    With group #4rotated away: 1 2 2 1 3 3 R S
  • 36.
    2 2 rotate #4 away Cl Cl 4 3 3 F H F Br Br 1 1 (S)-configuration
  • 37.
    Angew. Chem. Int.Ed. Engl. 36, 1057 (1997). absolute configuration for bromochlorofluoromethane: Br Br Cl H H Cl F F (R)-(-)- (S)-(+)-
  • 38.
    * * ** aldohexose CH2-CH-CH-CH-CH-CH=O OH OH OH OH OH n chiral centers 2n maximum stereoisomers n=4 24 = 16 stereoisomers * * 2,3-dichloropentane CH3CHCHCH2CH3 Cl Cl n=2 22 = 4 stereoisomers
  • 39.
    CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 I II III IV I & II are enantiomers; III & IV are enantiomers; I & III are diastereomers; I & IV are diastereomers… diastereomers – non-mirror image stereoisomers. (the physical and chemical properties of diastereomers are different.)
  • 40.
    3 H,H,H C 3 4 H Cl 1 1 C Cl,C,H 2 CH3 2 H Cl (S)- H Cl CH2 2 Cl,C,H CH3 C 2 4 H Cl 1 1 C C,H,H 3 3 (R)- (2S,3R)-2,3-dichloropentane
  • 41.
    CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 (2S,3R)- (2R,3S)- (S,S)- (R,R)-
  • 42.
    * * 2,3-dichlorobutane CH3CHCHCH3 Cl Cl CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl Cl H H Cl Cl H H Cl Cl H Cl H H Cl CH3 CH3 CH3 CH3 I II III meso-compound – a compound that has chiral centers but is not chiral (optically inactive).