karbohidrat adalah senyawa polihidroksiketon. oleh karena itu karbohidrat memiliki dua gugus fungsional yaitu hidroksil dan gugus keton atau aldehid

1. KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid

2. Penggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjut
 Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
 Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida
 Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida

3. Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8
C3H6O3 : triosa C4H8O4 : tetrosa dan
seterusnya.
 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Gliseraldehid

4. Contoh : Gliseraldehida
C
C
C
H
H OH
H
O
H
* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H
* H
L - gliseraldehid

5. b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
 Contoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida

6. Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida disebut D jika gugus -OH
dari atom C* yang letaknya paling jauh
dari gugus
terletak disebelah kanan. Dan diberi nama
L jika gugus OH dari atom C* tersebut
berada disebelah kiri.
C
O
H
C O
atau

7. Contoh
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OH
H
*
*
*
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
H
HO
CH2OH
L-eritrosa
(L-aldosa)

8. H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa

9. CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
H
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH
H
HO
H
CH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tag
Turunan D-ketosa

10. Heksosa yang paling banyak di alam :
CHO
C
H OH
C
HO H
C
H OH
C
H OH
CH2OH
CHO
C
H OH
C
HO H
C
HO H
C
H OH
CH2OH
CH2OH
C
HO H
C
H OH
C
H OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa

11. Struktur siklis Monosakarida
 Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal.
R C
O
H
H3C O H C
OH
R OCH3
H
Hemiasetal
C
R R'
O
H3C O H C
OH
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+

12. Struktur siklis Monosakarida
 Hemiasetal atau hemiaketal siklis
terbentuk jika gugus keton/aldehid dan
alkohol terdapat dalam 1 molekul.
 Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH
H3C OH
CH2 CH2
CH
O
CH
H2C
H3C O
CH
CH2
OH
hemiasetal siklis

13. Struktur siklis Monosakarida
 Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam
tiap molekulnya. Oleh karena itu
monosakarida dapat membentuk
hemiasetal atau hemiketal siklis.
 Misal : glukosa

14. C
O
H
C OH
H
CH
HO
C OH
H
C OH
H
CH2OH
C OH
H
C OH
H
C
HO
C OH
H
C
C H
HO
C OH
H
C
C OH
C
H
HO
CH2OH CH2OH
*
*
 - glukosa
]= + 112o
 - glukosa
]= + 19o
karbon anomerik
O
O
Contoh : Glukosa

15. Struktur siklis Monosakarida
 Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus –
OH pada C – 5 sehingga membentuk cincin – 6
yang stabil.
 Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1
bersifat kiral  karbon anomerik sehingga
memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D –
glukosa :  - D – glukosa dan  - D – glukosa
dimana sifat keduanya sangat berbeda.

16. Sifat Fisik
 - D – glukosa  - D – glukosa
 - kristal - padat  > 98C
 - m.p. 146 - m.p. = 150C
 - []D = + 112C - []D = + 19C
  - D – glukosa  - D – glukosa
[]D = + 52
  - D – galaktosa  - D – galaktosa
 + 151 + 84 - 53
  - D – fruktosa  - D – fruktosa
 + 21 -92 -133
dalam air
Mutarotasi

17. Stereokimia Monosakarida
 Struktur glukosa atau karbohidrat yang
lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
 Proyeksi Fisher
 Struktur Haworth
 Konformasi kursi

18. Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
C OH
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
CH2OH
H C O
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OH
H
C H
HO
C OH
H
C
CH2OH
HO
O
 - D - glukosa proyeksi Fisher  - D - glukosa
O
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*
Struktur Haworth
()

19. Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
O
OH OH ()
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*
Struktur Haworth
HO
O
HO
OH ()
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
*
( a )
( e )
Konformasi kursi
()


20. Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida 
fruktosa yang paling manis

21. Tingkat kemanisan monosakarida
dan disakarida
Monosakarida Disakarida
 D – fruktosa 174 Sukrosa 100
 D – glukosa 74 Laktosa 0.16
 D – xylosa 0.40
 D – galaktosa 0.22

22. Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
 Kemampuan monosakarida untuk mereduksi
pereaksi-pereaksi tersebut di atas didasarkan
pada adanya gugus aldehid atau gugus -hidroksi
keton, dimana dengan adanya pereaksi-pereaksi
tersebut gugus aldehid atau -hidroksi keton akan
teroksidasi menjadi karboksilat/keton.

23. HC
CHO
OH
C
HO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
C
O
OH
C OH
C
HO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
D - glukosa asam- D - glukonat
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi

24.  Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat  Asam Aldonat.
 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat
(HNO3 panas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNO3 selain
mengoksidasi gugus aldehid juga mampu
mengoksidasi gugus CH2OH terminal

25. C
CHO
OH
C
HO
C OH
C OH
CH2OH
C
COOH
OH
C
HO
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag+
C
COOH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag
Cermin perak

Reaksi dg HNO3
Reaksi dg Tohlens

26. 2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan
beberapa pereaksi menghasilkan alditol
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
HO
katalis
logam
C
CH2
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D -glukitol (sorbitol)
HO
OH
+ H2

27. 3. Pembentukan Glikosida
 Reaksi monosakarida hemiasetal atau
hemiketal siklis dengan 1 molekul alcohol lagi
membentuk asetal atau ketal. Pada reaksi ini
gugus – OH pada C – anomerik digantikan oleh
gugus – OR dari alcohol.
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
OH
CH2OH
* + H2O
H+
-D-glukopiranosa metil--D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
Gula Non Pereduksi

28. Ikatan Glikosidik
 Asetal/ketal seperti ini dinamakan
Glikosida dan ikatan dari karbon anomerik
dengan gugus OR disebut ikatan
glikosidik.
 Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti
akhiran –a dengan –ida.
 Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida

29. DISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C-anomerik dari
satu unit monosakarida dengan gugus –OH
dari unit monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa

30. JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa

31. MALTOSA
O
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4


Ikatan -1',4 glikosidik
HO
O
HO
O
OH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
()
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Maltosa)

32. IKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom
C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari
glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut
ikatan 1’,4-glikosidik
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlens

33. SELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4


Ikatan -1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1'
4
()
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH

34. LAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
 Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.

35. OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'
4


Ikatan -1',4 glikosidik
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O
O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(
OH
H
Struktur Laktosa

36. SUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.

37. OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi 
D-glukopiranosil-D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OH
O
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O

()
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa

38. POLISAKARIDA
 Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat
molekul yang besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna
akan menghasilkan satu jenis
monosakarida
 Unit monosakarida dapat dihubungkan
secara linier atau dapat bercabang
 Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen

39. PATI
 Polisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-
bijian, kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4--glikosidik
 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan
1,6--glikosidik

40. JENIS PATI
 AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50
– 300 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
 Amilosa larut di dalam air
 AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun
atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4
glikosidik dan 1,6.
 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh
ikatan 1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan
dengan ikatan 1,6 sehingga menghasilkan
struktur yang bercabang
 Karena strukturnya bercabang sehingga sangat
besar, maka dari itu amilopektin tidak larut
dalam air

41. GLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewan
 Mr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik
 Tidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.

42. POLISAKARIDA LAIN
 Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4--glikosidik
 Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar serangga
 Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4--glikosidik. Terdapat
pada buah-buahan dan buni-bunian