SlideShare a Scribd company logo
1 of 52
KARBOHIDRATKARBOHIDRAT
MonosakaridaMonosakarida
DisakaridaDisakarida
OligosakaridaOligosakarida
PolisakaridaPolisakarida
KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT
Karbohidrat adalah senyawaKarbohidrat adalah senyawa
polihidroksi aldehid ataupolihidroksi aldehid atau
polihidroksiketon. Oleh karena itupolihidroksiketon. Oleh karena itu
karbohidrat mempunyai dua guguskarbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :fungsional yang penting :
* Gugus hidroksil* Gugus hidroksil
* Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid
Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat
 Monosakarida :Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidakKarbohidrat yang paling sederhana dan tidak
dapat dihidrolisis lebih lanjutdapat dihidrolisis lebih lanjut
 DisakaridaDisakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuanKarbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakaridamonosakarida
 OligosakaridaOligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3
– 8 satuan monosakarida– 8 satuan monosakarida
 PolisakaridaPolisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkanKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakaridabanyak satuan monosakarida
MonosakaridaMonosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhanaSatuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 Cdimana n = 3 – 8 C33HH66OO33 ::
triosa Ctriosa C44HH88OO44 : tetrosa dan seterusnya.: tetrosa dan seterusnya.
 Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandunga. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehidgugus aldehid
Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid
MonosakaridaMonosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana denganSatuan karbohidrat yang paling sederhana dengan
rumus Crumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8dimana n = 3 – 8
CC33HH66OO33 : triosa: triosa
CC44HH88OO44 : tetrosa: tetrosa
CC55HH1010OO44 : pentosa: pentosa
CC66HH1212OO44 : heksosa: heksosa
 Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida
a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandungmonosakarida yang mengandung
gugus aldehid.gugus aldehid.
Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid
b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandungmonosakarida yang mengandung
gugus ketongugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida
C
C
C
H
H OH
H
O
H* OH
( D - gliseraldehid)
C
C
H2C OH
HO
O
H
* H
L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandungb. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus ketongugus keton
Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton
C
H
H OH
C
C
O
H OH
H
Proyeksi Fisher
Penamaan D, L monosakarida
Penamaan Monosakarida D, LPenamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida diberi namaMonosakarida diberi nama DD jika gugusjika gugus
-OH pada atom C* yang letaknya paling-OH pada atom C* yang letaknya paling
jauh dari gugusjauh dari gugus
terletak disebelah kanan.terletak disebelah kanan.
 Monosakarida diberi namaMonosakarida diberi nama LL jika gugusjika gugus
OH pada atom C* tersebut beradaOH pada atom C* tersebut berada
disebelah kiri.disebelah kiri.
C
O
H
C Oatau
ContohContoh
C
CHO
H OH
C
C
CH2OH
H OH
OHH
*
*
*
D-(-)-ribosa
(D-aldosa)
C
C
CHO
HO H
HHO
CH2OH
L-eritrosa
(L-aldosa)
H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa
D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa
CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
Turunan D-ketosa
Atom C kiral pada
ketopentosa (proyeksi
Fisher): C no 3 dan 4
Jumlah stereo isomer
pada ketopentosa
(proyeksi Fisher) . . .
Heksosa yang paling banyak di alamHeksosa yang paling banyak di alam
CHO
CH OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
CHO
CH OH
CHO H
CHO H
CH OH
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
C
CH2OH
OHH
C O
H
C OHH
C
CH2OH
HOH
C O
H
C HOH
these two aldotetroses are enantiomers.
They are stereoisomers that are mirror
images of each other
C O
H
C HHO
C HHO
CH OH
C
CH2OH
OHH
C O
H
C HHO
C HHO
CHO H
C
CH2OH
OHH
these two aldohexoses are C-4 epimers.
they differ only in the position of the
hydroxyl group on one asymmetric carbon
(carbon 4)
Enansiomer and epimerEnansiomer and epimer
Dua buah aldotetrosa ini
enansiomer, suatu
stereoisomer yang
merupakan bayangan cermin
satu sama lain.
Kedua aldoheksosa ini adalah
epimer C-4, perbedaan hanya
pada posisi OH pada sebuah
atom C asimetri yaitu Carbon 4
Representasi Struktur GulaRepresentasi Struktur Gula
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lainStruktur glukosa atau karbohidrat yang lain
dapat digambarkan dalam 3 bentukdapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereostereokimia sebagai berikut:kimia sebagai berikut:
 Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)
 Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhanaProyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana
 Konformasi: konfigurasi kursi dan perahuKonformasi: konfigurasi kursi dan perahu
Struktur Siklis MonosakaridaStruktur Siklis Monosakarida
 AldehidAldehid // ketonketon dapat bereaksi dengandapat bereaksi dengan
alcohol membentukalcohol membentuk hemiasetalhemiasetal // hemiketalhemiketal..
R C
O
H
H3C O H C
OH
R OCH3
H
Hemiasetal
CR R'
O
H3C O H C
OH
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
+
-
..
 Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugusHemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus
keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.
Contoh : 4 – hidroksipentanalContoh : 4 – hidroksipentanal
CH
H3C OH
CH2 CH2
CH
O
CH
H2C
H3C O
CH
CH2
OH
hemiasetal siklis
 Monosakarida dapat membentuk struktur siklikMonosakarida dapat membentuk struktur siklik
karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat ……..
- atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid
- carbonyl dan hidroksil- carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton
- gugus hidroksil- gugus hidroksil
C
OH
C OHH
CHHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C OHH
C OHH
CHO
C OHH
C
C HHO
C OHH
C
C OH
C
HHO
CH2OH CH2OH
**
α- glukosa
[α]= + 112
o
β- glukosa
[α]= + 19
o
karbon anomerik
O
O
Contoh :
Pembentukan
hemiasetal
pada glukosa
C C
 Pada glukosa,Pada glukosa, hemiasetal siklishemiasetal siklis terbentukterbentuk
antaraantara gugus aldehid pada Cgugus aldehid pada C11 dengandengan gugusgugus
OH pada COH pada C55 sehingga membentuksehingga membentuk
cincin-6 yang stabilcincin-6 yang stabil ..
 Dalam bentukDalam bentuk hemiasetal siklis:hemiasetal siklis:
atom Catom C11 bersifat kiralbersifat kiral →→ CC
anomerik sehingga memberikan 2anomerik sehingga memberikan 2
kemungkinan struktur isomer D-glukosakemungkinan struktur isomer D-glukosa
::
1.1. αα - D – glukosa- D – glukosa
2.2. ββ - D – glukosa- D – glukosa
SIFAT-SIFAT FISIK
[α]
Sifat-sifat FisikSifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan)
αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa- D – glukosa
 - kristal- kristal - padat- padat ∆∆ > 98> 98°°CC
 - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150°°CC
 - [- [αα]D = + 112]D = + 112°° - [- [αα]D = + 19]D = + 19°°
 αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa- D – glukosa
+112+112oo
+52+52°° +19+19oo
 αα - D – galaktosa- D – galaktosa ββ - D – galaktosa- D – galaktosa
+ 151+ 151°° +84+84°° - 53- 53°°
 αα - D – fruktosa- D – fruktosa ββ - D – fruktosa- D – fruktosa
+ 21+ 21°° -92-92°° -133-133°°
dalam air
Mutarotasi
POLARIMETRYPOLARIMETRY
Measurement ofMeasurement of optical activity in chiral oroptical activity in chiral or
asymmetric moleculesasymmetric molecules using plane polarized lightusing plane polarized light
Certain molecules be chiralCertain molecules be chiral
- because of- because of certain atomscertain atoms oror
- because of- because of chiral axeschiral axes oror chiral planeschiral planes
Measurement uses an instrument called aMeasurement uses an instrument called a
polarimeterpolarimeter
Proyeksi Fisher & Struktur HaworhProyeksi Fisher & Struktur Haworh
C OH
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H C O
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
HO
O
α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa
O
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
CH2OH
*Struktur Haworth
(β)
↔
Struktur Haworth dan Konformasi KursiStruktur Haworth dan Konformasi Kursi
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*
Struktur Haworth
HO
O
HO
OH (α)
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
(β)
β
Sifat-sifat Fisik MonosakaridaSifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna
Larut dalam airLarut dalam air →→ ikatan hidrogenikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis.Rasanya manis.
Diantara monosakaridaDiantara monosakarida →→ fruktosa yangfruktosa yang
paling manispaling manis
 Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .
 Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .
 Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa
Tingkat kemanisan monosakaridaTingkat kemanisan monosakarida
dan disakaridadan disakarida
MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida
 D – fruktosaD – fruktosa 174174 SukrosaSukrosa 100100
 D – glukosaD – glukosa 7474 LaktosaLaktosa 0.160.16
 D – xylosaD – xylosa 0.400.40
 D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22
Beberapa ReaksiBeberapa Reaksi
MonosakaridaMonosakarida
1. Reaksi Oksidasi1. Reaksi Oksidasi
 Berdasarkan kemampuannya untukBerdasarkan kemampuannya untuk
mereduksi pereaksi (mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict,Tohlens, Benedict,
FehlingFehling), monosakarida dapat digolongkan :), monosakarida dapat digolongkan :
1.1. Gula pereduksiGula pereduksi
2.2. Gula non pereduksiGula non pereduksi
 Monosakarida dapat mereduksiMonosakarida dapat mereduksi TBFTBF
karena pada monosakarida terdapatkarena pada monosakarida terdapat gugusgugus
aldehidaldehid atauatau gugusgugus αα-hidroksi keton-hidroksi keton,,
yang akan dioksidasi olehyang akan dioksidasi oleh TBFTBF menjadimenjadi
karboksilat/keton.karboksilat/keton.
HC
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
C
O
OH
C OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
D - glukosa asam D - glukonat
Semua monosakarida
adalah Gula Pereduksi
• Benedict
• Fehling
 Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBFOksidasi aldosa oleh pereaksi TBF
menghasilkan asam monokarboksilat:menghasilkan asam monokarboksilat:
Asam Aldonat.Asam Aldonat.
 Oksidasi aldosa dengan oksidator kuatOksidasi aldosa dengan oksidator kuat
(HNO(HNO33 panas) menghasilkan asampanas) menghasilkan asam
dikarboksilat karena HNOdikarboksilat karena HNO33 selainselain
mengoksidasi gugus aldehid jugamengoksidasi gugus aldehid juga
mengoksidasi gugus CHmengoksidasi gugus CH22OH terminalOH terminal
C
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
C
COOH
OH
CHO
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag+
C
COOH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag
Cermin pera
∆
Reaksi dg HNO3
Reaksi dg Tohlens
2. Reaksi reduksi2. Reaksi reduksi
Gugus karbonil dari monosakarida dapatGugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alkohol oleh beberapadireduksi menjadi alkohol oleh beberapa
pereaksi menghasilkanpereaksi menghasilkan alditolalditol
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
HO
katalis
logam
C
CH2
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D -glukitol (sorbitol)
HO
OH
+ H2
Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida
 Dapat dilakukan dengan:Dapat dilakukan dengan:
 Logam + HLogam + H22
 enzimatisenzimatis
 Produknya polyol gula alkohol (alditol)Produknya polyol gula alkohol (alditol)
 glucose membentuk sorbitol (glucitol)glucose membentuk sorbitol (glucitol)
 mannose membentuk mannitolmannose membentuk mannitol
 fructose membentuk mannitol + sorbitolfructose membentuk mannitol + sorbitol
 glyceraldehyde membentuk glycerolglyceraldehyde membentuk glycerol
Sugar alcohols are verySugar alcohols are very
usefuluseful
 Mannitol is used as an osmotic diureticMannitol is used as an osmotic diuretic
 Glycerol is used as a humectant and can be nitrated toGlycerol is used as a humectant and can be nitrated to
nitroglycerinnitroglycerin
 Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans andSorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and
tetrahydrofuran compounds (sorbitans)tetrahydrofuran compounds (sorbitans)
 Sorbitans are converted to detergents known as spansSorbitans are converted to detergents known as spans
and tweens (used in emulsification procedures)and tweens (used in emulsification procedures)
 Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-
sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMNsorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN
(both used in treatment of angina)(both used in treatment of angina)
3. Reaksi pembentukan glikosida3. Reaksi pembentukan glikosida
 Reaksi antara monosakaridaReaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketalhemiasetal/hemiketal
siklis dengan 1 molekulsiklis dengan 1 molekul alkoholalkohol membentukmembentuk
asetal/ketalasetal/ketal. Pada reaksi ini. Pada reaksi ini gugus OHgugus OH pada C –pada C –
anomerik digantikan olehanomerik digantikan oleh gugus ORgugus OR dari alcohol.dari alcohol.
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
OH
CH2OH
* + H2O
H
+
β-D-glukopiranosa metil-β-D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
(nonpereduksi)
Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C …..
(kiral/anomer/no 1) monosakarida ……
Ikatan GlikosidikIkatan Glikosidik
 Asetal/ketal seperti ini dinamakanAsetal/ketal seperti ini dinamakan glikosidaglikosida
dan ikatan antara karbon anomerik dengandan ikatan antara karbon anomerik dengan
gugus OR disebutgugus OR disebut ikatan glikosidikikatan glikosidik ..
 Glikosida dinamai berdasarkan namaGlikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan menggantimonosakaridanya, dengan mengganti
akhiran –a dengan –ida.akhiran –a dengan –ida.
 Misal: glukosaMisal: glukosa →→ glukosidaglukosida
manosamanosa →→ manosidamanosida
DISAKARIDADISAKARIDA
 Disakarida adalah karbohidrat yang terdiriDisakarida adalah karbohidrat yang terdiri
dari 2 satuan monosakarida.dari 2 satuan monosakarida.
 Dua monosakarida dihubungkan denganDua monosakarida dihubungkan dengan
ikatan glikosidik antara C-anomerik dariikatan glikosidik antara C-anomerik dari
satu unit monosakarida dengan gugus –OHsatu unit monosakarida dengan gugus –OH
dari unit monosakarida yang lainnya.dari unit monosakarida yang lainnya.
 Beberapa disakarida yang sering dijumpai :Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
 Maltosa, Selobiosa, Laktosa, SukrosaMaltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA
 SelubiosaSelubiosa →→ ββ-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Glukosa-D-Glukosa
 MaltosaMaltosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Glukosa-D-Glukosa
 SukrosaSukrosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Fruktosa-D-Fruktosa
 LaktosaLaktosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Galaktosa-D-Galaktosa
MALTOSAMALTOSA
O
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*1'
4
α
β
Ikatan α-1',4 glikosidik
HO
O
HO
O
OH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
(β)
4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Maltosa)
IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi padaPada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada
atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain, sehingga ikatannyadari glukosa yang lain, sehingga ikatannya
disebut ikatandisebut ikatan glikosidik-glikosidik-αα-1,4-1,4
 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kananKarbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan
pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,
sehingga akan dapat berkesetimbangan dengansehingga akan dapat berkesetimbangan dengan
struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dptstruktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt
bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens
SELOBIOSASELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
β
Ikatan β-1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1'
4
(β)
4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH
LAKTOSALAKTOSA
 Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapiMerupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).(4-8 % laktosa).
 Karbon anomerik pada unit galaktosaKarbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasimempunyai konfigurasi ββ pada C-1 danpada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unitberikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosaglukosa
 Diare setelah minum susu, disebabkan karenaDiare setelah minum susu, disebabkan karena
tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),
sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalamsehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam
susu.susu.
 GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguanadalah penyakit gangguan
metabolisme galaktosa, berakibat penumpukanmetabolisme galaktosa, berakibat penumpukan
galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,
hepatomegali, katarak, retardasi mentalhepatomegali, katarak, retardasi mental
OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
α
Ikatan β-1',4 glikosidik
4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O
O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(α)
OH
H
Struktur Laktosa
SUKROSASUKROSA
 Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapatSukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat
pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsipada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi
sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bitsebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit
gulagula
 Pada sukrosa kedua kabon anomerik padaPada sukrosa kedua kabon anomerik pada
kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatankedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi β
α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
α
(β)
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa
POLISAKARIDAPOLISAKARIDA
 Karbohidrat yang mengandung banyakKarbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekulmonosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besaryang besar
 Hidrolisis polisakarida secara sempurna akanHidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu/beberapa jenismenghasilkan satu/beberapa jenis
monosakaridamonosakarida
 Unit-unit monosakarida dihubungkan secaraUnit-unit monosakarida dihubungkan secara
linier atau bercabanglinier atau bercabang
 Jenis polisakarida :Jenis polisakarida :
 patipati
 glikogen
 selulosaselulosa
 hemiselulosahemiselulosa
P A T IP A T I
 Polisakarida yang tersimpan dalamPolisakarida yang tersimpan dalam
tumbuhan.tumbuhan.
 Merupakan komponen utama pada biji-Merupakan komponen utama pada biji-
bijian, kentang, jagung dan berasbijian, kentang, jagung dan beras
 Tersusun atas unit D-glukosa yangTersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan glikosidikdihubungkan oleh ikatan glikosidik αα-1,4-1,4
Rantai cabang dihubungkan oleh ikatanRantai cabang dihubungkan oleh ikatan
glikosidikglikosidik αα-1,6-1,6
JENIS PATIJENIS PATI
 A M I L O S AA M I L O S A :: 20 % bagian pati,20 % bagian pati,
tersusun atas 50 – 300 unit glukosatersusun atas 50 – 300 unit glukosa
melalui ikatanmelalui ikatan
αα-1,4 glikosidik-1,4 glikosidik
larut di dalam airlarut di dalam air
 AMILOPEKTINAMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,: 80 % bagian pati,
Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatanTersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan
glikosidik danglikosidik dan αα-1,6-1,6
Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatanSetiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan αα-1,4.-1,4.
Rantai-rantai berikatanRantai-rantai berikatan αα-1,4 tesebut dihubung-silangkan-1,4 tesebut dihubung-silangkan
melalui ikatanmelalui ikatan αα-1,6 sehingga menghasilkan struktur-1,6 sehingga menghasilkan struktur
bercabang dengan Mr tinggibercabang dengan Mr tinggi
 Strukturnya bercabangStrukturnya bercabang →→ sangat besar (Mr besar)sangat besar (Mr besar) →→ tidaktidak
larut dalam airlarut dalam air
GLIKOGENGLIKOGEN
 Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpanKarbohidrat penyimpan energi yang tersimpan
dalam hewandalam hewan
 Mr Glikogen > patiMr Glikogen > pati
 Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosaTersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
 Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 danStrukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan
1,6 glikosidik1,6 glikosidik
 Tidak larut dalam airTidak larut dalam air
 Larut dalam pelarut organik non polar : eter,Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.kloroform, heksana.
POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN
 SelulosaSelulosa: polimer tidak bercabang dari: polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatanglukosa melalui ikatan ββ-1,4-glikosidik-1,4-glikosidik
 KitinKitin : polisakarida yang mengandung: polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustaseanitrogen, membentuk cangkang krustasea
dan kerangka luar seranggadan kerangka luar serangga
 PektinPektin : polimer linier dari D-galakturonat: polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4-melalui ikatan 1,4-αα-glikosidik. Terdapat-glikosidik. Terdapat
pada buah-buahan dan buni-bunianpada buah-buahan dan buni-bunian

More Related Content

What's hot (20)

Kimia Organik (Aldehid dan keton)
Kimia Organik (Aldehid dan keton)Kimia Organik (Aldehid dan keton)
Kimia Organik (Aldehid dan keton)
 
Karbohidrat part 1 2014
Karbohidrat part 1 2014Karbohidrat part 1 2014
Karbohidrat part 1 2014
 
Amina
AminaAmina
Amina
 
asam anhidrida
asam anhidridaasam anhidrida
asam anhidrida
 
Ppt uji karbohidrat
Ppt uji karbohidratPpt uji karbohidrat
Ppt uji karbohidrat
 
laporan praktikum pembuatan Propilena
laporan praktikum pembuatan Propilenalaporan praktikum pembuatan Propilena
laporan praktikum pembuatan Propilena
 
Kimia Organik Lanjut
Kimia Organik LanjutKimia Organik Lanjut
Kimia Organik Lanjut
 
Metabolisme Purin Primidin
Metabolisme Purin PrimidinMetabolisme Purin Primidin
Metabolisme Purin Primidin
 
Biokimia Karbohidrat
Biokimia KarbohidratBiokimia Karbohidrat
Biokimia Karbohidrat
 
Elektroforesis gel
Elektroforesis gelElektroforesis gel
Elektroforesis gel
 
Gugus fungsional senyawa organik
Gugus fungsional senyawa organikGugus fungsional senyawa organik
Gugus fungsional senyawa organik
 
Kd2 karbohidrat
Kd2 karbohidratKd2 karbohidrat
Kd2 karbohidrat
 
Kd2 karbohidrat
Kd2 karbohidratKd2 karbohidrat
Kd2 karbohidrat
 
38888566 fehling-biokimia
38888566 fehling-biokimia38888566 fehling-biokimia
38888566 fehling-biokimia
 
PPT PROTEIN
PPT PROTEINPPT PROTEIN
PPT PROTEIN
 
Kimia organik-kh
Kimia organik-khKimia organik-kh
Kimia organik-kh
 
Uji Karbohidrat
Uji KarbohidratUji Karbohidrat
Uji Karbohidrat
 
ITP UNS SEMESTER 2 senyawa halogen organik
ITP UNS SEMESTER 2 senyawa halogen organikITP UNS SEMESTER 2 senyawa halogen organik
ITP UNS SEMESTER 2 senyawa halogen organik
 
Kimia Organik (Alkohol dan eter)
Kimia Organik (Alkohol dan eter) Kimia Organik (Alkohol dan eter)
Kimia Organik (Alkohol dan eter)
 
Laporan biokima bab 4
Laporan biokima bab 4Laporan biokima bab 4
Laporan biokima bab 4
 

Similar to Kimia organik-4

2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis
2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis
2. karbohidrat.ppt kimia organik analisisAwalFajarramadhan
 
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppthidnisa
 
10.-Karbohidrat.pptx
10.-Karbohidrat.pptx10.-Karbohidrat.pptx
10.-Karbohidrat.pptxssuser6993da1
 
karbohidrat.ppt
karbohidrat.pptkarbohidrat.ppt
karbohidrat.pptRizkiAna12
 
karbohidrat PPT+1.ppt
karbohidrat PPT+1.pptkarbohidrat PPT+1.ppt
karbohidrat PPT+1.pptElisWijayani
 
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHO
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHOKarbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHO
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHOandayani fitri
 
Tata Nama Senyawa Karbon
Tata Nama Senyawa KarbonTata Nama Senyawa Karbon
Tata Nama Senyawa KarbonSusminingsih
 
#2 asam-karboksilat.ppt
#2 asam-karboksilat.ppt#2 asam-karboksilat.ppt
#2 asam-karboksilat.pptssuseref7311
 
Turunan asam-karboksilat-ppt
Turunan asam-karboksilat-pptTurunan asam-karboksilat-ppt
Turunan asam-karboksilat-ppttharathamrin
 
Karbohidrat biokomia
Karbohidrat biokomiaKarbohidrat biokomia
Karbohidrat biokomiapure chems
 
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik - D3farmasi
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik -  D3farmasi asam karboksilat dan turunannya - kimia organik -  D3farmasi
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik - D3farmasi Anna Lisstya
 
asam karboksilat
asam karboksilatasam karboksilat
asam karboksilatKlik Bayoe
 
Gugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreiniGugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreinidinaadreini87
 
Gugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreiniGugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreinidinaadreini87
 
reaksi-reaksi-kimia-organik.ppt
reaksi-reaksi-kimia-organik.pptreaksi-reaksi-kimia-organik.ppt
reaksi-reaksi-kimia-organik.pptAdmajaConsultan
 

Similar to Kimia organik-4 (20)

2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis
2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis
2. karbohidrat.ppt kimia organik analisis
 
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt
_Karbohidrat_Struktur dan Sifat.ppt
 
10.-Karbohidrat.pptx
10.-Karbohidrat.pptx10.-Karbohidrat.pptx
10.-Karbohidrat.pptx
 
karbohidrat.ppt
karbohidrat.pptkarbohidrat.ppt
karbohidrat.ppt
 
karbohidrat PPT+1.ppt
karbohidrat PPT+1.pptkarbohidrat PPT+1.ppt
karbohidrat PPT+1.ppt
 
Karbohidrat 3
Karbohidrat 3Karbohidrat 3
Karbohidrat 3
 
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHO
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHOKarbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHO
Karbohidrat kelompok a Kimia FMIPA UHO
 
Analisa gizi part 2
Analisa gizi part 2Analisa gizi part 2
Analisa gizi part 2
 
Biomolekul - Karbohidrat
Biomolekul - KarbohidratBiomolekul - Karbohidrat
Biomolekul - Karbohidrat
 
Tata Nama Senyawa Karbon
Tata Nama Senyawa KarbonTata Nama Senyawa Karbon
Tata Nama Senyawa Karbon
 
asam-karboksilat.ppt
asam-karboksilat.pptasam-karboksilat.ppt
asam-karboksilat.ppt
 
Asam_karboksilat_1.ppt
Asam_karboksilat_1.pptAsam_karboksilat_1.ppt
Asam_karboksilat_1.ppt
 
#2 asam-karboksilat.ppt
#2 asam-karboksilat.ppt#2 asam-karboksilat.ppt
#2 asam-karboksilat.ppt
 
Turunan asam-karboksilat-ppt
Turunan asam-karboksilat-pptTurunan asam-karboksilat-ppt
Turunan asam-karboksilat-ppt
 
Karbohidrat biokomia
Karbohidrat biokomiaKarbohidrat biokomia
Karbohidrat biokomia
 
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik - D3farmasi
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik -  D3farmasi asam karboksilat dan turunannya - kimia organik -  D3farmasi
asam karboksilat dan turunannya - kimia organik - D3farmasi
 
asam karboksilat
asam karboksilatasam karboksilat
asam karboksilat
 
Gugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreiniGugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreini
 
Gugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreiniGugus fungsi dina adreini
Gugus fungsi dina adreini
 
reaksi-reaksi-kimia-organik.ppt
reaksi-reaksi-kimia-organik.pptreaksi-reaksi-kimia-organik.ppt
reaksi-reaksi-kimia-organik.ppt
 

Kimia organik-4

  • 2. KIMIA KARBOHIDRATKIMIA KARBOHIDRAT Karbohidrat adalah senyawaKarbohidrat adalah senyawa polihidroksi aldehid ataupolihidroksi aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena itupolihidroksiketon. Oleh karena itu karbohidrat mempunyai dua guguskarbohidrat mempunyai dua gugus fungsional yang penting :fungsional yang penting : * Gugus hidroksil* Gugus hidroksil * Gugus keton/aldehid* Gugus keton/aldehid
  • 3. Penggolongan KarbohidratPenggolongan Karbohidrat  Monosakarida :Monosakarida : Karbohidrat yang paling sederhana dan tidakKarbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat dihidrolisis lebih lanjutdapat dihidrolisis lebih lanjut  DisakaridaDisakarida Karbohidrat yang mengandung 2 satuanKarbohidrat yang mengandung 2 satuan monosakaridamonosakarida  OligosakaridaOligosakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8 satuan monosakarida– 8 satuan monosakarida  PolisakaridaPolisakarida Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkanKarbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan banyak satuan monosakaridabanyak satuan monosakarida
  • 4. MonosakaridaMonosakarida  Satuan karbohidrat yang paling sederhanaSatuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus Cdengan rumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8 Cdimana n = 3 – 8 C33HH66OO33 :: triosa Ctriosa C44HH88OO44 : tetrosa dan seterusnya.: tetrosa dan seterusnya.  Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida a. Aldosa : monosakarida yang mengandunga. Aldosa : monosakarida yang mengandung gugus aldehidgugus aldehid Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid
  • 5. MonosakaridaMonosakarida  Satuan karbohidrat yang paling sederhana denganSatuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus Crumus CnnHH2n2nOOnn dimana n = 3 – 8dimana n = 3 – 8 CC33HH66OO33 : triosa: triosa CC44HH88OO44 : tetrosa: tetrosa CC55HH1010OO44 : pentosa: pentosa CC66HH1212OO44 : heksosa: heksosa  Macam-macam monosakaridaMacam-macam monosakarida a. Aldosa :a. Aldosa : monosakarida yang mengandungmonosakarida yang mengandung gugus aldehid.gugus aldehid. Contoh : GliseraldehidContoh : Gliseraldehid b. Ketosa :b. Ketosa : monosakarida yang mengandungmonosakarida yang mengandung gugus ketongugus keton Contoh: Dihidroksiaseton
  • 6. Contoh : GliseraldehidaContoh : Gliseraldehida C C C H H OH H O H* OH ( D - gliseraldehid) C C H2C OH HO O H * H L - gliseraldehid
  • 7. b. Ketosa : monosakarida yang mengandungb. Ketosa : monosakarida yang mengandung gugus ketongugus keton Contoh : DihidroksiasetonContoh : Dihidroksiaseton C H H OH C C O H OH H Proyeksi Fisher Penamaan D, L monosakarida
  • 8. Penamaan Monosakarida D, LPenamaan Monosakarida D, L  Monosakarida diberi namaMonosakarida diberi nama DD jika gugusjika gugus -OH pada atom C* yang letaknya paling-OH pada atom C* yang letaknya paling jauh dari gugusjauh dari gugus terletak disebelah kanan.terletak disebelah kanan.  Monosakarida diberi namaMonosakarida diberi nama LL jika gugusjika gugus OH pada atom C* tersebut beradaOH pada atom C* tersebut berada disebelah kiri.disebelah kiri. C O H C Oatau
  • 10. H CHO OH H OH CH2OH H OH HO CHO H H OH CH2OH H OH H CHO OH HO H CH2OH H OH HO CHO H HO H CH2OH H OH H C OH CH2OH H OH HO C H CH2OH H OH H CHO OH H OH H OH H OH CH2OH HO CHO H H OH H OH H OH CH2OH H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH HO CHO H HO H H OH H OH CH2OH H CHO OH H OH HO H H OH CH2OH HO CHO H H OH HO H OH CH2OH H CHO OH HO H HO H H OH CH2OH HO CHO H HO H HO H H OH CH2OH H C OH CH2OH O H O H O OH D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa D-(+)-gliseraldehida D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa Turunan D-aldosa
  • 11. CH2OH O CH2OH H OH CH2OH O HO H CH2OH H OH CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH CH2OH O HO H HO H H OH CH2OH CH2OH O H OH H OH H OH CH2OH CH2OH O H OH HO H H OH CH2OH CH2OH O CH2OH CH2OH O H OH CH2OH H OH Dihidroksiaseton D-eritulosa D-ribulosa D-xilulosa D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa Turunan D-ketosa Atom C kiral pada ketopentosa (proyeksi Fisher): C no 3 dan 4 Jumlah stereo isomer pada ketopentosa (proyeksi Fisher) . . .
  • 12. Heksosa yang paling banyak di alamHeksosa yang paling banyak di alam CHO CH OH CHO H CH OH CH OH CH2OH CHO CH OH CHO H CHO H CH OH CH2OH CH2OH CHO H CH OH CH OH CH2OH O D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa D - aldoheksosa D - ketoheksosa
  • 13. C CH2OH OHH C O H C OHH C CH2OH HOH C O H C HOH these two aldotetroses are enantiomers. They are stereoisomers that are mirror images of each other C O H C HHO C HHO CH OH C CH2OH OHH C O H C HHO C HHO CHO H C CH2OH OHH these two aldohexoses are C-4 epimers. they differ only in the position of the hydroxyl group on one asymmetric carbon (carbon 4) Enansiomer and epimerEnansiomer and epimer Dua buah aldotetrosa ini enansiomer, suatu stereoisomer yang merupakan bayangan cermin satu sama lain. Kedua aldoheksosa ini adalah epimer C-4, perbedaan hanya pada posisi OH pada sebuah atom C asimetri yaitu Carbon 4
  • 14.
  • 15. Representasi Struktur GulaRepresentasi Struktur Gula Struktur glukosa atau karbohidrat yang lainStruktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam 3 bentukdapat digambarkan dalam 3 bentuk stereostereokimia sebagai berikut:kimia sebagai berikut:  Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)Proyeksi Fisher: rantai lurus (linier)  Proyeksi Haworth: siklik/cincin sederhanaProyeksi Haworth: siklik/cincin sederhana  Konformasi: konfigurasi kursi dan perahuKonformasi: konfigurasi kursi dan perahu
  • 16. Struktur Siklis MonosakaridaStruktur Siklis Monosakarida  AldehidAldehid // ketonketon dapat bereaksi dengandapat bereaksi dengan alcohol membentukalcohol membentuk hemiasetalhemiasetal // hemiketalhemiketal.. R C O H H3C O H C OH R OCH3 H Hemiasetal CR R' O H3C O H C OH R OCH3 R' Hemiketal Aldehid Keton + + + - ..
  • 17.  Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugusHemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul.keton/aldehid dan alkohol terdapat dalam 1 molekul. Contoh : 4 – hidroksipentanalContoh : 4 – hidroksipentanal CH H3C OH CH2 CH2 CH O CH H2C H3C O CH CH2 OH hemiasetal siklis  Monosakarida dapat membentuk struktur siklikMonosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat ……..karena dalam molekulnya terdapat …….. - atom C*- atom C* - gugus aldehid- gugus aldehid - carbonyl dan hidroksil- carbonyl dan hidroksil - gugus keton- gugus keton - gugus hidroksil- gugus hidroksil
  • 18. C OH C OHH CHHO C OHH C OHH CH2OH C OHH C OHH CHO C OHH C C HHO C OHH C C OH C HHO CH2OH CH2OH ** α- glukosa [α]= + 112 o β- glukosa [α]= + 19 o karbon anomerik O O Contoh : Pembentukan hemiasetal pada glukosa C C
  • 19.  Pada glukosa,Pada glukosa, hemiasetal siklishemiasetal siklis terbentukterbentuk antaraantara gugus aldehid pada Cgugus aldehid pada C11 dengandengan gugusgugus OH pada COH pada C55 sehingga membentuksehingga membentuk cincin-6 yang stabilcincin-6 yang stabil ..  Dalam bentukDalam bentuk hemiasetal siklis:hemiasetal siklis: atom Catom C11 bersifat kiralbersifat kiral →→ CC anomerik sehingga memberikan 2anomerik sehingga memberikan 2 kemungkinan struktur isomer D-glukosakemungkinan struktur isomer D-glukosa :: 1.1. αα - D – glukosa- D – glukosa 2.2. ββ - D – glukosa- D – glukosa
  • 21. Sifat-sifat FisikSifat-sifat Fisik (lanjutan)(lanjutan) αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa- D – glukosa  - kristal- kristal - padat- padat ∆∆ > 98> 98°°CC  - m.p. 146- m.p. 146 - m.p. = 150- m.p. = 150°°CC  - [- [αα]D = + 112]D = + 112°° - [- [αα]D = + 19]D = + 19°°  αα - D – glukosa- D – glukosa ββ - D – glukosa- D – glukosa +112+112oo +52+52°° +19+19oo  αα - D – galaktosa- D – galaktosa ββ - D – galaktosa- D – galaktosa + 151+ 151°° +84+84°° - 53- 53°°  αα - D – fruktosa- D – fruktosa ββ - D – fruktosa- D – fruktosa + 21+ 21°° -92-92°° -133-133°° dalam air Mutarotasi
  • 22. POLARIMETRYPOLARIMETRY Measurement ofMeasurement of optical activity in chiral oroptical activity in chiral or asymmetric moleculesasymmetric molecules using plane polarized lightusing plane polarized light Certain molecules be chiralCertain molecules be chiral - because of- because of certain atomscertain atoms oror - because of- because of chiral axeschiral axes oror chiral planeschiral planes Measurement uses an instrument called aMeasurement uses an instrument called a polarimeterpolarimeter
  • 23.
  • 24. Proyeksi Fisher & Struktur HaworhProyeksi Fisher & Struktur Haworh C OH C OHH C HHO C OHH C CH2OH H C O C OHH C HHO C OHH C CH2OH H H OH C H C OHH C HHO C OHH C CH2OH HO O α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa O O OH OH (α) OH OH CH2OH * O OH OH H OH CH2OH *Struktur Haworth (β) ↔
  • 25. Struktur Haworth dan Konformasi KursiStruktur Haworth dan Konformasi Kursi O OH OH (α) OH OH CH2OH * O OH OH H OH OH CH2OH * Struktur Haworth HO O HO OH (α) OH HOH2C * HO O HO H OH HOH2C OH* ( a ) ( e ) Konformasi kursi (β) β
  • 26. Sifat-sifat Fisik MonosakaridaSifat-sifat Fisik Monosakarida Padatan kristal tidak berwarnaPadatan kristal tidak berwarna Larut dalam airLarut dalam air →→ ikatan hidrogenikatan hidrogen Sedikit larut dalam alkoholSedikit larut dalam alkohol Tidak larut dalam eter, kloroform, benzenaTidak larut dalam eter, kloroform, benzena Rasanya manis.Rasanya manis. Diantara monosakaridaDiantara monosakarida →→ fruktosa yangfruktosa yang paling manispaling manis
  • 27.  Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .Gugus fungsi yang ada pada monosakarida . .  Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .Gugus fungsi yang ada pada ketosa . .  Atom C kiral pada aldoheksosaAtom C kiral pada aldoheksosa
  • 28. Tingkat kemanisan monosakaridaTingkat kemanisan monosakarida dan disakaridadan disakarida MonosakaridaMonosakarida DisakaridaDisakarida  D – fruktosaD – fruktosa 174174 SukrosaSukrosa 100100  D – glukosaD – glukosa 7474 LaktosaLaktosa 0.160.16  D – xylosaD – xylosa 0.400.40  D – galaktosa 0.22D – galaktosa 0.22
  • 29. Beberapa ReaksiBeberapa Reaksi MonosakaridaMonosakarida 1. Reaksi Oksidasi1. Reaksi Oksidasi  Berdasarkan kemampuannya untukBerdasarkan kemampuannya untuk mereduksi pereaksi (mereduksi pereaksi (Tohlens, Benedict,Tohlens, Benedict, FehlingFehling), monosakarida dapat digolongkan :), monosakarida dapat digolongkan : 1.1. Gula pereduksiGula pereduksi 2.2. Gula non pereduksiGula non pereduksi  Monosakarida dapat mereduksiMonosakarida dapat mereduksi TBFTBF karena pada monosakarida terdapatkarena pada monosakarida terdapat gugusgugus aldehidaldehid atauatau gugusgugus αα-hidroksi keton-hidroksi keton,, yang akan dioksidasi olehyang akan dioksidasi oleh TBFTBF menjadimenjadi karboksilat/keton.karboksilat/keton.
  • 30. HC CHO OH CHO C OH C OH CH2OH + Cu2+ C O OH C OH CHO C OH C OH CH2OH + Cu2O merah bata D - glukosa asam D - glukonat Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi • Benedict • Fehling
  • 31.  Oksidasi aldosa oleh pereaksi TBFOksidasi aldosa oleh pereaksi TBF menghasilkan asam monokarboksilat:menghasilkan asam monokarboksilat: Asam Aldonat.Asam Aldonat.  Oksidasi aldosa dengan oksidator kuatOksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO(HNO33 panas) menghasilkan asampanas) menghasilkan asam dikarboksilat karena HNOdikarboksilat karena HNO33 selainselain mengoksidasi gugus aldehid jugamengoksidasi gugus aldehid juga mengoksidasi gugus CHmengoksidasi gugus CH22OH terminalOH terminal
  • 32. C CHO OH CHO C OH C OH CH2OH C COOH OH CHO C OH C OH COOH HNO3 D - glukosa asam D - glukarik C CHO OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag+ C COOH OH C C OH C OH CH2OH HO + Ag Cermin pera ∆ Reaksi dg HNO3 Reaksi dg Tohlens
  • 33.
  • 34. 2. Reaksi reduksi2. Reaksi reduksi Gugus karbonil dari monosakarida dapatGugus karbonil dari monosakarida dapat direduksi menjadi alkohol oleh beberapadireduksi menjadi alkohol oleh beberapa pereaksi menghasilkanpereaksi menghasilkan alditolalditol C CHO OH C C OH C OH CH2OH D - glukosa HO katalis logam C CH2 OH C C OH C OH CH2OH D -glukitol (sorbitol) HO OH + H2
  • 35. Reduksi monosakaridaReduksi monosakarida  Dapat dilakukan dengan:Dapat dilakukan dengan:  Logam + HLogam + H22  enzimatisenzimatis  Produknya polyol gula alkohol (alditol)Produknya polyol gula alkohol (alditol)  glucose membentuk sorbitol (glucitol)glucose membentuk sorbitol (glucitol)  mannose membentuk mannitolmannose membentuk mannitol  fructose membentuk mannitol + sorbitolfructose membentuk mannitol + sorbitol  glyceraldehyde membentuk glycerolglyceraldehyde membentuk glycerol
  • 36. Sugar alcohols are verySugar alcohols are very usefuluseful  Mannitol is used as an osmotic diureticMannitol is used as an osmotic diuretic  Glycerol is used as a humectant and can be nitrated toGlycerol is used as a humectant and can be nitrated to nitroglycerinnitroglycerin  Sorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans andSorbitol can be dehydrated to tetrahydropyrans and tetrahydrofuran compounds (sorbitans)tetrahydrofuran compounds (sorbitans)  Sorbitans are converted to detergents known as spansSorbitans are converted to detergents known as spans and tweens (used in emulsification procedures)and tweens (used in emulsification procedures)  Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D-Sorbitol can also be dehydrated to 1,4,3,6-dianhydro-D- sorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMNsorbitol (isosorbide) which is nitrated to ISDN and ISMN (both used in treatment of angina)(both used in treatment of angina)
  • 37. 3. Reaksi pembentukan glikosida3. Reaksi pembentukan glikosida  Reaksi antara monosakaridaReaksi antara monosakarida hemiasetal/hemiketalhemiasetal/hemiketal siklis dengan 1 molekulsiklis dengan 1 molekul alkoholalkohol membentukmembentuk asetal/ketalasetal/ketal. Pada reaksi ini. Pada reaksi ini gugus OHgugus OH pada C –pada C – anomerik digantikan olehanomerik digantikan oleh gugus ORgugus OR dari alcohol.dari alcohol. O OH OH H OH OH CH2OH * + CH3OH O OH OCH3 H OH OH CH2OH * + H2O H + β-D-glukopiranosa metil-β-D-glukopiranosida Ikatan glikosida (nonpereduksi) Glikosida terbentuk antara gugus OH pada atom C ….. (kiral/anomer/no 1) monosakarida ……
  • 38. Ikatan GlikosidikIkatan Glikosidik  Asetal/ketal seperti ini dinamakanAsetal/ketal seperti ini dinamakan glikosidaglikosida dan ikatan antara karbon anomerik dengandan ikatan antara karbon anomerik dengan gugus OR disebutgugus OR disebut ikatan glikosidikikatan glikosidik ..  Glikosida dinamai berdasarkan namaGlikosida dinamai berdasarkan nama monosakaridanya, dengan menggantimonosakaridanya, dengan mengganti akhiran –a dengan –ida.akhiran –a dengan –ida.  Misal: glukosaMisal: glukosa →→ glukosidaglukosida manosamanosa →→ manosidamanosida
  • 39. DISAKARIDADISAKARIDA  Disakarida adalah karbohidrat yang terdiriDisakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari 2 satuan monosakarida.dari 2 satuan monosakarida.  Dua monosakarida dihubungkan denganDua monosakarida dihubungkan dengan ikatan glikosidik antara C-anomerik dariikatan glikosidik antara C-anomerik dari satu unit monosakarida dengan gugus –OHsatu unit monosakarida dengan gugus –OH dari unit monosakarida yang lainnya.dari unit monosakarida yang lainnya.  Beberapa disakarida yang sering dijumpai :Beberapa disakarida yang sering dijumpai :  Maltosa, Selobiosa, Laktosa, SukrosaMaltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
  • 40. JENIS DISAKARIDAJENIS DISAKARIDA  SelubiosaSelubiosa →→ ββ-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Glukosa-D-Glukosa  MaltosaMaltosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Glukosa-D-Glukosa  SukrosaSukrosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Fruktosa-D-Fruktosa  LaktosaLaktosa →→ αα-D-Glukosa +-D-Glukosa + ββ-D-Galaktosa-D-Galaktosa
  • 41. MALTOSAMALTOSA O OH H O OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH *1' 4 α β Ikatan α-1',4 glikosidik HO O HO O OH HOH2C O HO H OH HOH2C OH 1' 4 Karbon glikosidik (β) 4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa (Maltosa)
  • 42. IKATAN PADA MALTOSAIKATAN PADA MALTOSA  Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi padaPada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannyadari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatandisebut ikatan glikosidik-glikosidik-αα-1,4-1,4  Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kananKarbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal,pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengansehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dptstruktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlensbereaksi + dg Tohlens
  • 43. SELOBIOSASELOBIOSA O OH o OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH * 1' 4 β β Ikatan β-1',4 glikosidik HO O HO H OH HOH2C O CH2OH O 1' 4 (β) 4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa (Selubiosa) H OH H HO H H OH
  • 44. LAKTOSALAKTOSA  Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapiMerupakan gula utama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa).(4-8 % laktosa).  Karbon anomerik pada unit galaktosaKarbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasimempunyai konfigurasi ββ pada C-1 danpada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unitberikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosaglukosa  Diare setelah minum susu, disebabkan karenaDiare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase),tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalamsehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu.susu.  GalaktosemiaGalaktosemia adalah penyakit gangguanadalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukanmetabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik,galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mentalhepatomegali, katarak, retardasi mental
  • 45. OH O o OH OH CH2OH * H O H OH OH OH CH2OH * 1' 4 β α Ikatan β-1',4 glikosidik 4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa (Laktosa) H H O HO OH HOH2C O O HO OH OH HOH2C H 1' 4 (α) OH H Struktur Laktosa
  • 46. SUKROSASUKROSA  Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapatSukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsipada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bitsebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gulagula  Pada sukrosa kedua kabon anomerik padaPada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatankedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
  • 47. OH O OH OH CH2OH * 1' konfigurasi β α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida (Sukrosa) H H O HO OH HOH2C CH2OH H CH2OHO 1' 2 HO O OH OH CH2OH CH2OH O O α (β) H OH OH H 2 Struktur Sukrosa
  • 48. POLISAKARIDAPOLISAKARIDA  Karbohidrat yang mengandung banyakKarbohidrat yang mengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekulmonosakarida dan mempunyai berat molekul yang besaryang besar  Hidrolisis polisakarida secara sempurna akanHidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenismenghasilkan satu/beberapa jenis monosakaridamonosakarida  Unit-unit monosakarida dihubungkan secaraUnit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabanglinier atau bercabang  Jenis polisakarida :Jenis polisakarida :  patipati  glikogen  selulosaselulosa  hemiselulosahemiselulosa
  • 49. P A T IP A T I  Polisakarida yang tersimpan dalamPolisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.tumbuhan.  Merupakan komponen utama pada biji-Merupakan komponen utama pada biji- bijian, kentang, jagung dan berasbijian, kentang, jagung dan beras  Tersusun atas unit D-glukosa yangTersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidikdihubungkan oleh ikatan glikosidik αα-1,4-1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatanRantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidikglikosidik αα-1,6-1,6
  • 50. JENIS PATIJENIS PATI  A M I L O S AA M I L O S A :: 20 % bagian pati,20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300 unit glukosatersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatanmelalui ikatan αα-1,4 glikosidik-1,4 glikosidik larut di dalam airlarut di dalam air  AMILOPEKTINAMILOPEKTIN : 80 % bagian pati,: 80 % bagian pati, Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatanTersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik danglikosidik dan αα-1,6-1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatanSetiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan αα-1,4.-1,4. Rantai-rantai berikatanRantai-rantai berikatan αα-1,4 tesebut dihubung-silangkan-1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatanmelalui ikatan αα-1,6 sehingga menghasilkan struktur-1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggibercabang dengan Mr tinggi  Strukturnya bercabangStrukturnya bercabang →→ sangat besar (Mr besar)sangat besar (Mr besar) →→ tidaktidak larut dalam airlarut dalam air
  • 51. GLIKOGENGLIKOGEN  Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpanKarbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam hewandalam hewan  Mr Glikogen > patiMr Glikogen > pati  Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosaTersusun lebih dari 100.000 unit glukosa  Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 danStrukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik1,6 glikosidik  Tidak larut dalam airTidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organik non polar : eter,Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana.kloroform, heksana.
  • 52. POLISAKARIDA LAINPOLISAKARIDA LAIN  SelulosaSelulosa: polimer tidak bercabang dari: polimer tidak bercabang dari glukosa melalui ikatanglukosa melalui ikatan ββ-1,4-glikosidik-1,4-glikosidik  KitinKitin : polisakarida yang mengandung: polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustaseanitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar seranggadan kerangka luar serangga  PektinPektin : polimer linier dari D-galakturonat: polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-melalui ikatan 1,4-αα-glikosidik. Terdapat-glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunianpada buah-buahan dan buni-bunian

Editor's Notes

  1. ….