Dokumen tersebut membahas tentang karbohidrat, termasuk definisi, rumus umum, fungsi, klasifikasi, dan beberapa reaksi karbohidrat seperti monosakarida, disakarida, mutarotasi, oksidasi, reduksi dan esterifikasi.
1. OLEH :
ASEP SAPUTRA TAONA (F1C1 14 034)
TRISNA (F1C1 14 100)
NURSIN (F1C1 14 018)
DWI DESTI YUMINA (F1C1 14 068)
IRNAWATI (F1C1 14 076)
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016
2. KARBOHIDRAT
Rumus Umum Karbohidrat CnH2nOn
Karbohidrat ('hidrat dari karbon', hidrat arang) atau sakarida (dari bahasa
Yunani σάκχαρον, sákcharon, berarti "gula") adalah segolongan besar
senyawa organik yang paling melimpah di bumi.
Karbohidrat merupakan hasil sintesis CO2 dan H2O dengan bantuan sinar
matahari dan zat hijau daun (klorofil) melalui fotosintesis. Karbohidrat
merupakan unsur senyawa organik yang disintesis dari senyawa
anorganik yang mengandung unsur-unsur karbon (C), hidrogen (H) dan
Oksigen (O).
3. Fungsi karbohidrat
1. Fungsi utamanya sebagai sumber energi (1 gram karbohidrat menghasilkan 4
kalori) (glikogenhewan, pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).
2. Melindungi protein agar tidak dibakar sebagai penghasil energi. (glikogenhewan,
pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).
3. Membantu metabolisme lemak dan protein dengan demikian dapat mencegah
terjadinya ketosis dan pemecahan protein yang berlebihan. (glikogenhewan, pati
tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).
4. Di dalam hepar berfungsi untuk detoksifikasi zat-zat toksik tertentu. (glikogen
gula darah).
5. Beberapa jenis karbohidrat mempunyai fungsi khusus di dalam tubuh. Laktosa
rnisalnya berfungsi membantu penyerapan kalsium. Ribosa merupakan
merupakan komponen yang penting dalam asam nukleat. (turunan dari glukosa).
6. Selain itu beberapa golongan karbohidrat yang tidak dapat dicerna, mengandung
serat (dietary fiber) berguna untuk pencernaan, memperlancar defekasi.
4. Ciri-Ciri Karbohidrat
Atom karbonnya lebih dari atau sama dengan 3, contohnya
glukosa (C6H12O6).
Terdiri atas 3 golongan yaitu monosakarida, disakarida, dan
polisakarida.
Terdiri atas unsur C, H dan O.
Fungsi primer dari karbohidrat sebagai cadangan energi
jangka pendek.
Karbohidrat memiliki rumus empiris Cn (H2O)n perbandingan
C:H:O adalah 1:2:1.
Golongan monosakarida terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini
tidak dapat dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi
karbohidrat yang lebih sederhana.
Golongan disakarida terbentuk dari 2 molekul yang sejenis
atau tidak sejenis.
Galangan polisakarida yang terdiri dari golongan molekul-
molekul monosakarida.
6. Monosakarida
Monosakarida merupakan
golongan karbohidrat paling
sederhana karena hanya memiliki
3-6 atom karbon dalam
molekulnya
(CH2O)n
3 ≤ n ≤ 6
Aldosa : Gugus fungsi pada ujung
rantai monosakarida ALDEHID (
Gliseraldehid)
Ketosa : Gugus fungsi pada ujung
rantai monosakarida KETON
(Dihidroksiaseton)
7.
8. D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)
Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering
disebut dekstrosa .
Monosakarida ini mengandung lima gugus
hidroksil dan sebuah gugus aldehida yang
dilekatkan pada rantai enam karbon. Fungsi utama
glukosa adalah sumber energi dalam sel hidup.
D-Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang
mengandung lima gugus hidroksil dan gugus
karbonil keton pada C-2 dari rantai enam-karbon.
Fruktosa terdapat dalam buah-buahan, merupakan
gula yang paling manis.
D-Galaktosa merupakan monosakarida yang
jarang terdapat bebas di alam. Umumnya
berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa,
yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa
mempunyai rasa kurang manis dari pada glukosa
dan kurang larut dalam air.
9. Klasifikasi Monosakarida
C
H
O
C
C
OHH
C
CH2OH
OHH
OHH
Aldosa
Aldehid
C O
Monosakarida merupakan golongan
karbohidrat paling sederhana karena
hanya memiliki 3-6 atom karbon
dalam molekulnya
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
Ketosa
Keton C O
Aldosa : Gugus fungsi pada ujung
rantai monosakarida ALDEHID
(Gliseraldehid)
Ketosa : Gugus fungsi pada ujung
rantai monosakarida KETON
(Dihidroksiaseton)
(CH2O)n 3 ≤ n ≤ 6
10. Beberapa monosakarida penting dgn proyeksi Fischer
Konfigurasi monosakarida
C
CHO
C
CH2OH
C
C
OH
H
OH
OH
H
HO
H
H
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
H
H
HO
OH
OH
H
C
CH2OH
C
CH2OH
C
C
O
CH2OH
C
HHO
OHH
OHH
CH2OH
O
atau atau
H
HO
HO
H
OH
H
H
OHC
CHO
C
CH2OH
C
C
CHO
OHH
HHO
HHO
OHH
CH2OH
atau
D-glukosa D-fruktosa
D-galaktosa
11. Suatu monosakarida merupakan anggota deret-
D jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang
terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kanan
dalam proyeksi Fischer.
Konfigurasi D dan L
Deret-L jika gugus hidroksil pada karbon kiral
yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kiri
dalam proyeksi Fischer.
CHO
OHH
OHH
HHO
CH2OH
CHO
HHO
HHO
HHO
CH2OH
L-liksosa L-ribosa
Enantiomer: bentuk D atau L dengan
nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan
merupakan bayangan cermin satu
dengan yang lain dan memiliki nama
yang berbeda
CH2OH
O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D- Fruktosa
CH2OH
O
OHH
HHO
HHO
CH2OH
L- Fruktosa
Enantiomer
diastereomer
12. • Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus
hidroksi pada karbon 2,3,4,5 dan 6.
• Reaksi umum antara alkohol dan aldehida adalah pembentukkan
hemiasetal.
Siklisasi Monosakarida
RCH R'OH
O
RCH OR'
OH
H
+
+
suatu hemiasetal
• Dalam air, glukosa dapat bereaksi intramolekuler menghasilkan hemiasetal
siklik.
• Baik hemiasetal cincin lima-anggota (digunakan gugus hidroksil pada
karbon 4) atau hemiasetal cincin enam-anggota (digunakan gugus hidroksil
pada karbon 5) dapat terbentuk.
• Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya
terdapat atom C, karbonil, hidroksil, gugus hidroksil, gugus aldehid dan
gugus keton.
14. • Monosakarida memiliki perbedaan dalam konfigurasi pada karbon 1
(akibat reaksi siklisasi)
• Dalam rumus Haworth untuk suatu D-glukosa, struktur dimana OH
anomerik diproyeksikan ke bawah (cis- terhadap CH2OH ujung) disebut α-
anomer.
• OH anomerik diproyeksikan ke atas (trans- terhadap CH2OH ujung)
disebut β-anomer.
Anomer
O
OH
CH2OH
O OH
CH2OH
O
OH
CH2OH
O OH
CH2OH
OH
OH
HO
OH
OH
HO
Jadi, kedua D-glukosa anomerik disebut
α-D-glukopiranosa (atau α-D-glukosa) dan
β-D-glukopiranosa (atau β -D-glukosa)
Ke bawah = α
Ke atas = β
15. A. MUTAROTASI
O
CH2OH
OH
OH
OHOH HO OH
OH
CH2OH
O
HO OH
OH
CH2OH
OH
C
OHH
O
H2O H2O
D-glukosa D-glukosa D-glukosa
(36 %) (0,02%) (64%)
• Mutarotasi : perubahan serta merta yang lambat dari rotasi optis.
• Terjadi karena (dalam larutan) baik α- maupun β-D-glukosa mengalami
suatu penyetimbangan lambat dalam bentuk rantai terbuka, dan dengan
anomer lainnya.
• Anomer apapun yang dilarutkan, hasilnya ialah campuran kesetimbangan
yang terdiri dari 64% β-D-glukosa , 36% α- D-glukosa, dan 0,02% bentuk
aldehida dari glukosa.
Mutarotasi
16. • β-D-glukosa > α- D-glukosa karena β-D-glukosa lebih stabil.
• Pada β-anomer memiliki gugus hidroksil pada karbon 1 pada
posisi ekuatorial, sedang pada α-anomer pada posisi aksial.
O
OHHO
HO
HO
CH2OH O
OH
HO
HO
HO
CH2OH
aksial
ekuatoriall
β-D-glukosa
α- D-glukosa
17. Oksidasi monosakarida
• Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi seperti reagensia
Tollens (suatu larutan basa dari Ag(NH3)2) disebut gula pereduksi
(karena zat pengoksidasi anorganik direduksi dalam reaksi itu).
• Bentuk-bentuk hemiasetal siklik dari semua aldosa mudah dioksidasi
karena mereka berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehida
rantai terbukanya.
Reaksi-reaksi monosakarida
18. Reduksi monosakarida
• Baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi
karbonil, seperti hidrogen dan katalis atau suatu hidrida logam,
menjadi polialkohol yang disebut alditol.
• Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.
C. REDUKSI
CHO
H OH
CH2OH
OH
H
OH
H
HO
H
D-glukosa
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
OHH
CH2OH
H2
Katalis
D-glusitol (sorbitol)
tereduksi
20. Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan metanol akan
menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-gugus hidroksil lain dalam suatu
karbohidrat dapat diubah menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil
glikosida dimetil sulfat dan NaOH
O
HO
HO
OH
OH
OH
Eterifikasi
O
HO
HO
OH
OH
OMe
CH3OH, H+
(CH3O)2SO2
O
MeO
MeO
OMe
OMe
OMe
O
HO
HO
OH
OH
OMe
Metilasi lengkap
21. Disakarida
karbohidrat yang tersusun dari 2
molekul monosakarida, yang
dihubungkan oleh ikatan
glikosida. Ikatan glikosida
terbentuk antara atom C 1 suatu
monosakarida dengan atom O
dari OH monosakarida lain
Maltosa
Sukrosa
Laktosa
22. Disakarida
Maltosa
disakarida yang dibentuk dari
dua unit monosakrida yang
sama yaitu glukosa. Antar unit
glukosa tersebut diikat dengan
ikatan α-1,4 glikosida
gula reduksi dan larut dalam
air
hanya ditemukan dari hasil
degradasi pati oleh enzim atau
hasil proses pengekstrasi
sukrosa
O O
OH
1 4
O
ikatan 1,4’- α
O O
O
OH
1
4
ikatan 1,4’- β
24. Disakarida yang dibentuk dari unit
monosakarida yang berbeda yaitu
antara satu molekul glukosa dan
satu molekul fruktosa.
Antara kedua unitmonosakarida
tersebut diikat dengan ikatan α-1,
β-2 glikosida
banyak ditemukan dalam tanaman
Disakarida
Sukrosa
27. •Dimasukkan dalam gelas kimia 50ml
•Ditambahkan 2 ml larutan HCl 10%
•Dipanaskan beberapa menit
•Didinginkan
•Dinetralkan dengan NaOH
•Di uji dengan uji fehling dan benedict
Disakarida
Analisis
Kualitatif
29. Disakarida
Analisis
Kualitatif
•Dimasukkan dalam tabung reaksi
•Tambahkan 1 ml larutan glukosa
•Panaskan
•Dinginkan
•Ditambahkan asam sulfat encer
•Dipanaskan
•Diamati perubahan yang terjadi
O O
║ ║
R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2O
Gula Pereduksi Endapan Merah Bata
30. Disakarida
Analisis
Kuantitatif
X = [(A+B)C - BD)]
dimana :
X = % sukrosa atau gula yang diperoleh
A = berat larutan sampel (g)
B = berat larutan pengencer (g)
C = % sukrosa dalam camp A dan B dalam tabel
D = % sukrosa dalam pengencer B
31. Oligosakarida
Adalah karbohidrat yang mempunyai 2-10 rantai
monosakarida dan dihubungkan dengan ikatan kovalen
glikosida.
Bila ikatan glikosida dibentuk dari gugus laktol (atom karbon
anomerik) dari kedua monosakarida maka akan menghasilkan
gula non-pereduksi, dan bila dari gugus laktol dan gugus
alkohol maka akan menghasilkan gula pereduksi
Ikatan glikosida terbentuk dari reaksi dehidrasi yang
mengakibatkan hilangnya atom hidrogen dari monosakarida
yang satu dan gugus hidroksil (-OH) dari monosakarida yang
lain.
33. Oligosakarida
Analisis
Kualitatif
Pereaksi ini berupa larutan yang mengandung
kuprisulfat,natrium karbonat dan natriumsitrat.
Adanya natrium karbonat dan natrium sitrat
membuatpereaksi benedict bersifat basa lemah.
Endapan yang dapat terbentuk dapat berwarna
hijau,kuning, merah bata
34. Analisis
Kualitatif
Oligosakarida
dimasukan dalam gelas kimia 50 ml
ditambahkankan1 ml larutan sukrosa
dipanaskan
didingikan
dipanaskan dalam penangas air selama 5
menit
didinginkan
ditambahkan asm sulfat
di amati perubahan warna
35. O O
║ ║
R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2O
Gula Pereduksi Endapan Merah Bata
Reaksi
Uji Benedict
Oligosakarida
36. Polisakarida
Fungsi polisakarida dalam bahan makanan
sumber energi
tidak dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan serat-
serat yang dapat menstimulasi enzim-enzim
pencernaan
pati
dektrin
fruktan
37. Membentuk komponen serat dari dinding sel tumbuhan.
Molekul selulosa merupakan rantai dari D-glukosa sebanyak 14.000 satuan
Molekul tunggal selulosa merupakan polimer lurus dari 1,4’-β-D-glukosa.
Hidrolisis lengkap → D-glukosa.
a. selulosa
O
O
C H2OH
OH
OH
O
O
O
C H2OH
OH
OH
OHO
O
C H2OH
OH
38. Pati : 20% amilosa (larut) dan 80% amilopektin (tidak larut)
Amilosa
Polimer linier dari α-D-glukosa yg dihub.kan secara1,4’
Hidrolisis lengkap → D-glukosa
Hidrolisis parsial → maltosa
Terdapat 250 satuan glukosa atau lebih per molekul amilosa.
Molekul amilosa membentuk spiral disekitar molekul I2 (timbul warna biru)
O
CH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OH
O
α
b.pati
39. c. glikogen
Polisakarida yg digunakan sbg tempat penyimpanan glukosa dalam
tubuh (terutama dalam hati dan otot). Struktur mirip amilopektin, bedanya
glikogen lebih bercabang daripada amilopektin.
Struktur AmilumStruktur Glikogen
40. c. Kitin
Polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamina terikat -β.
Hidrolisis kitin → 2-amino-2-deoksi-D-glukosa
O
NHC C H3
O
OH
C H2OH
O
O
O
NHC C H3
O
OH
C H2OH