Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan dan
manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
 Senyawa yang mempunyai satu gugus
karbonil yang berikatan dengan satu gugus
hidroksil yang dis...
TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.
...
 Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :
CH3...
 Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang
maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
 Jika seny...
TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika, didasarkan pada sumber alami
asam
 Letak susbtituen dinyatakan dengan ,...
Tata nama Trivial
Rumus
bangun
Nama
IUPAC
Nama lazim
HCOOH Asam
metanoat
Asam format (Latin : Formica =
semut)
CH3COOH Asa...
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO2H As. metanoat Asam formiat
CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat
CH3(CH2)2CO2H Asam butanoa...
HO C
O
H
C
H2
C
H2
C
CH3
C
H
H2
C C OH
OCH3
HO C
O
H2
C
H2
C
H
C C OH
O
CH3
HO C
O
C
H
C
H
H2
C C OH
O
Practice
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar 
senyawa polar
 Asam karboksilat mampu ...
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang ...
Keasaman Asam Karboksilat
 Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk
larutan yang bersifat sedikit asam
 Keasa...
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih
besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi
 Asam karboksilat d...
Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol prime...
2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
C
H
C
H3C
H3C
CH2 CH3
Oks
C O
H3C
H3C
CHO
O
CH2 CH3
H2C
H2C
C
H2
CH
CH
H2
C
H2C
...
3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi
menjadi gugus karboksilat be...
Beberapa Reaksi Asam Karboksilat
1. Reduksi
R C
O
OH
+ 2 H2
katalis
asam karboksilat
asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidro...
2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.
 Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada
asam karboks...
3. Reaksi penetralan / penyabunan
 Asam karboksilat bereaksi dengan basa
membentuk garam dan air.
CH3COOH + NaOH NaCH3CO...
4. Reaksi pengesteran/esterifikasi
 Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol
membentuk ester. Reaksi ini disebut
esterifi...
a
ESTER
Ester
Ester memiliki rumus umum RCOOR’, dimana
gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi
(―OR).
• Rumus umum ester:
R C
O
...
Tatanama ester
 Tatanama ester diturunkan dari penamaan
alkohol (diberi akhiran -il) dan asam
(dengan akhiran –oat).
 Pe...
Sifat fisik ester
 Ester memiliki titik didih yang lebih rendah
dibanding asam karboksilat maupun alkohol
dengan berat mo...
Sifat kimia ester
1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan
ester.
2. Dapat mengalami reaksi substitusi
nukleofil dengan mu...
No. Ester Aroma
1. Isoamil asetat Pisang
2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil ...
Reaksi pada ester
 Hidrolisis ester
 Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa
seperti pada hidrolisis asam karboksila...
Hidrolisis ester
 Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh
asam membentuk alkohol dan asam
karboksilat. Reaksi hidrolisi...
Reaksi pada ester
 Transesterifikasi
 Ester dapat disintesis melalui reaksi
transesterifikasi.  pada biodiesel
R—COOR’ ...
Reaksi esterifikasi pada biodiesel
 Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara
asam lemak bebas dengan alkohol
membentuk...
Reaksi esterifikasi pada biodiesel
 Reaksi esterifikasi dapat dilakukan sebelum
atau sesudah reaksi transesterifikasi.
 ...
Reaksi transesterifikasi pada
biodiesel
 Reaksi Transesterifikasi sering disebut reaksi
alkoholisis, yaitu reaksi antara ...
Reaksi transesterifikasi
 Reaksi transesterifikasi minyak / lemak
dengan metanol :
CH2
CH
O
O
CH2O
O
O
O
R3
R2
R1
+ 3CH3O...
Upcoming SlideShare
Loading in …5
×

2

Share

Download to read offline

Kd ii meeting 5 (tep thp)-rev (1) (Asam karboksilat)

Download to read offline

Kuliah Kimia organik tentang asam karboksilat

Related Books

Free with a 30 day trial from Scribd

See all

Kd ii meeting 5 (tep thp)-rev (1) (Asam karboksilat)

  1. 1. ASAM KARBOKSILAT Deskripsi: Struktur, tata nama, penggolongan dan manfaat asam karboksilat
  2. 2. DEFINISI ASAM KARBOKSILAT  Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil). R C O OH
  3. 3. TATA NAMA IUPAC  Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.  Contoh : H C O OH CH3 C O OH CH3 CH2 CH2 C O OH CH3 CH CH2 C O OH CH3 C CH3 H3C CH3 C O OH CH3 CH CH2 C O OH OH asam metanoat asam etanoat asam butanoat
  4. 4.  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1  Contoh : CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH3 CH CH2 CH COOH OH CH3 asam-4 - hidroksi - 2 - metil pentanoatasam-3 - metil pentanoat 12345 12345 TATA NAMA IUPAC
  5. 5.  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad  Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat. C CH2 C O HO O OH C C OHHO O O C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH O HO O asam propandioat (asam malonat) asam etandioat (asam oksalat) asam heksandioat (asam adipat) TATA NAMA IUPAC
  6. 6. TATA NAMA TRIVIAL  Tidak mempunyai sistematika, didasarkan pada sumber alami asam  Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya C O OH H CH3 CH2 CH2 C O OH asam formiat asam butirat CH3 CH2 CH2 CH2 C O OH12345  CH3 CH COOH Cl asam - kloropropanoat  
  7. 7. Tata nama Trivial Rumus bangun Nama IUPAC Nama lazim HCOOH Asam metanoat Asam format (Latin : Formica = semut) CH3COOH Asam etanoat Asam asetat (Latin : asetum = cuka) CH3CH2CO OH Asam propanoat Asam propionat (Yunani : protopion = lemak pertama CH3(CH2)2C OOH Asam butanoat Asam butirat (Latin : butyrum = mentega) CH3(CH2)3C OOH Asam pentanoat Asam valerat (Latin : valere = sejenis tanaman, pada akar tanaman valere)
  8. 8. Formula/struktur IUPAC Trivial HCO2H As. metanoat Asam formiat CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat
  9. 9. HO C O H C H2 C H2 C CH3 C H H2 C C OH OCH3 HO C O H2 C H2 C H C C OH O CH3 HO C O C H C H H2 C C OH O Practice
  10. 10. Sifat-sifat Asam Karboksilat  Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar  senyawa polar  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus     C O H3C O H- - + +     - + C O dan O H CH3 C C O O H H O O C CH3 + -
  11. 11.  ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut dalam air CH3 CH2 C O OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH td td > rantai C non polar gugus polar R C O OH
  12. 12. Keasaman Asam Karboksilat  Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam  Keasaman asam karboksilat  asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air  asam lemah CH3 CH2 C O OH CH3 C O- O + H + 53 2 3 2 [ ] [ ] 1.8 10 [ ] CH CO H Ka x CH CO H     
  13. 13. o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi alkohol CH3 C O O CH3 C O O asam karboksilat C OH + NaOH O C O - Na + + H2O O asam benzoat 1 2 CH3 C OH + Na2 CO3 O CH3 C O - Na + + H2CO3 O Na - asetatasam asetat H O
  14. 14. Pembuatan Asam Karboksilat Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida CH3 CH2 CH2 OH + K 2Cr2O7 H+ CH3 CH2 C O OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 H+ CH3 CH2 CH2 COOHalkohol oksidator kuat CH2 OH CH C OH O H + Ag (NH3)2 + NH4OH CH2 OH CH C OH O OH aldehida oksidator lemah
  15. 15. 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR C H C H3C H3C CH2 CH3 Oks C O H3C H3C CHO O CH2 CH3 H2C H2C C H2 CH CH H2 C H2C H2C C H2 COOH COOH H2 C sikloheksena asam adipat Oks
  16. 16. 3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat. CH2 CH CH3 CH2 CH3 Cl CH3 + KMnO4 OH- COOH COOH Cl
  17. 17. Beberapa Reaksi Asam Karboksilat 1. Reduksi R C O OH + 2 H2 katalis asam karboksilat asam 3 - keto butanoat asam 3 - hidroksi butanoat + LiAlH4 H2O R C OH + H2O D CH3 C O CH2 C O OH + H2 Pt 25 O c CH3 CH OH CH2 C O OH CH3 C OH O CH3 H2C OH
  18. 18. 2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.  Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus  - keton C H2 C C O OH CH3 C O CH3 + CO2 asam 3 - ketobutanoat aseton H3C O
  19. 19. 3. Reaksi penetralan / penyabunan  Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O  Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak.  Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO).
  20. 20. 4. Reaksi pengesteran/esterifikasi  Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). R C OH O R'-OH R C OR' O + ester + H2O H+ asam karboksilat alkohol
  21. 21. a ESTER
  22. 22. Ester Ester memiliki rumus umum RCOOR’, dimana gugus karbonil terikat pada gugus alkoksi (―OR). • Rumus umum ester: R C O O R' R = H, alkil, aril R' = alkil atau aril
  23. 23. Tatanama ester  Tatanama ester diturunkan dari penamaan alkohol (diberi akhiran -il) dan asam (dengan akhiran –oat).  Penulisannya dituliskan turunan alkohol terlebih dahulu sehingga menjadi alkil alkanoat.  Contoh: CH3CH2COOCH3 metil propanoat
  24. 24. Sifat fisik ester  Ester memiliki titik didih yang lebih rendah dibanding asam karboksilat maupun alkohol dengan berat molekul yang sebanding, karena ester tidak punta gugus -OH  Ttik didih ester hampir sama dengan aldehid dan keton padannya.  Ester biasanya memiliki bau yang wangi, beberapa mirip dengan bau buah-buahan dan digunakan di industri untuk pembuatan perasa buatan.
  25. 25. Sifat kimia ester 1. Gugus karbonil menentukan kereaktifan ester. 2. Dapat mengalami reaksi substitusi nukleofil dengan mudah.
  26. 26. No. Ester Aroma 1. Isoamil asetat Pisang 2. Etil asetat Penghapus cat kuku 3. Metil salisilat Tanaman wintergreen 4. Etil butirat Nanas 5. Benzil butirat Ceri 6. Etil propionat Buah-buahan 7. Etil benzoat Rum 8. Benzyl asetat Buah persik 9. Metil butirat Apel 10. Oktil asetat Jeruk 11. n-propil asetat Buah pir 12. etil fenilasetat Madu Ester dan aromanya
  27. 27. Reaksi pada ester  Hidrolisis ester  Esters dapat mengalami hidrolisis oleh basa seperti pada hidrolisis asam karboksilat. Hidrolisis dengan basa disebut penyabunan. R—COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
  28. 28. Hidrolisis ester  Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran.  Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat. H3C C O O C2H5 H-OH H+ + CH3COOH + C2H5OH
  29. 29. Reaksi pada ester  Transesterifikasi  Ester dapat disintesis melalui reaksi transesterifikasi.  pada biodiesel R—COOR’ + R’’OH RCOOR’’ + R’OH Ester t.didih tinggi Alkohol t.didih tinggi Ester t.didih lebih tinggi Alkohol t.didih lebih rendah H+, panas
  30. 30. Reaksi esterifikasi pada biodiesel  Reaksi esterifikasi merupakan reaksi antara asam lemak bebas dengan alkohol membentuk ester dan air.  Katalis-katalis yang cocok adalah zat berkarakter asam kuat dan, karena ini, asam sulfat, asam sulfonat organik atau resin penukar kation asam kuat merupakan katalis- katalis yang biasa terpilih dalam praktek industrial (Soerawidjaja, 2006).
  31. 31. Reaksi esterifikasi pada biodiesel  Reaksi esterifikasi dapat dilakukan sebelum atau sesudah reaksi transesterifikasi.  Reaksi esterifikasi biasanya dilakukan sebelum reaksi transesterifikasi jika minyak yang diumpankan mengandung asam lemak bebas tinggi (>0.5%).  Dengan reaksi esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh metil ester
  32. 32. Reaksi transesterifikasi pada biodiesel  Reaksi Transesterifikasi sering disebut reaksi alkoholisis, yaitu reaksi antara trigliserida dengan alkohol menghasilkan ester (campuran fatty acid alkil ester) dan gliserin.  Alkohol yang sering digunakan adalah metanol, etanol, dan isopropanol.  Pada reaksi ini digunakan katalis asam atau basa
  33. 33. Reaksi transesterifikasi  Reaksi transesterifikasi minyak / lemak dengan metanol : CH2 CH O O CH2O O O O R3 R2 R1 + 3CH3OH OH OH O O R3 R1CH2 CH HO HO CH2HO + OH O R2
  • MashtraTerate

    Jun. 17, 2021
  • liabarokah

    Mar. 5, 2018

Kuliah Kimia organik tentang asam karboksilat

Views

Total views

7,835

On Slideshare

0

From embeds

0

Number of embeds

2

Actions

Downloads

36

Shares

0

Comments

0

Likes

2

×