Dokumen tersebut membahas tentang karbohidrat, termasuk definisi, klasifikasi, dan contoh-contoh karbohidrat seperti monosakarida (glukosa, fruktosa), disakarida (maltosa, laktosa), serta beberapa sifat dan reaksi karbohidrat.

1. KARBOHIDRAT
RIZALDI AL-FAUZAN
WITA HERYANA
2017
UNIVERSITAS NEGERI
JAKARTA

2. KARBOHIDRAT
• Karbohidrat merupakan persenyawaan antara
karbon, hidrogen dan oksigen yang terbentuk
di alam dengan rumus umum Cn(H2O)n.
DEFINISI KARBOHIDRAT

3. KARBOHIDRAT
• Karbohidrat adalah senyawa polihidroksi
aldehid atau polihidroksiketon. Oleh karena
itu karbohidrat mempunyai dua gugus
fungsional yang penting :
• * Gugus hidroksil
• * Gugus keton/aldehid
DEFINISI KARBOHIDRAT

4. Penggolongan Karbohidrat
• Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut
• Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
• Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 –
10 satuan monosakarida
• Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida

5. Monosakarida
• Satuan karbohidrat yang paling sederhana
dengan rumus CnH2nOn dimana n = 3 – 8 C3H6O3 :
triosa C4H8O4 : tetrosa dan seterusnya.
• Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid
Contoh : Glukosa, Galaktosa,Manosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

6. b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
• Contoh : fruktosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

7. H
CHO
OH
H OH
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
H OH
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
HO H
CH2OH
H OH
HO
CHO
H
HO H
CH2OH
H OH
H
C
OH
CH2OH
H OH
HO
C
H
CH2OH
H OH
H
CHO
OH
H OH
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
H OH
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
H OH
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
H OH
HO
H OH
CH2OH
H
CHO
OH
HO H
HO H
H OH
CH2OH
HO
CHO
H
HO H
HO H
H OH
CH2OH
H
C
OH
CH2OH
O
H
O
H
O
OH
D-(-)-eritrosa D-(-)-tetrosa
D-(+)-gliseraldehida
D-(-)-ribosa D-(-)-arabinosa D-(+)-xilosa D-(-)-liksosa
D-(+)-alosa D-(+)-altrosa D-(+)-glukosa D-+)-manosa D-(-)-gulosa D-(-)-idosa D-(+)-galaktosa D-(-)-talosa
Turunan D-aldosa
STRUKTUR ALDOSA DAN TURUNAN
GLUKOSA, GALAKTOSA, MANOSA

8. CH2OH
O
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
CH2OH
H OH
CH2OH
O
HO H
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
HO H
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
CH2OH
O
H OH
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
O
CH2OH
CH2OH
O
H OH
CH2OH
H OH
Dihidroksiaseton
D-eritulosa
D-ribulosa D-xilulosa
D-psikosa D-sorbosa D-fruktosa D-tagatosa
Turunan D-ketosa
STRUKTUR KETOSA DAN
TURUNAN FRUKTOSA

9. Heksosa yang paling banyak di alam :
CHO
CH OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
CHO
CH OH
CHO H
CHO H
CH OH
CH2OH
CH2OH
CHO H
CH OH
CH OH
CH2OH
O
D - glukosa D-galaktosa D - fruktosa
D - aldoheksosa D - ketoheksosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

10. Struktur siklis Monosakarida
• Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal.
R C
O
H
H3C O H C
OH
R OCH3
H
Hemiasetal
CR R'
O
H3C O H C
OH
R OCH3
R'
Hemiketal
Aldehid
Keton
+
+
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

11. Struktur siklis Monosakarida
• Hemiasetal atau hemiaketal siklis terbentuk
jika gugus keton/aldehid dan alkohol terdapat
dalam 1 molekul.
• Contoh : 4 – hidroksipentanal
CH
H3C OH
CH2 CH2
CH
O
CH
H2C
H3C O
CH
CH2
OH
hemiasetal siklis
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

12. Struktur siklis Monosakarida
• Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap
molekulnya. Oleh karena itu monosakarida
dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal
siklis.
• Misal : glukosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

13. C
OH
C OHH
CHHO
C OHH
C OHH
CH2OH
C OHH
C OHH
CHO
C OHH
C
C HHO
C OHH
C
C OH
C
HHO
CH2OH CH2OH
**
α - glukosa
[α]= + 112o
β - glukosa
[α]= + 19o
karbon anomerik
O
O
Contoh : Glukosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

14. Struktur siklis Monosakarida
• Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk antara
gugus aldehid pada C - 1 dengan gugus – OH pada C –
5 sehingga membentuk cincin – 6 yang stabil.
• Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1 bersifat
kiral → karbon anomerik sehingga memberikan 2
kemungkinan struktur isomer D – glukosa : α - D –
glukosa dan β - D – glukosa dimana sifat keduanya
sangat berbeda.
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

15. Sifat Fisik
α - D – glukosa β - D – glukosa
• - kristal - padat ∆ > 98°C
• - m.p. 146 - m.p. = 150°C
• - [α]D = + 112°C - [α]D = + 19°C
• α - D – glukosa β - D – glukosa
[α]D = + 52°
• α - D – galaktosa β - D – galaktosa
• + 151° + 84° - 53°
• α - D – fruktosa β - D – fruktosa
• + 21° -92° -133°
dalam air
Mutarotasi
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

16. Stereokimia Monosakarida
• Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain
dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
♣ Proyeksi Fisher
♣ Struktur Haworth
♣ Konformasi kursi
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

17. Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*Struktur Haworth
(β)
C OH
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H C O
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
H
H OH
C H
C OHH
C HHO
C OHH
C
CH2OH
HO
O
α - D - glukosa proyeksi Fisher β - D - glukosa
O
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

18. Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
O
OH OH (α)
OH
OH
CH2OH
*
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
*
Struktur Haworth
HO
O
HO
OH (α)
OH
HOH2C
*
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
OH*
( a )
( e )
Konformasi kursi
(β)
β
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

19. Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air → ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform, benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida →
fruktosa yang paling manis
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

20. Beberapa Reaksi Monosakarida
1. Reaksi Oksidasi
• Berdasarkan kemampuannya untuk mereduksi
senyawa/pereaksi (Tohlens, Benedict, Fehling),
monosakarida dapat digolongkan :
Gula pereduksi
Gula non pereduksi
• Kemampuan monosakarida untuk mereduksi pereaksi-
pereaksi tersebut di atas didasarkan pada adanya
gugus aldehid atau gugus α-hidroksi keton, dimana
dengan adanya pereaksi-pereaksi tersebut gugus
aldehid atau α-hidroksi keton akan teroksidasi menjadi
karboksilat/keton.
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

21. HC
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2+
C
O
OH
C OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
+ Cu2O
merah bata
D - glukosa asam- D - glukonat
Semua monosakarida adalah Gula Pereduksi
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

22. • Oksidasi aldosa oleh pereaksi Fehling’s,
Benedict’s atau Tohlen’s membentuk asam
monokarboksilat → Asam Aldonat.
• Oksidasi aldosa dengan oksidator kuat (HNO3
panas) menghasilkan asam dikarboksilat
karena HNO3 selain mengoksidasi gugus
aldehid juga mampu mengoksidasi gugus
CH2OH terminal
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

23. C
CHO
OH
CHO
C OH
C OH
CH2OH
C
COOH
OH
CHO
C OH
C OH
COOH
HNO3
D - glukosa asam D - glukarik
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag+
C
COOH
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
HO + Ag
Cermin perak
∆
Reaksi dg
HNO3
Reaksi dg Tohlens
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

24. 2. Gugus karbonil dari monosakarida dapat
direduksi menjadi alcohol dengan beberapa
pereaksi menghasilkan alditol
C
CHO
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D - glukosa
HO
katalis
logam
C
CH2
OH
C
C OH
C OH
CH2OH
D -glukitol (sorbitol)
HO
OH
+ H2
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

25. 3. Pembentukan Glikosida
• Reaksi monosakarida hemiasetal atau hemiketal
siklis dengan 1 molekul alcohol lagi membentuk
asetal atau ketal. Pada reaksi ini gugus – OH pada C
– anomerik digantikan oleh gugus – OR dari
alcohol.
O
OH
OH
H
OH
OH
CH2OH
* + CH3OH
O
OH
OCH3
H
OH
OH
CH2OH
* + H2O
H
+
β-D-glukopiranosa metil-β-D-glukopiranosida
Ikatan glikosida
Gula Non
Pereduksi
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

26. Ikatan Glikosidik
• Asetal/ketal seperti ini dinamakan Glikosida
dan ikatan dari karbon anomerik dengan
gugus OR disebut ikatan glikosidik.
• Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti akhiran
–a dengan –ida.
• Misal: glukosa → glukosida
manosa → manosida
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA

27. DISAKARIDA
• Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari
2 satuan monosakarida.
• Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
• Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
• Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
KLASIFIKASI DISAKARIDA

28. MALTOSA
O
OH
H
O
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*1'
4
α
β
Ikatan α-1',4 glikosidik
HO
O
HO
O
OH
HOH2C
O
HO
H
OH
HOH2C
OH
1'
4
Karbon glikosidik
(β)
4-O-(α−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Maltosa)
KLASIFIKASI DISAKARIDA

29. IKATAN PADA MALTOSA
• Pada maltosa, ikatan glikosidik terjadi pada atom C-
1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa
yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan 1’,4-
glikosidik
• Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada
maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan
dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka.
Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

30. SELOBIOSA
O
OH
o
OH
OH
CH2OH
*
H O OH
H
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
β
Ikatan β-1',4 glikosidik
HO
O
HO
H
OH
HOH2C
O
CH2OH
O
1'
4
(β)
4-O-(β−D-glukopiranosil)-β−D-glukopiranosa
(Selubiosa)
H
OH
H
HO
H
H
OH
KLASIFIKASI DISAKARIDA

31. LAKTOSA
• Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
• Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai
konfigurasi β pada C-1 dan berikatan dengan gugus
-OH pada C-4 unit glukosa
• Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
KLASIFIKASI DISAKARIDA

32. OH O o
OH
OH
CH2OH
*
H O H
OH
OH
OH
CH2OH
*
1'
4
β
α
Ikatan β-1',4 glikosidik
4-O-(β−D-galaktopiranosil)-α−D-glukopiranosa
(Laktosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
O
O
HO
OH
OH
HOH2C
H
1'
4
(α)
OH
H
Struktur Laktosa
KLASIFIKASI DISAKARIDA

33. SUKROSA
• Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai
sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
• Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit
monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan
glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-
2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai
gugus hemiasetal.
KLASIFIKASI DISAKARIDA

34. OH O
OH
OH
CH2OH
* 1'
konfigurasi β
α−D-glukopiranosil-β−D-fruktofuranosida
(Sukrosa)
H
H
O
HO
OH
HOH2C
CH2OH
H
CH2OHO
1'
2
HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
α
(β)
H
OH
OH
H
2
Struktur Sukrosa
KLASIFIKASI DISAKARIDA

35. Oligosakarida
• Contoh oligosakarida adalah rafinosa
(3 molekul gula) yang tersusun atas molekul
galaktosa, glukosa, dan fruktosa.
KLASIFIKASI OLIGOSAKARIDA

36. POLISAKARIDA
• Karbohidrat yang mengandung banyak
monosakarida dan mempunyai berat molekul
yang besar
• Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan
menghasilkan satu jenis monosakarida
• Unit monosakarida dapat dihubungkan secara
linier atau dapat bercabang
• Jenis Polisakarida : Pati dan Glikogen
KLASIFIKASI POLISAKARIDA

37. PATI
• Polisakarida yang tersimpan dalam tumbuhan.
• Merupakan komponen utama pada biji-bijian,
kentang, jagung dan beras
• Tersusun atas unit D-glukosa yang
dihubungkan oleh ikatan 1,4-α-glikosidik
• Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan 1,6-α-
glikosidik
KLASIFIKASI POLISAKARIDA

38. JENIS PATI
• AMILOSA : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300
unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik
• Amilosa larut di dalam air
• AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, tersusun atas 300 –
5.000 unit glukosa melalui ikatan 1,4 glikosidik dan
1,6.
• Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan
1,4 . Rantai-rantai tesebut dihubungkan dengan
ikatan 1,6 sehingga menghasilkan struktur yang
bercabang
• Karena strukturnya bercabang sehingga sangat
besar, maka dari itu amilopektin tidak larut dalam air
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

39. GLIKOGEN
• Karbohidrat penyimpan energi yang tersimpan dalam
hewan
• Mr Glikogen > pati
• Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa
• Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6
glikosidik
• Tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik non polar : eter,
kloroform, heksana.
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

40. POLISAKARIDA LAIN
• Selulosa : polimer tidak bercabang dari
glukosa melalui ikatan 1,4-β-glikosidik
• Kitin : polisakarida yang mengandung
nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan
kerangka luar serangga
• Pektin : polimer linier dari D-galakturonat
melalui ikatan 1,4-α-glikosidik. Terdapat pada
buah-buahan dan buni-bunian
KLASIFIKASI POLISAKARIDA

41. PEMANFAATAN
INDUSTRI PANGAN INDUSTRI FARMASI
INDUSTRI KIMIA
APLIKASI KARBOHIDRAT

42. TERIMA KASIH