Salam Penulis : Trisna Bagus Firmansyah, Jurusan Kimia Institut Teknologi Sepuluh Nopember Surabaya Jangan lupa like dan Share, berbagi ilmu tidak akan mengurangi ilmu kita kok :)

1. Diastereomer Configurational

2. Contoh :
Contoh :
Contoh :

3. Layaknya Isomer pada umumnya, berbeda pada cara
atom tersebut terhubung satu sama lain.
• Sifat dari Isomer ini :
 Memiliki nama IUPAC yang berbeda,
• contoh : C6H14 -> n-heksana, 2-metil-pentana
 Gugus fungsi bisa sama atau beda
• contoh : isomer gugus fungsi CnH2nO -> alkanol, alkanal
 Sifat fisik yang berbeda, sehingga bisa dipisahkan
dengan pemisahan yang didasarkan perbedaan sifat
fisik seperti distilasi
 Sifat kimia yang berbeda. sehingga direaksikan akan
menghasilkan produk yang berbeda pula
Constitutional (Structural) Isomer

4. senyawa berlainan yang memiliki struktur sama,
yang membedakan adalah penataan atom-atom
penyusun dalam ruangan
• Sifat dari Isomer ini :
Stereoisomer memiliki nama IUPAC yang
identik (kecuali kata depan seperti trans, cis,
D, dll).
• Contoh : cis-1,2-dikloroetena, trans-1,2-
dikloroetena
Memiliki gugus fungsi yang sama (tidak
berubah).
Stereoisomer (Spatial Isomer)

5. Stereoisomer dibagi menjadi 2 :
1. Enantiomer
1. Diastereomer
Stereoisomer (Spatial Isomer)
CERMIN
ENANTIOMER
OH HO
COOHHOOC
HH
H3C CH3

6. Stereoisomer (Spatial Isomer)
Stereo isomer dari 2-bromo-3-klorobutana
Secara matematis, untuk mengetahui jumlah
isomer dari n atom C khiral, dapat dirumuskan :
𝑛 𝑝𝑢𝑠𝑎𝑡 𝑘ℎ𝑖𝑟𝑎𝑙 = 2 𝑛 𝑖𝑠𝑜𝑚𝑒𝑟

7. Stereoisomer (Spatial Isomer)
Sepasang enantiomer memiliki sifat-sifat fisika (titik
didih, kelarutan, dan lain-lain) yang sama tetapi berbeda
dalam arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral
lainnya
Sepasang diastereoisomer memiliki sifat-sifat fisika dan
sudut rotasi polarimeter yang berbeda satu sama lain.
Artinya kita bisa memisahkan campuran dua
diastereoisomer dengan cara-cara fisika (destilasi,
kristalisasi, dan lain-lain). Akan tetapi tidak bisa
memisahkan campuran dua enantiomer dengan cara-cara
fisika, karena sepasang enantiomer memiliki properti fisika
yang sama

8. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Langkah awal penting yang harus dilakukan untuk
menentukan adanya stereoisomer adalah dengan mengidentifikasi
seluruh atom karbon pusat stereogenik.
Dikatakan senyawa akiral jika tidak terdapat atom kiral dalam
seluruh atom C pusat di senyawa
Dikatakan senyawa kiral jika tidak terdapat minimal 1 atom
kiral dalam seluruh atom C pusat di senyawa
Contoh akhiral Contoh khiral

9. Chiral Compound
Chiral compounds adalah molekul yang
bersifat kiral dimana ada satu atom yang
mengikat empat gugus yang berbeda, Tak dapat
dihimpitkan, dan tidak memiliki bidang simetri
(Asimetri)

10. Asymetric Center
Adanya khiralitas dalam molekul
menyebabkan adanya asymmetrical center. Atom
Carbon yang mengikat sampai 4 subtituent yang
berbeda, mengakibatkan hilanganya seluruh sifat
simetrinya, dan oleh karenya, atom C khiral sering
diistilahkan sebagai Asymetric Carbon

11.  jika perputaran searah dengan jarum jam disebut dekstrorotatori (d/+)
 jika perputaran berlawanan dengan jarum jam disebut levorotatori (l / -)
Aktivitas Optik
interaksi
dengan bidang
cahaya
terpolarisasi.
Senyawa akiral (tidak
aktif optik) : bidang
cahaya terpolarisasi
tidak berubah (sama
seperti sebelum
melewati sampel)
Senyawa kiral (aktif
optik) : bidang cahaya
terpolarisasi diputar
dengan sudut ɑ yang
dinyatakan dalam
derajat (⁰) biasanya
disebut rotasi
teramati
Adalah sebuah sifat fisika dalam enantiomer
Optical Activity

12. Diastereomer Configurational

13. Diastereomer Configurational
• Diastereomer Configurational terkait pada Konfigurasi R-S
– Konfigurasi pusat kiral: susunan atom/gugus atom yang terikat pada pusat
kiral
– Konvensi R-S : berguna untuk menunjukkan enantiomer yang dimaksud
tanpa harus menggambarkan susunan atom/gugus pada pusat kiral (oleh
Chan, Ingold & Prelog)*
• Pusat kiral dilihat dari arah berlawanan dengan atom/gugus
yang mempunyai prioritas terendah (-H, dll), maksudnya yang
dilihat berputar adalah atom berprioritas 1,2,3. atom prioritas
terendah (4) tidak berputar, tetap disumbunya
• Jika urutan prioritas (besar ->kecil) searah jarum jam maka pusat
kiral dikatakan mempunyai konfigurasi R (rectus:kanan),
• Jika sebaliknya, maka pusat kiral dikatakan mempunyai
konfigurasi S

14. Diastereomer Configurational
Contoh :

15. Diastereomer Configurational
• Aturan Konfigurasi R-S
– Merupakan penataan gugus pada atom karbon kiral
– Susunan atom atau gugus yang jika dibaca berurutan dari prioritas
tertinggi menuju terendah akan sesuai dengan arah perputaran jarum
jam atau sebaliknya
Urutan Prioritas

16. Diastereomer Configurational

17. Diastereomer Configurational
• Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang
berlawanan pada beberapa pusat kiral namun
mempunyai konfigurasi yang sama dengan yang
lainnya.
• Sebagai pembandingnya, enantiomer yang
mempunyai konfigurasi berlawanan pada pusat
kiral

18. • terkadang suatu stereoisomer akan menghasilkan produk yang berbeda
dengan stereoisomer pasangannya dalam sistem biologis makhluk hidup.
Contohnya adalah:
– Obat Thalidomide
Obat ini memiliki dua enantiomer, di mana enantiomer yang berguna sebagai obat
penenang adalah (R)-Thalidomide. Tetapi ibu hamil yang mengonsumsi enantiomernya
yaitu (S)-Thalidomide justru mengalami masalah dengan pertumbuhan anggota tubuh
janinnya. Sedikitnya terjadi 2000 kasus kelahiran bayi cacat pada tahun 1960-an. Hal ini
merupakan tragedi besar yang tidak dapat dilupakan dalam sejarah obat-obat kiral.
– Nikotin
(-)Nikotin dilaporkan lebih beracun dan berbahaya dibandingkan dengan (+)Nikotin.
– Tiroksin
Tiroksin adalah hormon yang dihasilkan kelenjar tiroid. (-) Tiroksin meregulasi
metabolisme tubuh, sedangkan (+) Tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apa pun.
Aplikasi Stereoisomer