Giá 10k/ 5 lượt tải liên hệ page để mua https://www.facebook.com/garmentspace Chỉ với 10k THẺ CÀO VIETTEL bạn có ngay 5 lượt download tài liệu bất kỳ do Garment Space upload, hoặc với 100k THẺ CÀO VIETTEL bạn được truy cập kho tài liệu chuyên ngành vô cùng phong phú Liên hệ: www.facebook.com/garmentspace

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP.HCM

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH: HÓA HỮU CƠ
KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC
CAO METHANOL TRONG LÁ CÂY CHÙM
NGÂY MORINGA OLEIFERA L. HỌ
MORINGACEAE
GVHD: TS. MAI ĐÌNH TRỊ
SVTH: TẠ TRẦN KIÊN
MSSV: 35106022
TP.HCM – 2013

2. LỜI CẢM ƠN
Để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp này, ngoài nỗ lực bản thân tôi còn nhận
được nhiều sự giúp đỡ và động viên chân tình. Vì vậy, tôi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc
đến:
-TS. Mai Đình Trị (GVHD của tôi), phòng Công nghệ các chất có hoạt tính sinh
học, Viện Công nghệ hóa học. Thầy đã ân cần truyền cho tôi những kiến thức và kinh
nghiệm quý báu trong quá trình thực hiện đề tài. Ở thầy tôi còn thấy được tấm gương
sáng về lòng nhẫn nại, chịu khó và đam mê khoa học. Một lần nữa, em xin gửi lời tri
ân sâu sắc đến thầy.
-Bố mẹ, bạn bè và những người thân luôn hỏi han, giúp đỡ kịp thời về mặt tinh
thần những lúc tôi gặp khó khăn khi thực hiện đề tài.
-TS. Lê Tiến Dũng và anh Nguyễn Hữu An, phòng Công nghệ các chất có hoạt
tính sinh học, Viện Công nghệ hóa học đã chỉ bảo tôi những kiến thức bổ ích và tạo
điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành đề tài.
-Các thầy cô khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm TP.HCM đã dày công truyền
đạt rất nhiều kiến thức trong suốt 4 năm học đại học để tôi có được thành quả nhất
định như ngày hôm nay.
Xin chân thành cảm ơn!
TẠ TRẦN KIÊN

3. MỤC LỤC
MỞ ĐẦU .........................................................................................................................7
CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN ............................................................................................8
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY CHÙM NGÂY......................................................9
1.1.1 Thực vật học ...........................................................................................................9
1.1.2. Mô tả chung.........................................................................................................10
1.1.3. Vùng phân bố và thu hái......................................................................................11
1.2. CÔNG DỤNG CỦA CÂY CHÙM NGÂY............................................................11
1.2.1. Về giá trị dinh dưỡng...........................................................................................12
1.2.2. Về y học...............................................................................................................13
1.2.2.1. Theo y học cổ truyền .......................................................................................13
1.2.2.2. Theo y học hiện đại ..........................................................................................15
1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC ...................................................................................20
1.3.1. Các hợp chất Phenolic .........................................................................................20
1.3.2. Các hợp chất Flavonoid đã được phân lập từ cây Chùm ngây............................21
1.3.3. Các hợp chất Terpenoid – Steroid được phân lập từ cây Chùm ngây.................24
1.3.4. Các hợp chất Glycoside được phân lập từ cây Chùm ngây.................................25
1.3.5. Các hợp chất khác được phân lập từ cây Chùm ngây .........................................29
CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU........................31
2.1. HÓA CHẤT, THẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP.............................................................32
2.1.1. Hóa chất...............................................................................................................32
2.1.2. Thiết bị.................................................................................................................32
2.1.3. Phương pháp tiến hành........................................................................................32
2.1.3.1. Phương pháp phân lập các hợp chất.................................................................32
2.1.3.2. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất......................................32

4. 2.2. NGUYÊN LIỆU .....................................................................................................32
2.2.1. Thu hái nguyên liệu.............................................................................................32
2.2.2. Xử lý mẫu nguyên liệu ........................................................................................33
2.3. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ .....................................................33
2.3.1. Điều chế các cao thô............................................................................................33
2.3.2. Khảo sát cao MeOH ............................................................................................35
2.3.2.1. Phân lập hợp chất MO17 từ phân đoạn M4 (62,031g).....................................35
2.3.2.2. Phân lập hợp chất MO18 từ phân đoạn M4 (62,031g).....................................36
2.4. SỐ LIỆU PHỔ CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP .....................................................38
2.4.1. Hợp chất MO17...................................................................................................38
2.4.2. Hợp chất MO18...................................................................................................38
CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .................................................................39
3.1. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT MO17 .......................................................40
3.2. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT MO18 .......................................................42
CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ................................................................45
4.1. KẾT LUẬN ............................................................................................................46
4.2. KIẾN NGHỊ............................................................................................................46
TÀI LIỆU THAM KHẢO.............................................................................................47

5. DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT
EA Ethyl acetate
MeOH Methanol
CTPT Công thức phân tử
EtOH Ethanol
CHCl3 Chloroform
g Gram
J Hằng số ghép
mg Miligram
MHz Mega Hertz
SKC Sắc ký cột
SKLM Sắc ký lớp mỏng
UV Ultraviolet
13
C – NMR Carbon – 13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ
Resonance hạt nhân cacbon 13
ESI-MS Electron Spray Ionization Phổ khối lượng phun mù
Mass Spectrum điện tử
HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ tương tác dị nhân
Coherence qua nhiều liên kết
HSQC Heteronuclear Single Quantum Phổ tương tác dị nhân
Correlation qua một liên kết
1
H – NMR Proton Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt
Resonance nhân proton
m Multiplet Mũi đa

6. ppm part per million Phần triệu
brs Broad singlet Mũi đơn rộng
d Doublet Mũi đôi
dd Doublet of doublet Mũi đôi đôi
t Triplet Mũi ba
s Singlet Mũi đơn
δ Chemical shift Độ dịch chuyển hóa học
VLDL Very Low Density Lipoprotein Lipoprotein mật độ rất thấp
LDL Low Density Lipoprotein Lipoprotein mật độ thấp
DANH MỤC CÁC BẢNG
Bảng 1. Thành phần các amino axit (g/100g protein) có trong cây Chùm ngây.
Bảng 2. Hoạt tính kháng khuẩn của lá cây Chùm ngây tươi và cao của nó đối với vi
khuẩn gây bệnh ở người.
Bảng 3. Dữ liệu phổ của hợp chất MO17
Bảng 4. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của MO18
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ
Sơ đồ 1. Vị trí cây Chùm ngây trong bảng hệ thống phân loại thực vật.
Sơ đồ 2. Sơ đồ tổng quan phân lập MO17, MO18 từ bột lá cây Chùm ngây.
Sơ đồ 3. Qui trình điều chế các phân đoạn từ cao MeOH.
Sơ đồ 4. Sơ đồ phân lập hợp chất MO17 từ phân đoạn M4.
Sơ đồ 5. Sơ đồ phân lập hợp chất MO18 từ phân đoạn M4.
DANH MỤC CÁC HÌNH
Hình 1. Cây Chùm ngây
Hình 2. Quả Chùm ngây
Hình 3. Lá Chùm ngây tươi

7. Hình 4. Hoa Chùm ngây
Hình 5. Cấu trúc hóa học của hợp chất MO17
Hình 6. Cấu trúc hóa học hợp chất MO18 và tương quan HMBC trên MO18.
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1 CÁC PHỔ CỦA MO17
Phụ lục 1.1. Phổ 1
H – NMR
Phụ lục 1.2. Phổ 13
C – NMR
Phụ lục 1.3. Phổ DEPT 90 và 135
Phụ lục 1.4. Phổ HMBC
Phụ lục 1.5. Phổ HSQC
Phụ lục 1.6. Phổ ESI-MS
Phụ lục 1.7. Phổ HR-ESI-MS.
PHỤ LỤC 2 CÁC PHỔ CỦA MO18
Phụ lục 2.1. Phổ 1
H – NMR
Phụ lục 2.2. Phổ 13
C – NMR
Phụ lục 2.3. Phổ DEPT 90 và 135
Phụ lục 2.4. Phổ HMBC
Phụ lục 2.5. Phổ HSQC

8. MỞ ĐẦU
Cho đến nay, y học cổ truyền và y học hiện đại đã có sự kết hợp rất tốt trong
điều trị một số loại bệnh. Trong thế giới tự nhiên tiềm ẩn rất nhiều loại thảo dược
tưởng như vô năng nhưng lại có công dụng chữa bệnh rất hữu hiệu. Hơn nữa điều trị
bằng thảo dược chứa các hoạt chất tự nhiên hiện nay đang là một hướng đi tích cực
được khuyến khích trong y học Việt Nam cũng như trên thế giới vì khả năng chữa khỏi
bệnh mà lại ít độc hại và chi phí không quá lớn.
Mặt khác, theo các tài liệu công bố hiện nay khoảng từ 70%-80% các loại thuốc
chữa bệnh đang được lưu hành hoặc đang trong giai đoạn thử nghiệm lâm sàng có
nguồn gốc từ các hợp chất thiên nhiên. Tuy nhiên, phần lớn các dược phẩm hiện đang
được lưu hành trong nước ta đều phải nhập khẩu do khả năng nghiên cứu và cung cấp
dược liệu cho ngành công nghiệp hoá dược nước ta còn rất hạn chế trong khi tiềm
năng về tài nguyên thiên nhiên của nước ta được đánh giá là phong phú vào loại bậc
nhất thế giới. Mặc dù chúng ta đã có những thành công nhất định trong việc nghiên
cứu tạo ra các sản phẩm thuốc chữa bệnh, nhưng mới chỉ đáp ứng được chừng vài
phần trăm nhu cầu. Rõ ràng những kết quả đó chưa tương xứng với tiềm năng to lớn
về tài nguyên thiên nhiên của nước ta. Điển hình trong số những loài thảo dược quý đó
là cây Chùm ngây.
Chùm ngây được xem là một cây đa dụng, rất hữu ích tại những quốc gia nghèo
nên đã được nghiên cứu khá nhiều về các hoạt tính dược dụng, giá trị dinh dưỡng và
công nghiệp
Cây rất dễ trồng vì có thể mọc từ hột và bằng cách cắm cành xuống đất. Vì có
chứa các chất dinh dưỡng hàm lượng cao nên hiện nay các cơ quan quốc tế như Tổ
chức Y tế thế giới và nhiều cơ quan khác đang khuyến khích và hỗ trợ việc trồng cây
Chùm ngây.
Dù đã được biết đến từ thời xa xưa nhưng đến nay, Chùm ngây chỉ được sử dụng
trong dân gian chứ chưa có công trình nghiên cứu cụ thể. Do đó, chúng tôi tiến hành
thực hiện đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao Methanol trong lá cây Chùm ngây”
với mong muốn góp một phần hiểu biết về thành phần hóa học của cây Chùm ngây.

9. Chương 1
TỔNG QUAN

10. TỔNG QUAN
1.1. ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CÂY CHÙM NGÂY [8]
Chi Chùm ngây là chi duy nhất trong họ Chùm ngây (Moringaceae) bao gồm
13 loài và loài phổ biến nhất là Chùm ngây.
Tên thông dụng: Chùm ngây (Việt Nam), Drumstick tree (Mỹ), Horseradish
tree, Behen, Drumstick Tree, Indian Horseradish, Noix de Bahen.
Tên Khoa học: Moringa oleifera Lam, Moringa pterygosperma Gaertn thuộc
họ Moringaceae.
1.1.1 Thực vật học [2]
:
Vị trí trong hệ thống phân loại thực vật
Sơ đồ 1. Vị trí cây Chùm ngây trong bảng hệ thống phân loại thực vật
Giới thực vật bậc cao
Ngành Ngọc lan
Lớp Ngọc lan
Bộ cải
Họ Chùm ngây (Moringaceae)
Chi (Moringa)
Loài (Moringa oleifera L.)

11. 1.1.2. Mô tả chung[7]
:
Cây gỗ nhỏ, cao 8 – 10 m, phân nhánh nhiều, thân có tiết diện tròn, thân non
màu xanh có lông, thân già màu xám nốt sần, trồng lâu năm có thể cao đến 12m,
đường kính thân cây 20 – 40cm. Lá kép lông chim 3 lần lẻ, mọc cách. Gân lá hình
lông chim, nổi rõ mặt dưới. Cuống lá dài 18 – 25cm. Hoa không đều lưỡng tính, màu
trắng hơi vàng, mùi thơm, cuống hoa dài 1-2 cm. Quả mọc treo, có 3 cạnh, dài 25 –
30cm, hơi gồ lên ở chỗ có hạt, khía rãnh dọc. Hạt màu đen, to bằng đậu Hà Lan, tròn
có cạnh và 3 cánh màu trắng dạng màng. Cây ra hoa vào tháng 1 – 2.
Hình 1. Cây Chùm ngây
Hình 2. Quả Chùm ngây

12. Hình 3. Lá Chùm ngây tươi Hình 4. Hoa Chùm ngây
1.1.3. Vùng phân bố và thu hái[3]
Cây Chùm ngây vốn được coi có vùng bản địa là vùng tây bắc Ấn Độ và
Pakistan, sau đó được trồng rộng rãi ở Ấn Độ và các nước Đông Nam Á khác. Hiện
nay vẫn còn tồn tại quần thể Chùm ngây mọc hoang dại ở cận Hymalaya, từ vùng
Chenab phía đông của Sarda (Ấn Độ).
Ở Việt Nam, cây Chùm ngây được trồng rải rác ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng
Nam trở vào, đặc biệt là các tỉnh Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bình Thuận, Phú Quốc.
Cây ưa sáng và khí hậu nhiệt đới nóng ẩm; có thể sống và phát triển tốt trên nhiều loại
đất, từ đất đỏ bazan ở Tây Nguyên đến đất sét pha cát hoặc trên đất cát vùng ven biển.
Cây trồng bằng hạt hay bằng cành, sau 2 năm bắt đầu có hoa. Cây trồng ở miền Nam
thường ra hoa quả một vụ trong năm. Ở vùng nam Ấn Độ, hằng năm có 2 vụ hoa quả
thậm chí có hoa quả rải rác quanh năm. Người ta thu hái quả non sau 55 – 77 ngày kể
từ ngày hoa nở và quả chín sau 100 – 115 ngày.
1.2. CÔNG DỤNG CỦA CÂY CHÙM NGÂY
Theo lương y Nguyễn Công Đức – giảng viên khoa y học cổ truyền (Đại học Y
dược Tp.HCM), Chùm ngây đã được biết đến và dùng hơn nghìn năm nay ở các nước
có nền văn minh cổ như Hy Lạp, Ấn Độ. Đây là loài cây đa tác dụng, vì vậy ở nhiều
nơi trên thế giới nó được xem là nguồn tài nguyên vô giá; giúp chống nạn thiếu dinh
dưỡng, bảo vệ sức khỏe cộng đồng và phòng hộ giảm nhẹ thiên tai. Ngoài ra, các bộ

13. phận của cây còn có dược tính phổ rộng, được dùng để điều trị rất nhiều loại bệnh
khác nhau.
1.2.1. Về giá trị dinh dưỡng[25]
Lá cây được dùng làm rau ăn (lá, chồi, cành non và cả cây con được dùng trộn
dầu dấm ăn thay rau diếp), làm bột cà ri, ủ chua làm gia vị, làm trà giải khát... Ở châu
Phi, nó được dùng để chống suy dinh dưỡng cho trẻ em. Lá Chùm ngây chứa rất nhiều
vitamin và muối khoáng với hàm lượng cao: vitamin C cao gấp 7 lần trong cam,
provitamin A cao gấp 4 lần trong cà rốt, calcium cao gấp 4 lần trong sữa, potassium
cao gấp 3 lần trong chuối, sắt cao gấp 3 lần trong rau diếp và ngay cả protein cũng cao
gấp 2 lần trong sữa.
Ngoài ra, lá còn chứa nhiều vitamin B và E , khoáng chất và các axit amin như
methionine, cystein, leucine, isoleucine, valine, phenylalanine,...
Bảng 1. Thành phần các amino axit (g/100g protein) có trong cây Chùm ngây[12]
Amino acids Moringa oleifera
Lysine 3.21
Phenylalanine 4.24
Lysine 5.74
Isoleucine 4.01
Methionine 1.00
Valine 3.05
Cystine 2.09
Threonine 3.03
Glutamic Acid 14.43

14. Arginine 8.00
Aspartic Acid 6.88
Serine 4.22
Glycine 4.96
Alanine 3.22
Histidine 2.20
Proline 2.09
Tyrosine 2.37
Hoa Chùm ngây có thể dùng làm rau ăn hoặc làm trà (nhiều nước phương Tây
sản xuất trà hoa chùm ngây bán ngoài thị trường). Nó cũng là nguồn cung cấp nguyên
liệu rất tốt cho người nuôi ong. Quả non của nó có thể chiên xào để ăn với hương vị
như măng tây.
Hạt Chùm ngây chứa nhiều dầu, lượng dầu chiếm đến 30 – 40% trọng lượng
hạt, trong đó chứa 65,7% acid oleic, 9,3% acid palmitic, 7,4% acid stearic và 8,6%
acid behenic. Ở Malaysia, hạt được dùng để ăn như đậu phụng. Dầu Chùm ngây ăn
được và còn được dùng để bôi trơn máy móc, dùng cho công nghệ mỹ phẩm, xà
phòng.
1.2.2. Về y học:
1.2.2.1. Theo y học cổ truyền [8]
Chùm ngây là một trong những cây thuốc rất thông dụng tại Ấn Độ. Nhiều bộ
phận trên cây được dùng làm thuốc chữa nhiều bệnh khác nhau. Trong hoa và rễ cây
có pterygospermin (60) - chất này được nhóm các nhà nghiên cứu đại học Bombay,
đại học Travancore và khoa hóa sinh Viện khoa học Ấn Độ phát hiện cuối thập niên
1940, đầu những năm 1950 và chứng minh là một trụ sinh (antibiotic) rất mạnh, ăn
thường xuyên sẽ giảm được nhiễm trùng do tạp khuẩn của môi trường [25]
. Ngoài ra,

15. cây Chùm ngây còn cung cấp những hợp chất quý hiếm như Zeatin, Quercetin, α –
sitosterol, Caffeoylquinic acid và Kaempferol.
Lá dùng để chữa trị chứng hạ huyết áp và vò xát vào vùng thái dương để trị
chứng nhức đầu. Nhiều nghiên cứu gần đây cho thấy rằng lá Chùm ngây có tính chất
như một kháng sinh chống các viêm nhiễm nhỏ. Lá còn được dùng để điều trị các vết
cắt ở da, vết trầy sướt, sưng tấy, nổi mẩn ngứa hay các dấu hiệu lão hóa ở da. Dịch
chiết từ lá có tác dụng duy trì ổn định huyết áp, trị chứng bần thần, chống nhiễm trùng
da, điều khiển lượng đường máu trong trường hợp bị bệnh tiểu đường. Dịch chiết từ lá
có thêm nước cà rốt là một thức uống lợi tiểu. Lá cũng được dùng chữa sốt, viêm phế
quản, viêm nhiễm mắt và tai, viêm màng cơ, diệt giun sán và làm thuốc tẩy xổ. Ở
Philippines, lá được chỉ định dùng chống thiếu máu, do chứa sắt cao. Còn tại Pakistan,
lá giã nát đắp lên vết thương, trị sưng và nhọt, đắp và bọng dịch hoàn để trị sưng và sa;
trộn với mật ong đắp lên mắt để trị mắt sưng đỏ.
Hoa Chùm ngây như một chất kích thích, kích dục, tác nhân gây sẩy thai; dùng
để chữa viêm, trị những bệnh về cơ, hội chứng rối loạn phân ly, khối u, sự phình to của
lách, làm giảm cholesterol huyết thanh, phospholipid, tricgliceride trong máu, tỉ lệ
VLDL, LDL cholesterol thành phospholipid và làm giảm chỉ số xơ vữa động mạch,
giảm thành phẩn lipid trong gan, tim và động mạch chủ và giảm sự thải ra các cặn
cholesterol.
Vỏ thân được dùng trị nóng sốt, đau dạ dày, đau bụng khi có kinh, sâu răng,
làm thuốc thoa trị hói tóc; trị đau trong cổ họng (dùng chung với hoa của cây nghệ, hạt
tiêu đen, rễ củ); trị kinh phong; trị đau quanh cổ; trị tiểu ra máu; trị bệnh tả hoa, dùng
làm thuốc bổ, lợi tiểu.
Hạt dùng trị bệnh viêm dạ dày, trị trướng bụng. Hạt Chùm ngây có hoạt tính
kháng sinh, có khả năng ức chế sự phát triển của nhiều loài vi khuẩn và nấm. Có thể
dùng hạt Chùm ngây để lọc nước. Dùng hạt Chùm ngây làm chất tạo trầm lắng và kết
tụ, đưa đến kết quả rất tốt. Phương pháp lọc này rất có ích tại các vùng nông thôn của
các nước nghèo. Dầu hạt được dùng ngoài để trị nấm da. Trường Đại học San Carlos ở
Guatemala đã tìm ra một loại kháng sinh có tác dụng như neomycin có khả năng bảo
vệ da khỏi sự viêm nhiễm do Staphylococcus aureus. Tại Trung Mỹ hạt Chùm ngây

16. được dùng trị táo bón, mụn cóc và giun sán. Dầu từ hạt để trị phong thấp. Hạt có tác
dụng làm giảm đau. Nhựa từ thân cũng có tác dụng làm dịu đau. Tuy nhiên dùng liều
quá cao có thể gây ra buồn nôn, chóng mặt và ói mửa. Liều cho uống: 5gram/kg trọng
lượng cơ thể.
Hoạt tính của rễ Chùm ngây trên sỏi thận loại oxalate đã được chứng minh tại
Ấn Độ. Chùm ngây làm giảm rõ rệt nồng độ oxalate trong nước tiểu bằng cách can
thiệp vào sự tổng hợp oxalate trong cơ thể. Sự kết đọng tạo sạn trong thận cũng giảm
rất rõ. Rễ có vị đắng, được xem là vị thuốc bổ cho cơ thể và phổi, điều kinh, long đàm,
lợi tiểu nhẹ, gây trung tiện, ức chế sự sinh sản, kháng viêm, chất kích thích trong các
trường hợp liệt, thuốc kích thích tim và tuần hoàn. Ở Nicaragua, nước sắc rễ được
dùng chữa bệnh phù thủng. Dịch rễ được dùng ngoài để trị chứng mẩn ngứa do dị ứng.
Trong rễ và hạt cũng có chất kháng sinh pterygospermin. Nghiên cứu tại Ấn Độ cho
thấy rễ Chùm ngây có tác dụng ngừa thai. Tại Việt Nam, rễ Chùm ngây được dùng để
giúp lưu thông máu huyết, giúp dễ tiêu hóa, có tác dụng trên hệ thần kinh, làm dịu đau.
Vỏ rễ dùng sắc lấy nước trị đau răng, đau tai... Rễ tươi của cây non dùng trị nóng sốt,
phong thấp, thống phong (gout), sưng gan và lá lách. Không nên dùng rễ Chùm ngây
cho phụ nữ có thai, vì có khả năng gây trụy thai.
1.2.2.2. Theo y học hiện đại:
Ngoài nước:
Tác dụng của quả Chùm Ngây trên cholesterol và lipid trong máu[11]
:
Nghiên cứu tại ĐH Baroda, Kalabhavan, Gujarat (Ấn Độ) về hoạt tính trên các
thông số lipid của quả Chùm Ngây, thử trên thỏ, ghi nhận: Thỏ cho ăn Chùm Ngây
(200mg/kg mỗi ngày) hay uống lovastatin (6mg/kg/ ngày) trộn trong một hỗn hợp thực
phẩm có tính cách tạo cholesterol cao, thử nghiệm kéo dài 120 ngày. Kết quả cho thấy
Chùm Ngây và Lovastatin có tác dụng gây hạ cholesterol, phospholipid, triglyceride,
VLDL, LDL hạ tỷ số cholesterol/ phospholipid trong máu so với thỏ trong nhóm đối
chứng. Khi cho thỏ bình thường dùng Chùm Ngây hay Lovastatin: mức HDL lại giảm
hạ nhưng nếu thỏ bị cao cholesterol thì mức HDL lại gia tăng. Riêng Chùm Ngây còn
có thêm tác dụng làm tăng sự thải loại cholesterol qua phân (Journal of
Ethnopharmacology Số 86-2003).

17. Dịch chiết từ lá Chùm ngây có tác dụng ổn định áp suất trong máu. Các hợp
chất nitrile, glycoside thiocarbamate được phân lập từ lá Chùm ngây có tác dụng hạ
huyết áp (Faizi và cộng sự, 1995) và hầu hết các hợp chất này rất hiếm trong tự nhiên.
Năm 1994, Gilani và cộng sự đã tiến hành thử nghiệm sinh học trên chuột 4
hợp chất ly trích từ lá Chùm ngây là Niazinin A (37), Niazinin B (37), Niazimicin
(48), và Niazinin A + B (37) cho thấy chúng có tác dụng hạ huyết áp.
Hoạt tính kháng nấm gây bệnh[11, 31]
:
Nghiên cứu tại Institute of Bioagricultural Sciences, Academia Sinica, Đài Bắc
(Taiwan) ghi nhận dịch chiết từ lá và hạt Chùm Ngây bằng ethanol có các hoạt tính
diệt được nấm gây bệnh loại Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes,
Epidermophyton floccosum và Microsporum canis. Các phân tích hóa học đã tìm được
trong dầu trích từ lá Chùm Ngây đến 44 hóa chất, hàm lượng tinh dầu thu được
khoảng 0,24%. (Bioresource Technology Số 98-2007).
Ruckmani và cộng sự (1998) cho biết trong rễ Chùm ngây có chất kháng sinh
Pterygospermin (60), nếu ở nồng độ 0,5 – 3kg/cc sẽ kìm hãm sự phát triển của vi
khuẩn gram âm và gram dương còn nồng độ cao hơn (7 – 10kg/cc) có hoạt tính kháng
nấm mạnh[17]
Ping – Hsien Chuang đã thử nghiệm hoạt tính kháng nấm trên dịch chiết EtOH
và tinh dầu của lá và hạt Chùm ngây. Kết quả cho thấy chúng có hoạt tính trên các
chủng Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagophytes, Epidermophyton
floccosum và Microsporum canis.

18. Bảng 2. Hoạt tính kháng khuẩn của lá cây Chùm ngây tươi và cao của nó đối
với vi khuẩn gây bệnh ở người.[29]
Vi khuẩn
Lá tươi Cao Ethanol2
Dạng lỏng1
Bột tan
trong DMSO2
Lá tươi Lá khô
Gram(-)
Shigella shinga 20.2±0.04 36.2±0.08 17.5±0.34 +
Pseudomonas aeruginosa 17.00±0.66 39.6±0.49 21.21±0.05 +
Shigella sonnei 25.1±0.12 33.5±0.12 21.50±0.08 +
Pseudomonas spp. 25.2±0.04 42.3±0.16 21.25±0.13 +
Gram(+)
Staphyloccocus aureus 15.23±0.05 36.4±0.08 + +
Bacillus cereus 22.4±0.28 29.25±0.2 16.25±0.04 +
Streptococcus-B-haemolytica 18.0±0.04 35.15±0.12 + +
Bacillus subtilis 21.6±0.04 35.75±0.2 20.23±0.56 +
Sarcina lutea 18.1±0.04 34.4±0.44 19.50±0.21 +
Bacillus megaterium (Entero) 19.0±0.04 39.25±0.2 20.50±0.04 +
Các hoạt tính chống co giật, chống sưng và gây lợi tiểu[11]
:
Dịch trích bằng nước nóng của hoa, lá, rễ, hạt..vỏ thân Chùm Ngây đã được
nghiên cứu tại Trung Tâm Nghiên cứu Kỹ Thuật (CEMAT) năm 1992 tại Guatamala
City về các hoạt tính dược học, thử nơi chuột. Hoạt tính chống co giật được chứng
minh bằng thử nghiệm trên chuột đã cô lập, hoạt tính chống sưng thử trên chân chuột
bị gây phù bằng carrageenan và tác dụng lợi tiểu bằng lượng nước tiểu thu được khi
chuột được nuôi nhốt trong lồng. Nước trích từ hạt cho thấy tác động ức chế khá rõ sự
(1)
Được thử nghiệm tại thể tích 10μl/đĩa thạch đường kính 6mm ở nồng độ 1175μg/đĩa.
(2)
Được thử nghiệm tại thể tích 10μl/đĩa đường kính 6mm.

19. co giật gây ra bởi acetylcholine ở liều ED50= 65.6 mg/ml môi trường ; tác động ức chế
phụ gây ra do carrageenan được định ở 1000mg/kg và hoạt tính lợi tiểu cũng ở 1000
mg/kg.
Morton (1991) và Caceres cùng cộng sự (1992) nghiên cứ dịch chiết từ các bộ
phận rễ, lá, hoa, nhựa và hạt của cây Chùm ngây cũng chứng minh tác dụng gây lợi
tiểu.
Khả năng ngừa thai của Rễ Chùm Ngây[11]
:
Nghiên cứu tại ĐH Jiwaji, Gwalior (Ấn độ) về các hoạt tính estrogenic, kháng
estrogenic, ngừa thai của nước chiết từ Rễ Chùm Ngây ghi nhận chuột đã bị cắt buồng
trứng, cho uống nước chiết, có sự gia tăng trọng lượng của tử cung. Hoạt tính
estrogenic được chứng minh bằng sự kích thích hoạt động mô tế bào tử cung. Khi cho
chuột uống nước chiết này chung với estradiol dipropionate (EDP) thì có sự tiếp nối
tụt giảm trọng lượng của tử cung so sánh với sự gia tăng trọng lượng khi chỉ cho chuột
uống riêng EDP. Trong thử nghiệm deciduoma liều cao nhất 600mg/kg có tác động
gây rối loạn sự tạo deciduoma nơi 50 % số chuột thử .
Hoạt tính kháng sinh của Hạt Chùm Ngây[11]
:
4 (α-L-rhamnosyloxy)benzyl isothiocyanate được xác định là có hoạt tính
kháng sinh mạnh nhất trong các hoạt chất trích từ hạt Chùm Ngây ( trong hạt Chùm
Ngây còn có benzyl isothiocyanate). Hợp chất trên ức chế sự tăng trưởng của nhiều vi
khuẩn và nấm gây bệnh. Nồng độ tối thiểu để ức chế Bacillus subtilis là 56 micromol/l
và để ức chế Mycobacterium phlei là 40 micromol/l.
Hoạt tính của Rễ Chùm ngây trên Sạn thận loại Oxalate[11]
:
Thử nghiệm tại ĐH Dược K.L.E.S, Nehru Nagar, Karnakata (Ấn Độ) trên chuột
bị gây sạn thận, oxalate bằng ethylen glycol ghi nhận dịch chiết bằng nước và alcohol
rễ cùng lõi gỗ Chùm Ngây làm giảm rõ rệt nồng độ oxalate trong nước tiểu bằng cách
can thiệp vào sự tổng hợp oxalate trong cơ thể. Sự kết đọng tạo sạn trong thận cũng
giảm rất rõ khi cho chuột dùng dịch chiết này như một biện pháp phòng ngừa bệnh sạn
thận.
Nghiên cứu trị khối u và chống ung thư[11]

20. Makonnen cùng cộng sự (1997) đã công bố lá Chùm ngây chứa nhiều thành
phần có khả năng trị khối u. Đó là các hợp chất O-ethyl -4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl
carbamate (35), 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (38), Niazimicin (48), 3-
O-(6'-O-oleoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-sitosterol (30) đã được thử nghiệm in vitro cho
kết quả là chúng có khả năng ức chế đáng kể virus kháng nguyên sớm Epstein Barr.
Song song đó Guevara cùng cộng sự (1999) đề xuất Niazimicin (48) là một chất có
khả năng ngừa ung thư hiệu quả.
Bharali cùng cộng sự (2003) đã nghiên cứu dịch chiết hạt Chùm ngây cho thấy
khả năng chuyển hóa enzyme chống ung thư gan, chống oxy hóa và chống ung thư da
ở chuột.
Caceres và Lopez (1991) đã nghiên cứu trên cao chiết hạt Chùm ngây cho thấy
chúng có khả năng kháng vi khuẩn Gram (+) ở chuột.
Nghiên cứu về những công dụng trị bệnh khác[11, 24, 26]
Pal và cộng sự (1995), Tahiliani và Kar (2000) đã công bố dịch nước lá Chùm
ngây có tác dụng điều hòa hormone tuyến giáp, từ đó làm tăng khả năng hoạt động của
tuyến giáp. Ngoài ra dịch nước lá Chùm ngây có tác dụng chống oxy hóa.
Rao và cộng sự (2001) đã công bố cao EtOH của lá Chùm ngây có tác dụng bảo
vệ các nhiễm sắc thể tủy sống ở chuột.
Lipipun và cộng sự (2003) nghiên cứu cho thấy lá Chùm ngây có thể được sử
dụng như một loại thuốc dự phòng đặc trị HSV (Herpes simplex virus type 1) hoặc
làm thuốc chống lại biến thể virus do ngăn cản sự tổng hợp AND của chúng.
Năm 1982, Bhattacharya và cộng sự đã đưa ra kết luận rằng lá và hoa Chùm
ngây rất có hiệu quả trong điều trị giun sán.
Hạt Chùm ngây có chứa protein chuyên dụng cho da và tóc. Dầu của hạt còn
được ứng dụng trong công nghiệp mỹ phẩm. Hạt Chùm ngây chứa các peptide có khả
năng của người và chống lại sự lão hóa. Dịch chiết từ hạt Chùm ngây còn có tác dụng
tốt đối với tóc và được ứng dụng rộng rãi để sản xuất dầu gội đầu (Stussi và cộng sự,
2002).

21. Trapti Rastogi, Vijay Bhutda đã thử nghiệm hoạt tính tẩy giun trên dịch chiết lá
Chùm ngây ở nồng độ 25mg/ml thời gian 63 phút giun chết tương đương với chất đối
chứng là Piperazine citrate.
Trong nước
Trung tâm Sâm và dược liệu Tp.HCM (2010) đã khảo sát được trong lá
Chùm ngây có những hợp chất: tinh dầu, chất béo, carotenoid, triterpenoid, coumarin,
flavonoid, tannin, acid hữu cơ. Công trình này đã định lượng được flavonoid toàn phần
có trong lá cây Chùm ngây mọc tại Tp.HCM và Đồng Nai, giữa lá non và lá già. Từ đó
rút ra được mối tương quan giữa hàm lượng flavonoid trong lá với nơi cây mọc, cụ thể
hàm lượng flavonoid sẽ gia tăng khi cường độ chiếu sáng cây (cường độ tia UV) tăng
và hàm lượng flavonoid trong cây non sẽ cao hơn trong cây già.
1.3. THÀNH PHẦN HÓA HỌC:
Chùm ngây chứa rất nhiều đường đơn, rhamnose, hợp chất glycoside, flavonoid
và nhóm các chất glucosinolate và isothiocyanate. Toàn cây có chất Pterygospermin có
tính kháng các vi khuẩn Gram (-), Gram (+) và vi khuẩn ưa acid.
1.3.1. Các hợp chất Phenolic:
COOH
H3CO
OH
OCH3
COOH
OH
OH
OH
OH
H3CO
O
O
H3CO
OH
OH
Syringic acid (1) Gallic acid (2) 4 - Hydroxymellin (3)
OH
N
OH
CHO
O
NH2
(4-hydroxyphenyl)acetonitrile (4) Vanilin (5) 1-phenylmethanamine (6)

22. OH
NH2
O
N=C=S
2-(4-hydroxyphenyl)acetamide (7) (isothiocyanatomethyl)benzene (8)
OH
COOH
OH
O OH
O
(4-hydroxyphenyl)acetic acid (9) 7-(4-hydroxyphenoxy)heptanoic acid (10)
OH
O
OH
O
OH
O
O
(4-hydroxyphenoxy)acetic acid (11) Ethyl 4-(p-hydroxy)phenylbutanoate (12)
OH
O O
O
OOH
OHH
OH
O O
Propyl p-hydroxybenzoate (13) 4-Hydroxymellein (14) Methyl-p-hydroxybenzoate (15)
1.3.2. Các hợp chất Flavonoid đã được phân lập từ cây Chùm ngây:

23. O
OCH3
O
OH
OH O
HAcO
H
H
H
H
O OAc
OH
OH OH
OH
OH
O
O
O
OH
OH
OO CH3
OH
OH
O
Kaempferide 3-O-(2'',3''-diacetylglucoside) (16) Kaempferide 3-O-(2''-O-galloylrhamnoside)
(17)
OCH3
OH
OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
O
OCH3
O
O
OH O
O OH
OH
O
O O
OH
OH
OH
Kaempferide 3-O-(2''-O-galloylrutinoside)-7-O-α-rhamnoside (18)
OCH3
OH
OH
OH
O
OH
O
O
OH
O
O
H
O
OH
O
OH
OOH
OH
OH
OH
OOH
OH
OH
CH3
Kaempferol 3-O-[α-rhamnosyl-(1→2)]-[α-rahamnosyl-(1→4)]- β-glucoside-7-O-α-
rhamnoside (19)

24. O
OH
OH
OH
OH
OCH3
OH
OH
OH
O
OH
O
O
OH
O
O
H
O
OH
OH
O
OOH
OH
OH
CH3
Kaempferol 3-O-[β-glucosyl-(1→2)]-[α-rahamnosyl-(1→6)]- β-glucoside-7-O- α-rhamnoside
(20)
OCH3
OH
OH
OH
O
OH
O
O
OH
O O CH3
OH
OH
OH
O
OH
OH
CH3
OH
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
Kaempferitrin (21) Kaempferol (22)
O
OH
O
OH
OH
O O
OHOH
OH
CH3
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
OH
OH
Kaempferol 3-O-α-rhamnoside (23) Isoquercetin (24)

25. ‘
O
OH
O
OH
OH
O O
OHOH
OH
CH3
O
OH
OH
CH3
OH
O
OH
O
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
O
OH
Kaempferol 3-O-α-rhamnoside (25) Rutin (26)
1.3.3. Các hợp chất Terpenoid – Steroid được phân lập từ cây Chùm ngây:
OH
OH
Vitamin A (27) Stigmasterol (28)
RO
Β – sitosterol (R=H) (29)
3-O-(6'-O-oleoyl-β-D-glucopyranosyl)- β- sitosterol
(R=6'-O-oleoyl-β-D-glucopyranosyl) (30)
β- sitosterol-3-O- β-D-glucopyranoside (R=3-O- β-D-glucopyranosyl) (31)

26. β-Carotene (32)
1.3.4. Các hợp chất Glycoside được phân lập từ cây Chùm ngây:
COOH
O
HOH
H
H
H
H
OOH
OH
OH
HOOC
O
H O
H
H
H
H
O OH
OH
OH
O
OH
H
H
H
H
OH
OH
OH
Benzoic acid 4-O-β-glucoside (33) Benzoic acid 4-O-α-rhamnosyl-(1→2)-β-glucoside (34)
NH COOC2H5O
O
OH
OH
OH
CH3
CNO
O
OH
OH
OH
CH3 OH
O-ethyl-4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (35) Niaziridin (36)

27. O
O
OH
OH
OH
CH3
NH OCH3
S
O
O
OH
OH
OH
CH3
N=C=S
Niazinin (37) 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzylisothiocyanate (38)
N
OSO3
-
S
O CH2OH
OH
OH
OH
N
OSO3
-
S
O CH2OH
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
OH
Benzylglucosinolate (39) 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzylglucosinolate (40)
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O CN
O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
C2H5
SH
4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylnitrile (41) Niaziminin A (42)
O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
C2H5
S
H
O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
CH3
SH
Niaziminin B (43) Niazicin A (44)

28. O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
CH3
S
H
O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
C2H5
O
H
Niazicin B (45) Niazimin B (46)
O
H3CCOO
OH
OH
O
N
O
C2H5
OH
Niazimin A (47)
O
OH
OH
OH
O NH OC2H5
S
O
OH
OH
OH
O CN
Niazimicin (48) Niazirin (49)
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
CH3
O
H
Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (E) (50)

29. O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
CH3
OH
Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (Z) (51)
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
+
O
S
-
H
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
S
H
O-methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (E) (52)
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
+
O
S
-H
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
SH
O-methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (Z) (53)
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
C2H5
O
H
Ethyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (E) (54)

30. O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
+
O
C2H5
S
-
H
O
H3CCOO
H3CCOO
OOCCH3
O
N
O
C2H5
S
H
O-Ethyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (Z) (55)
O
H3CCOO
OH
OH
O
CN
O
H3CCOO
OH OH
O
N
O
O
H
O
H3CCOO
OH OH
O
N
O
OH
Niazirinin (56) Niazicinin A (57) Niazicinin B (58)
1.3.5. Các hợp chất khác được phân lập từ cây Chùm ngây:
N
O
S
N
O
S
NH S
O
N-benzyl-S-ethylthioformate (59) Pterygospermin (60)
N
OH
O
N=C=S CH3(CH2)26COOH
Acid nicotinic (61) 2-Propylisothiocyanate (62) Acid octacosanoic (63)
N=C=S
O O
OHOH
OH
OH
H N=C=S
Vitamin C (64) 2-Butylisothiocyanate (65) 2-Methylpropylisothiocyanate (66)

31. O
N
H
S
N
OHOH
OH
5,5-Dimethyloxazolidine-2-thione (67) Pyridoxin (68)
N
N
NH
N
O
O
OH
OH
OHOH
OOH
OH
O
NH
N
N
N
N
NH
O
OH
NH2
Riboflavin (69) Acid folic (70)
O
OH
H H
Α-tocopherol (71)
N
H
OH
O
N
H
CN
Indole acetic acid (72) Indole acetonitrile (73)

32. Chương 2
THỰC NGHIỆM VÀ
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

33. 2.1. HÓA CHẤT, THẾT BỊ, PHƯƠNG PHÁP
2.1.1. Hóa chất
Hạt silicagel, cỡ hạt 40 – 60 μm dùng cho pha thường.
SKLM thực hiện trên bản mỏng tráng sẵn DC – Alufolien F254 (Merck) dùng cho
pha thường và Rp18 F254s (Merck) cho pha đảo.
Dung môi cho quá trình thí nghiệm gồm: EA, CHCl3, MeOH, nước cất.
Thuốc thử hiện hình các vết chất hữu cơ trên bản mỏng: dùng H2SO4/EtOH,
FeCl3/EtOH.
2.1.2. Thiết bị
Đèn UV tử ngoại cầm tay, bước sóng 254 và 365 nm hiệu UVITEC.
Máy cô quay chân không Buchi – 11, EYELA OIL BATH OSB – 2000.
Bếp cách thủy Julabo 461 Water Bath.
Thiết bị gia nhiệt hồng ngọa, hiệu SCHOTT.
Cột sắc ký đường kính từ 2 – 5,5 cm.
Cân phân tích AND HR – 200.
2.1.3. Phương pháp tiến hành
2.1.3.1. Phương pháp phân lập các hợp chất
Sử dụng kỹ thuật SKC silicagel pha thường, sephadex LH – 20 kết hợp SKLM.
Phát hiện chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 và 365 nm hoặc dùng
thuốc thử là H2SO4/EtOH, FeCl3/EtOH.
2.1.3.2. Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất
Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): 1
H – NMR (500MHz) và 13
C – NMR
(125MHz) đo trên máy Bruker AM500 FT –NMR Spectrometer, phổ DEPT, phổ
HMBC, phổ HSQC, phổ ESI-MS.
2.2. NGUYÊN LIỆU
2.2.1. Thu hái nguyên liệu

34. Mẫu lá cây Chùm ngây được thu hái tại huyện Xuân Lộc, tỉnh Đồng Nai do công
ty TNHH SX TM Hạnh Thông cung cấp. Xác định tên khoa học tại Trung tâm Sâm và
Dược liệu TP.HCM.
2.2.2. Xử lý mẫu nguyên liệu
Mẫu nguyên liệu được rửa sạch, loại bỏ phần sâu bệnh, phơi khô trong bóng râm,
sấy lại ở nhiệt độ thấp rồi xay thành bột mịn. Sau đó tiến hành ngâm chiết và phân lập
các hợp chất.
2.3. PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ
2.3.1. Điều chế các cao thô
Lá Chùm ngây sau khi phơi khô cân được 7 kg, tiến hành ngâm với cồn 960
trong
2 ngày, lọc dịch chiết, quà trình này được lặp lại 4 lần, gom các dịch chiết cô loại dung
môi dưới áp suất thấp thu được cao EtOH dạng sệt có khối lượng mẫu 1,5 kg.
Phần cao thô được hòa tan vào một lượng ethanol rồi tẩm silicagel vào, đuổi khô
dung môi trong tủ sấy ở nhiệt độ khoảng 400
C đến khi được bột tơi. Sau đó tiến hành
trích ly pha rắn cao ethanol lần lượt với các dung môi có độ phân cực tăng dần: Hexan,
CHCl3, EA, MeOH thu được các cao tương ứng. Trong luận văn này ta tiến hành khảo
sát phân đoạn cao MeOH.
Quá trình điều chế các loại cao được trình bày như sau

35. Sơ đồ 2. Sơ đồ tổng quan phân lập MO17, MO18 từ bột lá cây Chùm ngây.
Bột lá cây Chùm ngây
m = 7 kg
CAO EtOH
1,5 kg
CAO
HEXANE
105 g
CAO
CHCl3
150 g
CAO EA
360 g
CAO
MeOH
800 g
M1
22,906
M2
16,563
M3
14,099
M4
62,031
M5
412,401
M4.1
2,927
M4.2
13,886
M4.3
1,720
M4.4
4,202
M4.5
8,473
M4.6
10,214
MO18
39 mg
Tận trích với EtOH 96%
Lọc, cô quay thu hồi dung
Trích pha rắn
Hexane CHCl3 EA MeO
MO17
6 mg

36. 2.3.2. Khảo sát cao MeOH
Thực hiện SKC cao MeOH (m=800g) trên silicagel với hệ dung môi giải ly là EA
:MeOH lần lượt từ EA 100%, 10:1, 5:1, 1:1, 100%. Các phân đoạn giống nhau trên
SKLM (thuốc thử hiện bản mỏng là H2SO4 10% trong EtOH) gom chung lại thành 5
phân đoạn, mã hóa thành M1 – M5. Quá trình thực hiện SKC được tóm tắt trong sơ đồ
3.
Sơ đồ 3. Qui trình điều chế các phân đoạn từ cao MeOH
2.3.2.1. Phân lập hợp chất MO17 từ phân đoạn M4 (62,031g)
Phân đoạn M4 (m=62,031g) được SKC silicagel, hệ dung môi rửa giải là
EA:MeOH:H2O với độ phân cực tăng dần 20:1:1, 15:1:1, 10:1:1, 7:1:1, 5:1:1 và 100%
MeOH; các đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung thu được 6 phân đoạn
(M4.1 – M4.6).
Phân đoạn M4.4 (4,202g) được SKC silicagel, hệ dung môi rửa giải
EA:MeOH:H2O với độ phân cực tăng dần 20:1:0,1, 15:1:0,1, 10:1:0,1, 5:1:0,1 thu
được 4 phân đoạn (M4.4.1 – M4.4.4). SKLM thấy phân đoạn M4.4.4 (m=49mg) có vết
chính màu vàng. Tiếp tục SKC silicagel đoạn M4.4.4 với hệ dung môi giải ly
CHCl3:MeOH:H2O (7:1:0,1) thu được hợp chất MO17 (6mg). Quá trình phân lập
MO17 được tóm tắt trong Sơ đồ 4 sau:
CAO MeOH
800 g
M1
22,906
M2
16,563
M3
14,099
M4
62,031
M5
412,401
SKC silicagel
EA EA:MeOH EA:MeOH EA:MeO MeO

37. Sơ đồ 4. Sơ đồ phân lập hợp chất MO17 từ phân đoạn M4.
2.3.2.2. Phân lập hợp chất MO18 từ phân đoạn M4 (62,031g)
Phân đoạn M4 (m=62,031g) được SKC silicagel, hệ dung môi rửa giải là
EA:MeOH:H2O với độ phân cực tăng dần 20:1:1, 15:1:1, 10:1:1, 7:1:1, 5:1:1 và 100%
MeOH; các đoạn giống nhau trên SKLM được gom chung thu được 6 phân đoạn
(M4.1 – M4.6).
Phân đoạn M4.5 (m=8,473g) được SKC silicagel, hệ dung môi rửa giải
EA:MeOH: H2O với độ phân cực tăng dần 20:1:1, 15:1:1, 9:2:0,5, 8:4:1 và 100%
MeOH thu được 5 phân đoạn (M4.5.1 – M4.5.5). SKLM cho thấy đoạn M4.5.4
(m=515mg) có 2 vết chính màu vàng và màu đen, sau đó tiếp tục SKC silicagel đoạn
M4.5.4 với hệ dung môi giải ly EA:MeOH:H2O tỉ lệ 9:2:1 thu được hợp chất MO18
(39mg). Quá trình phân lập MO18 được tóm tắt trong Sơ đồ 5 sau:
M4
m=62,031g
M4.4
m=4,202g
M4.4.4
m=49 mg
MO17
m=6 mg
SKC silicagel hệ EA:MeOH:H2O
thu được 6 phân đoạn (M4.1-6)
SKC silicagel hệ
EA:MeOH:H2O
SKC silicagel hệ CHCl3: MeOH:H2O
(7:1:0,1)

38. Sơ đồ 5. Sơ đồ phân lập hợp chất MO18 từ phân đoạn M4.
M4
m=62,031g
M4.5
m=8,473g
M4.5.4
m=515 mg
MO18
m=39 mg
SKC silicagel hệ EA:MeOH:H2O
thu được 6 phân đoạn (M4.1-6)
SKC silicagel hệ EA:MeOH:H2O
thu được 5 phân đoạn (M4.5.1-5)
SKC silicagel hệ EA:MeOH:H2O (9:2:1)

39. 2.4. SỐ LIỆU PHỔ CÁC HỢP CHẤT PHÂN LẬP
2.4.1. Hợp chất MO17:
Hợp chất MO17 thu được dạng bột màu trắng, phổ khối lượng phun mù điện tử
cho pic ion phân tử giả ở m/z 302,1046 [M+Na]+
(positive), 269,2 [M+H]+
ứng với
CTPT là C14H17NO5 và C13H16O6.
1
H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz), δH (ppm): 9,87 (1H, s, H-7), 7,88 (2H, d, 8,5
Hz, H-2/H-6); 7,27 (2H, d, 9 Hz, H-2’’/H-6’’); 7,22 (2H, d, 8,5 Hz, H-3/H-5); 7,05
(2H, d, 9 Hz, H-3’’/H-5’’)], 3,94 (2H, s, H2-7’’), 5,54 (1H, d, 1 Hz, H-1’); 5,35 (1H, s,
H-1’’’), 1,09 (6H, d, 6 Hz, H3-6’/H3-6’’’)].
13
C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz), δC (ppm): 191,4 (C-7), 119,3 (C-8’’), 21,5 (C-
7’’), 131,6 (C-2/C-6); 129,2 (C-2’’/C-6’’); 116,8 (C-3’’/C-5’’), 116,5 (C-3/C-5)], δC
160,8 (C-4); 155,4 (C-4’’) 130,4 (C-1); 124,3 (C-1’’).
2.4.2. Hợp chất MO18:
Hợp chất MO18 thu được dạng tinh thể hình kim màu trắng.
1
H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δH (ppm): 8,54 (br s); 7,44 (2H, d, 8,5 Hz, H-
3/H-5); 7,03 (2H, d, 8,5 Hz, H-2/H-6); 5,39 (1H, d, 2,0 Hz, H-1’); 3,91 (2H, s, H2-7);
3,82 (1H, dd, 3,5 và 2,0 Hz, H-2’); 3,64 (1H, dd, 9,5 và 3,5 Hz, H-3’); 3,48 (1H, m,
H-5’); 3,29 (1H, t, 9,5 Hz, H-4’); 1,07 (3H, d, 6,0 Hz, H3-6’).
13
C-NMR (DMSO-d6, 125 MHz), δC (ppm): 156,1 (C-1); 130,6 (C-3/C-5);
127,3 (C-4); 116,4 (C-2/C-6); 98,3 (C-1’); 71,8 (C-4’); 70,4 (C-3’); 70,0 (C-2’); 69,5
(C-5’); 41,6 (C-7); 17,9 (C-6’).

40. Chương 3
KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

41. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
3.1. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT MO17:
Hợp chất MO17 phân lập dưới dạng bột màu trắng, hiện màu vàng với thuốc thử
EtOH/H2SO4. Phổ khối lượng phun mù điện tử của hợp chất MO17 (phụ lục 1.6), cho
pic ion phân tử giả ở m/z 302,1046 [M+Na]+
(positive), 269,2 [M+H]+
cho phép xác
định công thức phân tử là C14H17NO5 và C13H16O6.
Phổ 1
H-NMR (phụ lục 1.1) của MO17 cho tín hiệu proton của một nhóm
aldehyde [δH 9,87 (1H, s, H-7)], bốn tín hiệu proton đặc trưng của hai vòng benzen 1,4
thế [δH 7,88 (2H, d, 8,5 Hz, H-2/H-6); 7,27 (2H, d, 9 Hz, H-2’’/H-6’’); 7,22 (2H, d,
8,5 Hz, H-3/H-5); 7,05 (2H, d, 9 Hz, H-3’’/H-5’’)], một nhóm metylen [δH 3,94 (2H,
s, H2-7’’)], và các tín hiệu proton của hai phân tử đường α-L-rhamnose gồm hai
proton anomer [δH 5,54 (1H, d, 1 Hz, H-1’); 5,35 (1H, s, H-1’’’)], tám proton >CHOH
trong vùng 3,26-3,84, hai nhóm metyl [δH 1,09 (6H, d, 6 Hz, H3-6’/H3-6’’’)].
Phổ 13
C-NMR kết hợp với kĩ thuật DEPT (phụ lục 1.2, 1.3), cho thấy MO17 có
27 carbon, trừ 12 carbon của hai phân tử đường α-L-rhamnose, phần aglycon của
MO17 còn lại 15 carbon gồm một carbon aldehyde [δC 191,4 (C-7)], 12 carbon của
hai vòng thơm 1,4 thế, một carbon sp2
tứ cấp [δC 119,3 (C-8’’)] và một carbon
metylen [δC 21,5 (C-7’’)]. Trong 12 carbon vòng thơm có tám carbon mang hydrogen
[δC 131,6 (C-2/C-6); 129,2 (C-2’’/C-6’’); 116,8 (C-3’’/C-5’’), 116,5 (C-3/C-5)], hai
carbon mang oxygen [δC 160,8 (C-4); 155,4 (C-4’’)] và hai carbon tứ cấp [δC 130,4
(C-1); 124,3 (C-1’’)].
Phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều tương tác trực tiếp HSQC (phụ
lục 1.5), các tín hiệu carbon được gán chính xác với các tín hiệu proton của chúng.
Phổ HMBC (phụ lục 1.4), các tín hiệu proton mỗi phân tử đường α-L-rhamnose
gắn vào hai vòng thơm, proton anomer δH 5,54 (1H, d, 1 Hz, H-1’) cho tương quan với
carbon δC 160,8 (C-4) và proton anomer δH 5,35 (1H, s, H-1’’’) cho tương quan với
carbon δC 155,4 (C-4’’) của vòng 2 vòng benzen. Các tương quan của dây nhánh được
thể hiện rõ trên phổ HMBC, nhóm metylen gắn vào vòng thơm do proton metylen [δH
3,94 (2H, s, H2-7’’)] cho tương quan lần lượt với ba carbon của vòng thơm gồm hai

42. carbon mang hydrogen δC 129,2 (C-2’’/C-6’’) và một carbon tứ cấp δC 124,3 (C-1’’)],
đồng thời cho tương quan với cacbon δC 119,3 (C-8’’), nhóm –CHO được nối vào
vòng thơm do có sự tương quan proton aldehyde [δH 9,87 (1H, s, H-1)] với carbon tứ
cấp δC 130,4 (C-1). Từ các dữ liệu phổ kết hợp với tài liệu [27,33]
, hợp chất MO17 được
xác định là hỗn hợp của 2 hợp chất 4-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-benzaldehyde và
niazirin.
Bảng 3. Dữ liệu phổ của hợp chất MO17
C δC *[38, 47] δC
a,b
(ppm)
MO17
δH
a,c
(ppm), (J, Hz)
MO17
HMBC (H→ C)
4-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-benzaldehyde
1 130,44 130,4
2,6 131,57 131,6 7,88 (2H, d, 8,5) C-1, C-3, C-5
3,5 116,53 116,5 7,22 (2H, d, 9,0) C-1, C-6
4 160,84 160,8
7 191,26 191,4 9,87 (1H, s) C-1
1’ 98,16 98,1 5,54 (1H, d, 1,0) C-4
2’ 71,63 70,3 3,60-3,65 (1H, m)
3’ 70,33 69,9 3,84 (1H, m)
4’ 69,89 71,6 3,26-3,21 (1H, m)
5’ 69,81 69,4 3,43 (1H, m)
6’ 17,75 17,8 1,09 (d, 6,0)
niazirin
1’’ 132,64 124,3
2’’,
6’’
129,23 129,2 7,27 (2H, d, 8,5)
C-3’’, C-4’’, C-5’’, C-7’’
3’’,
5’’
116,65 116,8 7,05 (2H, d, 9,0)
C-4’’, C-1’’
4’’ 156,03 155,4
7’’ 22,90 21,5 3,94 (2H, s) C-1’’, C-2’’, C-6’’,C-8’’
8’’ 123,72 119,3

43. 1’’’ 97,96 98,3 5,35 (1H, br s) C-4’’, C-5’’’
2’’’ 70,97 70,4 3,60-3,65 (1H, m)
3’’’ 71,70 70,1 3,81 (1H, m)
4’’’ 73,48 71,7 3,26-3,21 (1H, m)
5’’’ 68,83 69,8 3,43 (1H, m)
6’’’ 17.49 17,8 1,09 (d, 6,0) C-5’’’
a
Đo trong DMSO, b
125 MHz, c
500 MHz *
δC của 4-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-benzaldehyde đo
trong DMSO, niazirin đo trong CDCl3
O
O
HO
HO
HO
H3C
CHO
1
2
3
4
2
5
6
7
1'
6'
2'3'4'
5'
O
O
HO
HO
HO
H3C
CH2-CN
1''
2''
3''
4''
2
5''
6''
7''
1'''
6'''
2'''3'''4'''
5'''
8''
Hình 5. Cấu trúc hóa học của hợp chất MO17
3.2. XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT MO18
Hợp chất MO18 thu được dạng tinh thể hình kim màu trắng, hiện màu vàng với
thuốc thử H2SO4/EtOH.
Phổ 1
H-NMR của MO18 (phụ lục 2.1) cho tín hiệu proton của một nhóm amin
bậc nhất –NH2 [δH 8,54 (br s)], hai tín hiệu proton đặc trưng của vòng benzen thế 1,4
[δH 7,44 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-3/H-5); 7,03 (2H, d, J = 8,5 Hz, H-2/H-6)], một nhóm
methylen [δH 3,91 (2H, s, H2-7)], và các tín hiệu proton của phân tử đường α-
rhamnose gồm một proton anome [δH 5,39 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-1’)], bốn proton
>CHOH [δH 3,82 (1H, dd, J = 3,5 và 2,0 Hz, H-2’); 3,64 (1H, dd, J = 9,5 và 3,5 Hz, H-
3’); 3,48 (1H, m, H-5’); 3,29 (1H, t, J = 9,5 Hz, H-4’)], và ba proton nhóm methyl [δH
1,07 (3H, d, J = 6,0 Hz, H3-6’)].
Phổ 13
C-NMR (phụ lục 2.2) kết hợp với kĩ thuật DEPT (phụ lục 2.3) cho thấy
MO18 có 13 carbon, trừ 6 carbon của phân tử đường α-rhamnose, MO18 còn lại 7

44. carbon gồm sáu carbon của vòng benzen thế 1,4, và một carbon methylen [δC 41,6 (C-
7)]. Trong 6 carbon vòng thơm có bốn carbon mang hydrogen [δC 130,6 (C-3/C-5);
116,4 (C-2/C-6)], một carbon mang oxygen [δC 156,1 (C-1)] và một carbon tứ cấp [δC
127,3 (C-4)]. Trong 6 carbon của đường α-rhamnose gồm một carbon anome [δC 98,3
(C-1’)], bốn carbon >CHOH [δC 71,8 (C-4’); 70,4 (C-3’); 70,0 (C-2’); 69,5 (C-5’)], và
một carbon methyl [δC 17,9 (C-6’)].
Phổ HMBC của MO18 (phụ lục 2.4) cho thấy proton anome của đường α-
rhamnose [δH 5,39 (1H, d, J = 1,5 Hz)] tương quan với carbon vòng thơm mang
oxygen (δC 156,1), chứng tỏ đường α-rhamnose gắn vào vòng benzen thế 1,4 tại vị trí
C-1 (δC 156,1). Mặt khác, proton của nhóm methylen [δH 3,91 (2H, s)] cho tương quan
với hai carbon vòng thơm mang hydrogen [δC 130,6 (2C)] và một carbon vòng thơm tứ
cấp (δC 127,3), chứng tỏ nhóm methylen gắn vào vòng benzen tại vị trí C-4 (δC 127,3),
hai carbon mang hydrogen là C-3/C-5. Như vậy, nhóm amin chỉ có thể gắn vào nhóm
mehtylen. Hai carbon mang hydrogen còn lại [δC 116,4 (2C)] là C-2/C-6.
Từ các biện luận trên kết hợp với tài liệu tham khảo [32]
, hợp chất MO18 được xác
định là 4-(α-rhamnosyloxy)benzylamine.
Hình 6. Cấu trúc hóa học hợp chất MO18 và tương quan HMBC trên MO18.
Bảng 4. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của MO18

45. Vị trí DEPT
MO18
(DMSO-d6)
δH ppm (J, Hz)
500 MHz
δC ppm
125 MHz
HMBC
(H → C)
1 =C< 156,1
2 =CH- 7,03 (d, 8,5 Hz) 116,4 C-1; C-4; C-6
3 =CH- 7,44 (d, 8,5 Hz) 130,6
C-1; C-2; C-5;
C-7
4 =C< 127,3
5 =CH- 7,44 (d, 8,5 Hz) 130,6
C-1; C-6; C-3;
C-7
6 =CH- 7,03 (d, 8,5 Hz) 116,4 C-1; C-2; C-4;
7 -CH2- 3,91 (s) 41,6 C-3; C-4; C-5
-NH2 8,54 (br s)
Đường
Rhamnose
1’ >CH- 5,39 (d, 2,0 Hz) 98,3
C-1; C-2’, C-3’,
C-5’
2’ >CH-
3,82 (dd, 3,5 và
2,0 Hz)
70,0 C-3’; C-4’
3’ >CH-
3,64 (dd, 9,5 và
3,5 Hz)
70,4 C-4’
4’ >CH- 3,29 (t, 9,5 Hz) 71,8
C-2’, C-3’, C-
5’, C-6’
5’ >CH- 3,48 (m) 69,5 C-4’
6’ -CH3 1,07 (d, 6,0 Hz) 17,9 C-4’; C-5’

46. Chương 4
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ

47. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
4.1. KẾT LUẬN
Trong khóa luận này, chúng tôi đã khảo sát thành phần hóa học cao MeOH ly
trích từ lá cây Chùm ngây.
Sau một thời gian tìm hiểu và tiến hành thực hiện đề tài, bằng cách sử dụng
phương pháp SKC trên silicagel pha thường kết hợp với SKLM, chúng tôi đã cô lập
được các hợp chất trên. Dựa vào kết quả các phổ 1
H – NMR, 13
C – NMR, HMBC,
HSQC, HR-ESI-MS, ESI-MS cấu trúc hóa học các hợp chất được xác định là: MO17
(hỗn hợp của 2 hợp chất là 4-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-benzaldehyde và Niazirin),
MO18 (4-(α- rhamnosyloxy)benzylamine).
4.2. KIẾN NGHỊ
Tiếp tục phân lập và xác định cấu trúc hóa học các hợp chất trong cao MeOH.
Thử nghiệm hoạt tính sinh học các hợp chất cô lập được và nghiên cứu tiếp thành
phần hóa học ở các bộ phận khác của cây Chùm ngây (thân, rễ, hoa, quả,…).

48. TÀI LIỆU THAM KHẢO
TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT
[1] GS.TS. Đỗ Tất Lợi (2004), Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất
bản Y học.
[2] Lâm Quốc Trung (2011), Nghiên cứu thành phần hóa học lá Chùm ngây
Moringa oleifera L. Họ Moringaceae, Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Cần Thơ.
[3] Nguyễn Bảo Quyên (2008), Tổng hợp và thử tác dụng chống oxy hóa in vitro
của một số dẫn chất Rutin, Khóa luận tốt nghiệp Dược sĩ Đại học, Đại học y dược
Tp.HCM.
[4] PGS.TS. Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu
cơ, Nhà xuất bản Đại học Quốc gia TP.HCM.
[5] Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam, tập 1, 2, 3, Nhà xuất bản Trẻ.
[6] Viện dược liệu (2003), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam, tập 1,
Nhà xuất bản khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
[7] Võ Văn Chi (2005), 250 cây thuốc thông dụng, Nhà xuất bản Hải Phòng
[8] http://www.edbook.edu.vn/?page=1.26&view=14645 (2010), Một số loại thảo
dược quý sử dụng trong y học cổ truyền.
TÀI LIỆU TIẾNG ANH
[9] Anjum Perveen and Muhammad Qaiser (2009), “Pollen flora of Pakistan –
LXIII. Mringaceae”, Pak. J. Bot., 41(3), 987 – 989.
[10] A.Oluduro, B.I.Aderiye, J.D.Connolly, E.T. Akintayo O.Famurewa (2010),
“Characterization and Antimicrobial Activity of 4-(β-D-Glucopyranosyl-1→4-α-L-
rhamnopyranosyloxy)benzyl thiocarboxamide; a Novel Bioactive Compound from
Moringa oleifera Seed Extract”, Folia Microbiol, 55(5), 422 – 426.
[11] Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH., (2007), “Moringa oleifera: afood
plant with multiple medicinal uses”, Phytother Res. Jan, 21(1), 17 – 25.

49. [12] B.A.Anhwangel, V.O. Ajibola. (2004), “Amino acid composition of the
seeds of Moringa oleifera (Lam), Detarium microcarpum (Guill & Sperr) and
Bauhinia monandra (Linn.)”, Chem Class Journal, 9 - 13.
[13] Bennett RN, Mellon FA, Foidl N, Pratt JH, Dupont MS, Perkins L, Kroon
PA. (2003), “Profiling glucosinolates and phenolics in vegetative and reproductive
tissues of the multi – purposetrees Moringa oleifera L. (Horseadish tree) and Moringa
stenopetala L”., J Agic Food Chem, 51(12), 3546 – 53.
[14] Bhatnagar SS, Santapau H, Desai JDH, Yellore S, Rao TNS (1961),
“Biological activity of Indian medicinal plants, Part 1, Antibacterial, antitubercular
and antifungal action”, Indian J Med Res, 49, 799 – 805.
[15] Bhattacharya SB, Das AK, Banerji N (1982), “Chemical investigations on
the gum exudates from Sonja (Moringa oleifera)”, Carbohydr Res, 102, 253 – 262.
[16] Brett C. Johnson, B.Pharm., MBA (2005), Clinical Perspectives on the
Health Effects of Moringa oleifera: A promising Adjunct for Balanced Nutrition and
Better Health, KOS Health Publications, La Canada, California, 1 – 5.
[17] Bukar, A., Uba, A. and Oyeyi, T.I. (2010), “Antimicrobial profile of
Moringa oleifera Lam. Extracts a gainst some food – borne microorganism”, Bayero
Journal of Pure and Applied Sciences, 3(1), 43 – 48.
[18] Catherine Y. Rowland, Adrian J. Blackman, Bruce R. D`Arcy, and Gavin B.
Rintoul (1995), “Comparison of Organic Extractives Found in Leatherwood
(Eucryphia lucida) Honey and Leatherwood Flowers and Leaves” , J. Agric. Food
Chem., 43(3), 753 – 763.
[19] C. W. Paul and B. C. Didia (2012), “The Effects of Methanolic Extract of
Moringa oleifera Lam Roots on The Histology of Kidney and Liver of Guinea Pigs”,
Asian Journal of Medical Sciences, 4(1), 55 – 60.
[20] D. Gutzeit, V. Wray, P. Winterhalter, G. Jers (2007), “Preparative isolation
and purification of flavonoids and protocatechuic acid from sea buckthorn juice
concentrate (Hippophao rhamnoides L. ssp, rhamnoides L. ssp. Rhamnoides) by high
speed counter curent chromatography”, Chromatographia, 65 (1 – 2), 1 -7.

50. [21] Dahot MU (1998), “Vitamin contents of flowers and seeds of Moringa
oleifera”, Pak J Biochem, 21, 1 – 24.
[22] Faizi S, Siddiqui BS, Saleem R, Aftab K, Shaheen F, Gilani AH (1998),
“Hypotensive constituents from the pods of Moringa oleifera”, Planta Med, 64, 225 –
228.
[23] Farooq Anwar, Umer rashid (2007), “Physico – chemical characteristics of
Moringa oleiferal seeds and seed oil from a wild provenance of Pakistan”, Pak. J.
Bot., 39(5), 1443 – 1453.
[24] Francis Kweku Amagloh and Amos Benang (2009), “Effectiveness of
Moringa oleifera seed as coagulant for water purification”, Africa Journal of
Agricultural Research, 4(1), 119 – 123.
[25] Jed W. Fahey, Sc.D. (2005), “Moringa oleifera: A Review of the Medical
Evidence for Its Nutrition, Theraputic, and Prophylactic Properties”, Trees for Life
Journal, 1 – 15.
[26] K.A. Yongabi, D.M. Lewis and P.L. Harris (2011), “A Moringa oleifera
Disinfectant-Sand Filter Integration: A Review of an Alternative Sustainable
Technology for Household Water Treatment”, Journal of Environmental Sciene and
Engineering, 5(2011), 1100 – 1108.
[27] M. E. Abalaka, S.Y.Daniyan, S.B. Oyeleke, S.O. Adeyemo (2012), “The
antibacterial Evaluation of Moringa oleifera Leaf Extracts on Selected Bacterial
Pathogens”, Journal of Microbiology Research, 2(2), 1 – 4.
[28] Michael Leuck, Horst Kunz (1998), Synthesis of active principles from the
leaves of Moringa oleifera using S-pent-4-enyl Thioglycosides, Carbohydrate
Research, 312, 33- 34
[29] M. Mashiar Rahman, M. Mominul Islam Sheikh, Shamima Akhtar Sharmin,
M. Soriful Islam, M. Atikur Rahman, M. Mizanur Rahman and M. F. Alam (2009),
“Antibacterial Activity of Leaf Juice and Extracts of Moringa oleifera Lam. against
Some Human Pathogenic Bacteria”, CMU. J. Nat. Sci., 8(2), 219 – 227.

51. [30] Nurul Huda Md. Masum, Kaiser Hamid, Abu Hasanat Md. Zulkifer, Md.
Kamal Hossain, Kniz Fatima Urmi (2012), “In vitro Antioxidant Activities of
Different parts of the Plant Moringa oleifera Lam.”, Research Journal of Pharmacy
and Technology, 5(12), 1532 – 1537.
[31] P. Nepolean, J. Anitha and R. Emilin Renitta (2009), “Isolation, analysis and
identification of phytochemicals of antimicrobial activity of Moringa oleifera Lam”,
Current biotica, 3(1).
[32] Ping-Hsien Chuang, Chi-Wei Lee, Jia-Ying Chou, M. Murugan, Bor-Jinn
Shieh, Hueih-Min Chen(2005), “Anti-fungal activity of crude extracts and essential oil
of Moringa oleifera Lam”, Bioresource Technology, 98(2007), 232 – 236.
[33] Rubeena Saleem and Jerrold Meinwald (2000), “Synthesis of novel
hypotensive aromatic thiocarbamate glycosides”, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 391-
394.
[34] Shaheen Faizi, Bina Shaheen Siddiqui, Rubeena Saleem (1994), “Isolation
and structure elucidation of new nitrile and mustard oil glycosides from Moringa
oleifera and their effect on blood pressure”, Journal of Natural Pmakts, 57( 9), 1256-
1261.

52. PHỤ LỤC

53. Phụ lục 1.1. Phổ 1
H – NMR của MO17.

54. Phụ lục 1.2. Phổ 13
C – NMR của MO17.

55. Phụ lục 1.3. Phổ DEPT 90 và 135 của MO17.

56. Phụ lục 1.4. Phổ HMBC của MO17.

57. Phụ lục 1.5. Phổ HSQC của MO17.

58. Phụ lục 1.6. Phổ ESI-MS của MO17.

59. Phụ lục 1.7. Phổ HR-ESI-MS của MO17.

60. Phụ lục 2.1. Phổ 1
H – NMR của MO18

61. Phụ lục 2.2. Phổ 13
C – NMR của MO18.

62. Phụ lục 2.3. Phổ DEPT 90 và 135 của MO18

63. Phụ lục 2.4. Phổ HMBC của MO18

64. Phụ lục 2.5. Phổ HSQC của MO18

65. Ý kiến của Chủ tịch Hội đồng:
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
Ý kiến của giáo viên phản biện:
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
Ý kiến của giáo viên hướng dẫn:
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Chủ tịch hội đồng Thư ký Ủy viên