Stereokimia mempelajari penataan atom-atom dalam molekul dalam ruang tiga dimensi. Stereoisomer adalah senyawa dengan struktur yang sama tetapi berbeda penataan ruang. Isomer geometrik berbeda karena gugus berada di sisi yang sama atau berlawanan. Konformasi adalah penataan atom yang berbeda akibat rotasi ikatan sigma. Molekul kiral tidak dapat diimpitkan dengan bayangannya dan merupakan enantiomer. Proyek

1. STEREOKIMIA
Stereokimia : studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni
bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif
terhadap yang lain.
Stereoisomer : senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya
dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan
Isomer geometrik atau isomer cis-trans : stereoisomer yang berbeda karena
gugus-gugus berada pada satu sisi atau pada sisi-sisi yang berlawanan terhadap
letak ketegaran molekul
cis-2-pentena trans-2-pentena
(Z)-3-kloro-2-heksena (E)-3-kloro-2-heksena
C C
CH2CH3
H
H3C
H
C C
H
CH2CH3
H3C
H
C C
CH2CH2CH3
Cl
H
H3C
C C
CH2CH2CH3
Cl
H3C
H

2. Konformasi : penataan atom atau gugus-gugus yang terikat oleh ikatan
sigma dalam ruang secara berlainan akibat rotasi atom/ gugus tersebut
mengelilingi ikatan tersebut.
OH
CH2
CH2
CH2Cl
1
2
3
C C
Cl
H H
H
H
CH2OH
3
2
1
Cl
H
H
H
H
CH2OH
1
2
3
Cl
H H
HH
CH2OH1
2
3
dimensional bola dan pasak Newman
Cl
H H
HH
CH2OH1
2
3
Cl
H H
1
2
3
H
H
HOH2C
Cl
H H
HHOH2C
H
2
3
Cl
H H2
3
1
H
HOH2C
H
anti eklips gauche eklips
(energi terendah) (energi tertinggi)

3. • Obyek apa saja yang tak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan kiral, sebaliknya obyek yang dapat diimpitkan pada bayangan
cerminnya disebut akiral.
• Sebuah molekul akiral dan molekul bayangan cerminnya yang dapat
diimpitkan adalah yang sama, tetapi sebuah molekul kiral tidak dapat
diimpitkan pada bayangannya cerminnya, merupakan dua senyawa
berlainan yang disebut enantiomer.
• Atom karbon kiral atau atom karbon asimetrik : atom karbon yang
mengikat empat gugus yang berlainan.
C
F
Br
Cl
H
C
F H
Br
Cl

4. Proyeksi Fischer : rumus proyeksi untuk menunjukkan
penataan ruang dari gugus-gugus disekitar atom kiral.
H OH
CH2OH
CH
O
C
CH
CH2OH
H OH
O
atau
menjadi
CH
O
OHH
CH2OH
proyeksi Fischer

5. Penetapan konfigurasi : sistem (R) dan (S)
(R)-1-bromo-1-kloroetana
Urutan penataan keempat gugus di sekitar suatu atom karbon kiral
disebut konfigurasi mutlak disekitar atom itu. Sepasang enantiomer
mempunyai konfigurasi yang berlawanan. Sistem yang digunakan
adalah sistem (R) dan (S) atau sistem Chan-Ingold-Prelog. R = rectus =
kanan, S = sinister = kiri.
H3C
Cl
H
Br
H3C
Br
Cl
searah jarum jam : (R)
H ditarik kebelakang

6. Cara menentukan konfigurasi R/S
1. Urutkan ke empat gugus atau atom yang terikat pada atom C kiral, sesuai
urutan prioritas aturan deret Chan-Ingold-Prelog
2. Proyeksikan molekul itu sedemikian sehingga gugus yang berprioritas rendah
berarah ke belakang
3. Pilih gugus dengan prioritas tertinggi dan tariklah suatu anak panah bengkok
ke gugus dengan prioritas tertinggi berikutnya
4. Jika panah ini se arah jarum jam, maka konfigurasinya adalah R, jika
berlawanan arah konfigurasi S
Tentukan konfigurasinya R atau S dari :
Cl
OH
H NH3
H
NH3
Cl OH
NH3
H
Cl OH
OH
Cl
H NH3
H
Cl
H3N OH
OH
NH3
H Cl
OH
H
Cl NH3
H
OH
Cl NH3

7. 1. Gambarkan struktur dari :
a. (2R),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
b. (2S),(3R)-2,3,4-trihidroksibutanal
c. (2S),(3S)- 2,3,4-trihidroksibutanal
d. (2R),(3S)-2,3,4-trihidroksibutanal
2. a. (2R),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol
b. (2S),(3S)-2-kloro-3-metil-siklopentanol