Alkohol dan eter adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsional hidroksil (-OH) dan eter (-O-). Alkohol dibedakan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier berdasarkan derajat substitusi atom karbon yang mengikat gugus hidroksil. Alkohol dapat dihasilkan melalui beberapa reaksi seperti reduksi senyawa karbonil, hidrasi alkena, dan fermentasi karbohidrat. Alkohol juga dap

1. ALKOHOL DAN ETER
Naila Amalia F.W
153020202

2. 2
ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya
memiliki suatu gugus hidroksil, yang
terikat pada suatu atom karbon jenuh.
Metanol
Etanol
2-Propanol
(isopropil alkohol) 2-Metil-2-propanol
(tert-butil alkohol)
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH CH3 C CH3
OH
CH3

3. 3
Atom karbon dapat berupa suatu atom karbon dari
gugus alkenil atau gugus alkunil.
Atau dapat pula berupa suatu atom karbon jenuh dari
suatu cincin benzena.
CH2OH CH2 CHCH2OH
C CCH2OHH
Benzil alkohol
Suatu alkohol benzilik
2-Propenol (alil alkohol)
Suatu alkohol alilik
2-Propunol
(propargil alkohol)

4. 4
• Senyawa yang memiliki suatu gugus hidroksil,
yang terikat langsung pada cincin benzena
disebut fenol.
OH OHH3C
Ar OH
Fenol p-Metilfenol
Rumus umum suatu fenol

5. Tata Nama: Alkohol
• OH ditunjukkan oleh
akhiran ol
• Rantai induk adalah
rantai terpanjang yang
mengandung C-OH
• Karbon dinomori dari
ujung rantai yang
terdekat –OH

6. • Alkohol dapat dilihat secara struktural:
a Sebagai turunan hidroksi dari alkana.
b Sebagai turunan alkil dari air.
• Etil alkohol = etana dimana satu hidrogen
diganti dengan gugus hidroksil.
• Etil alkohol = air dimana satu hidrogen diganti
dengan gugus etil.
CH3CH3
CH3CH2
O
H
Gugus etil
Gugus hidroksil
1090
H
O
H
1050
AirEtil alkoholEtana

7. Pengelompokkan Alkohol
Alkohol dibagi dalam tiga
golongan:
• Alkohol primer (1º)
• Alkohol sekunder (2º)
• Alkohol tersier (3º)
Penggolongan didasarkan
pada derajat substitusi dari
atom karbon yang langsung
mengikat gugus hidroksil.
Jenis
alkohol
Pengertian
Rumus
umum
Contoh
a. Alkohol
primer
gugus – OH
terikat pada
atom C
primer
R – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH2 –
OH
1-propanol
b. Alkohol
sekunder
gugus – OH
terikat pada
atom C
sekunder
R – CH – OH
R1
CH3 – CH – OH
CH3
2 - propanol
c. Alkohol
tersier
gugus –OH
terikat pada
atom C tersier
R11
R – C – OH
R1
CH3
CH3 – C – OH
CH3
2-metil – 2 –
propanol

8. • Jika karbon tersebut mengikat satu atom
karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat dua atom karbon lain, maka disebut
karbon sekunder dan alkoholnya disebut
alkohol sekunder.
• Jika karbon yg mengikat gugus -OH juga
mengikat tiga atom karbon lain, maka disebut
karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol
tersier.

9. 9
CH2OH
Geraniol
(alkohol 10 dgn
aroma mawar)
C C C HH
H
H
O
H
Isopropil alkohol
(suatu alkohol 20)
H
H
H
CH3
CH3H3C
CH
OH
Mentol
(alkohol 20 dalam
minyak peppermint)

10. 10
C C C HH
H
H
O
C
tert-Butil alkohol
(suatu alkohol 30)
H
H
H
H
HH C CH
OH
H
H
H
H
O
H3C
Noretindron
(kontrasepsi oral dgn gugus alkohol 30)

11. Pembuatan Alkohol
1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi
nukleofilik
CHCH2CH2Br CHCH2CH2OH+ OH
-
+ Br
-
1-bromo propana 1-propanol
alkil halida primer alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi
reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan
alkohol sekunder dan tersier akan menjalani reaksi subsitusi
nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi
eliminiasi

12. 2. Reaksi Grignard
C HH
O
C2H5MgX
H2O, H
+
C2H5CH2OH
formaldehid alkohol primer
C HCH3
O
H2O, H
+
C2H5MgX
CH3CHC2H5
OH
aldehid alkohol sekunder
CCH3 C3H7
O
C2H5MgX
H2O, H
+
keton
alkohol tersier
C
OH
CH3 C2H5
C3H7
Reaksi Grignard memberkian suatu cara yang sangat baik untuk
membuat alkohol yang berkerangka karbon rumit. Suatu reaksi
Grignard:

13. ……Raegen Grignard
CH2CH2
O
C3H7MgX
H2O, H
+
C3H7CH2OH
alkohol primer
C
O
CH3 Cl
H2O, H
+
C3H7MgX
C
O
CH3 OC2H5
C3H7MgX
H2O, H
+
alkohol tersier
epoksida
asilhalida
ester
alkohol tersier
CH3 C
OH
C3H7
C3H7
CH3 C
OH
C3H7
C3H7

14. 3. Reduksi Senyawa Karbonil
CH3CCH3
O
CH3CCH3
OH
H
NaBH4
H2O, H
+
O OH
H2, Ni katalis
kalor, tekanan
Alkohol dapat dibuat dari senyawa karboniil, dengan reaksi reduksi,
dimana atom-atom hidrogen ditambahkan kepada gugus
karbonilnya.

15. 4. Alkohol dari Hidrasi alkena
OHH2O+ H
+
CH2=CH2 H2O+ CH3CH2OH
H
+
Bila suatu alkena diolah dengan air dan suatu asam kuat, yang
berperan sebagai katalis, unsur-unsur air (H+ dan OH- ) mengadisi
(ditambahkan kedalam) ikatan rangkap dalam suatu reaksi hidrasi.
Produknya adalah alkohol
Ingat kembali Reaksi Alkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-

16. 5. Etanol dari Peragian
C6H12O6 CH3CH2OH
Enzim
Glukosa Etanol
Karbohidrat
Asam aset
Ingat: etanol-air membentuk azeotrop (95/5)

17. Reaksi Substitusi Akohol
Dalam larutan asam, alkohol akan terprotonasi yang disebut dengan
suatu istilah ion oksonium
+
gugus pergi yang baik
Nu
H2OR NuR OH
H
R OH
H
+
+

18. • Bila jenis alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder dan
tersier, kadang-kadang mengalami reaksi penataan ulang,
sedangkan untuk alkohol primer tidak.  alkohol sekunder dan
tersier menjalani mekanisme reaksi SN1 dan alkohol primer
menjalani mekanisme reaksi SN2.
• Kemungkinan lain : b-eliminasi
CH3C
CH3
CCH3
H
H
OH
CH3C
CH3
CCH3
H
H
Br
CH3C
CH3
CCH3
H
Br H
HBr
+ + H2O
minor utama3-metil-2 butanol
A. Reaktivitas Hidrogen Halida

19. 19
• Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen
halida, maka terjadi suatu reaksi substitusi
menghasilkan suatu alkil halida dan air.
• Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah
HI > HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).
• Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.
• Reaksi ini dikatalisis oleh asam.
• Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi
menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui
reaksi alkil halida dengan natrium halida dan
asam sulfat.

20. 20
Konversi Alkohol menjadi Alkil halida
• Alkohol bereaksi dengan bermacam pereaksi
menghasilkan alkil halida.
• Pereaksi yang paling sering digunakan adalah
hidrogen halida (HCl, HBr, atau HI), fosfor
tribromida (PBr3), dan tionil klorida (SOCl2).
• Semua reaksi di atas merupakan hasil dari
pemutusan ikatan C–O dari alkohol.

21. 21
• Alkohol sebagai asam
• Alkohol memiliki keasaman yang mirip dengan air.
• Metanol sedikit lebih asam dibanding air (pKa = 15,7).
Namun hampir semua alkohol adalah asam yang lebih
lemah dari air.
• Pada alkohol tanpa halangan ruang, molekul air akan
melingkupi dan mensolvasi oksigen negatif dari ion
alkoksida yang terbentuk jika suatu alkohol
melepaskan sebuah proton.
R O H O H
H
Alkohol
R O
Ion alkoksida
(terstabilkan oleh
solvasi)
O H
H
+ H

22. 22
• Pada alkohol dengan halangan ruang besar, solvasi ion negatif
(alkoksida) terhambat sehingga ion alkoksida kurang terstabilkan
dan menjadi asam yang lebih lemah.
pKa
15,5
15,74
15,9
18,0
25
35
38
50
Harga pKa
beberapa asam lemah
CH3OH
H2O
CH3CH2OH
(CH3)3COH
HC CH
H2
NH3
CH3CH3
ASAM

23. 23
• Alkohol bersifat asam yang lebih kuat dibandingkan
dengan alkuna, dan sangat lebih kuat dibandingkan
dengan hidrogen, amonia dan alkana.
• Keasaman relatif :
H2O > ROH > RC CH > H2 > NH3 > RH
• Basa konjugat dari alkohol adalah suatu ion alkoksida.
• Karena sebagian besar alkohol adalah asam yang
lebih lemah dibanding air, maka ion alkoksida adalah
basa yang lebih kuat dibanding ion hidroksida.
• Kebasaan relatif :
R¯ > NH2
¯ > H¯ > RC C¯ > RO¯ > OH¯
• Natrium dan kalium alkoksida sering dipakai sebagai
basa dalam sintesis organik.

24. 24
Konversi Alkohol menjadi Alkil halida
• Alkohol bereaksi dengan bermacam pereaksi
menghasilkan alkil halida.
• Pereaksi yang paling sering digunakan adalah
hidrogen halida (HCl, HBr, atau HI), fosfor
tribromida (PBr3), dan tionil klorida (SOCl2).
• Semua reaksi di atas merupakan hasil dari
pemutusan ikatan C–O dari alkohol.

25. 25
1 Reaksi alkohol dengan hidrogen halida
• Jika alkohol bereaksi dengan suatu hidrogen
halida, maka terjadi suatu reaksi substitusi
menghasilkan suatu alkil halida dan air.
• Urutan reaktivitas dari hidrogen halida adalah
HI > HBr > HCl (HF umumnya tidak reaktif).
• Urutan reaktivitas alkohol: 3º > 2º > 1º > metil.
• Reaksi ini dikatalisis oleh asam.
• Alkohol primer dan sekunder dapat dikonversi
menjadi alkil klorida dan alkil bromida melalui
reaksi alkil halida dengan natrium halida dan
asam sulfat.

26. 26
C O H
CH3
H3C
CH3
H O H
H
+ C O H
CH3
H3C
CH3
H
+ O H
H
Langkah 1
C O H
CH3
H3C
CH3
H
Langkah 2
cepat
lambat
C
CH3
H3C
CH3
+ O H
H
Langkah 3
C
CH3
H3C
CH3
+ Cl
cepat
C Cl
CH3
H3C
CH3

27. 27
2 Reaksi alkohol dengan PBr3
• Alkohol primer dan sekunder bereaksi dengan
fosfor tribromida menghasilkan alkil bromida.
• Tidak seperti reaksi dengan HBr, reaksi
dengan PBr3 tidak melibatkan pembentukan
karbokation.
• Biasanya berlangsung tanpa penataan-ulang
dari kerangka karbon.
• Sering menjadi pereaksi terpilih untuk
mengubah suatu alkohol menjadi alkil bromida
yang bersesuaian.
• Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu alkil
dibromofosfit terprotonasi.

28. 28
• HOPBr2 dapat bereaksi dengan lebih banyak alkohol
sehingga hasil akhir dari reaksi adalah konversi 3 mol
alkohol menjadi alkil bromida oleh 1 mol fosfor
tribromida.
P BrBr
Br
R CH2O PBr2 Br+RCH2OH
H
+
alkil dibromofosfit
terprotonasi
RCH2 OPBr2Br +
H
RCH2Br + HOPBr2
Gugus pergi yang baik
R OH + PBr3 R Br H3PO3+33
(10
atau 20
)

29. 29
3 Reaksi alkohol dengan SOCl2
• Tionil klorida mengubah alkohol primer dan
sekunder menjadi alkil klorida (biasanya tanpa
penataan-ulang).
• Sering ditambahkan suatu amina tersier ke
dalam reaksi untuk memacu reaksi melalui
reaksinya dengan HCl.
• Reaksi diawali dengan terbentuknya suatu
alkil klorosulfit.
• Kemudian suatu ion klorida (hasil reaksi R3N
dan HCl) melakukan substitusi SN2 terhadap
suatu gugus pergi yang baik ClSO2
¯.

30. • Dekomposisi ClSO2
¯ menjadi gas SO2 dan ion Cl¯
mendorong kesempurnaan reaksi.
R OH + SOCl2 R Cl SO2+
(10
atau 20
)
refluks
+ HCl
R3N + HCl R3NH + ClH
S ClCl
O
+RCH2OH
+alkil klorosulfit HCl
RCH2 O S Cl
O
RCH2 O S
Cl
O
H
Cl
RCH2 O S Cl
O
Cl + RCH2Cl + O S Cl
O
RCH2Cl + SO2 +Cl

31. 31
2 Sintesis Williamson
• Suatu jalur penting pada preparasi eter non-
simetrik adalah suatu reaksi substitusi
nukleofilik yang disebut reaksi Williamson.
• Merupakan reaksi SN2 dari suatu natrium
alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat,
atau alkil sulfat.
• Hasil terbaik dicapai jika alkil halida, alkil
sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah
primer (atau metil).
• Jika substrat adalah tersier maka eliminasi
sepenuhnya merupakan produk reaksi.
• Pada suhu rendah substitusi lebih unggul
dibanding dengan eliminasi.

32. 32
R O Na + R' L R O R' + Na L
L = Br, I, OSO2R", atau OSO2OR"
CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2O Na + 1/2 H2
Propil alkohol Natrium propoksida
CH3CH2I
CH3CH2OCH2CH2CH3 + Na I
Etil propil eter
(70%)

33. 33
3 Tert-butil eter dari alkilasi alkohol
• Alkohol primer dapat diubah menjadi tert-butil
eter dengan melarutkan alkohol tersebut
dalam suatu asam kuat seperti asam sulfat
dan kemudian ditambahkan isobutilena ke
dalam campuran tersebut. (Prosedur ini
meminimalkan dimerisasi dan polimerisasi dari
isobutilena).

34. 34
• Metode ini sering dipakai untuk “proteksi”
gugus hidroksil dari alkohol primer sewaktu
reaksi-reaksi lainnya dilakukan terhadap
bagian lain dari molekul tersebut. Gugus
proteksi tert-butil dapat dihilangkan secara
mudah dengan penambahan larutan asam
encer.
4 Trimetilsilil eter (Sililasi)
• Suatu gugus hidroksil juga diproteksi dalam
larutan netral atau basa dengan mengubahnya
menjadi suatu gugus trimetilsilil eter, –
OSi(CH3)3.

35. 35
• Reaksi ini, yang disebut sililasi, dilakukan
dengan membiarkan alkohol tersebut bereaksi
dengan klorotrimetilsilana dengan kehadiran
suatu amina tersier.
R OH + (CH3)3SiCl
(CH3CH2)3N
R O Si(CH3)3
Klorometilsilana
Gugus proteksi ini dapat dihilangkan dengan suatu
larutan asam.
R O Si(CH3)3
H3O+
/ H2O
R OH (CH3)3SiOH+

36. 36
• Pengubahan suatu alkohol menjadi suatu
trimetilsilil eter membuat senyawa tersebut
lebih volatil (mudah menguap). (Mengapa?)
• Kenaikan volatilitas (sifat mudah menguap)
ini menjadikan alkohol (sebagai bentuk
trimetilsilil-nya) lebih memungkinkan untuk
menjalani analisis dengan kromatografi gas-
cair.

37. ETER
• Eter berbeda dari alkohol, dimana atom
oksigen dari suatu eter terikat pada dua atom
karbon. Gugus hidrokarbon dapat berupa alkil,
alkenil, vinil, atau aril.
• Eter memiliki rumus umum R-O-R atau R-O-
R’ dimana R’ adalah gugus alkil yang
berbeda dari gugus R.
• Eter = air dimana kedua atom hidrogen diganti
dengan gugus alkil.

38. 38
TATANAMA ETER
• Eter sederhana sering dinamai dengan nama radikofungsional
umum.
• Dalam sistem IUPAC, eter dinamai sebagai alkoksialkana,
alkoksialkena, dan alkoksiarena.
• Gugus RO- merupakan suatu gugus alkoksi.
• Dua eter siklik yang sering dipakai sebagai solven memiliki
nama umum tetrahidrofuran (THF) dan 1,4-dioksana.
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 C6H5OC
CH3
CH3
CH3
tert-Butil fenil eter
Dietil eterEtil metil eter

39. 39
CH3CHCH2CH2CH3
2-Metoksipentana
OCH3
CH3CH3CH2O
1-Etoksi-4-metilbenzena
CH3OCH2CH2OCH3
1,2-Dimetoksietana
O
Tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)
O
O
Dioksana
(1,4-dioksasikloheksana)

40. Eter Nama Titik didih alkohol Titik didih
CH3OCH3 Dimetil eter -23 CH3CH2OH 78,5
CH3OCH2CH3 Etil metil
eter
10,8 CH3CH2CH2O
H
82,4
CH3CH2OCH2CH3 Dietil eter 34,5 CH3(CH2)3OH 117,3
(CH3CH2CH2CH2)2
O
Dibutil eter 142 CH3(CH2)7OH 194,5

41. 41
• Dialkil eter bereaksi dengan sedikit pereaksi
diluar asam-asam.
• Eter tahan terhadap serangan nukleofil dan
basa.
• Ketidakkreaktifan dan kemampuan eter men-
solvasi kation (dengan mendonorkan
sepasang elektron dari atom oksigen)
membuat eter berguna sebagai solven dari
banyak reaksi.
Reaksi-reaksi Eter

42. 42
• Eter mengalami reaksi halogenasi seperti
alkana.
• Oksigen dari ikatan eter memberi sifat basa.
• Eter dapat bereaksi dengan donor proton
membentuk garam oksonium.
CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2 O CH2CH3Br
H
Garam oksonium
Pemanasan dialkil eter dengan asam-asam sangat
kuat (HI, HBr, H2SO4) menyebabkan eter mengalami
reaksi dimana ikatan ikatan karbon – oksigen pecah.

43. 43
• Mekanisme reaksi ini dimulai dari pembentukan
suatu ion oksonium. Kemudian suatu reaksi SN2
dengan ion bromida yang bertindak sebagai
nukleofil akan menghasilkan etanol dan etil
bromida.
CH3CH2OCH2CH3 + HBr 2 CH3CH2Br + H2O
CH3CH2OCH2CH3 + HBr CH3CH2O
H
CH2CH3 + Br
CH3CH2O
H
+ CH3CH2Br
Etanol Etil bromida

44. 44
• Pada tahap selanjutnya, etanol yang baru
terbentuk bereaksi dengan HBr membentuk
satu mol ekivalen etil bromida yang ke dua.
CH3CH2OH + HBr CH3CH2 O H
H
Br +
CH3CH2 Br + O H
H

45. 45
• Epoksida adalah eter siklik dengan cincin tiga
anggota. Dalam tatanama IUPAC, epoksida
disebut oksirana. Epoksida paling sederhana
memiliki nama umum etilena oksida.
Epoksida
O
CC
Suatu
epoksida
O
CH2H2C
IUPAC: Oksirana
Umum: Etilena oksida
1
2 3

46. 46
• Metode yang paling umum digunakan untuk
mensintesa epoksida adalah reaksi dari suatu
alkena dengan suatu asam peroksi organik,
yaitu suatu proses yang disebut epoksidasi.
RCH CHR + R'C O
O
OH
Epoksidasi
O
CHRRHC R'C OH
O
+
Suatu epoksida
(atau oksirana)
Suatu alkena Suatu asam
peroksi
Dalam reaksi ini, asam peroksi memberikan suatu
atom oksigen kepada alkena. Mekanismenya adalah
seperti berikut ini.

47. 47
• Adisi oksigen pada ikatan rangkap dalam
suatu reaksi epoksidasi adalah adisi syn.
Untuk membentuk suatu cincin dengan tiga
anggota, atom oksigen harus mengadisi
kedua atom karbon dari ikatan rangkap pada
sisi yang sama.
C
C
+
C
O
O R'
O
H
O
C
C
+
C
O R'
O
H

48. 48
• Asam peroksi yang paling umum digunakan
adalah asam peroksiasetat dan asam
peroksibenzoat. Sebagai contoh,
sikloheksana bereaksi dengan asam
peroksibenzoat menghasilkan 1,2-epoksi-
sikloheksana dalam jumlah yang kuantitatif.
+ C6H5COOH
O
CH2Cl2
O
H
H
+ C6H5COH
O
Asam
peroksibenzoat
1,2-Epoksi-
sikloheksana
(100%)

49. 49
Reaksi-reaksi Epoksida
• Cincin tiga anggota dengan tegangan (strain)
yang sangat tinggi dalam molekul epoksida
menyebabkan epoksida lebih reaktif terhadap
substitusi nukleofilik dibandingkan dengan
eter yang lain.
• Katalisis asam membantu pembukaan cincin
epoksida dengan menyediakan suatu gugus
pergi yang lebih baik (suatu alkohol) pada
atom karbon yang mengalami serangan
nukleofilik.

50. 50
• Katalisis ini sangat penting terutama jika
nukleofilnya adalah suatu nukleofil lemah
seperti air atau suatu alkohol:
¤ Pembukaan cincin dengan katalis asam
+ H+
_
H+
O
CC
O
CC
H
O HH
CCHO O H
H
CCHO OH
_
H+

51. 51
• Pembukaan cincin dengan katalis basa
O
CC+RO CCRO O
ROH
CCHO OH
Nukleofil
kuat
Ion
alkoksida + RO
Jika epoksidanya tidak simetris, serangan
pembukaan cincin dengan katalis basa oleh ion
alkoksida berlangsung terutama pada atom karbon
yang kurang tersubstitusi. Sebagai contoh,
metiloksirana bereaksi dengan suatu ion alkoksida
terutama pada atom karbon primernya:

52. 52
• Ini adalah apa yang seharusnya diharapkan:
Reaksi secara keseluruhan adalan reaksi SN2,
dan seperti telah dipelajari sebelumnya,
substrat primer bereaksi lebih cepat melalui
reaksi SN2 karena halangan ruangnya kecil.
O
CHCH3H2C+CH3CH2O
Metiloksirana
Atom karbon 10
kurang terhalangi
CH3CH2OCH2CHCH3
O
CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CHCH3
OH
+ CH3CH2O
1-Etoksil-2-propanol

53. 53
• Pada pembukaan cincin dengan katalis asam
dari epoksida tidak simetris, serangan
nukleofil terutama terjadi pada atom karbon
yang lebih tersubstitusi. Sebagai contoh:
CH3OH +
O
CH2CH3C
CH3
H+
OCH3
CH2OHCH3C
CH3
Alasan: Ikatan pada epoksida terprotonasi adalah tidak
simetris dengan atom karbon yang lebih tersubstitusi
mengemban suatu muatan yang positif sekali. Oleh
karena itu, nukleofil menyerang atom karbon tersebut
meskipun lebih tersubstitusi.

54. 54
• Atom karbon yang lebih tersubstitusi
mengemban suatu muatan positif lebih besar
karena menyerupai suatu karbokation tersier
yang lebih stabil.
CH3OH +
O
CH2CH3C
CH3
H+
OCH3
CH2OHCH3C
CH3
H H
Atom karbon ini menyerupai
karbokation 30
+
+
Epoksida
terprotonasi

55. 55
OO
O
H3C
H3C
O
CH3 O
CH3
O
CH3
O
O CH3
O
O
O
O
CH3
CH3
Nonactin