Steroid merupakan senyawa yang diisolasi dari tanaman Peperomia pellucida. Penelitian ini berhasil mengisolasi dua senyawa steroid yaitu stigmasterol dan fuco-sterol dari ekstrak etil asetat tanaman tersebut melalui proses ekstraksi, partisi, dan kromatografi kolom. Kedua senyawa tersebut memiliki aktivitas antiradang yang berpotensi sebagai obat antimalaria.
4. 01
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana
perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana.
Inti sterane steroid terdiri dari atom karbon tujuh belas terikat bersama untuk membentuk
empat cincin leburan: cincin cyclohexane tiga dan satu cincin cyclopentane (cincin D). Steroid
bervariasi oleh kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin ini dan oleh negara oksidasi
berdering. Sterol merupakan bentuk khusus dari steroid, dengan kelompok hidroksil pada posisi-3 dan
kerangka yang berasal dari kolestan. Ratusan steroid berbeda yang ditemukan pada tanaman, hewan,
dan jamur. Semua steroid dibuat dalam sel-sel baik dari Lanosterol sterol (hewan dan jamur) atau
cycloartenol (tanaman). Kedua, Lanosterol dan cycloartenol, berasal dari siklisasi dari squalene
triterpene.
Steroid?
6. 02
Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di
alam berasal dari triterpen. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari
triterpen lanosterol, sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari
triterpen sikloartrenol, setelah triterpen ini mengalami serentetan perubahan tertentu.
Tahap-tahap awal dari biosintesis steroid adalah sama bagi semua steroid alam, yakni
pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpen) menjadi
lanosterol atau sikloartrenol.
Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul
farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-
epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen
yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini
diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.
7. 02
KOLESTEROL
Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah
terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul
lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari
C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung
secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan
selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-
4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah
keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus
karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14
disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil
itu mengalami oksidasi menjadi gugus
aldehid. Percobaan dengan jaringan hati hewan,
emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda
dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu
digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan
(180)- lanosterol radioaktif.
8. 02
SKUALEN
Percobaan-percobaan menujukkan pula bahwa
skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang
bergabung secara ekor-ekor, yang segera diubah menjadi
2,3-epoksiskualen. Selanjutnya, lanosterol terbentuk oleh
kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima
ikatan rangkap untuk melakukan siklikasi ganda. Siklikasi
ini diawali oleh protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh
pembukaan lingkar epoksida
9. 03
Sikloartenol banyak ditemukan
dalam tumbuhan sedangkan
lanosterol jarang.
Sikloartenol bertanda ternyata
digunakan dalam pembentukan
steroid tumbuhan (fitosterol)
Jaringan hati tidak dapat menggunakan sikloartenol
sebagai pengganti lanosterol dalam pembuatan
kolesterol dan setroid lainnya.
KESIMPULAN lanosterol dan sikloartenol adalah
senyawa- senyawa antara untuk sintesa
steroid masing-masing dalam jaringan
hewan dan jaringan tumbuhan
10. 03
SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA
Rasa Pahit
atau agak pahit
Dapat bersifat
racun
Tidak larut
dalam air tetapi
larut dalam
prlarut organik
seperti
alkohol,klorofor
m, etanol dan
eter.
•Berupa
Hormon
•Bersifat Basa
Mempunyai
cincin
heterosiklik
Mengndung
gugus fungsi
O2
•Mengandung
gugus fungsi
samping pada
atom karbon
nomer 17
SIFAT FISIKA KIMIA
12. 01
•Mevalonate jalur atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan diakhiri dengan
pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat (IPP).
•Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA transkripsional pada aktivasi
SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding Protein-1 dan -2). Sensor ini mendeteksi kadar
kolesterol intraselular rendah dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA
reduktase, serta serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL.
Peraturan jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA,
degradasi reduktase dan fosforilasi.
Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target jalur mevalonate:
Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi)
Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-berbagai)
Mevalonate jalur
13. 02
Steroidogenesis adalah proses biologis oleh steroid yang dihasilkan dari kolesterol dan
ditransformasikan ke dalam steroid lainnya. Jalur dari steroidogenesis berbeda antara spesies
yang berbeda.
Produk steroidogenesis meliputi:
•Androgen
•testosteron
•Estrogen dan progesteron
•Corticoids
•kortisol
•aldosteron
Steroidogenesis
14. 03
Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450, seperti CYP3A4.
Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan struktur
yang akan rusak oleh enzim lainnya, untuk membentuk asam empedu sebagai produk akhir.
Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu.
Ekspresi gen ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi
darah tinggi steroid.
Eliminasi
15. 03
Steroid terutama dioksidasi oleh enzim oksidase sitokrom P450, seperti CYP3A4.
Reaksi-reaksi memperkenalkan oksigen ke dalam cincin steroid dan memungkinkan struktur
yang akan rusak oleh enzim lainnya, untuk membentuk asam empedu sebagai produk akhir.
Asam empedu ini kemudian dapat dieliminasi melalui sekresi dari hati dalam empedu.
Ekspresi gen ini dapat oksidase upregulated oleh sensor PXR steroid ketika ada konsentrasi
darah tinggi steroid.
Eliminasi
16. TITLE HERE TITLE HERE
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin
sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak
pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol
adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana dilengkapi gugushidroksil
pada atom C-3 , banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan
bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol
pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasisqualena dari triterpena.Kolesterol adalah
jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Struktur dan Klasifikasi Steroid
19. • Dalam perubatan moden, steroid anabolik seperti testosterone membantu dalam pembinaan
otot badan. Doktor akan mempreskrip ubat ini untuk merawat pesakit AIDS yang mengalami
pengecutan otot.
•Berbeda dengan steroid anabolik, kortikosteroid bertindak dengan mengurangkan
pembengkakkan atau dengan kata lain sebagai agen antiradang. Ia juga membantutkan
tindakan imun badan yang terlampau aktif. Oleh sebab sifat antiradang kortikosteroid, ia
digunakan oleh pesakit asma dan arhtritis. Kortikosteroid juga turut digunakan dalam
rawatan termasuk lupus (keradangan kronik), ekzema, psoriasis dan alergik. Kortikosteroid
turut di beri kepada pesakit yang menerima organ transplan untuk mengelakkan penolakan
organ baru oleh badan.
Kegunaan Steroid
21. Isolation of Steroid Compounds from Suruhan
(Peperomia pellucida L. Kunth) and Their
Antimalarial Activity
22. PENDAHULUAN
Peperomia pellucida adalah pohon kecil milik keluarga Peperomia . Itu genus Peperomia
adalah genus terbesar kedua di Piperaceae keluarga dan terdiri dari lebih dari 600 spesies
yang tersebar luas di Indonesia.Secara tradisional tanaman suruhan( Peperomia pellucida)
digunakan sebagai obat jerawat, penyakit kulit,sakit kepala, pereda nyeri pada reumatik dan
encok rematik obat-obatan . Hasil skrining fitokimia terungkapadanya flavonoid, alkaloid,
steroid, saponin dan tanin.
TUJUAN
Untuk mengetahui kandungan dari tanaman suruhan, yang bisa digunakan sebagai
obat jerawat, penyakit kulit, sakit kepala, pereda nyeri pada reumatik dan encok.
23. Alat dan bahan :
Tanaman P. pellucida kering (204 gr), 2 L metanol 96% , kertas saring, Evaporator, n -hexana (5 g), etil asetat (3
g).
Metode penelitian :
Ekstraksi dan isolasi.
Langkah penelitian:
1.Tanaman P. pellucida kering (204 g) direndam dalam 2 L metanol 96% selama 2 hari.
2.Shole Campuran kemudian disaring melalui kertas saring dan filtrat kemudian diuapkan di bawah tekanan reduksi
pada 45 ° C menggunakan a Evaporator Kehormatan Buchi untuk menyediakan 90 g konsentrasi gummy- trate dari
ekstrak kasar.
3.Sebagian dari ekstrak metanol (70 g) dilarutkan dalam 96% metanol. Itu dipartisi dengan n -heksana dan
kemudian dengan etil asetat.
4.Semua ekstrak itu disaring melalui sumbat kapas diikuti oleh kertas saring Whatman kemudian dipekatkan dengan
menggunakan rotary vacuum evaporator untuk memberikan n -hexana (5 g), kemudian dengan etil asetat (3 g)
ekstrak- tives. Pemisahan kromatografi:
5.Kolom itu penuh sesak dengan siliga gel halus TLC grade G60 digunakan sebagai kemasan bahan. Kolom dengan
tinggi 50 cm dan diameter 5 cm dikemas dengan silika gel G60 di bawah tekanan tereduksi.
6.Kolom dicuci dengan metanol dan kemudian dengan n - hexane untuk memfasilitasi pengepakan kompak. Fraksi
etil asetat menjadi sasaran kromatografi kolom.
24. 5.Kolom itu penuh sesak dengan siliga gel halus TLC grade G60 digunakan sebagai kemasan
bahan. Kolom dengan tinggi 50 cm dan diameter 5 cm dikemas dengan silika gel G60 di bawah
tekanan tereduksi.
6 .Kolom dicuci dengan metanol dan kemudian dengan n - hexane untuk memfasilitasi pengepakan
kompak. Fraksi etil asetat menjadi sasaran kromatografi kolom.
7.Isi pelarut, menghasilkan 40 fraksi (EF01-EF40). Pecahan EF9 ditemukan menghasilkan kristal dI
dinding gelas kimia. Kristal dicuci dengan n -heksana dengan hati-hati. Akibatnya ibu solusi
diperoleh meninggalkan kembaKolom itu kemudian dielusi menggunakan n -heksana (150 mL)
dilanjutkan dengan campuran n -heksana-etil asetat (10: 0-0: 10). Sebanyak 11 fraksi (AK)
dikumpulkan masing-masing dalam gelas kimia 30 mL. Fraksi E dan F (0,27 g) dikolom
kromatografi di atas silika gel (Kieselgel G60, mesh 70-230) menggunakan campuran n -heksana:
etil asetat (9: 1) sebagai eluli kristal berbentuk jarum, yang diisolasi sebagai senyawa
25. Kesimpulan :
Kesimpulan Dalam penelitian ini kami berhasil mengisolasi dua
senyawa steroid. pound dari fraksi etil asetat Peperomia pellucida.
Compund 1 adalah stigmasterol dan senyawa 2 yang fuco- sterol. IC 50
dari senyawa 1 adalah 5,24 ppm dan senyawa 2 0,85 ppm. Ini adalah
laporan pertama dari senyawa steroid isolasi. pon Peperomia pellucida
dari kabupaten Gorontalo Utara, Indonesia.
26. DAFTAR PUSTAKA
Bogoriani, N. W., 2001, Isolasi dan Identifikasi Senyawa Saponin Dari Daun Andong(Cordyline terminalis
Kunth), ReviewKimia, 4, (3) : 92-97
Bogoriani, N. W., Sri Rahayu Santi, dan I. A. R.Astiti Asih, 2007, Isolasi SenyawaSitotoksik dari Daun Andong
(Cordylineterminalis Kunth), Jurnal Kimia, 1 (1) :1-6
Dalimartha, Setiawan, 2000, Atlas Tumbuhan Obat Indonesia, Jilid 2, Penerbit Trubus Agriwidya, Jakarta
Fried, George H., 2005, Biologi, Edisi Kedua, Penerbit Erlangga, Jakarta
Heftmann, E., 1974, Review functions ofsteroids in plants, Phytochemistry, 14 :891-901
Hostettmann, K. and Marston, A., 1995,Chemistry and Pharmacology of Natural Products : Saponins,
CambridgeUniversity Press, Sydney
Konoshima, T., Yasudo, T., Kashiwada,Y.,Cosentino, L. M., Lee Kuo-Hsiung, 1995,Anti-aids agents, 21.1
triterpenoidsaponins as anti-HIV principles from fruitsof Gleditsia japonica and
Gymnocladuschinensis, and a structure-activitycorrelation, J. Nat. Prod., 58 (9) : 1372-1377
Lajis, N. Hj., 1985, The phytochemical survey,Proceedings of a workshop, Departmentof Chemistry, Universiti
PertanianMalaysia, Serdang Selangor, Malaysia,138-139
Mahato, S. B., Ganguly, A. N., and Sahu, N. P.,1982, Review: steroid saponins,
Phytochemistry, 21 (5) : 959-978Nakanishi, K., 1974, Natural Products Chemistry, Vol. 1, Kodansha
Scientific,Tokyo
Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C.,1991, Spectroscopic Identification of Organic Coumpound,
John Wiley & Sons,Inc, New York
Wahyuni, T., 1985, Belajar Ilmu Ketabiban,Penerbit Mekar, Surabaya