Gambaran umum triterpenoid

1. Hadianti Nurfitri
20713002

2. • Triterpenoid adalah senyawa yang
kerangka karbonnya berasal dari
enam satuan isoprena dan secara
biosintesis diturunkan dari
hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu
skualena.
• Senyawa ini tidak berwarna,
berbentuk kristal, bertitik leleh
tinggi dan bersifat optis aktif
(Harborne, 2006).

3. • Menurut Harborne (2006)
senyawa triterpenoid dapat
dibagi menjadi empat
golongan,yaitu: triterpen
sebenarnya, saponin, steroid,
dan glikosida jantung.

4. Berdasarkan jumlah cincin yang terdapat dalam struktur
molekulnya triterpen sebenarnya dapat dibagi atas:
• 1. Triterpen asiklik yaitu triterpen yang tidak
mempunyai cincin tertutup, misalnya skualena.
• 2. Triterpen trisiklik adalah triterpen yang mempunyai
tiga cincin tertutup pada struktur molekulnya,
misalnya: ambrein.
• 3. Triterpen tetrasiklik adalah triterpen yang
mempunyai empat cincin tertutup pada struktur
molekulnya, misalnya:lanosterol.
• 4. Triterpen pentasiklik adalah triterpen yang
mempunyai lima cincin tertutup pada struktur
molekulnya, misalnya α-amirin.

5. • Pola pemeriksaan triterpena dalam tumbuhan,
pertama-tama jaringan kering harus dihilangkan
jaringan lemaknya dengan eter, lalu diekstraksi
dengan metanol panas. Selanjutnya, ekstrak
metanol yang telah dipekatkan dapat diperiksa
langsung.
• Di samping itu, harus dilakukan hidrolisis
untuk membebaskan aglikon bila ada glikosida.
KLT dilakukan pada silika gel memakai
pengembang seperti heksana : etil asetat (1:1)
dan kloroform : metanol (10:1) dengan
pendeteksi antimon klorida dalam CHCl3.

6. • Sebanyak 5 g serbuk simplisia
dimaserasi dengan 20 mL eter selama
2 jam, kemudian disaring.
Selanjutnya 5 mL filtrat yang
diperoleh diuapkan dalam cawan
penguap sampai kering.
• Kemudian ditambah setetes asam
asetat anhidrat dan setetes asam
sulfat pekat. Terbentuknya warna biru
atau hijau menandakan adanya
steroid, sedangkan bila terbentuk
warna merah atau ungu menandakan
adanya senyawa triterpenoid.

8. • Squalene adalah senyawa organik
alami dengan 30 atom karbon yang
terutama didapatkan dari minyak hati
ikan hiu.
• Squalene digunakan dalam
pembuatan kosmetik, dan juga
sebagai adjuvan imunologi dalam
vaksin. Squalene juga tengah diteliti
sebagai senyawa dengan efek
kemopreventif.

10. Dua molekul farnesil pirofosfat terkondensasi
dengan reduksi oleh NADPH untuk membentuk
squalene (dengan enzim squalene sintase).

11. • Selama ini telah terjadi perburuan
hiu besar-besaran untuk kebutuhan
produksi kapsul squalene.

12. • Ambrein adalah salah satu senyawa
triterpenoid dengan cincin trisiklik
dalam struktur molekulnya.
• Ambrein adalah senyawa beraroma
yang banyak digunakan dalam industri
parfum.
• Ambrein memiliki aktivitas analgesik
dan afrodisiak pada tikus, hal ini
sesuai dengan penggunaan ambrein
secara tradisional juga sebagai
afrodisiaka.

13. • Senyawa amirin terdiri dari α-
amirin and β-amirin. Masing-
masing memiliki rumus molekul
C30H50O.
• α-amirin and β-amirin dapat
dipisahkan dengan baik jika
dikromatografi memakai n-
butanol-NH4OH 2M (1:1)
(Harborne, 2006).

14. • Sikloartenol adalah triterpenoid
dengan empat cincin siklik
(triterpenoid tetrasiklik alkohol)
• Sikloartenol merupakan
prekursor pertama pada
biosintesis senyawa-senyawa
stanol dan sterol berkaitan
dengan fitostanol dan fitosterol

15. • Asam oleanolat atau asam oleanat
adalah senyawa triterpenoid alami
yang tersebar luas dalam makanan
dan tumbuhan obat.
• Senyawa ini dapat ditemukan di
Phytolacca americana (American
pokeweed), Syzygium spp, bawang
putih, dan lain-lain.
• Senyawa ini relatif tidak toksik,
memiliki aktivitas hepatoprotektif,
anti tumor, dan anti viral.

16. • Asam betulinat merupakan
senyawa tritepenoid pentasiklik
dengan aktivitas antiretroviral,
antimalaria, anti inflamasi, dan
akhir-akhir ini ditemukan bahwa
asam betulinat memiliki potensi
sebagai agen anti kanker dengan
inhibisi topoisomerase
(Moghaddam et al., 2012).

17. • Asam moronat adalah senyawa triterpenoid
pentasiklik alami yang dapat diekstraksi dari
Rhus javanica.
• Senyawa ini juga dapat diekstraksi dari
Mistletoe (Phoradendron reichenbachianum).
• Asam moronat memiliki profil aktivitas anti
viral in vitro yang lebih baik daripada
bevirimat (senyawa turunan asam betulinat
yang tengah dikembangkan sebagai anti HIV).
• Senyawa turunan dari asam moronat aktif
terhadap virus herpes simplex dan tengah
dikembangkan pada uji klinik (Kurokawa et.
al., 1998).

18. • Asam ursolat (urson, prunol, atau malol)
adalah asam triterpenoid pentasiklik yang
banyak digunakan dalam kosmetik
• Asam ursolat terbukti dapat mengurangi
atrofi otot dan dapat menstimulasi
pertumbuhan otot tikus.
• Asam ursolat ditemukan pada tanaman
Mirabilis jalapa. Pada makanan, asam
ursolat ditemukan pada apel, basil,
bilberry, cranberry, peppermint, thyme,
oregano, dan lain-lain.

19. • Momordicinin adalah senyawa
triterpenoid dengan formula
C30H46O2. Senyawa ini ditemukan
pada daging buah pare (Momordica
charantia). Senyawa ini larut dalam
etil asetat dan kloroform, dapat
mengkristal dengan titik lebur
146−147 °C.

20. • Lupeol adalah senyawa triterpenoid
pentasiklik yang memiliki aktivitas
farmakologi.
• Senyawa ini ditemukan pada
beberapa tanaman, seperti
mangga, Acacia visco atau Abronia
villosa.
• Pada tahun 2009, lupeol dapat
disintesis secara total

22. • Lupeol memiliki aktivitas
farmakologi antara lain :
antiprotozoal, antimikroba, anti
inflamasi, anti tumor, dan agen
kemopreventif. Mekanisme aksi
lupeol sebagai anti inflamasi adalah
dengan menurunkan produksi IL-4
(interleukin 4) oleh sel T-helper tipe
2.

24. • Maserasi selama 3x24 jam pada suhu
kamar dengan etanol. Ekstrak etanol
dipartisi berturut-turut dengan n-
heksana dan kloroform.
• Fraksi kloroform difraksinasi dengan KCV.
Sampel dielusi dengan kombinasi
pelarut gradien. Pemurnian lanjutan
dilakukan dengan kromatografi kolom
tekan (KKT).
• Didapatkan 16,8 mg padatan amorf
putih

25. • Kulit batang srikaya diekstraksi dengan
metode maserasi. Pelarut yang digunakan
adalah n-heksan.
• Pemisahan dengan kromatografi kolom. Elusi
dengan menggunakan sistem elusi bergradien
atau SGP (Step Gradien Polarity) dimulai dari
eluen n-heksan yang bersifat non polar,
dilanjutkan dengan eluen yang lebih polar
yaitu dengan menambahkan etil asetat.
• Fraksi-fraksi yang turun ditampung dengan vial.
• Fraksi yang memberikan pola noda cukup
baik (pola noda yang tunggal) dimurnikan
dengan cara rekristalisasi.