1
Tugas Farmakognosi
Metabolit sekunder Lobelin
DOSEN: Candra Eka Puspitasari, S.Farm, Apt.
Oleh:
Wafa Aufia
35.2014.7.1.0974
PROGRAM STUDI FARMASI FAKULTAS ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS DARUSSALAM DIVISI MANTINGAN
TAHUN AJARAN 2015-2016 M / 1436-1437 H

2
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Lobelin termasuk metabolit sekunder golongan alkaloid dengan
rumus kimia 2-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-methyl-6-phenacyl-piperidin; 2-
(6-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-l-methyl-2- piperidinyl)-l-phenylethanon; 2-(6-
(ß-Hydroxyphenethyl)-l-methyl-2-piperidinyl)-acetophenon;
Metabolit sekunder adalah senyawa yang dihasilkan tumbuhan
yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan tersebut dari jamur, bakteri,
serangga dan jenis pathogen yang lainnya, serta tumbuhan itu
menghasilkan vitamin untuk tumbuhan itu sendiri, serta hormon-hormon
yang merupakan sarana bagi tumbuhan itu untuk berkomunikasi antara
organnya dan jaringannya dalam mengendalikan dan mengkoordinasi
pertumbuhan dan perkembangannya. Metabolit sekunder merupakan
senyawa metabolit yang tidak esensial bagi pertumbuhan organisme dan
disintesis dalam jumlah sedikit untuk memepertahankan diri dari
perubahan lingkungan sekitar.
Alkaloid senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen
basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik, yang merupakan
senyawa kimia yang mengandung atom cincin selain karbon seperti
belerang, oksigen ataupun nitrogen. efek farmakologis yang di sebabkan
senyawa ini adalah rasa pahit atau getir.
Lobelin adalah senyawa alkaloid yang terkandung pada tanaman
tembakau india, bunga kardinal,dan kitolod yang merupakan metabolit
sekunder dari tanaman-tanaman tersebut dapat dimanfaatkan sebagai
pemberhenti rokok dan dapat juga menyembuhkan kelainan pada mata.
B. Rumusan Masalah
1. Apa Pengertian dari senyawa Lobelin?
2. Bagaimana Cara ekstraksi senyawa Lobelin?
3. Bagaimana menganalisis secara Kuantitatif dan Kualitatif?
4. Apa saja Manfaat senyawa lobelin pada Manusia?
C. Tujuan
1. Untuk memenuhi tugas makalah farmakognosi
2. Untuk memberikan informasi tentang cara mengekstrak senyawa
lobelin dari tumbuhan lobelia inflata
3. Untuk memberikan informasi bagaimana analisa senyawa lobelin
secara kualitatif dan kuantitatif
4. Untuk memeberikan informasi tentang manfaat senyawa Lobelin

3
BAB II
PEMBAHASAN
A. Pengertian Lobelin
Lobeline merupakan alkaloid yang berasal dari daun tanaman
tembakau India ( Lobelia inflata ) di " tembakau India " ( Lobelia inflata ) ,
" tembakau Setan " ( Lobelia Tupa ) , " bunga kardinal " ( Lobelia
cardinalis ) , " lobelia besar " ( Lobelia siphilitica ) , dan Hippobroma
longiflora . Selain itu, juga ditemukan dalam Lobelia chinensis . Dalam
bentuk murni itu adalah bubuk amorf putih yang bebas larut dalam air .
Mulai disintesis di awal 1900-an dan diklasifikasikan sebagai
agonis nicotinic parsial . Terlapor penggunaan pertama dalam membantu
berhenti merokok adalah di tahun 1930-an ( Dorsey 1936) , Sejak itu telah
diuji dalam berbagai dosis dan formulasi , dan telah cukup konfirmasi
Instan digunakan dalam obat merokok proprietary.
Schwartz ( Schwartz 1969) mengidentifikasi 16 studi atau ulasan
tentang tingkat keberhasilan klinik di mana lobeline telah digunakan .
Beberapa ini plasebo digunakan atau kontrol lain , atau memiliki
menindaklanjuti luar akhir perlakuan . Davison (1972 ) juga meninjau bukti
dan menyimpulkan bahwa kualitas metodologi miskin dicegah kesimpulan
tentang kemanjuran ditarik .
Pada tahun 1993 FDA melarang semua produk berhenti merokok
OTC di Amerika Serikat , termasuk lobeline , karena kurangnya data
kemanjuran klinis dapat diterima ( FDA 1993) . Ini telah menyebabkan
minat baru dalam menyelidiki kemanjuran , dan satu percobaan jangka
pendek baru-baru ini dilaporkan dengan yang lain direncanakan (
Schneider )
Dengan rumus kimia
Penggunaan awal dari dosis tinggi ( tablet 8mg ) dari lobeline
sulfat memunculkan efek samping yang cukup ; ( Wright 1937)
memperingatkan terhadap penggunaan obat karena efek antagonis pada
lambung . Injeksi enteral meskipun dilaporkan sangat efektif ,
menyebabkan pusing, mual dan muntah ( Ejrup 1967) . Bahkan buffered
tablet atau rasa pastiles dapat menyebabkan iritasi tenggorokan lokal ,
dengan kemungkinan bahwa setiap keberhasilan jangka pendek bisa
disebabkan efek antagonis non – spesifik
Di Indonesia Lobelin banyak terdapat pada tanaman korejat atau
kitolod yang biasa kita temukan di pinggir jalan dan di dekat selokan,
selain mengandung senyawa lobeline dia juga mengandung senyawa
lobelamine dan isotamine. Dimana lobeline adalah senyawa yang

4
mengandung piperidina sebagai pelarut dalam berbagai macam obat-
obatan. Lobelinepada kitolod ini dimanfaatkan pada kelainan mata seperti
rabun hingga katarak, juga dapat dipakai pada mata normal.
Pada umumnya lobelin memiliki sifat yang sebanding dengan
alkaloid karena lobelin sendiri adalah senyawa alkaloid sifatnya antara
lain, Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung
alkaloid dilakukan dengan beberapa cara, yaitu :
1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N
oksida atau dalam bentuk garamnya.
4. Mempunyai rasa yang pahit.
5. Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut
organik lainnya yang bersifat relative non polar.
6. Dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
7. Bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-
nya.
8. Dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan
logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).
Metabolisme yang terjadi pada lobelin dengan kadar konsentrasi
lobelin biasanya sekitar 5% dari per 100 gram berat tembakau. Layaknya
zat additive lainnya, lobelin terserap dalam tubuh manusia melalui : kulit,
paru-paru dan mucous membranes (contoh: bagian dalam mulut, atau
lapisan dalam hidung). Setelah terserap melalui salah satu cara di atas,
lobelin akan masuk ke dalam system peredaran darah menuju ke otak
dan diedarkan ke seluruh system tubuh.
Di Amerika Serikat, Lobelia penghasil utama senyawa lobelin
selalu memegang tempat yang kuat dalam sejarah herbal Amerika Utara.
Masyarakat adat dari Amerika Utara yang digunakanLobelia untuk
mengatasi, masalah pernapasan, dan untuk meregangkan kejang otot.
Biasanya disebut sebagai "Tembakau India" itu biasa digunakan dalam
campuran dalam rokok di medis tradisional
B. Ekstraksi
Dalam proses ekstraksi atau isolasi pada lobelin digunakan cara pada
ekstraksi alkaloid antara lain dengan,
1. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan
azas Keller. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut
organik.
Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat
dalam suatu bakal sebagai bentuk garam, dibebaskan dari ikatan
garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Untuk itu ditambahkan
basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang

5
bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic
misalnya Kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena
dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garam-garam
alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air, misalnya
glikosida-glikosida, zat warna, zat penyamak dan sebagainya.
Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemak-
lemak, harsa dan minyak atsiri. Maka setelah alkaloida diekstraksi
dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi
tertentu. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan, lalu didapatkan
sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Ini tidak berate
bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni, alkaloida yang
telah diekstaksi ditentukan lebih lanjut.
Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller,
adalah :
a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang
akan dibebaskan dari ikatan garamnya, berdasarkan reaksi
pendesakan.
b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada
umumnya kurang stabil. Pada pH tinggi ada kemungkinan akan
terurai, terutama dalam keadaan bebas, terlebih bila alkaloida
tersebut dalam bentuk ester, misalnya : Alkaloid Secale,
Hyoscyamin dan Atropin.
c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu,
tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan
tumbuhan memakai yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai
garam, atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat
dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik
seperti kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung
dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan
panas. Beberapa alkaloid menguap seperti lobelina dapat dimurnikan
dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Larutan
dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan
dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral
dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air.
Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan
asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd.
Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD- 2 lalu diendapkan
dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan
dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang
timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk
terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa.
Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein
yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.

6
2. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu
dengan pertukaran ion.
3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi.
Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok
untuk memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan
mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang
jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi
kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.
4. Dengan proses destilasi, dengan penguapan yang kemudian
dikondensasikan dan diambil cairan minyak essensial uap yang telah
dikondensasi dengan memasukkan air dingin dan mengeluarkan air
panas
C. Analisis Kualitatif dan Kuantitatif
Salah satu contoh analisis kualitatif untuk mengetahui keberadaan
senyawa lobelin pada tanaman tersebut dengan analisis cara kolorimetri
dengan prinsip kerja yaitu perbandingan warna larutan yang
konsentrasinya tidak diketahui, dengan larutan standar yaitu larutan yang
diketahui konsentrasinya. Kolorimetri merupakan suatu metode analisa
kimia yang didasarkan pada tercapainya kesamaan besaran warna antara
larutan sampel dengan larutan standar dengan menggunakan sumber
cahaya polikromatis dan detektor mata. Metode ini didasarkan pada
penyerapan cahaya tampak dan energi radiasi lainnya oleh suatu larutan.
Analisis dengan cara histokimia memiliki prinsip kerja yaitu
dengan menggunakan pereaksi spesifik agar zat-zat metabolit sekunder
yang berada dalam sel laticifer akan memberikan warna tertentu. Warna
tersebut juga dapat dikarenakan oleh pH reagen yang sangat rendah
sehingga mempermudah sel latisifer berikatan dengan reagen. Dengan
perubahan warna tersebut maka keberadaan metabolit dapat dengan
mudah dideteksi, Reagen-reagen yang digunakan yaitu reagen
Dragendorff untuk mengetahui kandungan alkaloid jika positif maka akan
berubah menjadi warna merah kekuning-kuningan atau orange.
Dari Analisis Kuantitatif pada lobelia inflata dengan uji
kromatografi lapis tipis pada lobelin standar didapatkan nilai Rf sebesar
0,468. Sedangkan pada pengujian daun in vitro didiapatkan 2 buah nilai
yaitu 0,489; 0,659. Nilai 0,489 cukup mendekati nilai Rf dari lobelin
standar. Pada pengujian akar in vitro didapatkan nilai 0,51. Untuk hasil
kromatografi tipis daun ex vitro didapatkan 2 buah nilai yang berbeda
yaitu 0,425; 0,702. Untuk akar ex vitro didapatkan nilai sebesar 0,489
yang juga cukup mendekati lobelin standar seperti daun in vitro.
Selain itu, dari hasil kromatografi dapat disimpulkan kadar
kandungan lobelin dari beberapa eksplan. Semakin dekat Rf eksplan dari
Rf lobelin standar, maka semakin banyak kadar lobelin dalam eksplan.
Dan sebaliknya, semakin berbeda jauh dari rf lobelin standar, maka

7
semakin sedikit kandungan lobelin pada eksplan. Dari data Rf diketahui
bahwa dalam daun in vitro dan akar ex vitro mengandung lobelin paling
banyak dibanding akar in vitro dan daun ex vitro.
Sehingga dapat disimpulkan bahwa dari uji lieberman Burchard
kandungan alkaloid terbanyak yaitu pada akar in vitro, sedangkan pada
uji Dragendorff kandungan terpenoid terbanyak pada daun ex vitro. Pada
uji kromatografi lapis tipis, kandungan lobelin paling bnayk terdapat pada
daun in vitro dan akar ex vitro.
.
D. Manfaat
Lobelin pada tanaman lobelia dapat diindikasikan untuk asma dan
penyakit pernapasan lainnya . Ini mempengaruhi beberapa mekanisme
yang terlibat dalam berfungsinya saluran pernapasan termasuk
merangsang pernapasan , mendukung refleks batuk , dahak
mempromosikan , dan meningkatkan tonus pembuluh darah . terapi ,
Lobelia harus dirumuskan dengan bumbu yang menenangkan
tenggorokan dan paru-paru dan memiliki antispasmodic efek untuk efek
stimulasi dari Lobelin
Lobelia digunakan dalam teh dan tincture untuk asma,
batuk,bronkokonstriksi-serta untuk ketegangan saraf dan kejang otot.
Lobelia juga digunakan untuk mempersiapkan pngobatan paru-paru dan
kompres ditempatkan langsung di atas dada dan paru-paru. Dalam "A
Modern Herbal "yang diterbitkan pada tahun 1930, Maude Grieve
dijelaskan formula tapal untuk pernafasan masalah menggunakan Lobelia
dan Ulmus bubuk kulit kayu dikombinasikan dengan larutan alkali lemah
solution.jurnal medis dari tahun 1800 dan 1900-an menggambarkan
penggunaan Lobelia untuk pengobatan difteri dan angina. Dukun masih
umum digunakan Lobelia untuk masalah pernapasan
Lobeline alkaloid, yang dikenal untuk efek menguntungkan pada
fungsi saluran pernapasan termasuk merangsang pernapasan,
mendukung refleks batuk dan meningkatkan tonus pembuluh darah.
Lobelia penting sebagai pengobatan alternatif untuk pasien asma untuk
mengurangi atau menghilangkan kebutuhan untuk obat-obatan umumnya
terkait dengan efek samping.
Namun, karena sifat-sifatnya sebagai stimulan pernapasan dan
ekspektoran, Lobelia harus digunakan pada dosis yang benar dan
bersama-sama dengan bumbu yang menenangkan tenggorokan dan
paru-paru, dan sering digunakan dalam herbal sinergis formula yang
mencakup Lobelia herbal dan benih, Zingiber officinale (jahe), dan
Hyssopus officinalis (hisop). Lobelia tidak boleh digunakan sebagai
pengganti obat terapi selama serangan asma dan penggunaannya
merupakan kontraindikasi selama kehamilan.
Lobelia tidak diketahui interaksi obat yang merugikan dan oleh
karena itu menjanjikan Terapi komplementer untuk pengelolaan

8
gangguan pernapasan, khususnya di terang kenaikan baru-baru
prevalensi penyakit pernapasan alergi.
Dalam beberapa pendapat Lobelin juga dapat berfungsi sebagai
pemberhenti candu rokok namun berdasarkan percobaan yang telah
diterbitkan dalam enam puluh tahun terakhir tidak ada bukti bahwa
lobeline memiliki efek jangka panjang pada berhenti merokok.
Uji coba dengan jangka panjang menggunakan validasi
berkelanjutan nence absti- adalah standar emas untuk mengevaluasi
berhenti merokok meth- ods. Uji coba dengan jangka pendek mungkin
melebih-lebihkan baik tingkat pantang keseluruhan dan ukuran efek
pengobatan.
Karena pantang jangka pendek belum tentu bukti penghentian
jangka panjang ulasan ini belum sistematis disintesis dan dievaluasi bukti
dari studi jangka pendek. Namun bahkan ini tampaknya tidak memberikan
bukti yang konsisten bahwa lobeline memiliki efek pada perilaku merokok.
Dalam beberapa percobaan jangka pendek menyimpulkan bahwa
lobeline tidak berpengaruh pada merokok; (Selamat 1963; BTA 1963;
Edwards 1964 A; Edwards 1964 B; Ross 1967; Leone 1968; Davison
1972).
Schneider dan rekan (Schneider 1996) baru-baru ini menyarankan
bahwa perumusan lobeline dengan bioavailabilitas yang lebih baik bisa
menjadi efek samping. Mereka telah melakukan uji coba klinis yang
membandingkan 7,5 mg sublingual lobeline 9 kali / hari dengan plasebo
selama 6 minggu. Kedua kelompok menerima konseling individu
mingguan. Titik-akhir utama dalam sidang ini adalah pantang selama
empat minggu terakhir dari masa pengobatan. Menggunakan Niat untuk
Mengobati analisis 10/34 lobeline diperlakukan subyek bertemu kriteria ini
pantang, dibandingkan dengan 8 /47 menerima plasebo (p = 0,28).
Mereka berencana studi lebih lanjut.
Sebuah studi multisenter dari lobeline sublingual dengan 750
subjek telah dilaporkan tetapi tidak dipublikasikan secara penuh
(Dynagen 1997). Secara keseluruhan itu tidak menemukan perbedaan
yang signifikan secara statistik antara placebo dan tablet sublingual
lobeline pada 6 minggu tindak lanjut, meskipun salah satu dari tiga situs
lakukan menunjukkan khasiat yang signifikan. Dynagen kini telah
dihentikan program penelitian, tetapi formulasi lobeline untuk hidung,
transdermal patch yang dan penggunaan patch yang Transbuccal
mungkin diteliti lebih lanjut oleh perusahaan lain.
Lobelin yang terdapat pada tanaman kitolod atau korejat dapat
menyembuhkan berbagai penyakit, khususnya pada mata seperti miopi,
hipermetropi, katarak, tumor mata, hingga kebutaan namun getah
tanaman ini mengandung racun, sehingga dalam mengonsumsinya perlu
diperhatikan dosis penggunaannya. Pada penggunaannya belum terbukti
secara uji klinis namun telah terbukti secara empiris.

9
BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Lobelin adalah senyawa alkaloid yang merupkan metabolit sekunder dari
tanaman Lobelia inflata dan tanaman Kitolod. Khususnya tanaman Kitolod
mudah sekali ditemukan di Indonesia di pinggiran sungai dan pinggiran jalan
raya sangat bermanfaat untuk menyembuhkan kelainan pada mata seperti
miophy hinga kebutaan dapat di sembuhkan dengan senyawa lobelin yang ada
didalamnya namun belum adanya uji klinis yang membuktikan manfaat senyawa
ini, masih berdasarkan uji empiris.
Salah satu contoh senyawa Lobelin dalam tanaman ini membuktikan
bahwa masih kurangnya pengoptimalan pemakaian bahan alamdalam
pengobatan diIndonesia padahal Indonesia memiliki potensi besar dengan
kekayaan bahan alamnya. Apabila kita lebih mengoptimalkan senyawa metabolik
sekunder pada setiap tanaman maka akan lebih banyak ditemukan obat yang
bermanfaat.
DAFTAR PUSTAKA
Stead.L.F,Hughes.J.R, 2009 “Lobelin Smoking Cessation” The Cochrane
Collaboration,Wihley.
Daunderer,2007. “Lobelin” Medikamete klinische toxikologis-19.
Nikmah.N,2013. “PSDAL Kitolod sebagai obat Mata” Academia.edu
John.D,Anczak,2003. “Tobacco Cessation in Primary care: Maximizing
Intervention Strategles” Clinical medicine & research Vol 1 No 3: 201-216.
Irda.F,Igna.S, 2004, “Analisis Nikotin dalam beberapa Organ Mencit Jantan Yang
Telah Menghirup Asap Rokok” Majalah Farmasi Indonesia
W.Strom.V.L 2010, “On The Effect of Lobelin on the rice of Blood pressure by
Nicotin” Royal Netherland Academy of Arts and Science, KNAW.
Jill.S.ND 2013 “The Use of Lobelia in the Treatment of Asthma and Respiratory
illness” journal compilation Amsterdarm.
Gertude.N.M.D,Norman.O, 2012, “On The Action of Lobeline upon the Circulatory
Organs” The Oklahoma academy of Science.