Fitokimia - Isolat Alkaloid

1. FITOKIMIA
(ALKALOID)
PROGRAM STUDI S1 FARMASI
FAKULTAS ILMU KESEHATAN DAN FARMASI
UNIVERSITAS GUNADARMA
Dosen Pengampu : Dr. Apt. Katrin, M.Sc

2. KELOMPOK 3
Isaskar Becham Abaa (20721026)
Kansha Nursalsabila (20721027)
Nirwana (20721039)
Putri Adilah Mulyana (20721043)

3. DEFINISI ALKALOID
Alkaloid merupakan suatu senyawa
basa yang mengandung satu atau lebih
atom nitrogen sebagai bagian dari
sistem sikliknya.

4. Alkaloid dapat ditemukan pada tumbuhan , hewan, serangga, organisme laut, dan tumbuhan rendah. Namun
alkaloid tidak ditemukan/jarang terdapat pada gymnospermae, paku-pakuan, lumut, dan tumbuhan rendah.

6. Keberadaan alkaloid di alam tidak pernah berdiri sendiri
Alkaloid pertama yang disintesis adalah coniine dari conium maculatum
pada tahun 1886
Isolasi alkaloid pertama kali terjadi pada 1803 oleh seorang apoteker,
Derosne yang melakukan isolasi senyawa alkaloid yang kemudian
dikenal sebagai narkotika
Serturner, 1806 menyelidiki lebih lanjut senyawa morfin dari tumbuhan
opium

7. Beberapa alkaloid yang kemudian diisolasi : strychnin, emetine (1817); brucine, piperine,
caffeine (1819); quinine, colchicine dan coniine (1820)
Coniine merupakan alkaloid pertama yang diketahui struktur kimianya (1870) dan berhasil
disintesis oleh Ladenburg (1889)
Pada paruh kedua abad-20, alkaloid sangat menonjol dalam pencarian obat dari bahan
alam untuk aktivitas antikanker
Aktivitas fisiologis alkaloid lain diantaranya untuk anestesi, obat penenang, dan stimulan.
ALKALOID

8. ALKALOID
Senyawa racun yang melindungi tumbuhan
Regulator faktor pertumbuhan tumbuhan
Produk akhir reaksi detoksifikasi senyawa berbahaya
Senyawa cadangan untuk sumber N atau elemen lain yang
berguna bagi tumbuhan
Sebagai obat yang memiliki aksi utama pada sistem saraf
Fungsi alkaloid :

9. Kebanyakan alkaloid memiliki rasa pahit
Sebagian besar alkaloid merupakan kristal halus yang bereaksi dengan asam membentuk
garam, sedikit alkaloid berbentuk amorf
Kebanyakan mengandung atom O kecuali Coniine (Hemlock) dan Nicotine (tembakau)
Berbentuk cairan
Rata-rata alkaloid tidak berwarna. Alkaloid berwarna yaitu berberine (kuning) dan garam
sanguinarine (merah tembaga)
KARAKTERISTIK ALKALOID

10. Kelarutan alkaloid bervariasi tergantung struktur
Dalam bentuk basa bebas alkaloid larut dalam pelarut organik dan sedikit larut air, sedangkan
dalam bentuk garam sebaliknya
Beberapa bentuk pseudo dan protoalkaloid dapat larut dalam air
Garam alkaloid dan alkaloid kuarterner sangat larut dalam air
KARAKTERISTIK ALKALOID

11. KARAKTERISTIK ALKALOID
Alkaloid mudah sekali mengalami dekomposisi selama dan sesudah isolasi,
terutama oleh panas dan cahaya dengan kehadiran oksigen
Bentuk garam asam organik/inorganik menjaga alkaloid dari dekomposisi
Secara komersial →alkaloid garamnya
Kebanyakan alkaloid akan terdekomposisi oleh panas kecuali strychnine
dan caffeine

12. Biosintesis alkaloid dibantu oleh asam amino yang berperan sebagai senyawa
pembangun biosintesis alkaloid
Kebanyakan alkaloid mengandung satu inti kerangka piridin, quinolin, dan
isoquinolin atau tropan dan bertanggung jawab terhadap efek fisiologis pada
manusia dan hewan
Rantai samping alkaloid dibentuk atau merupakan turunan dari terpena atau
asetat
Di alam, alkaloid terdapat pada banyak tumbuhan dengan proporsi yang lebih
besar pada biji dan akar. Seringkali dalam kombinasi dengan asam nabati
KARAKTERISTIK ALKALOID

13. PENGGOLONGAN
ALKALOID

14. PENGGOLONGAN
MENURUT HEGNAUER
ALKALOID SESUNGGUHNYA (TRUE ALKALOID)
1.
Bersifat basa (kecuali kolkhisin dan asam
aristolokhat)
Toksik
Lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik (kecuali kolkhisin dan asam
aristolokhat)
Diturunkan dari asam amino
Terdapat dalam bentuk garam dengan asam
organic
Contoh : Atropin dan Morfin.
Atropin
Atropa Belladona
Morfin Papaver Somniferum

15. PENGGOLONGAN
MENURUT HEGNAUER
2. ALKALOID SEDERHANA (PROTOALKALOID)
Merupakan amin yang relatif
sederhana dimana nitrogen
dan asam amino tidak
terdapat dalam cincin
heterosiklik
Bersifat basa
Diperoleh berdasarkan
biosintesis dari asam amino
Contoh : Meskalin, ephedrine,
N,N –dimetiltriptamin Kaktus
Ephedra Sinica
Lopophora Williamsii

16. PENGGOLONGAN
MENURUT HEGNAUER
3. ALKALOID SEMU (PSEUDOALKALOID)
Tidak diturunkan dari prekusor
asam amino
Misal alkaloid terpen (aconitin :
alkaloid diterpen), alkaloid dari
jalur metabolisme asetat (coniin)
Sifat kebasaan rendah
Contoh : alkaloid steroidal (contoh
konessiin) dan purin (kaffein).
Steroid Alkaloid Daun Pepaya
Purin Kopi

17. PENGGOLONGAN BERDASARKAN SUKU
TANAMAN PENGHASIL

18. PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI
Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon,
Mengandung 1 atom nitrogen
Conium macalatum (Fam.Apiaceae)
Nicootiana tabacum (Fam. Solanaceae)
1.
Contoh :
Conium macalatum Nicootiana tabacum
Mengandung satu atom nitrogen dengan
gugusmetil (N-CH3)
Mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk
yang ada pada otak maupun sumsum tulang
belakang
Atropa belladonna (Fam.Solanaceae)
Hyoscyamus niger.
2. Alkaloid Tropan
Contoh :
Tropan

19. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen
Quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax.
Cinchona ledgeriana (Fam.Rubiaceae
3. Alkaloid Quinnolin
Contoh :
Cinchona ledgeriana
Mempunyai 2 cincin karbon
mengandung 1 atom nitrogen.
Cytisusscoparius (Fam.Fabaceae)
4. Alkaloid isoquinolon
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

20. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 indol.
Ergine dan psilocybin Reserpin dari Rauwolfia
serpentine
Vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus
(Fam.Apocynaceae)
5. Alkaloid Indol
Contoh :
Indol
Berupa cincin karbon mengandung 2
atom nitrogen.
Jaborandi paragua (Fam.Rutaceae)
6. Alkaloid imidazol
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

21. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1
atom N.
Lunpinus luteus (Fam. Leguminoceae)
7. Alkaloid Lupinan
Contoh :
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung
4 cincin karbon.
Zigadenus venenosus (Fam.Solananceae)
8. Alkaloid Steroid
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

22. Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Coffea arabica (Fam. Rubiaceae)
Camellia sinensis (Fam. Theaceae)
Cola nitida (Fam. Sterculiaceae)
Theobroma cacao.
9. Alkaloid Purin
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

23. Merupakan jenis alkaloid yang mengandung
gugus pirol atau pirolidin.
Erythroxylum coca
Leonurus cardiaca
10. Alkaloid Pirol-Pirolidin
Contoh :
Mempunyai inti yang terletak pada
bagian heterosiklik nomor 2 dan 5.
Senecio spp
E.plantagineum.
11. Alkaloid Pirolisidin
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

24. Merupakan padatan amorf, berwarna putih
kemerah-merahan dengan titik leleh 105-107°C
Litsea cordata.Sp
12. Alkaloid Aporfin
Contoh :
Mempunyai kerangka dasar yang
terdiri dari 6 cincin 5 terpadu dengan
atom nitrogen sebagai difusi.
13. Alkaloid Indolisidin
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

25. Merupakan senyawa turunan lipid yang tidak terhidrolisis yang strukturnya dibagi menjadi beberapa
unit isoprene (2-metil-1,3-butadiene), karena itu senyawa ini disebut juga isoprenoid (C5H8).
Melaleuca leucadendron
Thymus vulgaris
Artemisia annua
14. Alkaloid Terpenoid
Contoh :
PENGGOLONGAN BERDASARKAN
STRUKTUR INTI

26. PENGGOLONGAN BERDASARKAN STRUKTUR INTI

27. PENGGOLONGAN BERDASARKAN
PREKURSOR

28. TEKNIK PEMISAHAN ALKALOID
Pemisahan (ekstraksi) alkaloid berdasarkan perbedaan
kelarutan alkaloid bentuk basa dan garamnya dalam air dan
pelarut organik.
Ekstraksi alkaloid bentuk basa dengan penambahan basa
(NH4OH) dengan pelarut organik (CHCI3, diklorometana)
Ekstraksi dalam bentuk garam suasana asam menggunakan
pelarut air/alkohol.
Nirwana (20721039)

29. Ekstraksi Alkaloid dalam Suasana Asam
1.
Nirwana (20721039)

30. Ekstraksi Alkaloid dalam Suasana Basa
1.
Nirwana (20721039)

31. IDENTIFIKASI
SENYAWA ALKALOID

32. Larutan Percobaan Alkaloid Digolongkan :

33. Reagen Dragendroff (Kalium Bismut Iodida)
1.
1,6 gram bismuth subnitrat dan 60mL larutan asam asetat glasial 20%. Lalu
tambahkan 5 mL larutan KI 40%, 5mL asam asetat glasial lalu ad 100mL
dengan air. Beberapa tetes sampel ditaruh pada plat tetes, diasamkan
dengan HCl, kemudian teteskan pereaksi Dragendorf. Terbentuknya
endapan jingga menunjukkan adanya alkaloid (senyawa adisi yang tidak
larut)
Identifikasi Alkaloid Secara Umum

34. 2. Reagen Mayer (Kalium Merkuri Iodida)
1,36 g Merkuri klorida, 3g Potasium iodida, ad 100mL air. Jika larutan
mengandung alkaloid, akan terjadi endapan warna putih atau kuning yang
larut dalam metanol pekat (senyawa adisi yang tidak larut)
Identifikasi Alkaloid Secara Umum

35. Reagen Wagner (Larutan Iodin)
Reagen Bouchardat
Reagen Iodoplatinat
Hasil positif alkaloid pada uji Wagner ditandai dengan terbentuknya endapan coklat
muda sampai kuning. Diperkirakan endapan tersebut adalah kalium-alkaloid.
Larutan sampel yang mengandung alkaloida dengan Bouchardat membentuk senyawa
kompleks bebas, kemudian membentuk endapan. Prinsip sama dengan pereaksi
Wagner.
Dibuat dari 10ml larutan platina klorida 5% dicampur dengan 240 ml kalium iodida 2%
dan diencerkan dengan air 500ml. Ketika disemprotkan ke plat sampel jika terdapat
warna, maka plat sampel terdapat alkaloid
Identifikasi Alkaloid Secara Umum

36. Identifikasi Alkaloid Piridin - lobelin
Identifikasi Alkaloid Piridin – Nikotin
Pada 5 ml ekstrak + larutan NaOH LP hingga bereaksi basa, kocok dengan eter
minyak tanah P ; uapkan sari eter minyak tanah pada suhu kamar;
Setelahnya + larutan amonium molibdat P 0,1 % b/v dalam asam sulfat P,
terjadi warna coklat yang berubah menjadi hijau.
Reaksi Sanchez : zat + vanillin dalam HCl 25% rosa, panaskan, warna makin
intensif
Identifikasi lkaloid Secara Umum

37. Identifikasi Alkaloid Tropan - Atropin
a. Reaksi Querbert (gugus benzoil)
Cara : zat + HNO3 berasap, uapkan di WB sampai kering + NaOH dil + Zn + HCl + NaNO2
+ ß-naftol + NH4OH endapan merah jingga
b. Reaksi Wassiky
Cara : zat + p-DAB/H2SO4 90%, panaskan merah violet/merah coklat merah darah
c. Reaksi Vitalli
Cara : zat + HNO3 pekat, uapkan sampai kering, dinginkan, + Spirt KOH ungu merah
kersen, lama – lama merah darah
Alkaloid atropine terbentuk pada saat ekstraksi
Identifikasi Alkaloid

38. Identifikasi Alkaloid Kinin
Uji pengendapan larutan alkaloida dalam asam (HCl atau H2SO4 ) encer +
pereaksi, seperti pereaksi Mayer→endapan.
Uji Thalleioquin (Uji khusus untuk kinina). Ekstrak dilarutkan dalam larutan
encer asam asetat dan 1-2 ml air, lalu diberi 1-2 tetes air dan dikocok.
Apabila ditambahkan 1 tetes ammonia pekat → warna hijau zamrud oleh
kinina (Berfluorosensi berwarna hijau zambrud). Apabila kemudian larutan
tersebut dinetralkan dengan H2SO4 encer maka kebiru2an yang berubah
menjadi merah apabila masih ditambah dengan asam.
1.
Identifikasi Alkaloid

39. Identifikasi Alkaloid Kinin
Uji erythrokinin
1.
Ekstrak dalam asam asetat encer diberi 1-2 tetes air brom, lalu diberi 1 tetes
larutan 10 % kalium ferrosianida. Bila kemudan diberi 1 tetes ammonia pekat →
warna merah, → Kuinina positip. Bila dikocok dengan 1 ml kloroform → warna
merah pindah ke lapisan kloroform.
2. Identifikasi Alkaloid Isokinolin – Emetina
Sejumlah 0,5 g serbuk dibubuhi 20 ml HCl 1 N dan 5 ml air, dikocok beberapa lama,
disaring, - 2 ml larutan saringan jernih diberi 10 ml KClO3, bila ada emetin →akan
terbentuk warna kuning yang setelah 1 jam →lambat laun berubah jadi merah
Identifikasi Alkaloid

40. Identifikasi Alkaloid Opium
Pereaksi Marquis : 2-3 tetes formaldehida + 3 ml H2SO4 pekat
Pereaksi Frochde : 5 mg asam molibdat dilarutkan dalam H2SO4 pekat.
Pereaksi Mandelin : 1 g serbuk smmonium vanadat dilarutkan dalam
200 ml H2SO4 pekat.
Pereaksi Erdman : 10 tetes campuran (10 tetes HNO3 + 100 ml air)
dibubuhkan kedalam 20 ml H2SO4 pekat.
1.
Identifikasi Alkaloid

41. Identifikasi Alkaloid Opium

42. Identifikasi Alkaloid Reserpin
Sejumlah serbuk Rauwolfia serpentina (pule pandak)disari dengan
kloroform P, disaring, uapkan filtrat hingga kering.
Pada sisa + larutan segar vanilin P 1 % b/v dalam asam klorida P, biarkan
2 menit →terjadi warna merah jambu.
Pada sisa + 2 tetes larutan natrium molibdat P 0,1 % b/v dalam asam
sulfat P →terjadi warna kuning yang lambat laun berubah menjadi biru
(FI II, 1973).
1.
Uji Kualitatif Alkaloid Indol

43. 2. Cara Isolasi Alkaloid Strikhnin Dan Brucin
Uji Kualitatif Alkaloid Indol

44. Cara Isolasi Caffein
1. Cara Isolasi Alkaloid Golongan Purin
Uji Kualitatif Alkaloid Purin

45. Geisman, T.A. and Comt, D.H.G., 1969. Organic Chemistry of Secondary Plant Metabolism.
Gritter, R.J., Bobbit, J.M., Schwarting, A.E. 1991. Pengantar Kromatografi, Ed. 2.
Terjemahan Padmawinata, K.
Harborne J.B., 1987. Metode Fitokimia, terbitan ke-2, Penerbit ITB Bandung.
Markham KR., (1988). Cara identifikasi Flavonoid, Terjemahan Kosasih PW., Penerbit ITB
Bandung.
McNair, H.M., Bonell, E.J. 1988. Dasar Kromatografi Gas. Terjemahan Padmawinata, K.
Robinson, T., 1983. The Organic Constituent of Higher Plants 5 th Ed.
DepKes RI, 2000,. Parameter Standar Umum Ekstrak Tumbuhan Obat . Cetakan Pertama.
Daftar Pustaka

46. .
Daftar Pustaka
Rina Wijayanti,M.Sc.,Apt. Golongan Alkaloid
Senyawa Alkaloid Di Dalam Tumbuhan.
Halimah, Eliza Desriyanti, Silvy Febry Andini. Alkaloid Pirolizidin
Alkaloid Pirolizidin upload by Luly.Y Futri
Depkes RI. 1973. Farmakope Indonesia, Edisi II. Jakarta: Depkes
Shabur Julianto, Tatang. 2019. Fitokimia:Tinjauan Metabolit Sekunder Dan Skrining
Fitokimia. Yogyakarta. Universitas Islam Indonesia.
Reski Ananda, Citra. 2021. Alkaloid. Pustaka Taman Ilmu.
Nurhasanah, Devika, 2018. Alkaloid.

47. TERIMA
KASIH