Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

П
Петрова Елена АлександровнаПетрова Елена Александровна
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны),[object Object],Петрова Елена Александровна,[object Object],Московский Государственный Строительный Университет,[object Object]
Основные понятия,[object Object],Карбонильные соединения – это соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбонильных групп (C=O). ,[object Object],К ним относятся альдегиды и кетоны. ,[object Object],Общая формула карбонильных соединений:,[object Object],В зависимости от типа заместителя Х эти соединения подразделяют на:,[object Object],альдегиды ( Х = Н );,[object Object],кетоны ( Х = R, R' );,[object Object],карбоновые кислоты ( Х = ОН )   и их производные ( Х = ОR, NH2, NHR, Hal и т.д.).,[object Object],Альдегиды – органические соединения, в молекулах которых атом углерода карбонильной группы связан с атомом водорода.,[object Object],Кетоны – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, соединенную с двумя углеводородными радикалами.,[object Object]
Классификация карбонильных соединений в зависимости от характера радикала,[object Object],[object Object]
Ациклические
Предельные
непредельные,[object Object]
Гомологический ряд альдегидов,[object Object]
Изомерия альдегидов,[object Object],1. Изомерия углеродного скелета, начиная с С4,[object Object],2. Межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3,[object Object],Изомерия с циклическими оксидами (с С2),[object Object],Изомерия с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3),[object Object]
Изомерия кетонов,[object Object],1. Изомерия углеродного скелета (c C5),[object Object],2. Изомерия положения карбонильной группы (c C5),[object Object],3. Межклассовая изомерия (аналогично альдегидам).,[object Object]
Строение карбонильной группы,[object Object],Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.,[object Object],Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод 3 σ-связи (одна из них – связь С–О. ,[object Object],Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары.,[object Object],Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент значительно выше, чем у связи С–О в спиртах. Электроны кратной связи С=О смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд.,[object Object],Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород - электрофильными, в том числе Н+.,[object Object]
Физические свойства карбонильных соединений,[object Object],В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. ,[object Object],Метаналь(формальдегид) – газ, альдегиды С2-C5 и кетоны С3-С4 – жидкости, высшие – твердые вещества. ,[object Object],Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. ,[object Object],С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.,[object Object]
Получение карбонильных соединений,[object Object],1. Окисление спиртов,[object Object],Первичные спирты при окислении образуют альдегиды,[object Object],При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.,[object Object],2. В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов,[object Object],позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления,[object Object]
3. Гидратация алкинов (реакция Кучерова),[object Object],Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:,[object Object],Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:,[object Object],4. Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu),[object Object],5. Кумольныйспособ получения ацетона (наряду с фенолом),[object Object]
Химические свойства карбонильных соединений,[object Object],Реакции альдегидов и кетонов,[object Object],присоединение по карбонильной группе,[object Object],полимеризация,[object Object],конденсация,[object Object],восстановление и окисление,[object Object],Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (AN) по связи С=О. ,[object Object],Реакционная способность в этом случае уменьшается от альдегидов к кетонам:,[object Object],Т.к. углеводородные радикалы у группы С=О затрудняют присоединение к карбонильному атому углерода новых атомов или атомных групп;,[object Object],углеводородные радикалы за счет +I-эффекта уменьшают положительный заряд на карбонильном атоме углерода, что затрудняет присоединение нуклеофильного реагента.,[object Object]
Реакции присоединения по карбонильной группе,[object Object],1. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты HCN:,[object Object],2. Присоединение спиртов с образованием полуацеталей,[object Object],Полуацетали - соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами,[object Object],Взаимодействие полуацеталя с еще одной молекулой спирта приводит к  образованию ацеталя:,[object Object],Ацетали - соединения, в которых атом углерода связан с двумя алкоксильными (-OR) группами.,[object Object]
3. присоединение магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра) идет по нуклеофильному механизму,[object Object],Из формальдегида получается первичный спирт, из остальных альдегидов – вторичный спирт, из кетонов – третичный,[object Object],4. Взаимодействие карбонильных соединений с аммиаком и его производными,[object Object],Аммиак и его производные NH2X реагируют с альдегидами и кетонами в две стадии. Сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения, которые затем вследствие неустойчивости отщепляют воду. Поэтому данный процесс в целом классифицируют как реакцию присоединения-отщепления.,[object Object],При взаимодействии с аммиаком образуются имины:,[object Object]
5. Качественная реакция на альдегиды с гидроксидом меди (II),[object Object],Одной из качественных реакций на альдегиды является реакция с гидроксидом меди (II). Получим гидроксид меди (II) сливанием растворов гидроксида натрия и сульфата меди (II),[object Object],На стенках пробирки выделяется металлическая медь. ,[object Object],Однако чаще в результате этой реакции образуется красный осадок оксида меди (I) ,[object Object],5. Качественная реакция на альдегиды с фуксинсернистой кислотой,[object Object],Одной из качественных реакций, позволяющих определить присутствие альдегидов, является реакция с фуксинсернистой кислотой. В пробирку с раствором формальдегида приливаем бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Постепенно появляется фиолетовое окрашивание. ,[object Object]
Качественные реакции,[object Object],1. Замещение хлором:,[object Object],для качественного и количественного определения альдегидов и кетонов,[object Object],2. Реакция ацетона с бисульфитом натрия используется для качественного определения альдегидов и кетонов, а также для их выделения и очистки.,[object Object],3. Определение формальдегида в сточных водах в виде фенилгидразина в присутствии ферроцианида калия,[object Object]
Количественные реакции,[object Object],Количественное определение альдегидов и кетонов в сточных водах,[object Object],О количестве альдегидов и кетонов судят по количеству выделившейся HCl, которую оттитровывают щелочью в присутствии метилоранжа,[object Object]
Реакции полимеризации,[object Object],Полимеризация характерна в основном для альдегидов. ,[object Object],Например, при стоянии 40% водного раствора формальдегида (формалина), в виде белого осадка образуется полимер формальдегида с невысокой молекулярной массой - параформ,[object Object]
Реакции конденсации,[object Object],Конденсация - реакция, приводящая к усложнению углеродного скелета и образованию сложной молекулы. ,[object Object],1. Выявление ацетона в сточных водах реакцией конденсации с фурфуролом,[object Object],2. Конденсация с фенолами. ,[object Object],Практическое значение имеет реакция формальдегида с фенолом (катализаторы - кислоты или основания):,[object Object]
Реакции восстановления,[object Object],Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии Ni-катализатора образуют первичные спирты, кетоны - вторичные:,[object Object]
1 of 22

Recommended

Альдегиды и кетоны by
Альдегиды и кетоныАльдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоныАркадий Захаров
24.2K views54 slides
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы) by
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Петрова Елена Александровна
11.5K views30 slides
Спирты, эфиры, синтезы by
Спирты, эфиры, синтезыСпирты, эфиры, синтезы
Спирты, эфиры, синтезыАркадий Захаров
6K views56 slides
Лекция № 9. Карбоновые кислоты by
Лекция № 9. Карбоновые кислотыЛекция № 9. Карбоновые кислоты
Лекция № 9. Карбоновые кислотыПетрова Елена Александровна
5.1K views18 slides

More Related Content

What's hot

л. 20 21 альдегиды и кетоны by
л. 20 21 альдегиды и кетоныл. 20 21 альдегиды и кетоны
л. 20 21 альдегиды и кетоныАркадий Захаров
6.1K views54 slides
Лекция № 3.Непредельные углеводороды. by
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Лекция № 3.Непредельные углеводороды.
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Петрова Елена Александровна
5.5K views36 slides
Reaviz альдегиды и кетоны2 by
Reaviz альдегиды и кетоны2Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2Konstantin German
1.5K views55 slides
Алкены by
АлкеныАлкены
АлкеныАркадий Захаров
7.3K views41 slides
л. 16 19 спирты эфиры- синтезы by
л. 16 19 спирты  эфиры- синтезыл. 16 19 спирты  эфиры- синтезы
л. 16 19 спирты эфиры- синтезыАркадий Захаров
3.7K views56 slides
л.7. алканы 2 by
л.7. алканы 2л.7. алканы 2
л.7. алканы 2Аркадий Захаров
2.9K views29 slides

What's hot(20)

Reaviz альдегиды и кетоны2 by Konstantin German
Reaviz альдегиды и кетоны2Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2
Konstantin German1.5K views
Органическая химия как наука, её предмет и задачи. by Аркадий Захаров
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
карбоновые кислоты by anytik
карбоновые кислотыкарбоновые кислоты
карбоновые кислоты
anytik958 views
Альдегиды (обучающий тест) by Taisiya Prokopkina
Альдегиды (обучающий тест)Альдегиды (обучающий тест)
Альдегиды (обучающий тест)
Taisiya Prokopkina2.1K views
Спирты by Gr1M
СпиртыСпирты
Спирты
Gr1M1.8K views

Similar to Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)

835081.ppt by
835081.ppt835081.ppt
835081.pptAlijonBoymuratov
15 views23 slides
алкины by
алкиныалкины
алкиныSergey Tereh
719 views19 slides
алканы by
алканыалканы
алканыAlex Sarsenova
1.8K views35 slides
Алканы by
АлканыАлканы
АлканыVictoria2013
1.3K views31 slides
альдегиды и кетоны by
альдегиды и кетоныальдегиды и кетоны
альдегиды и кетоныAlex Sarsenova
1.3K views23 slides
Лекция № 4. Ароматические углеводороды. by
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.Лекция № 4. Ароматические углеводороды.
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.Петрова Елена Александровна
3.6K views21 slides

Similar to Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)(20)

альдегиды и кетоны by Alex Sarsenova
альдегиды и кетоныальдегиды и кетоны
альдегиды и кетоны
Alex Sarsenova1.3K views
спирты by tatjanagl
спиртыспирты
спирты
tatjanagl1.7K views
11._Ароматические_углеводороды.pdf by ssuserc774c7
11._Ароматические_углеводороды.pdf11._Ароматические_углеводороды.pdf
11._Ароматические_углеводороды.pdf
ssuserc774c73 views
Alkaanid10 100618044137-phpapp01 by zenhee
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
zenhee959 views
Alkaanid by tatjanagl
AlkaanidAlkaanid
Alkaanid
tatjanagl901 views
Alkaanid10 100618044137-phpapp01 by zenhee
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
zenhee502 views
Алканы. Работа М.Федорова by AllaBochkareva
Алканы. Работа М.ФедороваАлканы. Работа М.Федорова
Алканы. Работа М.Федорова
AllaBochkareva4.8K views

More from Петрова Елена Александровна

Основы химического анализв by
Основы химического анализвОсновы химического анализв
Основы химического анализвПетрова Елена Александровна
3.8K views136 slides
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация by
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияПетрова Елена Александровна
14.3K views68 slides
Поверхностные явления. Адсорбция by
Поверхностные явления. АдсорбцияПоверхностные явления. Адсорбция
Поверхностные явления. АдсорбцияПетрова Елена Александровна
9.7K views81 slides

More from Петрова Елена Александровна(17)

Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)