Документ описывает непредельные углеводороды, такие как алкены и алкины, отмечая их химические свойства, структурные и геометрические изомеры, а также способы синтеза (дегидратация спиртов, крекинг и другие). Алкены характеризуются двойными связями и имеют формулу CnH2n, тогда как алкины имеют тройные связи с общей формулой CnH2n-2. Документ также рассматривает механизмы реакций и применения этих углеводородов.

1. Непредельные углеводородыАлкеныАлкины

2. АлкеныАлкены (олефины) относят к непредельным углеводородам, т.к. содержат в молекуле одну кратную (двойную) связь.Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.Важнейший представитель класса – этилен.Непредельные углеводороды называют ненасыщенными, так как они содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные углеводороды.

3. Гомологический рядРодоначальник гомологического ряда – этиленSp2–гибридизация

4. Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200.Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены):

5. Изомерия алкеновСтруктурная изомерияПространственная изомериягеометрическаяуглеродного скелетаположения двойной связиМежклассовая

6. Примеры изомеров углеродного скелета (С5Н10)

7. Примеры изомеров положения двойной связи ( С5Н10)

8. Примеры межклассовой изомерии

9. Пример геометрической изомерии бутена С4Н8Цис-изомерТранс-изомер

10. Например:12345 СН3- СН2- СН - СН=СН2СН3СН3- СН= СН - СН - СН2 - СН3СН2- СН2- СН2- СН33- метилпентен -1123456784- этилоктен -2

11. Способы получения алкеновПРОМЫШЛЕННЫЕЛАБОРАТОРНЫЕДегидратация спиртовКРЕКИНГ АЛКАНОВдегалогенированиеДЕГИДРИРОВАНИЕАЛКАНОВДЕГИДРО-ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

12. Промышленные способы получения алкенов

13. Лабораторные способы получения алкеновОтщепление воды определяется правилом Зайцева: при дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего углеродного атома. Этот атом наиболее подвижен.

14. Физические свойства алкеновС увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипенияПеремещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температуры кипения, а температура плавления, наоборот, понижается.

15. Химические свойства алкеновХимические свойства олефинов определяются наличием двойной связиПри действии реагентов -связь, как менее прочная легко разрывается, образуя две σ-связи. Химические реакции алкеновГорениеПрисоединениеГидрированиеГалогенированиеОкисление KMnO4АлкилированиеГидрогалогенированиеПолимеризация

16. Механизмы реакций присоединенияэлектрофильныйрадикальныйк отрицательным р-электронам двойной связи (Sp2–гибридизация) подходит электрофильная частица, что является решающей стадией реакциирадикальный механизм реакции присоединения осуществляется в более жестких условиях: под действием света или повышенной температуры.

17. Реакция окисления (реакция Вагнера)

18. Реакция окисления озоном

19. Реакция полимеризации

20. СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

21. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Наиболее легко реагирует йодистый водород (HJ). Гидрогалогенирование несимметричных олефинов происходит в соответствии с правилом Марковникова:при присоединении галогеноводорода к несимметричным олефинам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к другому, связанному с первым двойной связью.

22. Применение алкенов

23. Применение алкенов

24. АЛКИНЫ Алкинами называют углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами содержится одна тройная связь.Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2 .Родоначальник ряда – ацетилен.

25. Схема образования sp-гибридных орбиталей

26. Гомологический ряд

27. Изомерия алкинов

28. Получение алкинов

29. Физические свойства алкиновПо физическим свойствам алкины напоминают олефины и парафины.Низшие алкиныС2 – С4 представляют собой газы,С5 – С16– жидкости,высшие - твёрдые вещества. Температуры кипения и плотности алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов.

30. Химические свойства алкиновХимические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Химические реакции алкиновокислениеприсоединениеполимеризациязамещениеГорениеОкисление KMnO4ГидрированиеГалогенированиеГидрогалогенированиеГидратацияСначала идёт присоединение по тройной связи, затем – по двойной.

31. Реакции окисления алкиновАцетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия срасщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:RCCR’ + 3[O] + H2O RCOOH + R’COOHАлкины обесцвечивают раствор KMnO4 (качественная реакция)При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:HCCH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q

32. Реакции замещения алкиновОбразование нерастворимого осадка ацетиленида серебра

33. Реакции полимеризации алкинов

34. Реакции присоединения алкинов1. ГалогенированиеОбесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды2. Гидрирование3. Гидрогалогенирование

35. 4. Гидратация (реакция Кучерова)Протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит соль ртути в разбавленной серной кислоте.

36. Применение алкинов