2. Алкены Алкены (олефины) относят к непредельным углеводородам, т.к. содержат в молекуле одну кратную (двойную) связь. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Важнейший представитель класса – этилен. Непредельные углеводороды называют ненасыщенными, так как они содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные углеводороды.
4. Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200. Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены):
5. Изомерия алкенов Структурная изомерия Пространственная изомерия геометрическая углеродного скелета положения двойной связи Межклассовая
13. Лабораторные способы получения алкенов Отщепление воды определяется правилом Зайцева: при дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего углеродного атома. Этот атом наиболее подвижен.
14. Физические свойства алкенов С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения Перемещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температуры кипения, а температура плавления, наоборот, понижается.
15. Химические свойства алкенов Химические свойства олефинов определяются наличием двойной связи При действии реагентов -связь, как менее прочная легко разрывается, образуя две σ-связи. Химические реакции алкенов Горение Присоединение Гидрирование Галогенирование Окисление KMnO4 Алкилирование Гидрогалогенирование Полимеризация
16. Механизмы реакций присоединения электрофильный радикальный к отрицательным р-электронам двойной связи (Sp2–гибридизация) подходит электрофильная частица, что является решающей стадией реакции радикальный механизм реакции присоединения осуществляется в более жестких условиях: под действием света или повышенной температуры.
21. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Наиболее легко реагирует йодистый водород (HJ). Гидрогалогенирование несимметричных олефинов происходит в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении галогеноводорода к несимметричным олефинам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к другому, связанному с первым двойной связью.
24. АЛКИНЫ Алкинами называют углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами содержится одна тройная связь. Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой СnH2n-2 . Родоначальник ряда – ацетилен.
29. Физические свойства алкинов По физическим свойствам алкины напоминают олефины и парафины. Низшие алкиныС2 – С4 представляют собой газы, С5 – С16– жидкости, высшие - твёрдые вещества. Температуры кипения и плотности алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов.
30. Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Химические реакции алкинов окисление присоединение полимеризация замещение Горение Окисление KMnO4 Гидрирование Галогенирование Гидрогалогенирование Гидратация Сначала идёт присоединение по тройной связи, затем – по двойной.
31. Реакции окисления алкинов Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: RCCR’ + 3[O] + H2O RCOOH + R’COOH Алкины обесцвечивают раствор KMnO4 (качественная реакция) При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: HCCH + 2О2 2СО2 + Н2О + Q
34. Реакции присоединения алкинов 1. Галогенирование Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды 2. Гидрирование 3. Гидрогалогенирование
35. 4. Гидратация (реакция Кучерова) Протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит соль ртути в разбавленной серной кислоте.
