Download to read offline
![[Youdz.ru] альдегиды](https://cdn.slidesharecdn.com/ss_thumbnails/youdz-140717085428-phpapp02-thumbnail.jpg?width=640&height=640&fit=bounds)
Алканы
- 1. Алканы. Циклоалканы Выполнила: Ученица 10«А» класс МОУ Лицея № 17 Молодцова Виктория
- 2.
- 3. Алканы 1. Строение 2. Гомологическийряд 3. Изомерия и номенклатура 4. Получение 5. Физические свойства 6. Химические свойства 7. Применение
- 4. Циклоалканы 1. Строение 2. Изомерияи номенклатура 3. Получение 4. Физические свойства 5. Химические свойства
- 5. Строение Алканы – углеводороды,в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствует общей формуле CnH2n+2. В молекулах алканов все атомы углеводорода находятся в состоянии sp³-гибридизации . Все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды- тетраэдр. Углы между орбиталями равны 109 28 .
- 6. Строение Вокруг одинарной углерод- углероднойсвязи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму. В развернутом состоянии такие молекулы имеют зигзагообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109 28 ), например в молекуле Н-пентана.
- 8. Строение Все связи вмолекулах алканов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т.е это σ-связи. Длина C-C –связи в алканах равно 0,154 нм (1,54·10¯ ³ м). Длина C-H несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т.е связь C-H является слабополярной.
- 9. Гомологический ряд алканов Гомологи-эта вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп CH2 . Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
- 10. Углеводород (алкан) Число возможных изомеров Радикал (алкил) ФормулаНазвание Формула Название CH4 Метан 1 СН3 Метил C2H6 Этан 1 C2H5 Этил C3H8 Пропан 1 C3H7 Пропил C4H10 Бутан 2 C4H9 Бутил C5H12 Пентан 3 C5H11 Пентил C6H14 Гексан 4 C6H13 Гексил C7H16 Гептан 9 C7H15 Гептил C8H18 Октан 18 C8H17 Октил C9H20 Нонан 35 C9H19 Нонил C10H22 Декан 75 C10H21 Децил
- 11. Для алканов характернаструктурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры – бутан. Изомерия и номенклатура CH3 – CH2 – CH2 –CH3 н- бутан CH3 – CH– CH3 CH3 Изобутан (2-метилпропан)
- 12. Изомерия и номенклатура Основыноменклатуры ИЮПАК. 1. Выбор главной цепи Определение главной цепи –самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является ее основой. 2. Нумерация атомов главной цепи Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (Структуры А, Б). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил, пропил, этил и тд. 3. Формирование названия. В начале названия указывают цифра – номера атомов углерода, при которых находятся заместители. После номера через дефис указывают количество заместителей.
- 13. Ди – два Три- три Тетра – четыре Пента – пять Главная цепь называется как углеводород –член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и тд). Примеры: 1.Структура А 2-метилбутан 2. Структура Б 3-метилгексан Изомерия и номенклатура 1. CH3 – CH – CH2 –CH3 CH3 2. CH3 – CH – CH2 –CH2 - CH3 CH2 CH3
- 14. Получение 1. Выделение углеводородовиз природного сырья. Источниками предельных углеводородов, являются нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан. 2. Изомеризация. Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеризации. В этих реакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов.. Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100 С в присутствии катализатора хлорида алюминия:
- 15. Получение 3. Гидрирование (присоединениеводорода) Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании и повышенном давлении в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni и др.) с образованием алканов: Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.
- 16. Физические свойства Первые четырепредставители гомологического ряда метана – газы. Простейший из них –метан – газ без цвета и запаха. Углеводороды состава от C5H12 до C5H32 – жидкости, более тяжелые углеводороды – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеводородной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются органическими растворителями.
- 17. Химические свойства Реакция замещения Галогенирование– реакция замещения одного или более атомов водорода в молекуле алкана на галоген. Продукты реакции называют галогеналканами или галогенопроизводными алканов. Реакция алканов с хлором и бромом идет на свету или при нагревании. Хлорирование метана: При достаточном количестве хлора реакция продолжается дальше и приводит к образованию смеси продуктов замещения 2-х, 3-х и 4-х атомов водорода:
- 18. Химические свойства Обычно механизмреакции свободнорадикального замещения представляют тремя основными стадиями. 1. Инициирование ( зарождения цепи, образование свободных радикалов под действием источника энергии – ультрафиолетового света, нагревания). 2. Развитие цепи (цепь последовательных взаимодействий свободных радикалов и неактивных молекул, в результате которых образуются новые радикалы и новые молекулы). 3. Обрыв цепи (объединение свободных радикалов в неактивные молекулы (рекомбинация), « гибель» радикалов, прекращение развития цепи реакций)
- 19. Применение Предельные углеводородынаходят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива. Жидкие углеводоpоды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. Вазелиновое масло (смесь жидких углеводоpодов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, паpфюмеpии и косметике. Вазелин (смесь жидких и твеpдых пpедельных углеводоpодов с числом углеpодных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
- 20. Парафин -пpименяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых пpоцедуp в медицине. Служит сырьѐм при получении органических кислот и спиртов, моющих средств и поверхностно-активных веществ. Нормальные предельные углеводороды средней молекулярноймассы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладоагенты и сырье для дальнейших синтезов. В современной нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Применение
- 21. Строение Циклоалканы- это циклическиеуглеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле CnH2n. По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5—С7) циклы. Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
- 22. Строение Каждый атом углеродав циклоалканах находится в состоянии sp3- гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от гетраэдрического угла 109,5 , что создает в молекулах напря-жение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.
- 23. Изомерия и номенклатура Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан). Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространственных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):
- 24. Изомерия и номенклатура По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С5-С7) циклы. Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера. Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углерода и водорода.
- 25. Получение Основной способ полученияциклоалканов - отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов: При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные: t°,P,Ni C6H6 + 3H2 → C6H12
- 26. Физические свойства При обычныхусловиях первые два члена ряда (С3 - С4) — газы, (С5 - С16) — жидкости, начиная с C17 — твердые вещества. Температуры кипения и плавления цик-лоалканов выше, чем у соответствующих алканов.
- 27. Химические свойства По химическимсвойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопропан и циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения. Так, например, циклопропан и циклобутан способны присоединять бром (хотя реакция и идет труднее, чем с пропеном или бутеном):
- 28. Химические свойства Циклопропан, циклобутани даже циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора: В реакцию присоединения с галогеноводородами опять же вступают только малые циклы. Присоединение к гомологам циклопропана происходит по правилу Марковникова:
- 29. Химические свойства Реакции замещения.Обычные циклы (С6 и выше) устойчивы и вступают только в реакции радикального замещения подобно алканам: t С6Н12 + Вr2 → С6Н11Вr + НВr. Дегидрирование циклогексана в присутствии никелевого катализатора приводит к образованию бензола: t Ni C6H12 → C6H6 + 3H2.
- 30. Химические свойства При действиисильных окислителей (например, 50%-ной азотной кислоты) на циклогексан в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:
- 31.