Алканы, или предельные углеводороды, характеризуются насыщенными молекулами с формулой CnH2n+2 и имеют особенности в номенклатуре и изомерии. Включает информацию о строительстве молекул, физических и химических свойствах, а также различных методах получения алканов. Используются в производстве сажи и органических веществ, включая растворители и хладогенты.

1. Предельные углеводороды (АЛКАНЫ)

2. АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –это углеводороды с общей формулой CnH2n+2, которые не способны на реакции присоединения.

3. ТерминологияАЛКАНЫ название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК).ПАРАФИНЫ исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrumaffinis – малоактивный).

4. Строение молекулы метанаМолекулярная формула молекулы метанаCH4Пространственное строение молекулыметана

5. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВГОМОЛОГИ – это вещества со схожимистроением и свойствами, но различающиеся по составуна одну или несколько групп CH2 (гомологическая разность).

6. СН4-С4Н10С5Н12-С15Н32С16Н34-…твердые

7. Строение метанаДлина С-С – связи = 0,154 нм

9. Номенклатура углеводородовМеждународнаяРациональная а) Выбирается самая длинная цепь и нумеруется с того конца, ближе к которому разветвление (для алканов) или кратная связь (для алкенов, алкинов).б) Цифрой указывается место заместителя и называется заместитель .в) Называется углеводород, которому соответствует длинная цепь.Если углеводород непредельный, то окончание -ан, заменяется на -ен, -ин соответственно для алкенов и алкинов, и указывается цифрой место кратной связи.Циклические углеводороды называются так же, только перед названием приставка цикло-.любой углеводород рассматривают как замещенный родоначальник гомологического ряда, у которого один или более атомов водорода замещаются на радикалы. Называются радикалы, начиная от меньшего к большему, а затем родоначальник ряда.Ароматические углеводороды рассматриваются как родоначальник ряда - бензол, у которого, вместо атомов водорода один или несколько радикалов. Два радикала относительно друг друга находятся в положениях: орто- (1,2), мета- (1,3) и пара- (1,4).

10. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление.1 2 3 4 5СН3 - СН - СН2 - СН2 - СН3 СН31 2 3 4СН3 – СН – СН – СН3 СН3 СН3

11. 2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)а) 2 - метил…б) 2,3 – диметил…

12. 4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них.5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.а) 2 – метилпентанб) 2,3 - диметилбутан

13. Выбор главной цепи:CH3– CH - CH2 - CH3│CH32. Нумерация атомов главной цепи:1 2 3 4CH3 – CH - CH2 - CH3│CH33. Формированиеназвания:1 2 3 4CH3 – CH - CH2 - CH3│CH32 - метилбутан

14. Физические свойстваС5Н12…C15Н32 – жидкостиT кипения: 36,1…270,5 °CT плавления: -129,8…10 °CСН4…C4Н10 – газыT кипения: -161,6…-0,5 °CT плавления: -182,5…-138,3 °CС16Н34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287,5 °CT плавления: 20 °CС увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

15. Способы получения алкановРеакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекулеРеакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекулеРеакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов в молекуле

16. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле1. Из непредельных углеводородов реакцией гидрирования в присутствии катализаторов (никель, платина):2. Восстановлением галогенопроизводных, спиртов и др. Восстановление производят йодистоводородной кислотой или используют комплексные гидриды металлов (например, литийалюминий гидрид LiAlH4)

17. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле1.Крекинг (расщепление) при нагревании до 400 - 6000С, что приводит к гомолитическому разрыву углерод - углеродных связей.При крекинге предельных углеводородов образуются предельные и непредельные углеводороды с меньшим числом углеродных атомов. Например:2.Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот со щелочами:

18. Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов1. Синтез Вюрца при действии металлического натрия на галогеналкилы:2. Промышленный синтез (оксосинтез) из оксида углерода (II) и водорода над катализатором (железо, кобальт, никель) при 200 – 4000С приводит к образованию синтетического бензина:3. Циклоалканы получаются при действии металлов (Zn, Na) на дигалогенопроизводные. Так, из 1,3-дибромпропана действием цинка можно получить циклопропан:

19. Химические свойства алкановИзомеризация ОкислениеКрекинг Замещение

20. Окисление алкановГорениеПри поджигании горят, превращаясь в углекислый газ и воду:2. Каталитическое окислениеОкисляя парафины в более мягких условиях можно получить различные кислородосодержащие соединения. Окисление – многостадийный процесс:3. Устойчивость к действию обычных окислителейАлканы не обесцвечивают раствор бромной воды и перманганата калия (это качественная реакция)

21. Циклопропаны окисляются при нормальной температуре раствором перманганата калия (KMnO4) в нейтральной или слабощелочной среде. В более жестких условиях (например, при нагревании) окисляются и другие циклоалканы. При этом разрываются циклы и образуются двухосновные кислоты:

22. КрекингКрекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

23. ИзомеризацияАлканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации.

24. ЗамещениеРеакция галогенированиия- действие галогенов с заменой атомов водорода на галогены. В качестве галогенирующих агентов применяют хлор и бром. Схема последовательного замещения водорода на галогены: Эти реакции протекают по радикально-цепному механизму в три стадии: инициирование цепи, рост цепи и обрыв цепи.2. Реакция нитрования – действие азотной кислоты с заменой атомов водорода на нитрогруппы (-NO2). Реакцию проводят при нагревании (~1400C) разбавленной азотной кислотой (10%-ной).3. Реакция сульфохлорирования- действие смеси газов: диоксида серы (IV) и хлора с заменой атомов водорода на группу SO2Cl.Механизм реакции радикально-цепной.

25. Реакции присоединения циклоалканов происходят с разрывом цикла и образованием алканов или их производных. С циклобутаном реакции протекают труднее, чем с циклопропаном.Характерные реакции присоединения: гидрирование (+H2), галогенирование (+Cl2,+Br2), гидрогалогенирование (+HCl);У высших циклоалканов при действии галогенов идет реакция замещения:

26. Применение алканов1-3 – производство сажи(1 – картрижи;2 – резина;3 – типографическая краска)4-7 – получение органических веществ(4 – растворителей;5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол;7 - ацетилен)