SlideShare a Scribd company logo
1 of 93
Download to read offline
Основные вопросы
 Классификация углеводородов
 Алканы. Номенклатура. Получение. Свойства.
 Алкены. Номенклатура. Получение. Свойства.
 Алкины. Номенклатура. Получение. Свойства.
 Арены. Номенклатура. Получение. Свойства
Классификация углеводородов
Углеводороды CxHy
Ациклические (алифатические) Циклические
- C - C - C - C -
áåí çî ë í àô ò àëèí
C
C
C C
O
C
карбоциклическое гетероциклическое
- C - C - C - C - - C - C - C - C -
í åðàçâåò âëåí í î å
ðàçâåò âëåí í î å
C
Предельные
углеводороды (АЛКАНЫ)
АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –
это углеводороды с общей формулой CnH2n+2
Молекулярная формула молекулы метана
CH4
Пространственное
строение молекулы
метана
СН4-С4Н10
С5Н12-С15Н32
С16Н34-…
твердые
ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу
на одну или несколько групп CH2
+ + +
1090
28,
S - орбиталь р - орбитали гибридизованные
орбитали
Sp3 - гибридизация
σ - связь
Номенклатура углеводородов
МеждународнаяРациональная
Тривиальная
(историческая)
Яблочная кислота
Уксусная кислота
Лимонная кислота
диметилметан 2-метилпентан
Номенклатура углеводородов
Международная Рациональная
а) Выбирается самая длинная цепь и
нумеруется с того конца, ближе к которому
разветвление (для алканов) или кратная связь
(для алкенов, алкинов).
б) Цифрой указывается место заместителя и
называется заместитель .
в) Называется углеводород, которому
соответствует длинная цепь.
Если углеводород непредельный, то окончание
-ан, заменяется на -ен, -ин соответственно для
алкенов и алкинов, и указывается цифрой
место кратной связи.
Циклические углеводороды называются так же,
только перед названием приставка цикло-.
любой углеводород рассматривают как
замещенный родоначальник
гомологического ряда, у которого один
или более атомов водорода
замещаются на радикалы.
Называются радикалы, начиная от
меньшего к большему, а затем
родоначальник ряда.
Ароматические углеводороды
рассматриваются как родоначальник
ряда - бензол, у которого, вместо
атомов водорода один или несколько
радикалов. Два радикала относительно
друг друга находятся в положениях:
орто- (1,2), мета- (1,3) и пара- (1,4).
Типы атомов углерода
Пример 1: назовите по международной номенклатуре
2 - метил
1 2 3 4 5
метил пентан
Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то
нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший
радикал.
1 2 3 4
2,3 – диметилбутан
1 2 3 4
2,4 -диметилгексан
1
2
3456
7
8 2,4,6,6 – тетраметил - 3 - этил
12345678
3,5 – диметил - 3 - этил
октан
октан
1 2 3 4 5
2,3,4 - триметилпентан
1
23456
2-метил - 4,4 диэтилгексан
Если присутствуют разные заместители, то возможен следующий порядок
перечисления заместителей:
• В алфавитном порядке
• В порядке возрастания сложности (F,Cl, Br,I)
В алфавитном порядке:
3-бром-1-йод-2-метил-5хлорпентан
В порядке возрастания сложности:
5-хлор-3-бром-1-йод-2-метилпентан
Пример 2: назовите по рациональной номенклатуре
2,2- диметилпропан
(неопентан)
тетраметилметан
CH3 – CH – CH2 – CH3 2-метилбутан
диметилэтилметан
CH3 – CH – CH – CH - CH3
2,3,4-триметилпентан
метилдиизопропилметан
Углеводороды
Углеводороды
Способы получения алканов
Реакции, не
сопровождающиеся
изменением числа
углеродных атомов в
молекуле
Реакции,
сопровождающиеся
уменьшением числа
углеродных атомов в
молекуле
Реакции,
сопровождающиеся
увеличением числа
углеродных атомов в
молекуле
CH2 = CH2 + H2
кат.
CH3 - CH3
R - J + HJ R - H + J2
R - OH + 2HJ R - H + H2O + J2
1. Из непредельных углеводородов реакцией гидрирования в
присутствии катализаторов (никель, платина):
2. Восстановлением галогенопроизводных, спиртов и др.
Восстановление производят йодистоводородной кислотой или
используют комплексные гидриды металлов (например,
литийалюминий гидрид LiAlH4)
Реакции, не сопровождающиеся изменением числа
углеродных атомов в молекуле
1.Крекинг (расщепление) при нагревании до 400 - 6000С, что
приводит к гомолитическому разрыву углерод - углеродных
связей.
При крекинге предельных углеводородов образуются
предельные и непредельные углеводороды с меньшим
числом углеродных атомов. Например:
2.Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот со
щелочами:
C8H18 C4H10 + C4H8
CH3 COONa+NaOH CH4 +Na2CO3
Реакции, не сопровождающиеся изменением числа
углеродных атомов в молекуле
1. Синтез Вюрца при действии металлического натрия на
галогеналкилы:
2. Промышленный синтез (оксосинтез) из оксида углерода (II)
и водорода над катализатором (железо, кобальт, никель) при
200 – 4000С приводит к образованию синтетического
бензина:
CH3 - J +2Na+J- CH3 CH3 - CH3 +2NaJ
nCO + (2n + 1)H2 CnH2n+2 + nH2O
3. Циклоалканы получаются при действии металлов (Zn, Na)
на дигалогенопроизводные. Так, из 1,3-дибромпропана
действием цинка можно получить циклопропан:
H2C
CH2Br
CH2Br
+ Zn H2C
CH2
CH2
+ ZnBr2
Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных
атомов
Физические свойства
С увеличением относительных молекулярных
масс предельных углеводородов повышаются их
температуры кипения и плавления.
СН4…C4Н10 – газы
T кипения:
-161,6…-0,5 °C
T плавления:
-182,5…-138,3 °C
С16Н34…и далее–
твёрдые
вещества
T кипения:
287,5 °C
T плавления:
20 °C
С5Н12…C15Н32 –
жидкости
T кипения:
36,1…270,5 °C
T плавления:
-129,8…10 °C
Химические свойства алканов
Окисление
Крекинг
Изомеризация
Замещение
Окисление алканов
1. Горение
При поджигании горят, превращаясь в углекислый газ и воду:
2. Каталитическое окисление
Окисляя парафины в более мягких условиях можно получить различные
кислородосодержащие соединения.
Окисление – многостадийный процесс:
Циклопропаны окисляются при нормальной температуре раствором
перманганата калия (KMnO4) в нейтральной или слабощелочной среде.
В более жестких условиях (например, при нагревании) окисляются и другие
циклоалканы. При этом разрываются циклы и образуются двухосновные
кислоты:
1
Крекинг
Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе
которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с
образованием соединений с более короткой цепью.
Изомеризация
Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании
способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава
молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации.
Замещение
1.Реакция галогенированиия - действие галогенов с заменой атомов
водорода на галогены. В качестве галогенирующих агентов применяют хлор и
бром. Схема последовательного замещения водорода на галогены:
Эти реакции протекают по
радикально-цепному механизму в три
стадии: инициирование цепи, рост цепи
и обрыв цепи.
2. Реакция нитрования – действие азотной кислоты с заменой атомов водорода
на нитрогруппы (-NO2). Реакцию проводят при нагревании (~1400C)
разбавленной азотной кислотой (10%-ной).
3. Реакция сульфохлорирования - действие смеси газов: диоксида серы (IV) и
хлора с заменой атомов водорода на группу SO2Cl.
Механизм реакции радикально-цепной.
Какие исходные продукты необходимо взять, и с помощью каких
реакций можно получить пропан без изменения числа углеродных
атомов?
Задача
Решение:
Так как пропан С3Н8 содержит три углеродных атома, то исходные
продукты тоже должны содержать три углеродных атома: непредельный
углеводород - пропен, галогеналкил – иодистый пропил (С3Н7 – J) или
пропиловый спирт – С3Н7ОН.
Из пропена получают реакцией гидрирования:
CH3 - CH = CH2 + H2
Pt
CH3 - CH2 - CH3
Из иодистого пропила реакцией восстановления:
C3H7 - J + HJ C3H8 + J2
Получите пропан с помощью реакций, сопровождающихся уменьшением
числа углеродных атомов.
задача
Решение:
Исходные продукты должны содержать число углеродных атомов
больше трех.
При крекинге из углеводорода, содержащего шесть углеродных атомов,
получается пропан:
C6H14
5000
C
C3H8 + C3H6
Чтобы получить пропан сплавлением солей, исходная кислота
должна содержать на один углеродный атом больше, чем пропан, т.е. четыре
углеродных атома – бутановая кислота. При сплавлении соли бутановой
кислоты со щелочью получится пропан по реакции:
CH3 - CH2 - CH2 - COONa + NaO H CH3 - CH2 - CH3 + Na2CO3
Применение алканов
1-3 – производство сажи
(1 – картрижи;
2 – резина;
3 – типографическая
краска)
4-7 – получение
органических веществ
(4 – растворителей;
5 – хладогентов,
используемых
в холодильных
установках;
6 – метанол;
7 - ацетилен)
Алкены
Алкины
Алкены (олефины) относят к непредельным углеводородам, т.к.
содержат в молекуле одну кратную (двойную) связь.
Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n.
Важнейший представитель класса – этилен.
Непредельные углеводороды называют ненасыщенными, так как они
содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем
соответствующие им предельные углеводороды.
Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в
результате которого образуются три гибридизованные
орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и
направленными к вершинам треугольника под углом 1200.
Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного
двойной связью (алкены):
C = C
+ +
S - орбиталь
1200
р - орбитали гибридизованные
орбитали
Гомологический ряд
Родоначальник
гомологического ряда
– этилен
Sp2–гибридизация
Номенклатура алкенов
1 2 3 4
5 6 7 8
12345
CH2 = CH – CH2 – CH3
1-бутен по ИЮПАК
Бутен – 1 по Женевской номенклатуре
CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2-гексен по ИЮПАК
Гексен – 2 по Женевской номенклатуре
CH3 – C = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2
2-этилпентен-2
метилдиэтилэтилен
Способы получения алкенов
ПРОМЫШЛЕННЫЕ
КРЕКИНГ
АЛКАНОВ
ДЕГИДРИРОВАНИЕ
АЛКАНОВ
ЛАБОРАТОРНЫЕ
Дегидратация
спиртов
дегалогенирование
ДЕГИДРО-
ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ
Промышленные способы получения алкенов
Лабораторные способы получения алкенов
Отщепление воды определяется правилом
Зайцева: при дегидратации спиртов
водород отщепляется от наименее
гидрированного соседнего углеродного
атома. Этот атом наиболее подвижен.
Физические свойства алкенов
С увеличением молекулярной
массы повышаются температуры
плавления и кипения
Перемещение двойной связи в
центр молекулы вызывает
повышение температуры кипения,
а температура плавления,
наоборот, понижается.
Химические свойства алкенов
Химические свойства олефинов определяются наличием двойной связи
При действии реагентов -связь, как менее прочная легко разрывается,
образуя две σ-связи.
Существуют качественные реакции на π-связь.
2,3
Химические реакции алкенов
Горение Присоединение
1. Гидрирование
2. Галогенирование
3. Окисление KMnO4
4. Алкилирование
5. Гидрогалогенирование
6. Полимеризация
Реакция окисления (реакция Вагнера)
Реакция полимеризации
 Гидрогалогенирование (присоединение
галогеноводорода). Наиболее легко реагирует
йодистый водород (HJ).
R - CH = CH2 + HCl R - CHCl - CH3
Гидрогалогенирование несимметричных олефинов происходит в
соответствии с правилом Марковникова:
при присоединении галогеноводорода к несимметричным олефинам
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому
углерода, а галоген – к другому, связанному с первым двойной
связью.
Применение алкенов
Применение алкенов
Углеводороды
Схема образования sp-гибридных
орбиталей
СnH2n-2
Гомологический ряд
Родоначальник ряда –
ацетилен.
Номенклатура алкинов
Бутин -1
этилацетилен
Бутин-2
диметилацетилен
1 2 3 4
1 2 3 4
Если присутствуют одновременно двойная и тройная связи, то
нумеровать надо с того конца, где ближе двойная связь
1 2 3 4 5
2-метилпентен – 1 – ин - 4
Гексен -1 – ин - 5
Гептен -1 – диин – 4,6
4) CH3 - CH - C
CH3
C - CH2 - CH3
5) CH3 - CH - CH2 - C
CH3
C - CH3
6) CH3 - CH - CH2 - CH2 - C
CH3
CH
7) CH3 - CH2 - CH - C
CH3
C - CH3
8) CH3 - CH2 - CH - CH2 - C
CH3
CH
Назовите алкины
Получение алкинов
Физические свойства алкинов
Низшие алкины С2 – С4 представляют собой газы,
С5 – С16 – жидкости,
высшие - твёрдые вещества.
Температуры кипения и плотности алкинов несколько выше, чем
у соответствующих алкенов.
Химические свойства алкинов
Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются
наличием в их молекулах тройной связи.
Химические реакции алкинов
окисление
замещение
присоединение
полимеризация
1. Гидрирование
2. Галогенирование
3. Гидрогалогенирование
4. Гидратация
1.Горение
2.Окисление
KMnO4
Сначала идёт присоединение по тройной
связи, затем – по двойной.
Реакции окисления алкинов
Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия
2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH     HC CH
4[O]
KMnO4
COOH-COOH
[O]
2CO2 + H2O
щавелевая
кислота
диоксид
углерода
4,5
Горение ацетилена
Ацетилен горит белым ярким пламенем.
При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода.
2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH    
6
Реакции замещения алкинов
Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью.
Поэтому они легко могут быть замещены металлами.
СН ≡ СН + Аg2O → AgC ≡ CAg ↓ +
H2O
СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ +
2HCI
Качественная реакция на тройную связь
7,8
Непрочность ацетиленидов металлов
Ацетилениды металлов - неустойчивые соединения.
Во влажном состоянии ацетиленид серебра устойчив, высушенный он легко
взрывается.
9
Реакции полимеризации алкинов
Реакции присоединения алкинов
1. Галогенирование
Взаимодействие ацетилена с бромной водой
2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH     HC CH + 2Br2 CHBr2 - CHBr2
Реакции присоединения алкинов
2. Гидрирование
3. Гидрогалогенирование
Протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит соль
ртути в разбавленной серной кислоте.
HC CH + HOH
HgSO4
H2SO4
CH2 = CH - OH
виниловый
спиртCH3 - C
уксусный
альдегид
O
H
4. Гидратация (реакция Кучерова)
7.3
Применение алкинов
Углеводороды
Ароматические соединения, или арены, - это
соединения, содержащие в своем составе одно или
несколько бензольных колец.
ОБЩАЯ
ФОРМУЛА:
СnH2n-6
Майкл Фарадей
Митчерлих
ОБЩАЯ
ФОРМУЛА:
СnH2n-6
Ф.Кекуле
Атомы углерода
находятся в
состоянии sp2-
гибридизации
Негибридные р-орбитали
перекрываются над и под
плоскостью молекулы
образуя единое π-
электронное облако
Модель молекулы и формула бензола
Сочетание шести σ-связей
с единой π-системой
называется
АРОМАТИЧЕСКОЙ
СВЯЗЬЮ
Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью,
называется бензольным кольцом (бензольным ядром).
Критерии ароматичности
при явной
ненасыщенности состава
(СnH2n-6) бензол и его
гомологи проявляют
насыщенный характер,
т.е. склонны к реакциям
замещения
устойчивость
к действию
окислителей
наличие единого π-
электронного облака в
ароматических
соединениях
Правило Хюккеля
«Ароматичность» – совокупность особых
свойств бензола
Плоские циклические
соединения, имеющие
сопряженную систему -
электронов, могут быть
ароматическими. если число
этих электронов равно 4n + 2
(где n = 0, 1, 2,3 и т.д.).
Э.Хюккель вывел правило (1931)
Гомологический ряд аренов
СnH2n-6
Гомологи бензола – соединения, образованные заменой
одного или нескольких атомов водорода в молекуле
бензола на углеводородные радикалы (R):
Формула Название
C6H6 бензол
С6Н5-СН3 метилбензол
С6Н5-СН2-СН3 этилбензол
С6Н5-СН2-СН3-СН3 пропилбензол
С6Н5-СН2-СН3-СН3-СН3 пентилбензол
Номенклатура аренов
Тривиальная
Исторически
сложившаяся
Систематическая
1. названия строят из
названия углеводородного
радикала (приставка) и
слова бензол (корень)
2. Если радикалов несколько,
их положение указывается
номерами атомов углерода
в кольце, с которыми они
связаны
Заместители в бензольном кольце
I рода IIрода
группировки атомов, способные
отдавать электроны бензольному
кольцу (электродоноры)
группировки атомов, способные
оттягивать на себя электроны от
бензольного кольца
(электроакцепторы)
К ним относятся:
NH2 > OH > OR > J > Br > Cl > F > CH3
Они увеличивают электронную
плотность кольца, облегчая
протекание реакции
электрофильного замещения
К ним относятся:
COOH > SO3H > NO2
Места присоединения заместителей
Мета-, орто-, пара- (сокращенно м-, о-, п-) (от греч. metá —
после; ortháós — прямой; pará — против, приставки,
употребляемые в органической химии для обозначения
положения двух заместителей относительно друг друга в
бензольном кольце.
Положение заместителей в бензольном кольце
Орто - положение
заместители находятся
в 1,2-положениях
о-Ксилол
Мета - положение
заместители
находятся в
1,3-положениях
м-Ксилол
Пара-положение
заместители находятся в
1,4-положениях
n-Ксилол
Арены
79
Номенклатура и изомерия
CH CH2 CH3 CH3
CH3
стирол
(винилбензол)
толуол
(метилбензол)
о-ксилол
(1,2-диметилбензол)
Арены
80
Номенклатура и изомерия
CH
CH3CH3
OCH3
CH3
CH3
CH3
кумол
(изопропилбензол)
анизол
(метоксибензол)
мезителен
(1,3,5-триметилбензол)
Арены
81
Ароматические радикалы
CH2 CH
фенил
С6Н5 -
бензил
С6Н5-СН2 -
бензилиден
Углеводороды
Правило ориентации
В реакциях электрофильного
замещения заместители первого
рода ориентируют новый
заместитель в орто - и пара-
положения, а заместители
второго рода в мета- положение.
Это объясняется тем, что в этих
положениях увеличивается
электронная плотность:
OH


заместитель I рода
NO2
 
заместитель II рода

в незамещенном бензоле С6Н6
электронная плотность в кольце
распределена равномерно
в замещенном бензоле С6Н5Х под
влиянием заместителя Х
происходит перераспределение
электронов и возникают области
повышенной и пониженной
электронной плотности.
Это оказывает влияние на
легкость и направление реакций
электрофильного замещения.
Место вступления нового
заместителя определяется
природой уже имеющегося
заместителя.
 Ориентанты 1-го рода повышают электронную
плотность в бензольном кольце, особенно на
углеродных атомах в орто- и пара-положениях,
что благоприятствует взаимодействию с
электрофильными реагентами именно этих
атомов. Пример:
Ориентанты 1-го рода, повышая
электронную плотность в бензольном
кольце, увеличивают его активность в
реакциях электрофильного замещения по
сравнению с незамещенным бензолом.
Особое место среди ориентантов 1-го рода
занимают галогены, проявляющие
электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -
Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).
Являясь орто-пара-ориентантами, они
замедляют электрофильное замещение.
Причина – сильное понижение электронной
плотности в кольце.
Ориентанты 1 рода (орто и пара-ориентанты)
 направляют замещение преимущественно в мета-положение.
К ним относятся электроноакцепторные группы:
-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3
+ (–I); -CCl3 (–I).
Ориентанты 2 рода (мета-ориентанты)
Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в
бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного
замещения.
Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений
(приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду:
толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.
9.1
Получение ароматических углеводородов
Природное сырье
нефть
Каменный уголь
Производственное сырье
В зависимости от сырья, арены получают как
на предприятиях нефтехимии, так и на
металлургических заводах.
В зависимости от технологии получения и
назначения бензол подразделяют на бензол
нефтяной и каменноугольный.
Реакции получения АРЕНОВ
C6H5 COONa + NaO H C6H6 + Na2CO3
Бензол и его гомологи могут быть получены сплавлением
солей ароматических кислот со щелочью.
Гомологи бензола легко получаются из галогенопроизводных реакций
Вюрца - Фиттига:
C6H5 Br + 2Na + Br - CH3 C6H5 - CH3 + 2NaBr
толуол
Реакция Фриделя - Крафтса – важный метод получения гомологов
бензола:
C6H6 + CH3Cl
AlCl3
C6H5 - CH3 + HCl
Из ацетилена и его гомологов:
Cu2Cl2
800
C винилацетилен
акт. уголь
4500
C
бензол
(р. Зелинского)
HC CH2 HC C - CH = CH2
HC CH3
Полимеризация. Для алкинов
характерны реакции ди-, три-
, тетрамеризации, что
зависит от условий реакции
Физические свойства аренов
Арены – бесцветные жидкости с характерным запахом,
высшие гомологи – твердые вещества.
Температуры кипения и
плавления зависят от
размера, количества и
расположения боковых
цепей.
1. Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре,
чем изомеры с одним, но большим радикалом.
2. При сближении радикалов температуры кипения возрастают, так орто-
изомеры кипят при более высокой температуре, чем пара- изомеры,
температура плавления, наоборот, выше у пара- изомеров.
3. Изомеры с разветвленным заместителем кипят при более низкой
температуре, чем с заместителем нормального строения.
11
Химические реакции аренов
Горение
Замещение
Окисление
Присоединение
С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О
• Алкилирование
• Галогенирование (t, kat)
• Нитрование
• Сульфирование Бензол устойчив к действию
окислителей. При обычных условиях не
обесцвечивает KMnO4 и Br2.
Гомологи бензола окисляются легко
Гидрирование
С6Н6 + 3Н2 = С6Н12
Радикальное хлорирование
(уф, каt)
С6Н6 + 3Cl2 = C6H6Cl6
Химические свойства аренов
12
10
Реакции замещения аренов
Галогенирование
Происходит в присутствии катализаторов AlCl3
13,14
Реакции замещения аренов
Нитрование
Бензол реагирует с нитрующей смесью
15
Реакции замещения аренов
Алкилирование
замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную
группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция
Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3,
FeCl3 (кислот Льюиса)
Применение аренов

More Related Content

What's hot

Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)Taisiya Prokopkina
 
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Аркадий Захаров
 
л. 13 15 (329) галогенопроизводные
л. 13 15 (329) галогенопроизводныел. 13 15 (329) галогенопроизводные
л. 13 15 (329) галогенопроизводныеАркадий Захаров
 
Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2Konstantin German
 
теория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлероватеория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлероваАркадий Захаров
 
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-й
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-йл. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-й
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-йАркадий Захаров
 

What's hot (20)

Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
 
Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)
 
Алкены
АлкеныАлкены
Алкены
 
Алканы - 1.
Алканы - 1.Алканы - 1.
Алканы - 1.
 
л. 20 21 альдегиды и кетоны
л. 20 21 альдегиды и кетоныл. 20 21 альдегиды и кетоны
л. 20 21 альдегиды и кетоны
 
л.6. алканы 1
л.6. алканы 1л.6. алканы 1
л.6. алканы 1
 
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
 
л.7. алканы 2
л.7. алканы 2л.7. алканы 2
л.7. алканы 2
 
л. 16 19 спирты эфиры- синтезы
л. 16 19 спирты  эфиры- синтезыл. 16 19 спирты  эфиры- синтезы
л. 16 19 спирты эфиры- синтезы
 
Лекция № 9. Карбоновые кислоты
Лекция № 9. Карбоновые кислотыЛекция № 9. Карбоновые кислоты
Лекция № 9. Карбоновые кислоты
 
алканы
алканыалканы
алканы
 
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.Лекция № 4. Ароматические углеводороды.
Лекция № 4. Ароматические углеводороды.
 
л.8. алкены1
л.8. алкены1л.8. алкены1
л.8. алкены1
 
л. 13 15 (329) галогенопроизводные
л. 13 15 (329) галогенопроизводныел. 13 15 (329) галогенопроизводные
л. 13 15 (329) галогенопроизводные
 
л. 11 диеновые углеводороды
л. 11 диеновые углеводородыл. 11 диеновые углеводороды
л. 11 диеновые углеводороды
 
л. 22 23 амины
л. 22 23 аминыл. 22 23 амины
л. 22 23 амины
 
Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2
 
аром.амины
аром.аминыаром.амины
аром.амины
 
теория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлероватеория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлерова
 
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-й
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-йл. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-й
л. (4 5). типы реакций и реагентов. теория хим.ре-й
 

Similar to Углеводороды

Элементорганические соединения
Элементорганические соединенияЭлементорганические соединения
Элементорганические соединенияАркадий Захаров
 
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01zenhee
 
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01zenhee
 
[Youdz.ru] альдегиды
[Youdz.ru] альдегиды[Youdz.ru] альдегиды
[Youdz.ru] альдегидыYou DZ
 
алкины
алкиныалкины
алкиныSergey62
 
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...MMSO2016
 
Альдегиды
АльдегидыАльдегиды
АльдегидыNickEliot
 
спирты
спиртыспирты
спиртыtatjanagl
 
Xii klasi semajamebeli monitoringi
Xii klasi  semajamebeli monitoringiXii klasi  semajamebeli monitoringi
Xii klasi semajamebeli monitoringiLela Chaava
 

Similar to Углеводороды (20)

Алканы
АлканыАлканы
Алканы
 
алканы.pptx
алканы.pptxалканы.pptx
алканы.pptx
 
алканы 9 класс
алканы 9 классалканы 9 класс
алканы 9 класс
 
2 alkany
2 alkany2 alkany
2 alkany
 
Алканы ч.2
Алканы ч.2Алканы ч.2
Алканы ч.2
 
Uv
UvUv
Uv
 
Элементорганические соединения
Элементорганические соединенияЭлементорганические соединения
Элементорганические соединения
 
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
 
Alkaanid
AlkaanidAlkaanid
Alkaanid
 
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
 
алкины
алкиныалкины
алкины
 
[Youdz.ru] альдегиды
[Youdz.ru] альдегиды[Youdz.ru] альдегиды
[Youdz.ru] альдегиды
 
алкины
алкиныалкины
алкины
 
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...
Елисеев. Химические лаборатории будущего. Проект «Ломоносовский обоз. Дорога ...
 
л.3 номенклатура
л.3 номенклатурал.3 номенклатура
л.3 номенклатура
 
Альдегиды
АльдегидыАльдегиды
Альдегиды
 
Химия органика
Химия органикаХимия органика
Химия органика
 
835081.ppt
835081.ppt835081.ppt
835081.ppt
 
спирты
спиртыспирты
спирты
 
Xii klasi semajamebeli monitoringi
Xii klasi  semajamebeli monitoringiXii klasi  semajamebeli monitoringi
Xii klasi semajamebeli monitoringi
 

More from Петрова Елена Александровна

Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияПетрова Елена Александровна
 
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединения
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединенияЛекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединения
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединенияПетрова Елена Александровна
 
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.Петрова Елена Александровна
 
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалы
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалыЛекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалы
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалыПетрова Елена Александровна
 
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...Петрова Елена Александровна
 
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакций
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакцийЛекция №2. Общие закономерности протекания химических реакций
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакцийПетрова Елена Александровна
 

More from Петрова Елена Александровна (19)

Дисперсные системы
Дисперсные системыДисперсные системы
Дисперсные системы
 
Адсорбция
АдсорбцияАдсорбция
Адсорбция
 
Поверхностные явления
Поверхностные явленияПоверхностные явления
Поверхностные явления
 
Основы химического анализв
Основы химического анализвОсновы химического анализв
Основы химического анализв
 
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
 
Поверхностные явления. Адсорбция
Поверхностные явления. АдсорбцияПоверхностные явления. Адсорбция
Поверхностные явления. Адсорбция
 
Химические показатели качества природных вод
Химические показатели качества природных водХимические показатели качества природных вод
Химические показатели качества природных вод
 
Показатели качества природных вод
Показатели качества природных водПоказатели качества природных вод
Показатели качества природных вод
 
Характеристика и классификации природных вод
Характеристика и классификации природных водХарактеристика и классификации природных вод
Характеристика и классификации природных вод
 
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединения
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединенияЛекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединения
Лекция № 4.Дисперсные системы. комплексные соединения
 
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
Химические реакции. Составление уравнений химических реакций.
 
Строение вещества
Строение веществаСтроение вещества
Строение вещества
 
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалы
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалыЛекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалы
Лекция № 6. Неорганические вяжущие строительные материалы
 
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...
Лекция № 5. Важнейшие элементы периодической системы Д.И. Менделеева, определ...
 
Лекция № 5. Основы электрохимии
Лекция № 5. Основы электрохимииЛекция № 5. Основы электрохимии
Лекция № 5. Основы электрохимии
 
Лекция № 3. Растворы
Лекция № 3. РастворыЛекция № 3. Растворы
Лекция № 3. Растворы
 
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакций
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакцийЛекция №2. Общие закономерности протекания химических реакций
Лекция №2. Общие закономерности протекания химических реакций
 
Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов
Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородовЛекция №6. Галогенопроизводные углеводородов
Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов
 
Лекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химииЛекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химии
 

Углеводороды

  • 1. Основные вопросы  Классификация углеводородов  Алканы. Номенклатура. Получение. Свойства.  Алкены. Номенклатура. Получение. Свойства.  Алкины. Номенклатура. Получение. Свойства.  Арены. Номенклатура. Получение. Свойства
  • 2. Классификация углеводородов Углеводороды CxHy Ациклические (алифатические) Циклические - C - C - C - C - áåí çî ë í àô ò àëèí C C C C O C карбоциклическое гетероциклическое - C - C - C - C - - C - C - C - C - í åðàçâåò âëåí í î å ðàçâåò âëåí í î å C
  • 4. АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) – это углеводороды с общей формулой CnH2n+2 Молекулярная формула молекулы метана CH4 Пространственное строение молекулы метана
  • 5. СН4-С4Н10 С5Н12-С15Н32 С16Н34-… твердые ГОМОЛОГИ – это вещества со схожими строением и свойствами, но различающиеся по составу на одну или несколько групп CH2
  • 6. + + + 1090 28, S - орбиталь р - орбитали гибридизованные орбитали Sp3 - гибридизация σ - связь
  • 8. Номенклатура углеводородов Международная Рациональная а) Выбирается самая длинная цепь и нумеруется с того конца, ближе к которому разветвление (для алканов) или кратная связь (для алкенов, алкинов). б) Цифрой указывается место заместителя и называется заместитель . в) Называется углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если углеводород непредельный, то окончание -ан, заменяется на -ен, -ин соответственно для алкенов и алкинов, и указывается цифрой место кратной связи. Циклические углеводороды называются так же, только перед названием приставка цикло-. любой углеводород рассматривают как замещенный родоначальник гомологического ряда, у которого один или более атомов водорода замещаются на радикалы. Называются радикалы, начиная от меньшего к большему, а затем родоначальник ряда. Ароматические углеводороды рассматриваются как родоначальник ряда - бензол, у которого, вместо атомов водорода один или несколько радикалов. Два радикала относительно друг друга находятся в положениях: орто- (1,2), мета- (1,3) и пара- (1,4).
  • 10. Пример 1: назовите по международной номенклатуре 2 - метил 1 2 3 4 5 метил пентан Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал. 1 2 3 4 2,3 – диметилбутан
  • 11. 1 2 3 4 2,4 -диметилгексан 1 2 3456 7 8 2,4,6,6 – тетраметил - 3 - этил 12345678 3,5 – диметил - 3 - этил октан октан
  • 12. 1 2 3 4 5 2,3,4 - триметилпентан 1 23456 2-метил - 4,4 диэтилгексан
  • 13. Если присутствуют разные заместители, то возможен следующий порядок перечисления заместителей: • В алфавитном порядке • В порядке возрастания сложности (F,Cl, Br,I) В алфавитном порядке: 3-бром-1-йод-2-метил-5хлорпентан В порядке возрастания сложности: 5-хлор-3-бром-1-йод-2-метилпентан
  • 14. Пример 2: назовите по рациональной номенклатуре 2,2- диметилпропан (неопентан) тетраметилметан CH3 – CH – CH2 – CH3 2-метилбутан диметилэтилметан CH3 – CH – CH – CH - CH3 2,3,4-триметилпентан метилдиизопропилметан
  • 17. Способы получения алканов Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле Реакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекуле Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов в молекуле
  • 18. CH2 = CH2 + H2 кат. CH3 - CH3 R - J + HJ R - H + J2 R - OH + 2HJ R - H + H2O + J2 1. Из непредельных углеводородов реакцией гидрирования в присутствии катализаторов (никель, платина): 2. Восстановлением галогенопроизводных, спиртов и др. Восстановление производят йодистоводородной кислотой или используют комплексные гидриды металлов (например, литийалюминий гидрид LiAlH4) Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле
  • 19. 1.Крекинг (расщепление) при нагревании до 400 - 6000С, что приводит к гомолитическому разрыву углерод - углеродных связей. При крекинге предельных углеводородов образуются предельные и непредельные углеводороды с меньшим числом углеродных атомов. Например: 2.Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот со щелочами: C8H18 C4H10 + C4H8 CH3 COONa+NaOH CH4 +Na2CO3 Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле
  • 20. 1. Синтез Вюрца при действии металлического натрия на галогеналкилы: 2. Промышленный синтез (оксосинтез) из оксида углерода (II) и водорода над катализатором (железо, кобальт, никель) при 200 – 4000С приводит к образованию синтетического бензина: CH3 - J +2Na+J- CH3 CH3 - CH3 +2NaJ nCO + (2n + 1)H2 CnH2n+2 + nH2O 3. Циклоалканы получаются при действии металлов (Zn, Na) на дигалогенопроизводные. Так, из 1,3-дибромпропана действием цинка можно получить циклопропан: H2C CH2Br CH2Br + Zn H2C CH2 CH2 + ZnBr2 Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов
  • 21. Физические свойства С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов повышаются их температуры кипения и плавления. СН4…C4Н10 – газы T кипения: -161,6…-0,5 °C T плавления: -182,5…-138,3 °C С16Н34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287,5 °C T плавления: 20 °C С5Н12…C15Н32 – жидкости T кипения: 36,1…270,5 °C T плавления: -129,8…10 °C
  • 23. Окисление алканов 1. Горение При поджигании горят, превращаясь в углекислый газ и воду: 2. Каталитическое окисление Окисляя парафины в более мягких условиях можно получить различные кислородосодержащие соединения. Окисление – многостадийный процесс:
  • 24. Циклопропаны окисляются при нормальной температуре раствором перманганата калия (KMnO4) в нейтральной или слабощелочной среде. В более жестких условиях (например, при нагревании) окисляются и другие циклоалканы. При этом разрываются циклы и образуются двухосновные кислоты: 1
  • 25. Крекинг Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.
  • 26. Изомеризация Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации.
  • 27. Замещение 1.Реакция галогенированиия - действие галогенов с заменой атомов водорода на галогены. В качестве галогенирующих агентов применяют хлор и бром. Схема последовательного замещения водорода на галогены: Эти реакции протекают по радикально-цепному механизму в три стадии: инициирование цепи, рост цепи и обрыв цепи. 2. Реакция нитрования – действие азотной кислоты с заменой атомов водорода на нитрогруппы (-NO2). Реакцию проводят при нагревании (~1400C) разбавленной азотной кислотой (10%-ной). 3. Реакция сульфохлорирования - действие смеси газов: диоксида серы (IV) и хлора с заменой атомов водорода на группу SO2Cl. Механизм реакции радикально-цепной.
  • 28. Какие исходные продукты необходимо взять, и с помощью каких реакций можно получить пропан без изменения числа углеродных атомов? Задача Решение: Так как пропан С3Н8 содержит три углеродных атома, то исходные продукты тоже должны содержать три углеродных атома: непредельный углеводород - пропен, галогеналкил – иодистый пропил (С3Н7 – J) или пропиловый спирт – С3Н7ОН. Из пропена получают реакцией гидрирования: CH3 - CH = CH2 + H2 Pt CH3 - CH2 - CH3 Из иодистого пропила реакцией восстановления: C3H7 - J + HJ C3H8 + J2
  • 29. Получите пропан с помощью реакций, сопровождающихся уменьшением числа углеродных атомов. задача Решение: Исходные продукты должны содержать число углеродных атомов больше трех. При крекинге из углеводорода, содержащего шесть углеродных атомов, получается пропан: C6H14 5000 C C3H8 + C3H6 Чтобы получить пропан сплавлением солей, исходная кислота должна содержать на один углеродный атом больше, чем пропан, т.е. четыре углеродных атома – бутановая кислота. При сплавлении соли бутановой кислоты со щелочью получится пропан по реакции: CH3 - CH2 - CH2 - COONa + NaO H CH3 - CH2 - CH3 + Na2CO3
  • 30. Применение алканов 1-3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4-7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)
  • 32. Алкены (олефины) относят к непредельным углеводородам, т.к. содержат в молекуле одну кратную (двойную) связь. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Важнейший представитель класса – этилен. Непредельные углеводороды называют ненасыщенными, так как они содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им предельные углеводороды.
  • 33. Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованные орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200. Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены): C = C + + S - орбиталь 1200 р - орбитали гибридизованные орбитали
  • 36. CH2 = CH – CH2 – CH3 1-бутен по ИЮПАК Бутен – 1 по Женевской номенклатуре CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 2-гексен по ИЮПАК Гексен – 2 по Женевской номенклатуре CH3 – C = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH2 2-этилпентен-2 метилдиэтилэтилен
  • 39. Лабораторные способы получения алкенов Отщепление воды определяется правилом Зайцева: при дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего углеродного атома. Этот атом наиболее подвижен.
  • 40. Физические свойства алкенов С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения Перемещение двойной связи в центр молекулы вызывает повышение температуры кипения, а температура плавления, наоборот, понижается.
  • 41. Химические свойства алкенов Химические свойства олефинов определяются наличием двойной связи При действии реагентов -связь, как менее прочная легко разрывается, образуя две σ-связи. Существуют качественные реакции на π-связь. 2,3
  • 42. Химические реакции алкенов Горение Присоединение 1. Гидрирование 2. Галогенирование 3. Окисление KMnO4 4. Алкилирование 5. Гидрогалогенирование 6. Полимеризация
  • 45.  Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода). Наиболее легко реагирует йодистый водород (HJ). R - CH = CH2 + HCl R - CHCl - CH3 Гидрогалогенирование несимметричных олефинов происходит в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении галогеноводорода к несимметричным олефинам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к другому, связанному с первым двойной связью.
  • 51. Номенклатура алкинов Бутин -1 этилацетилен Бутин-2 диметилацетилен 1 2 3 4 1 2 3 4 Если присутствуют одновременно двойная и тройная связи, то нумеровать надо с того конца, где ближе двойная связь 1 2 3 4 5 2-метилпентен – 1 – ин - 4 Гексен -1 – ин - 5 Гептен -1 – диин – 4,6
  • 52. 4) CH3 - CH - C CH3 C - CH2 - CH3 5) CH3 - CH - CH2 - C CH3 C - CH3 6) CH3 - CH - CH2 - CH2 - C CH3 CH 7) CH3 - CH2 - CH - C CH3 C - CH3 8) CH3 - CH2 - CH - CH2 - C CH3 CH Назовите алкины
  • 54. Физические свойства алкинов Низшие алкины С2 – С4 представляют собой газы, С5 – С16 – жидкости, высшие - твёрдые вещества. Температуры кипения и плотности алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов.
  • 55. Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Химические реакции алкинов окисление замещение присоединение полимеризация 1. Гидрирование 2. Галогенирование 3. Гидрогалогенирование 4. Гидратация 1.Горение 2.Окисление KMnO4 Сначала идёт присоединение по тройной связи, затем – по двойной.
  • 56. Реакции окисления алкинов Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия 2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH     HC CH 4[O] KMnO4 COOH-COOH [O] 2CO2 + H2O щавелевая кислота диоксид углерода 4,5
  • 57. Горение ацетилена Ацетилен горит белым ярким пламенем. При горении ацетилена образуется углекислый газ и вода. 2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH     6
  • 58. Реакции замещения алкинов Атомы водорода в молекуле ацетилена обладают большой подвижностью. Поэтому они легко могут быть замещены металлами. СН ≡ СН + Аg2O → AgC ≡ CAg ↓ + H2O СН ≡ СН + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI Качественная реакция на тройную связь 7,8
  • 59. Непрочность ацетиленидов металлов Ацетилениды металлов - неустойчивые соединения. Во влажном состоянии ацетиленид серебра устойчив, высушенный он легко взрывается. 9
  • 61. Реакции присоединения алкинов 1. Галогенирование Взаимодействие ацетилена с бромной водой 2 22 ( )CaC HOH HC CH Ca OH     HC CH + 2Br2 CHBr2 - CHBr2
  • 62. Реакции присоединения алкинов 2. Гидрирование 3. Гидрогалогенирование Протекает легче, чем для алкенов. Катализатором служит соль ртути в разбавленной серной кислоте. HC CH + HOH HgSO4 H2SO4 CH2 = CH - OH виниловый спиртCH3 - C уксусный альдегид O H 4. Гидратация (реакция Кучерова)
  • 63. 7.3
  • 66. Ароматические соединения, или арены, - это соединения, содержащие в своем составе одно или несколько бензольных колец. ОБЩАЯ ФОРМУЛА: СnH2n-6 Майкл Фарадей Митчерлих
  • 67. ОБЩАЯ ФОРМУЛА: СnH2n-6 Ф.Кекуле Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации Негибридные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое π- электронное облако
  • 68. Модель молекулы и формула бензола Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется АРОМАТИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).
  • 69. Критерии ароматичности при явной ненасыщенности состава (СnH2n-6) бензол и его гомологи проявляют насыщенный характер, т.е. склонны к реакциям замещения устойчивость к действию окислителей наличие единого π- электронного облака в ароматических соединениях
  • 70. Правило Хюккеля «Ароматичность» – совокупность особых свойств бензола Плоские циклические соединения, имеющие сопряженную систему - электронов, могут быть ароматическими. если число этих электронов равно 4n + 2 (где n = 0, 1, 2,3 и т.д.). Э.Хюккель вывел правило (1931)
  • 71. Гомологический ряд аренов СnH2n-6 Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R): Формула Название C6H6 бензол С6Н5-СН3 метилбензол С6Н5-СН2-СН3 этилбензол С6Н5-СН2-СН3-СН3 пропилбензол С6Н5-СН2-СН3-СН3-СН3 пентилбензол
  • 72. Номенклатура аренов Тривиальная Исторически сложившаяся Систематическая 1. названия строят из названия углеводородного радикала (приставка) и слова бензол (корень) 2. Если радикалов несколько, их положение указывается номерами атомов углерода в кольце, с которыми они связаны
  • 73. Заместители в бензольном кольце I рода IIрода группировки атомов, способные отдавать электроны бензольному кольцу (электродоноры) группировки атомов, способные оттягивать на себя электроны от бензольного кольца (электроакцепторы) К ним относятся: NH2 > OH > OR > J > Br > Cl > F > CH3 Они увеличивают электронную плотность кольца, облегчая протекание реакции электрофильного замещения К ним относятся: COOH > SO3H > NO2
  • 74. Места присоединения заместителей Мета-, орто-, пара- (сокращенно м-, о-, п-) (от греч. metá — после; ortháós — прямой; pará — против, приставки, употребляемые в органической химии для обозначения положения двух заместителей относительно друг друга в бензольном кольце. Положение заместителей в бензольном кольце
  • 75. Орто - положение заместители находятся в 1,2-положениях о-Ксилол
  • 76. Мета - положение заместители находятся в 1,3-положениях м-Ксилол
  • 78. Арены 79 Номенклатура и изомерия CH CH2 CH3 CH3 CH3 стирол (винилбензол) толуол (метилбензол) о-ксилол (1,2-диметилбензол)
  • 82. Правило ориентации В реакциях электрофильного замещения заместители первого рода ориентируют новый заместитель в орто - и пара- положения, а заместители второго рода в мета- положение. Это объясняется тем, что в этих положениях увеличивается электронная плотность: OH   заместитель I рода NO2   заместитель II рода  в незамещенном бензоле С6Н6 электронная плотность в кольце распределена равномерно в замещенном бензоле С6Н5Х под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.
  • 83.  Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. Пример: Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), - Cl (+M<–I), -Br (+M<–I). Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина – сильное понижение электронной плотности в кольце. Ориентанты 1 рода (орто и пара-ориентанты)
  • 84.  направляют замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3 + (–I); -CCl3 (–I). Ориентанты 2 рода (мета-ориентанты) Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения. Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2.
  • 85. 9.1
  • 86. Получение ароматических углеводородов Природное сырье нефть Каменный уголь Производственное сырье В зависимости от сырья, арены получают как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный.
  • 87. Реакции получения АРЕНОВ C6H5 COONa + NaO H C6H6 + Na2CO3 Бензол и его гомологи могут быть получены сплавлением солей ароматических кислот со щелочью. Гомологи бензола легко получаются из галогенопроизводных реакций Вюрца - Фиттига: C6H5 Br + 2Na + Br - CH3 C6H5 - CH3 + 2NaBr толуол Реакция Фриделя - Крафтса – важный метод получения гомологов бензола: C6H6 + CH3Cl AlCl3 C6H5 - CH3 + HCl Из ацетилена и его гомологов: Cu2Cl2 800 C винилацетилен акт. уголь 4500 C бензол (р. Зелинского) HC CH2 HC C - CH = CH2 HC CH3 Полимеризация. Для алкинов характерны реакции ди-, три- , тетрамеризации, что зависит от условий реакции
  • 88. Физические свойства аренов Арены – бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие гомологи – твердые вещества. Температуры кипения и плавления зависят от размера, количества и расположения боковых цепей. 1. Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним, но большим радикалом. 2. При сближении радикалов температуры кипения возрастают, так орто- изомеры кипят при более высокой температуре, чем пара- изомеры, температура плавления, наоборот, выше у пара- изомеров. 3. Изомеры с разветвленным заместителем кипят при более низкой температуре, чем с заместителем нормального строения. 11
  • 89. Химические реакции аренов Горение Замещение Окисление Присоединение С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О • Алкилирование • Галогенирование (t, kat) • Нитрование • Сульфирование Бензол устойчив к действию окислителей. При обычных условиях не обесцвечивает KMnO4 и Br2. Гомологи бензола окисляются легко Гидрирование С6Н6 + 3Н2 = С6Н12 Радикальное хлорирование (уф, каt) С6Н6 + 3Cl2 = C6H6Cl6 Химические свойства аренов 12 10
  • 90. Реакции замещения аренов Галогенирование Происходит в присутствии катализаторов AlCl3 13,14
  • 91. Реакции замещения аренов Нитрование Бензол реагирует с нитрующей смесью 15
  • 92. Реакции замещения аренов Алкилирование замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильную группу(алкилирование) происходит под действием алкилгалогенидов (реакция Фриделя-Крафтса) или алкенов в присутствии катализаторов AlCl3, AlBr3, FeCl3 (кислот Льюиса)