Лекция № 9. Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты,[object Object],Петрова Елена Александровна,[object Object],Московский Государственный Строительный Университет,[object Object]

Основные понятия,[object Object],Соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп (-СООН), называются карбоксильные соединения или карбоновые кислоты. ,[object Object]

Классификация карбоновых кислот,[object Object],По числу карбоксильных групп,[object Object],одноосновные (монокарбоновые) кислоты,[object Object],многоосновные (поликарбоновые) кислоты,[object Object],По характеру углеводородного радикала,[object Object],алициклические,[object Object],предельные,[object Object],непредельные,[object Object],ароматические,[object Object],циклопропанкарбоновая кислота,[object Object]

Номенклатура карбоновых кислот,[object Object],тривиальная,[object Object],систематическая,[object Object],рациональная,[object Object],одноосновные кислоты называют также как альдегиды, окислением которых они получаются.,[object Object],сложная кислота рассматривается как производное уксусной кислоты,[object Object],кислоты называют как соответствующий углеводород с прибавлением окончания –овая. ,[object Object],Так, муравьиная кислота называется – метановая кислота, далее этановая, пропановая и т.д.,[object Object]

Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.,[object Object],Номенклатура,[object Object],Одноосновные кислоты,[object Object],Например:,[object Object],HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;,[object Object],HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.,[object Object]

Изомерия карбоновых кислот,[object Object],структурная,[object Object],пространственная,[object Object],1. цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.,[object Object],1. изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).,[object Object],2. Оптическая изомерия характерна для кислот, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). ,[object Object],Например, 2-метилбутановая кислота имеет 2 оптических изомера,[object Object],2. Положения кратных связей,[object Object],3. межклассовая изомерия, начиная с C2,[object Object],масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).,[object Object]

Получение карбоновых кислот,[object Object],1. Гидролиз нитрилов, тригалогенпроизводных,[object Object],2. Оксо– синтез,[object Object]

3. Окисление ряда органических веществ,[object Object]

Строение карбоксильной группы COOH,[object Object],Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O.,[object Object],Неподеленная электронная пара от кислорода гидроксильной группы оттягивается к положительно заряженному углероду карбонильной группы, усиливая положительный заряд на водороде. Гидроксильная группа легче отщепляет протон, чем спирты, поэтому кислотность выше.,[object Object],Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода, но за счет сопряжения со свободными электронными парами гидроксильного кислорода, величина этого заряда уменьшается, а карбонильная группа теряет склонность к реакции нуклеофильного присоединения.,[object Object],Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.,[object Object]

Физические свойства карбоновых кислот,[object Object],Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.,[object Object],Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии.,[object Object],Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем:,[object Object],Низшие гомологи С1-С3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая C17H35COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.,[object Object],Как и у спиртов, у кислот аномально высокие температуры кипения и плавления, т.к. их молекулы ассоциированы за счет водородных связей, которые более прочные, чем у спиртов.,[object Object]

Химические свойства карбоновых кислот,[object Object],Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.,[object Object]

Образование солей карбоновых кислот,[object Object],1. при действии активных металлов,[object Object],3. При действии основных оксидов,[object Object]

4. При действии гидроксидов металлов и аммония,[object Object],5. При действии солей более слабых кислот,[object Object]

Более сильные кислоты способны вытеснять карбоновые кислоты из их солей:,[object Object],Образование сложных эфиров R–COOR':,[object Object],Образование амидов:,[object Object],Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):,[object Object]

Производные карбоновых кислот,[object Object],Сложные эфиры и жиры,[object Object]

Сложные эфиры карбоновых кислот,[object Object],Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR',,[object Object],где R и R' – углеводородные радикалы.,[object Object],Cложные эфиры получают при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). ,[object Object],Например, получение уксусноэтилового эфира,[object Object]

Жиры,[object Object],Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.,[object Object],Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.,[object Object],В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH и др.).,[object Object]

Физические свойства жиров,[object Object],Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.,[object Object],Консистенция жиров зависит от их состава:,[object Object],[object Object]

Лекция № 9. Карбоновые кислоты

Лекция № 9. Карбоновые кислоты

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot(20)

More from Петрова Елена Александровна

More from Петрова Елена Александровна(20)

Лекция № 9. Карбоновые кислоты