Лекция № 9. Карбоновые кислоты

П
Петрова Елена АлександровнаПетрова Елена Александровна
Карбоновые кислоты,[object Object],Петрова Елена Александровна,[object Object],Московский Государственный Строительный Университет,[object Object]
Основные понятия,[object Object],Соединения, содержащие в своем составе одну или несколько карбоксильных групп (-СООН), называются карбоксильные соединения или карбоновые кислоты. ,[object Object]
Классификация карбоновых кислот,[object Object],По числу карбоксильных групп,[object Object],одноосновные (монокарбоновые) кислоты,[object Object],многоосновные (поликарбоновые) кислоты,[object Object],По характеру углеводородного радикала,[object Object],алициклические,[object Object],предельные,[object Object],непредельные,[object Object],ароматические,[object Object],циклопропанкарбоновая кислота,[object Object]
Номенклатура карбоновых кислот,[object Object],тривиальная,[object Object],систематическая,[object Object],рациональная,[object Object],одноосновные кислоты называют также как альдегиды, окислением которых они получаются.,[object Object],сложная кислота рассматривается как производное уксусной кислоты,[object Object],кислоты называют как соответствующий углеводород с прибавлением окончания –овая. ,[object Object],Так, муравьиная кислота называется – метановая кислота, далее этановая, пропановая и т.д.,[object Object]
Для многоосновных кислот применяют суффиксы -диовая, -триовая и т.д.,[object Object],Номенклатура,[object Object],Одноосновные кислоты,[object Object],Например:,[object Object],HOOC-COOH - этандиовая (щавелевая) кислота;,[object Object],HOOC-CH2-COOH - пропандиовая (малоновая) кислота.,[object Object]
Изомерия карбоновых кислот,[object Object],структурная,[object Object],пространственная,[object Object],1. цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.,[object Object],1. изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4).,[object Object],2. Оптическая изомерия характерна для кислот, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). ,[object Object],Например, 2-метилбутановая кислота имеет 2 оптических изомера,[object Object],2. Положения кратных связей,[object Object],3. межклассовая изомерия, начиная с C2,[object Object],масляной   кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).,[object Object]
Получение карбоновых кислот,[object Object],1. Гидролиз нитрилов, тригалогенпроизводных,[object Object],2. Оксо– синтез,[object Object]
3. Окисление ряда органических веществ,[object Object]
Строение карбоксильной группы COOH,[object Object],Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов O–C–O.,[object Object],Неподеленная электронная пара от кислорода гидроксильной группы оттягивается к положительно заряженному углероду карбонильной группы, усиливая положительный заряд на водороде. Гидроксильная группа легче отщепляет протон, чем спирты, поэтому кислотность выше.,[object Object],Активность карбонильной группы определяется величиной положительного заряда на атоме углерода, но за счет сопряжения со свободными электронными парами гидроксильного кислорода, величина этого заряда уменьшается, а карбонильная группа теряет склонность к реакции нуклеофильного присоединения.,[object Object],Электронное строение группы –СООН придает карбоновым кислотам характерные химические и физические свойства.,[object Object]
Физические свойства карбоновых кислот,[object Object],Атомы водорода и кислорода в карбоксильной группе -СООН способны к образованию межмолекулярных водородных связей, что во многом определяет физические свойства карбоновых кислот.,[object Object],Вследствие ассоциации молекул карбоновые кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления. При нормальных условиях они существуют в жидком или твёрдом состоянии.,[object Object],Растворимость карбоновых кислот в воде обусловлена образованием межмолекулярных водородных связей с растворителем:,[object Object],Низшие гомологи С1-С3 смешиваются с водой в любых соотношениях. С увеличением углеводородного радикала растворимость кислот в воде уменьшается. Высшие кислоты, например, пальмитиновая C15H31COOH и стеариновая C17H35COOH – бесцветные твердые вещества, не растворимые в воде.,[object Object],Как и у спиртов, у кислот аномально высокие температуры кипения и плавления, т.к. их молекулы ассоциированы за счет водородных связей, которые более прочные, чем у спиртов.,[object Object]
Химические свойства карбоновых кислот,[object Object],Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.,[object Object]
Образование солей карбоновых кислот,[object Object],1. при действии активных металлов,[object Object],3. При действии основных оксидов,[object Object]
4. При действии гидроксидов металлов и аммония,[object Object],5. При действии солей более слабых кислот,[object Object]
Более сильные кислоты способны вытеснять карбоновые кислоты из их солей:,[object Object],Образование сложных эфиров R–COOR':,[object Object],Образование амидов:,[object Object],Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):,[object Object]
Производные карбоновых кислот,[object Object],Сложные эфиры и жиры,[object Object]
Сложные эфиры карбоновых кислот,[object Object],Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой R–COOR',,[object Object],где R и R' – углеводородные радикалы.,[object Object],Cложные эфиры получают при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). ,[object Object],Например, получение уксусноэтилового эфира,[object Object]
Жиры,[object Object],Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот.,[object Object],Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R.,[object Object],В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C15H31COOH, стеариновой C17H35COOH и др.) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C17H33COOH, линолевой C17H31COOH, линоленовой C15H29COOH и др.).,[object Object]
Физические свойства жиров,[object Object],Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.,[object Object],Консистенция жиров зависит от их состава:,[object Object],[object Object]
1 of 18

Recommended

карбоновые кислоты by
карбоновые кислотыкарбоновые кислоты
карбоновые кислотыanytik
958 views13 slides
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы) by
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Петрова Елена Александровна
11.5K views30 slides
Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) by
Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Лекция № 8. Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)Петрова Елена Александровна
17.1K views22 slides
Спирты, эфиры, синтезы by
Спирты, эфиры, синтезыСпирты, эфиры, синтезы
Спирты, эфиры, синтезыАркадий Захаров
6K views56 slides
Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы) by
Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы)Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы)
Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы)Петрова Елена Александровна
11.1K views27 slides

More Related Content

What's hot

л. 20 21 альдегиды и кетоны by
л. 20 21 альдегиды и кетоныл. 20 21 альдегиды и кетоны
л. 20 21 альдегиды и кетоныАркадий Захаров
6.1K views54 slides
Лекция № 3.Непредельные углеводороды. by
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Лекция № 3.Непредельные углеводороды.
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Петрова Елена Александровна
5.5K views36 slides
Альдегиды (с анимацией) by
Альдегиды (с анимацией)Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)Taisiya Prokopkina
3.8K views17 slides
аром.амины by
аром.аминыаром.амины
аром.аминыАркадий Захаров
6.3K views51 slides
Спирты by
СпиртыСпирты
СпиртыGr1M
1.8K views12 slides
л.6. алканы 1 by
л.6. алканы 1л.6. алканы 1
л.6. алканы 1Аркадий Захаров
2.2K views31 slides

What's hot(20)

Альдегиды (с анимацией) by Taisiya Prokopkina
Альдегиды (с анимацией)Альдегиды (с анимацией)
Альдегиды (с анимацией)
Taisiya Prokopkina3.8K views
Спирты by Gr1M
СпиртыСпирты
Спирты
Gr1M1.8K views
Органическая химия как наука, её предмет и задачи. by Аркадий Захаров
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Reaviz альдегиды и кетоны2 by Konstantin German
Reaviz альдегиды и кетоны2Reaviz альдегиды и кетоны2
Reaviz альдегиды и кетоны2
Konstantin German1.5K views
аминокислоты Reaviz 2015 Реавиз by Konstantin German
аминокислоты Reaviz 2015 Реавизаминокислоты Reaviz 2015 Реавиз
аминокислоты Reaviz 2015 Реавиз
Konstantin German927 views

More from Петрова Елена Александровна

Основные положения органической химии by
Основные положения органической химииОсновные положения органической химии
Основные положения органической химииПетрова Елена Александровна
747 views28 slides
Основы химического анализв by
Основы химического анализвОсновы химического анализв
Основы химического анализвПетрова Елена Александровна
3.8K views136 slides
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация by
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияПетрова Елена Александровна
14.3K views68 slides

More from Петрова Елена Александровна(20)

Лекция № 9. Карбоновые кислоты

  • 1.
  • 2.
  • 3.
  • 4.
  • 5.
  • 6.
  • 7.
  • 8.
  • 9.
  • 10.
  • 11.
  • 12.
  • 13.
  • 14.
  • 15.
  • 16.
  • 17.
  • 18.
  • 19.