Документ представляет основные положения органической химии, включая теорию строения химических соединений, выдвинутую А. М. Бутлеровым, и ее влияние на объяснение изомерии, гомологии и свойства органических веществ. Рассматриваются электронные конструкции атома углерода, механизмы химических реакций и типы реакций, характерные для различных классов органических соединений. Документ также включает примеры задач, касающихся характеристик и механизмов химических реакций.

1. Основные положения органической химииПетрова Е.А.Московский Государственный Строительный университет

2. Основные понятияОрганическая химия – химия соединений углерода изучает вещества, связанные с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов.

3. Теория строения химических соединений А.М. Бутлерова

4. Бутлеров Александр Михайлович(1828-1886)Русский химик, академик Петербургской АН (с 1874 г.). Окончил Казанский университет (1849 г.). Работал там же (с 1857 г. — профессор, в 1860 и 1863 гг. — ректор). Создатель теории химического строения органических соединений, лежащей в основе современной химии. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Написал «Введение к полному изучению органической химии» (1864 г.) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878—1882).

5. Теория химического строения органических соединений, выдвинутая А. М. Бутлеровым во второй половине прошлого века (1861 г.), была подтверждена работами многих ученых. На ее основе объясняют многие явления, до той поры не имевшие толкования: изомерию, гомологию, проявление атомами углерода четырехвалентности в органических веществах. Теория выполнила и свою прогностическую функцию: на ее основе ученые предсказывали существование неизвестных еще соединений, описывали свойства и открывали их.

6. Основные положения теории строения химических соединений

7. Первое положениеАтомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод четырехвалентен). а) атомы четырехвалентного углерода могут соединяться друг с другом, образуя различные цепи: открытые неразветвленныезамкнутыеб) порядок соединения атомов углерода в молекулах может быть различным и зависит от вида ковалентной химической связи между атомами углерода — одинарной или кратной (двойной и тройной):

8. Второе положениеСвойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от строения их молекул. Это положение объясняет явление изомерии. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное химическое или пространственное строение, а следовательно, и разные свойства, называют изомерами.

9. Виды изомерии:Структурная( изомерия углеродного скелета; изомерия положения; изомерия гомологических рядов)Пространственная ( цис -, транс-изомерия)

10. Структурная изомерияСтруктурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:1) изомерия углеродного скелета2) Изомерия положенияб) заместителей бутен-1 2-хлорпропан 1-хлорпропан в) изомерия положения функциональных групп3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

11. Пространственная изомерияПространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, трансизомерия (геометрическая).

12. Третье положениеСвойства веществ зависят от взаимного влияния атомов в молекулах.Например, в уксусной кислоте в реакцию со щелочью вступает только один из четырех атомов водорода.На основании этого можно предположить, что только один атом водорода связан с кислородом:

13. Особенности углерода в органических соединениях и его электронное строение

14. Электронно-графическое строение атома углерода (возбужденное состояние)13С*2S2Р21SТакой атом имеет четыре неспаренных электрона и может принимать участие в образовании четырех ковалентных связей, т.е. имеет валентность четыре.

15. Sp3-гибридизация – смешение одной – S- и трёх р-орбиталей, в результате которого образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные под углом 109028' друг относительно друга.Sp3- гибридизация характерна для предельных углеводородов.

16. Sp2–гибридизация – смешение одной S- и двух р– орбиталей, в результате которого образуются три гибридизованныеорбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 1200. Негибридизованнаяр–орбиталь перпендикулярна к плоскости гибридизованных.Sp2–гибридизация характерна для углерода, связанного двойной связью (алкены)

17. Sp–гибридизация - смешение одной S– и одной р–орбитали, в результате которого образуются две гибридизованныеорбитали, расположенные линейно и направленные в разные стороны от ядер атомов углерода. Две оставшиеся негибридизованнымир–орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.Sp–гибридизация характерна для углерода, связанного тройной связью (алкины)

18. Химические связи, образующиеся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи, называются сигма-связямиННFF

19. Химические связи, образующиеся в результате «бокового» перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях, называются пи-связями

20. Классификации органических веществ:

29. Задача №1Охарактеризуйте соединение:Решение:Это соединение ациклическое (или жирного ряда), неразветвленное, непредельное (ненасыщенное), относится к классу углеводородов.

30. Задача № 2Охарактеризуйте соединение:Решение:Это галогенопроизводное, циклическое, ароматическое, непредельное (ненасыщенное).

31. Задача №3Охарактеризуйте соединение:Решение:Это амин жирного ряда (ациклический), предельный (насыщенный), неразветвленный.

32. Типы и механизмы химических реакций

33. Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией.Суть этого процесса заключается в разрыве химических связей в исходных веществах и образовании новых связей в продуктах реакции. Реакция считается законченной, если вещественный состав реакционной смеси больше не изменяется. H2 + Cl2= 2HClисходные вещества продукт реакции

34. Типы органических реакцийзамещение, присоединение,отщепление.

35. Замещение В реакциях замещения одинарные связи образуются и разрываются у углеродного атома и новая группа замещает уходящую:Реакции замещения характерны для предельных соединений.

36. Присоединение В реакциях присоединения, по крайней мере, два заместителя присоединяются к ненасыщенной молекуле и при этом процессе π–связь превращается в две σ-связи: Реакции присоединения характерны для непредельных соединений.

37. Отщепление Реакции отщепления - это по существу реакции, обратные присоединению, поскольку две σ-связи превращаются в π-связь:Реакции отщепления характерны для предельных соединений, содержащих функциональные группы. Например, для галогенпроизводных, спиртов.

38. Механизмы химических реакций

39. Механизм реакции зависит от типа разрыва ковалентной связи, который может быть гомолитическим и гетеролитическим. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:В соответствии с этим механизм реакции может быть радикальным или ионным (электрофильным и нуклеофильным).

41. Электрофильныечастицы - это положительно заряженные ионы (Н+), молекулы (AlCl3, FeCl3), в которых один из атомов (Al, Fe) имеет неполный октет электронов, металлорганические соединения (R - Me).Нуклеофильные частицы – это отрицательно заряженные частицы, молекулы (H2O, NH3), в которых один из атомов имеет неподеленные электронные пары (N,O) и металлорганические соединения.

44. Задача № 4Какой тип и механизм реакции характерен для соединения, имеющего формулуСН3 - СН3Решение:Так как данное соединение содержит только σ-связи, т.е. является предельным, для него характерны реакции замещения или отщепления.Реакция замещения идет по радикальному механизму т.к. соединение неполярное (неполярная ковалентная связь).

45. Задача № 5Какой тип и механизм реакции характерен для этилена CH2=CH2Решение: Этилен содержит π-связь и является непредельным, поэтому для него характерны реакции присоединения по месту разрыва π-связи с образованием двух σ-связей. Механизм реакции - радикальный, в связи с тем, что связь неполярная, но он осуществляется в жестких условиях, т.е. при высокой температуре. При обычных условиях механизм реакции электрофильный, т.к. к подвижным р-электронам, образующим π-связь, подходит электрофильная (положительная) частица.

46. Задача № 6Какой тип и механизм реакции характерен для бензола C6H6В молекуле бензола все шесть атомов углерода находятся в состоянии Sp2-гибридизации, т.е. образуют три -связи за счет гибридизованныхорбиталей. Все -связи находятся в одной плоскости. Кроме того, все шесть атомов углерода имеют шесть негибридизованных p–электронов, которые, перекрываясь друг с другом, образуют единое π–электронное облако над и под плоскостью σ–связей. При обычных условиях это облако разорвать трудно, поэтому реакции присоединения не идут, а протекают реакции замещения атомов водорода на другие атомы или группы атомов. Механизм реакции, как и у этилена, электрофильный, т.к. к π-электронному облаку подходит электрофильная (положительная) частица.