Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов

Галогенопроизводные углеводородов,[object Object],Автор: Петрова Е.А.,[object Object],Московский Государственный Строительный Университет,[object Object]

Основные понятия,[object Object],Галогенопроизводные (ГП) - соединения, содержащие в составе один или несколько атомов галогена, кроме углерода и водорода. ,[object Object],Общая формула ГП: R – Hal, ,[object Object],гдеHal – F, Cl, Br, J.,[object Object]

Классификация галогенопроизводных,[object Object],Моногалогенопроизводное,[object Object],Полигалогенопроизводное,[object Object],Если в составе соединения один галоген,[object Object],например C2H5Cl,[object Object],если в составе соединения два и более галогена,[object Object],например, C2H4Cl2, CCl4,[object Object]

Номенклатура галогенопроизводных,[object Object],Рациональная,[object Object],Систематическая,[object Object]

Получение галогенопроизводных,[object Object],Галогенирование алканов:,[object Object],Галогенирование алкенов:,[object Object],Галогенирование алкинов:,[object Object],Гидрогалогенированиеалкинов (правило Марковникова):,[object Object],Замещением гидроксогруппы спиртов на галоген:,[object Object]

Получение галогенопроизводных,[object Object],Галогенирование ароматических углеводородов:,[object Object]

Физические свойства галогенопроизводных,[object Object],Первые четыре члена фторпроизводных, два хлорпроизводных и бромистый метил – газы. ,[object Object],Все остальные галогеналкилы – жидкости, ,[object Object],а высшие – твердые вещества.,[object Object]

Химические свойства галогенопроизводных,[object Object],ГП очень реакционноспособны, т.к. связь C– Halобладает повышенной полярностью.,[object Object],Характерный тип реакции ГП – замещение, т.к. между галогеном и углеродом -связь, которая разрывается и галоген замещается на другой атом или группу атомов.,[object Object],Механизм реакции замещения – нуклеофильный (SN), т.к. что связь C – Halполярна. Галоген более электроотрицательный атом, чем углерод, и он оттягивает на себя электронную плотность, в результате на нем возникает частично отрицательный заряд (-), а на углероде – частично положительный (+):,[object Object],В реакциях происходит гетеролитический разрыв связи C- Hal, в результате чего к углероду будет подходить нуклеофильная (отрицательно заряженная) частица.,[object Object]

Реакции нуклеофильного замещения галогенопроизводных в зависимости от строения радикала,[object Object],Реакции первого порядка (SN1),[object Object],Реакции второго порядка (SN2),[object Object]

Реакции нуклеофильного замещения,[object Object],Реакционная способность галогенопроизводных зависит не только от строения углеводородного радикала, от условий реакций, но и от природы галогена. ,[object Object],Склонность к реакциям нуклеофильного замещения увеличивается в ряду F < Cl < Br < J, что совпадает с уменьшением энергии связи углерод – галоген в данном ряду.,[object Object],Примеры реакций нуклеофильного замещения:,[object Object],реакции замещения позволяют перейти от галогеналкилов практически ко всем классам органических соединений,[object Object]

Нуклеофильное замещение у ненасыщенных галогенопроизводных в зависимости от взаимного расположения двойной связи и галогена,[object Object],соединения, содержащие галоген при двойной связи,[object Object],галоген у следующего за двойной связью углеродного атома,[object Object],галоген удален от двойной связи на два и более атома углерода,[object Object],активность галогена близка к активности его в галогеналкилах,[object Object],Такие соединения более активны,[object Object],Такие соединения малоактивны,[object Object]

Реакции отщепления,[object Object]

Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов

Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов

Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot(20)

Similar to Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов

Similar to Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов(7)

More from Петрова Елена Александровна

More from Петрова Елена Александровна(20)

Лекция №6. Галогенопроизводные углеводородов