Лекция № 4. Ароматические углеводороды.

П
Петрова Елена АлександровнаПетрова Елена Александровна
Ароматические углеводороды (АРЕНЫ),[object Object]
Ароматические соединения, или арены, - это соединения, содержащие в своем составе одно или несколько бензольных колец.,[object Object],СnH2n-6,[object Object],ОБЩАЯ ФОРМУЛА:,[object Object],Атомы углерода находятся в состоянии sp2- гибридизации,[object Object],Негибридные     р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое   π-электронное облако,[object Object],Ф.Кекуле,[object Object]
Модель молекулы и формула бензола,[object Object],Сочетание шести σ-связей с единой π-системой называется АРОМАТИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ,[object Object], ,[object Object],Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).,[object Object]
Критерии ароматичности,[object Object],при явной ненасыщенности состава  (СnH2n-6) бензол и его гомологи проявляют насыщенный характер, т.е. склонны к реакциям замещения,[object Object],устойчивость к действию окислителей,[object Object],наличие единого  π-электронного облака в ароматических соединениях,[object Object]
Получение ароматических углеводородов,[object Object],Природное сырье,[object Object],Производство аренов,[object Object],В зависимости от сырья, арены получают как на предприятиях нефтехимии, так и на металлургических заводах. ,[object Object],В зависимости от технологии получения и назначения бензол подразделяют на бензол нефтяной и каменноугольный.,[object Object],нефть,[object Object],Каменный уголь,[object Object]
Реакции получения АРЕНОВ,[object Object],Бензол и его гомологи могут быть получены сплавлением солей ароматических кислот со щелочью. ,[object Object],Гомологи бензола легко получаются из галогенопроизводных реакций Вюрца - Фиттига:,[object Object],Реакция Фриделя - Крафтса – важный метод получения гомологов бензола:,[object Object],Из ацетилена и его гомологов:,[object Object],Полимеризация. Для алкинов характерны реакции ди-, три-, тетрамеризации, что зависит от условий реакции,[object Object]
Положение заместителей в бензольном кольце,[object Object],Мета-, орто-, пара- (сокращенно м-, о-, п-) (от греч. metá — после, через, между; ortháós — прямой; pará — против, возле, мимо), приставки, употребляемые в органической химии для обозначения положения двух одинаковых или различных заместителей относительно друг друга в бензольном кольце.,[object Object],Места присоединения заместителей,[object Object]
Мета - положение,[object Object],заместители находятся в 1,3-положениях,[object Object],м-Ксилол,[object Object]
Орто - положение,[object Object],заместители находятся в 1,2-положениях,[object Object],о-Ксилол,[object Object]
Пара-положение,[object Object],заместители находятся в 1,4-положениях,[object Object],n-Ксилол,[object Object]
Заместители в бензольном кольце ,[object Object]
Ориентанты 1-го рода,[object Object],Ориентанты 1-го рода повышают электронную плотность в бензольном кольце, особенно на углеродных атомах в орто- и пара-положениях, что благоприятствует взаимодействию с электрофильными реагентами именно этих атомов. Пример: ,[object Object],Ориентанты 1-го рода, повышая электронную плотность в бензольном кольце, увеличивают его активность в реакциях электрофильного замещения по сравнению с незамещенным бензолом. Особое место среди ориентантов 1-го рода занимают галогены, проявляющие электроноакцепторные свойства: -F (+M<–I), -Cl (+M<–I), -Br (+M<–I).Являясь орто-пара-ориентантами, они замедляют электрофильное замещение. Причина – сильное понижение электронной плотности в кольце. ,[object Object]
Ориентанты 2-го рода (мета-ориентанты) ,[object Object],направляют последующее замещение преимущественно в мета-положение. К ним относятся электроноакцепторные группы: ,[object Object],-NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I). ,[object Object],Ориентанты 2-го рода уменьшают электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Поэтому электрофил атакует атомы углерода не в этих положениях, а в мета-положении, где электронная плотность несколько выше. ,[object Object]
Пример: ,[object Object],Все ориентанты 2-го рода, уменьшая в целом электронную плотность в бензольном кольце, снижают его активность в реакциях электрофильного замещения. ,[object Object],Таким образом, легкость электрофильного замещения для соединений (приведенных в качестве примеров) уменьшается в ряду: ,[object Object],толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2. ,[object Object]
Правило ориентации,[object Object],В реакциях электрофильного замещения заместители первого рода ориентируют новый заместитель в орто - и пара- положения, а заместители второго рода в мета- положение. Это объясняется тем, что в этих положениях увеличивается электронная плотность:,[object Object],в незамещенном бензоле С6Н6 электронная плотность в кольце распределена равномерно,[object Object],в замещенном бензоле С6Н5Х под влиянием заместителя Х происходит перераспределение электронов и возникают области повышенной и пониженной электронной плотности. ,[object Object],Это оказывает влияние на легкость и направление реакций электрофильного замещения. ,[object Object],Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося заместителя.,[object Object]
Физические свойства аренов,[object Object],Арены – бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие гомологи – твердые вещества.,[object Object],Температуры кипения и плавления зависят от размера, количества и  расположения боковых цепей. ,[object Object],Изомеры с несколькими радикалами кипят при более высокой температуре, чем изомеры с одним, но большим радикалом. ,[object Object],При сближении радикалов температуры кипения возрастают, так орто-изомеры кипят при более высокой температуре, чем пара- изомеры, температура плавления, наоборот, выше у пара- изомеров. ,[object Object],Изомеры с разветвленным заместителем кипят при более низкой температуре, чем с заместителем нормального строения. ,[object Object]
Химические свойства аренов,[object Object],Химические реакции аренов,[object Object],Присоединение,[object Object],Горение,[object Object],С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О,[object Object],Гидрирование,[object Object],С6Н6 + 3Н2 = С6Н12,[object Object],Радикальное хлорирование,[object Object],(уф, каt),[object Object],С6Н6 + 3Cl2= C6H6Cl6,[object Object],Замещение,[object Object],[object Object]
Галогенирование (t, kat)
Нитрование
СульфированиеОкисление,[object Object],Бензол устойчив к действию окислителей. При обычных условиях не обесцвечивает KMnO4и Br2. ,[object Object],Гомологи бензола окисляются легко,[object Object],Реакции замещения аренов проходят по электрофильному механизму, т.к. к π-электронному облаку подходит электрофильная частица. Рассмотрим этот механизм,[object Object]
Химические свойства аренов,[object Object],Химические реакции аренов,[object Object],Присоединение,[object Object],Окисление,[object Object],Бензол и его гомологи хорошо горят:,[object Object],С6Н6+ 15О2 = 12СО2 + 6Н2О,[object Object],Гидрирование,[object Object],С6Н6 + 3Н2 = С6Н12,[object Object],Радикальное хлорирование,[object Object],(уф, каt),[object Object],С6Н6 + 3Cl2= C6H6Cl6,[object Object],Бензол устойчив к действию окислителей. При обычных условиях не обесцвечивает KMnO4 и Br2. ,[object Object],Гомологи бензола окисляются легко,[object Object],Замещение,[object Object],[object Object]
1 of 21

Recommended

Ароматические углеводороды by
Ароматические углеводородыАроматические углеводороды
Ароматические углеводородыПетрова Елена Александровна
1.6K views30 slides
Лекция № 3.Непредельные углеводороды. by
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Лекция № 3.Непредельные углеводороды.
Лекция № 3.Непредельные углеводороды.Петрова Елена Александровна
5.5K views36 slides
Основные положения органической химии by
Основные положения органической химииОсновные положения органической химии
Основные положения органической химииПетрова Елена Александровна
747 views28 slides
Алкены by
АлкеныАлкены
АлкеныАркадий Захаров
7.3K views41 slides
Алканы - 1. by
Алканы - 1.Алканы - 1.
Алканы - 1.Аркадий Захаров
3.1K views31 slides

More Related Content

What's hot

Лекция №1. Основные положения органической химии by
Лекция №1. Основные положения органической химииЛекция №1. Основные положения органической химии
Лекция №1. Основные положения органической химииПетрова Елена Александровна
4.1K views46 slides
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы) by
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)
Лекция № 7. Гидроксильные соединения (спирты, фенолы)Петрова Елена Александровна
11.5K views30 slides
л.3 номенклатура by
л.3 номенклатурал.3 номенклатура
л.3 номенклатураАркадий Захаров
6.6K views29 slides
Классификация реакций и реагентов в органической химии. by
Классификация реакций и реагентов в органической химии.Классификация реакций и реагентов в органической химии.
Классификация реакций и реагентов в органической химии.Аркадий Захаров
13.3K views26 slides
теория химического строения а.м. бутлерова by
теория химического строения а.м. бутлероватеория химического строения а.м. бутлерова
теория химического строения а.м. бутлероваАркадий Захаров
4.3K views40 slides
алкины by
алкиныалкины
алкиныSergey Tereh
719 views19 slides

What's hot(18)

Классификация реакций и реагентов в органической химии. by Аркадий Захаров
Классификация реакций и реагентов в органической химии.Классификация реакций и реагентов в органической химии.
Классификация реакций и реагентов в органической химии.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи. by Аркадий Захаров
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
Органическая химия как наука, её предмет и задачи.
ион алмасу by Gulzary
ион алмасуион алмасу
ион алмасу
Gulzary988 views

Similar to Лекция № 4. Ароматические углеводороды.

11._Ароматические_углеводороды.pdf by
11._Ароматические_углеводороды.pdf11._Ароматические_углеводороды.pdf
11._Ароматические_углеводороды.pdfssuserc774c7
3 views15 slides
835081.ppt by
835081.ppt835081.ppt
835081.pptAlijonBoymuratov
15 views23 slides
Химические свойства бензола by
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензолаVladimirOpa
3.7K views18 slides
Химические свойства бензола by
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензолаVladimirOpa
14.1K views18 slides
Алканы ч.1 by
Алканы ч.1Алканы ч.1
Алканы ч.1Аркадий Захаров
1.8K views31 slides
Алканы. Работа М.Федорова by
Алканы. Работа М.ФедороваАлканы. Работа М.Федорова
Алканы. Работа М.ФедороваAllaBochkareva
4.8K views32 slides

Similar to Лекция № 4. Ароматические углеводороды.(20)

11._Ароматические_углеводороды.pdf by ssuserc774c7
11._Ароматические_углеводороды.pdf11._Ароматические_углеводороды.pdf
11._Ароматические_углеводороды.pdf
ssuserc774c73 views
Химические свойства бензола by VladimirOpa
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензола
VladimirOpa3.7K views
Химические свойства бензола by VladimirOpa
Химические свойства бензолаХимические свойства бензола
Химические свойства бензола
VladimirOpa14.1K views
Алканы. Работа М.Федорова by AllaBochkareva
Алканы. Работа М.ФедороваАлканы. Работа М.Федорова
Алканы. Работа М.Федорова
AllaBochkareva4.8K views
химия бензол by ulya357
химия бензолхимия бензол
химия бензол
ulya357382 views
Классификация реакций и реагентов в органической химии by Аркадий Захаров
Классификация реакций и реагентов в органической химииКлассификация реакций и реагентов в органической химии
Классификация реакций и реагентов в органической химии
Классификация реакций и реагентов в органической химии by Аркадий Захаров
Классификация реакций и реагентов в органической химииКлассификация реакций и реагентов в органической химии
Классификация реакций и реагентов в органической химии
л.4 классификация реакций и реагентов в орг. химии (исправлен) by Аркадий Захаров
л.4 классификация реакций и реагентов в орг. химии (исправлен)л.4 классификация реакций и реагентов в орг. химии (исправлен)
л.4 классификация реакций и реагентов в орг. химии (исправлен)
алкены 21.10.21 by Sergey62
алкены 21.10.21алкены 21.10.21
алкены 21.10.21
Sergey6269 views
химия алкины by ulya357
химия алкиныхимия алкины
химия алкины
ulya357265 views
Alkaanid10 100618044137-phpapp01 by zenhee
Alkaanid10 100618044137-phpapp01Alkaanid10 100618044137-phpapp01
Alkaanid10 100618044137-phpapp01
zenhee959 views
480349.ppt by Altynay9
480349.ppt480349.ppt
480349.ppt
Altynay913 views

More from Петрова Елена Александровна

Основы химического анализв by
Основы химического анализвОсновы химического анализв
Основы химического анализвПетрова Елена Александровна
3.8K views136 slides
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация by
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияДисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. Седиментация
Дисперсные системы. Золи. Коагуляция. Флокуляция. СедиментацияПетрова Елена Александровна
14.3K views68 slides
Поверхностные явления. Адсорбция by
Поверхностные явления. АдсорбцияПоверхностные явления. Адсорбция
Поверхностные явления. АдсорбцияПетрова Елена Александровна
9.7K views81 slides

More from Петрова Елена Александровна(18)

Лекция № 4. Ароматические углеводороды.