1. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรี ย ์
A+B C+D
เรี ยก A, B ว่า สารตังต้น (starting material) และ
C, D ว่าสารผลิตภัณฑ์ (product)

2. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย ์ บางครังจะเรี ยกสารตังต้น
ตัวหนึ=งว่า reactant หรื อsubstrate และเรี ยกสารที=เข้า
ทําปฏิกิริยาว่า reagent
• ส่ วนใหญ่ reagent มักเป็ นสารประกอบอนินทรี ยหรื อ ์
สารประกอบอินทรี ยโมเลกุลเล็ก
์ ๆ

3. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรี ยจะมีการแตกพันธะซึ= ง
์
อาจเป็ น 1 พันธะหรื อมากกว่า และมีการสร้าง
พันธะใหม่ 1 พันธะหรื อมากกว่า
• ปฏิกิริยาอาจเกิดขันตอนเดียวหรื อหลายขันตอน
• การแสดงรายละเอียดของขันตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยา
ที=เกิดขึน เรี ยกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction
mechanism)

4. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
• การแตกพันธะของสารประกอบอินทรี ย ์ อาจเกิดได้ 2 แบบ
– แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็ นการแตกพันธะ
อย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื=อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอา
อิเล็กตรอนไปอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน
– แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็ นการแตก
พันธะที=อะตอมหนึ=งเอาอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน และอีก
อะตอมหนึ=งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทําให้อะตอมหนึ=งมีประจุ
บวก อีกอะตอมหนึ=งมีประจุลบ

5. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
• ปฏิกิริยาที=มีการแตกพันธะแบบโฮโมไลติก เรี ยกว่า
ปฏิกิริยาแบบอนุภาคหรื ออนุมูลอิสระ (radical or
free-radical reaction)
C A C + A

6. ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
• ปฏิกิริยาที=มีการแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติก
เรี ยกว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนิก (ionic reaction)
heterolytic clevage +
C A C + A
carbanion
heterolytic clevage
C A C+ + A
carbocation
(carbonium ion)

7. สารมัธยันตร์
1. คาร์โบเคตอิออน (carbocation) หรื อ คาร์โบเนียม
อิออน (carbonium ion) ใช้ sp 2 ไฮบริ ดออร์ บิตล
ั
p-orbital
R C+ sp2
R sp2
R sp2
่
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะ

8. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของคาร์โบเคตอิออน (carbocation)
C+
carbocations:
R H H
+
R C+ > R C+ > R C+ > CH3
R R H
30 20 10 methyl cation

9. สารมัธยันตร์
2. คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็ นคาร์บอนที=มีประจุ
ลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน
คาร์แบนอิออน ใช้ sp3 ไฮบริ ดออร์บิตล ั C
H
H
C
Methyl carbanion
H
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะและคู่อิเล็กตรอนที=ไม่ได้ใช้ร่วม
่

10. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของคาร์แบนอิออน จะตรงข้ามกับ
คาร์โบแคตอิออน
carbanions: C
H H R
CH3 > C R > C R > C R
H R R
methyl carbanion 10 20 30

11. สารมัธยันตร์
3. เรดิคลอิสระ (free radical) เป็ นคาร์บอนที=มี
ั
อิเล็กตรอนเดี=ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7
อิเล็กตรอน คาร์บอนที=เป็ นเรดิคลอิสระ ใช้ sp
ั 2
ไฮบริ ดออร์บิตลั
R
R
R

12. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของเรดิคลอิสระ
ั
radicals:
R3C > R2CH > RCH2 > CH3
30 20 10 methyl radical

13. สารมัธยันตร์
4. คาร์บีน (carbene) เป็ นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที=
มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6 อิเล็กตรอน
คาร์บีนมี 2 ชนิด
R
R C R
R
Singlet carbene Triplet carbene

14. คาร์ บีนคืออะตอมคาร์ บอนที เป็ นกลาง มี 2 พันธะ
และ 2 อิ เล็กตรอน มี อยู่สองชนิดคือ
• 1. แบบซิงเกลต(Singlet)
C
• 2. แบบทริปเพลต
C

15. ประเภทของสารที เข้ าทําปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
1. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
2. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile)
3. เรดิคลอิสระ (free radical)
ั

16. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
เป็ นโมเลกุลหรื อกลุ่มของอะตอมที=มีคู่อิเล็กตรอนที=ใช้ในการสร้าง
พันธะกับสารหรื อหมู่ที=รับอิเล็กตรอนได้ กรณี โมเลกุลเป็ นกลาง
เช่น H2O, ROH, NH3, RNH2 เป็ นต้น นิยมเขียนนิวคลีโอไฟล์แบบนี
ว่า Nu : หากนิวคลีโอไฟล์มีประจุลบ (anion) ซึ=งนิยมเขียนแทนด้วย
Nu- เช่น –OH,-OR, -CN, -Cl
(ตัวให้อิเล็กตรอน ) คู่อิเล็กตรอนทีไม่ได้ใช้ร่วม พันธะทีมีขว δ - มี ไพอิเล็กตรอน
ั

17. อิ เล็กโตรไฟล์ (electrophile)
เป็ นโมเลกุลหรื ออะตอมที=สามารถรับอิเล็กตรอนเพื=อสร้างพันธะใหม่
อิเล็กโตรไฟล์ที=เป็ นกลางจะเขียนแทนด้วย E เช่น AlCl3, BF3, SO3
ส่ วนอิเล็กโตรไฟล์ที=มีประจุ ซึ=งจะเป็ นบวก เช่น H+, H3O+, R+
(carbocation) มักเขียนแทนด้วย E+
Cl
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3
propene hydrogen chloride 2-chloropropane
(ตัวรับอิเล็กตรอน ) พันธะทีมีขว δ +มีตาแหน่ งทีสามารถรบอิเล็กตรอน (กรด)
ั ํ

18. . เรดิคัลอิ สระ (free radical)
รี เอเจนต์กลุ่มแรดิคลนี เป็ นหมู่ที=ไม่มีประจุ เนื=องจากเกิดการแตก
ั
ตัวอย่างเสมอภาค และจะเหนี=ยวนําให้เกิดปฏิกิริยาที=มีการแตก
พันธะแบบเสมอภาคด้วยเช่นกัน
Cl H CH3 Cl H + CH3
methane methyl radical
Cl CH3 CH3 Cl
chlorine radical methyl radical chloromethane

19. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที= (Substitution reaction)
1.1 ปฏิกิริยาการแทนที=ดวยนิวคลีโอไฟล์
้
Nu + R X Nu R + X
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น สารผลิตภัณฑ์ อิออนทีหลุดออก
OH + CH3CH2 Cl CH3CH2OH + Cl
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น สารผลิตภัณฑ◌์ อิออนที
หลุดออก

20. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที= (Substitution reaction)
1.2 ปฏิกิริยาการแทนที=ดวยอิเล็กโตรไฟล์
้
H E
+ Lewis acid +
+ E + H
H H2SO4
NO2
+ HNO3 + H2O

21. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)
C C + A B C C
A B
CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Cl Cl
CH3CH CH2 + Br2 CH3CH CH2
Br Br

22. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction)
3.1 ปฎิกิริยาการขจัดออกโดยนิวคลีโอไฟล์
X
C C C C + X
(HX)
H
Nu
CH3CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br
(HBr)

23. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
3.2 ปฏิกิริยาการขจัดออกโดยอิเล็กโตรไฟล์
H
Lewis base
C C C C + H2O
OH
H2SO4
CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O
ethanol ethene

24. ประเภทของปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
4. ปฏิกิริยาออกซิ เดชัน (Oxidation reaction)
K2Cr2O7/H2SO4
CH3 CH OH CH3 C O
CH3 CH3
OH K2Cr2O7
O
H +
H

25. ประเภทของ ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
5. ปฏิกิริยารี ดกชัน (Reduction reaction)
ั
O H
LiAlH4
CH3CH2 C OH CH3CH2 C OH
H
H2/ Pd
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

26. ประเภทของ ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
6. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (Polymerisation)
Cl
nCH2 CH Cl (CH2 CH)
n
vinyl chloride polyvinyl chloride
nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n
ethylene polyethylene

27. ประเภทของ ปฏิ กิริยาเคมีอินทรี ย์
7. ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (Rearrangement reaction)
heat, catalyst
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
heat, catalyst
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2
CH3