สารอินทรีย์ และหมู่ฟังก์ชัน : Organic Compounds and Functional Groups

ารอินทรีย์
และ หมู่ฟังก์ชัน
Organic Compounds & Functional Groups
ST2091101 เคมีสำหรับสุขภำพ เครื่องสำอำงและกำรชะลอวัย
ผศ.ดร.วรวิทย์ จันทร์สุวรรณ
Asst.Prof.Woravith Chansuvarn, Ph.D. http://web.rmutp.ac.th/woravith
woravith
woravith.c@rmutp.ac.th
Chemographics
ส

#แผนกำรเรียนรู้และกำรประเมินผลกำรเรียนรู้
สารอินทรีย์
4.1 บอกเคมีอินทรีย์
บอกประเภทสารอินทรีย์
บอกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน
บอกหลักการเรียกชื่อสารไฮโดรคาร์บอน

เคมีอินทรีย์
สาขาหนึ่งของวิชาเคมีที่ว่าด้วยการศึกษา
โครงสร้าง คุณสมบัติ องค์ประกอบของ
ธาตุคาร์บอน (C) ซึ่งพบในธรรมชาติ และ
เป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิต

สารประกอบที่มีธาตุคาร์บอน (C)
เป็นองค์ประกอบ ทั้งที่เกิดจาก
สิ่งมีชีวิต และจากการสังเคราะห์
ขึ้นโดยมนุษย์
ยกเว้นสารต่อไปนี้ที่ไม่จัดเป็นสารอินทรีย์ (แต่เป็น
สารอนินทรีย์)
• ออกไซด์ของคาร์บอน เช่น CO2
• เกลือคาร์บอเนต และไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น
แคลเซียมคาร์บอเนต (CaCO3) โซเดียม
ไฮโดรเจนคาร์บอเนต (NaHCO3)
• เกลือคาร์ไบด์ เช่น แคลเซียมคาร์ไบด์ (CaC2)
• เกลือไซยาไนด์ เช่น โพแทสเซียมไซยาไนด์
(KCN), โซเดียมไซยาไนด์ (NaCN)
• เกลือไซยาเนต เช่น แอมโมเนียมไซยาเนต
(NH4OCN)
• สารที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนเพียงชนิดเดียว
เช่น เพชร, แกรไฟต์ และ ฟูลเลอรีน (C60)

Non-benzenoid compounds
Organic compounds
Acyclic/opened-chain
/aliphatic compounds
Cyclic compounds
Heterocyclic
Homocyclic
Aromatic
Alicyclic
Alicyclic Aromatic
Benzenoid compounds
Alkane
C-C
Alkene
C=C
Alkyne
CC

แอลิฟำติก
(aliphatic compounds)
สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นโซ่เปิด
(opened-chain) ซึ่งเป็นโซ่ตรง (straight-
chain) หรือโซ่แขนง (branched-chain) โดย
มีอะตอมของคาร์บอนต่อกับคาร์บอนด้วยพันธะ
โคเวเลนซ์ชนิดพันธะเดี่ยว (C-C) พันธะคู่ (C=C)
หรือพันธะสาม (CC) หรือปนกันก็ได้
C
H2 CH3
C
H3
CH3
โซ่ตรง (straight-chain)
C
H3
CH3
CH3
CH3
โซ่แขนง (branched-chain)

สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นวง (cyclic) โดยที่
อะตอมของคาร์บอนต่อกับคาร์บอนด้วยพันธะเดี่ยว
หรือพันธะคู่ ขนาดของวงมีได้ตั้งแต่จานวนคาร์บอน
3 คาร์บอนจนถึง 9 คาร์บอน หรือมากกว่า
แอลิไซคลิก (alicyclic
compounds)
CH2
C
H2
CH2
C
H2 CH2
C
H2 CH2
C
H CH2
C
H CH2
C
H3
CH3
CH3

สารประกอบที่มีอะตอมของคาร์บอนต่อกันเป็นวง มี
-อิเล็กตรอน จานวน 4n+2 (เมื่อ n คือเลขจานวน
เต็มบวกใด ๆ เช่น 0, 1, 2, 3,...) มีโครงสร้างเป็นรูป
แบนราบ -อิเล็กตรอนเคลื่อนที่ได้ในวง
compounds)
แอโรมำติก (aromatic
compounds)
CH3 CH3
C
H3

สารประกอบที่มีโครงสร้างเป็นวง แต่มีอะตอมของ
ธาตุอื่น เช่น ออกซิเจน (O) ไนโตรเจน (N) ซัลเฟอร์
(S) มาคั่นอยู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอน ซึ่งอะตอม
เหล่านี้ต่อกันด้วยพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่
compounds)
แอโรมำติก (aromatic
compounds)
เฮเทอโรไซคลิก
(heterocyclic compounds)

สูตรโครงสร้ำงของสำรอินทรีย์
สูตรแบบจุด (electron dot structure) สูตรแบบเส้น (extended structure)
สูตรแบบโมเลกุล (condensed structure) สูตรแบบโครงกระดูก (Skeletal structure)
HOCH2CCHCHCl
Cl
O
H

ไฮโดรคาร์บอน
สารอินทรีย์ที่มีเฉพาะคาร์บอนและไฮโดรเจนเปนองค์ประกอบเท่านั้น
Hydrocarbons
Aliphatic compounds
(Opened-chain)
Cyclic compounds
(Closed-chain)
Saturated hydrocarbons Unsaturated hydrocarbons
Alkene Alkyne
Alkane
Cyclic hydrocarbons Aromatics

CH3CH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CCCH2CH3
Alkane Alkene Alkyne
H C C C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H

CH4 Methane
CH3CH3 Ethane
CH3CH2CH3 Propane
CH3CH2CH2CH3 Butane
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentane
CH3(CH2)4CH3 Hexane
CH3(CH2)5CH3 Heptane
CH3(CH2)6CH3 Octane
CH3(CH2)7CH3 Nonane
CH3(CH2)8CH3 Decane
CH2=CH2 Ethene
CH2=CHCH3 Propene
CH2=CHCH2CH3 Butene
CH2=CHCH2CH2CH3 Pentene
CH2=CH(CH2)3CH3 Hexene
CH2=CH(CH2)4CH3 Heptene
CH2=CH(CH2)5CH3 Octene
CH2=CH(CH2)6CH3 Nonene
CH2=CH(CH2)7CH3 Decene
CHCH Ethyne
CHCCH3 Propyne
CHCCH2CH3 Butyne
CHCCH2CH2CH3 Pentyne
CHC(CH2)3CH3 Hexyne
CHC(CH2)4CH3 Heptyne
CHC(CH2)5CH3 Octyne
CHC(CH2)6CH3 Nonyne
CHC(CH2)7CH3 Decyne

ไอโซเมอร์
ปรากฏการณ์ที่สารอินทรีย์มี
สูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตร
โครงสร้างต่างกัน ทาให้มี
สมบัติต่าง ๆ เช่น จุดเดือด
จุดหลอมเหลวแตกต่างกัน
C4H10
C C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C C H
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
Butane
Iso-butane
Isomerism
Structural Stereoisomer
Chain
Position
Metamerism
Functional
Tautomerism
Ring-chain
Geometric Optical

Stereoisomer
Geometric isomer Optical isomer
Cis isomer trans isomer (+) enantiomer (-) enantiomer
เป็นคู่ของสารประกอบอินทรีย์
ที่ประกอบด้วยภาพสะท้อนสอง
ภาพที่ไม่สามารถซ้อนทับกันได้
หมู่อัลคิลที่เกาะ C พันธะคู่ C=C ถ้าหมู่อัลคิลเดียวกันเกาะ
อยู่ฟากเดียวกันของพันธะ C=C เรียกว่า cis- แต่ถ้าอยู่คน
ละฟากของพันธะ C=C เรียกว่าtrans-

ชื่อสำมัญ/ชื่อ IUPAC
ชื่อสามัญ (Common name)
เป็นการเรียกชื่อสารอินทรีย์ในสมัยแรก ๆ
▪ ไม่มีกฎเกณฑ์ที่แน่นอน
▪ ใช้เรียกชื่อสารอินทรีย์ที่โมเลกุลมีขนาด
เล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบ
ง่าย ๆ
▪ เรียกชื่อตามสิ่งที่พบหรือตามสถานที่
พบ
▪ เรียกตามที่มีส่วนสัมพันธ์กับสมบัติ
ของสารนั้น ๆ
ระบบ IUPAC
▪ เป็นการเรียกชื่อตามระบบสากล
▪ มีหลักเกณฑ์ที่แน่นอน จึงทาให้เรียกชือสาร
อินทรีย์ได้ทุกชนิด ทั้งที่เป็นโมเลกุลเล็กหรือ
ใหญ่ หรือที่มีโครงสร้างโมเลกุลแบบง่าย และ
ที่ซับซ้อน
▪ ทาให้เราทราบชนิดและลักษณะโครงสร้างของ
สาร
▪ หลักเกณฑ์ในการเรียกชื่อสารมีความสัมพันธ์
กับโครงสร้างสาร

คำนำหน้ำ โครงสร้ำงหลัก (โซ่หลัก) คำลงท้ำย
ส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลัก
ของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาว
ที่สุด
(สายโซ่ยาวที่สุด)
ส่วนที่เติมหน้าชื่อโครงสร้าง
หลัก
จะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้าง
หลักมีหมู่ฟังก์ชัน มีอะตอมหรือมี
กลุ่มอะตอมใด ๆ มาเกาะบ้าง
จานวนที่เกาะกี่หมู่ และอยู่ที่
อะตอมคาร์บอนตาแหน่งใดใน
โครงสร้างหลัก
ส่วนที่เติมต่อท้ายโครงสร้าง
หลักเพื่อแสดงว่า
สารประกอบอินทรีย์นั้นเป็น
ประเภทใด ซึ่งจะบอกให้ทราบ
ถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชัน
(ชื่อเรียกฉพาะตามหมู่
ฟังก์ชัน)
+ +

จำนวน C ชื่อภำษำไทย ชื่ออังกฤษ
1 มี-ท meth–
2 อี-ท / เอ-ท eth–
3 โพร-พ prop–
4 บิว-ท but–
5 เพน-ท pent–
6 เฮก-ซ hex–
7 เฮป-ท hept–
8 ออก-ท oct–
9 โน-น non–
10 เดก-ค dec–

คำนำหน้ำ โครงสร้างหลัก (โซ่หลัก) คำลงท้ำย
▪ ตัวเลขตาแหน่งของ C ที่หมู่ฟังก์ชัน หมู่แทนที่เกาะ
ในโครงสร้างหลัก กาหนดเป็นตัวเลขน้อยที่สุดของ
สายคาร์บอนในโครงสร้างหลัก (1, 2, 3,…)
▪ จานวนหมู่ฟังก์ชัน หรือหมู่แทนที่ ที่เกาะโครงสร้าง
หลัก ให้บอกจานวนหมู่ที่มาเกาะด้วยภาษากรีก
จานวน 2 กลุ่ม เรียกว่า ได (di)
จานวน 3 กลุ่ม เรียกว่า ไตร (tri)
จานวน 4 กลุ่ม เรียกว่า เททระ (tetra)
จานวน 5 กลุ่ม เรียกว่า เพนตะ (penta)
จานวน 6 กลุ่ม เรียกว่า เฮกซะ (hexa)
▪ ชื่อหมู่แทนที่ ที่มีจานวนมากกว่า 1 กลุ่มให้เรียกชื่อ
เรียงตามอักษรภาษาอังกฤษของชื่อหมู่แทนที่ (a,
b, c…)
▪ โครงสร้างหลักเป็นวง (alicyclic) เรียกคาขึ้นต้น
ชื่อโซ่หลักเป็น ไซโคล (cyclo-)
▪ สัญลักษณ์อื่น ๆ/คาเฉพาะ/อักษรเฉพาะ

ชื่อเรียกฉพาะตามหมู่ฟังก์ชัน
Alkane = -ane (เอน)
Alkene = -ene (อีน)
Alkyne = -yne (ไอน์)
Alcohol = -ol (ออล์)
Aldehyde = -al (แอล)
Ketone = -one (โอน)
Carboxylic = -oic acid (โออิก แอซิด)
Ether = -oxy-ane (ออกซี เอน)
Ester = -oate (โอเอต)
Amide = -amide (เอไมด์)
Amine = -amine (แอมิน)
▪ ตัวเลขตาแหน่ง C ที่หมู่ฟังก์ชันเกาะ
▪ คาลงท้ายของหมู่ฟังก์ชันมากกว่า 1 หมู่

2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol
คำนำหน้ำ โครงสร้ำงหลัก คำลงท้ำย
2-Methyl-2-propylpropane-1,3-diol
1 3
2

#กิจกรรม work@class
ให้แต่ละกลุ่มนาเสนอ วิธีการแก้ไขโจทย์ปัญหา
1) หลักการสาคัญหรือหลักพื้นฐานที่ถูกต้อง
2) วิธีการคานวณค่าที่ถูกต้อง
3) วิธีอธิบายเชิงพฤติกรรม (วิธีปฏิบัติ) ที่ถูกต้อง
โดยให้กลุ่มอื่น ๆ รับฟัง และซักถามในข้อที่สงสัย
แบ่งกลุ่มทากิจกรรม 4.1
มอบหมายโจทย์ให้แต่ละกลุ่ม
ระดมสมองแก้ไขโดยวิธีการ
ร่วมแสดงความคิดเห็น
Download ใบกิจกรรม

#แผนกำรเรียนรู้และกำรประเมินผลกำรเรียนรู้
หมู่ฟังก์ชัน
(Functional
group)
4.2 บอกหมู่ฟังก์ชัน
บอกสูตรโครงสร้าง
บอกชื่อสารอินทรีย์
เปรียบเทียบสมบัติของสารอินทรีย์

หมู่ฟังก์ชัน
“อะตอมหรือหมู่ของ
อะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุล
ที่แสดงสมบัติทำงเคมี
ของโมเลกุล
และ
ทำให้โมเลกุลนั้นมีสมบัติ
ทำงเคมีเฉพำะตัว”

C-C
R-NH2
C=C CC R-OH R-X
R-CN R-SH
แอลเคน
(-ane)
แอลคีน
(-ene)
แอลไคน์
(-yne)
แอลกอฮอล์
(-ol)
อีเทอร์
(-alkoxy alkane)
อีพอกไซด์
(-ane)
แฮโลแอลเคน
(halo-)
ไฮโดรคาร์บอน สารอินทรีย์ที่มีออกซิเจน แฮโลเจน สารประกอบคาร์บนิล/คาร์บอกซิล สารอินทรีย์ที่มีไนโตรเจน สารที่มีซัลเฟอร์ แอโรแมติก
H
C
R
O
R2
O
R1
R2
C
R1
O
OH
C
R
O
O
C
R
O
R2 NH2
C
R
O
X
C
R
O
O
C
R1
O
R2
C
O
CH2
O
C
H2
R2
C
R1
R3
N R
N
N
R2
R1
N
C
O
R
แอลดีไฮด์
(-al)
คีโตน
(-one)
คาร์บอกซิลิก
(-oic acid)
แอซิดแอนไฮไดรด์
(-oic anhydride)
เอสเทอร์
(-yl -oate)
เอไมด์
(-amide)
แอซิดแฮไลด์
(-yl halide)
เอมีน
(-amine)
ไนไทรล์
(-nitrile)
อีมีน
(-imine)
ไอโซไซยาเนต
(-yl isocyanate)
เอโซ
(-azo)
ไทออล
(-thiol)
แอรีน
(-yl benzene)
หมู่ฟังก์ชัน : อะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่มีอยู่ในโมเลกุลสารอินทรีย์ที่แสดงสมบัติทางเคมีของโมเลกุลและทาให้โมเลกุล
นั้นมีสมบัติทางเคมีเฉพาะตัว
R,R1,R2,R3 = หมู่แอลคิล, X = หมู่แฮโลเจน, คาใน ( ) เป็นชื่อคาลงท้ายในระบบ IUPAC

โมเลกุลสารอินทรีย์ 1 โมเลกุลอาจมีหมู่ฟังก์ชันได้หลายกลุ่ม
cholesterol
aspirin (paracetamol)
N-acetyl-para-aminophenol
amphetamine
theobromine
NH2
CH3
O
O CH3
OH
O
N
N
H
N
N
O
CH3
CH3
O
O
NH CH3
O
H
C
H3 CH3
O
H
CH3
CH3
CH3
CH3
N CH3
O
O
H
O
C
H3
CH3
capsaicin

หมู่แทนที่ > หมู่แอลคิล (alkyl group, R-)
“หมู่แทนที่ที่มีจานวนอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าสารประกอบแอลเคนอยู่หนึ่งตัว”
ก็คือ แอลเคนที่ขาด H หนึ่งอะตอม (เขียนแทนด้วย R-)
แอลเคน (Alkane) หมู่แอลคิล (Alkyl)
CH4 Methane CH3- Methyl
CH3CH3 Ethane CH3CH2- Ethyl
CH3CH2CH3 Propane CH3CH2CH2- Propyl
CH3CH2CH2CH3 Butane CH3CH2CH2CH2- Butyl
CH3CH2CH2CH2CH3 Pentane CH3CH2CH2CH2CH2- Pentyl
CH3CH-CH3
CH3
iso-Butane CH3CH-CH2-
CH3
iso-Butyl

หมู่แทนที่ >> กลุ่มแอริล (aryl group, Ar-)
“สารประกอบแอโรมาติกธรรมดาที่ขาดไฮโดรเจนหนึ่งอะตอม”
วงแหวนแอโรมาติกที่พบมากที่สุดคือเบนซิน (benzene, C6H6)
Arene
(benzene, C6H6)
Phenyl (ฟีนิล)
(C6H5-)
Benzyl (เบนซิล)
(C6H5-CH2-)

หมู่แทนที่อื่น ๆ
-F ชื่อเรียก ฟลูออโร (fluoro)
-Cl ชื่อเรียก คลอโร (chloro)
-Br ชื่อเรียก โบรโม (bromo)
-I ชื่อเรียก ไอโอโด (iodo)
-NO2 ชื่อเรียก ไนโตร (nitro)
-NH2 ชื่อเรียก แอมิโน (amino)
-OH ชื่อเรียก ไฮดรอกซี (hydroxy)

จานวนคาร์บอนสายโซ่ยาวที่สุด
(เริ่มนับด้านที่มีหมู่แทนที่เกาะ C ที่ตาแหน่ง
น้อยสุด)
▪ ตัวเลขตาแหน่ง C ที่โซ่กิ่ง/
หมู่แทนที่เกาะ
▪ ชื่อโซ่กิ่ง/หมู่แทนที่
▪ ชื่อเรียกเฉพาะของหมู่
ฟังก์ชัน
#หลักกำรเรียกชื่อสำรอินทรีย์
6C = hex-
Alkane = hexane
หมู่แทนที่ CH3CH2- = ethyl
เกาะ C โซ่หลักที่ตาแหน่ง 3
3-Ethylhexane

#กำรเรียกชื่อไฮโดรคำร์บอน
โครงสร้างหลัก (โซ่ยาวที่สุด) เรียกตามจานวนอะตอม C
หมู่ฟังก์ชัน C-C C=C CC
การนับสายโซ่ โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่
ตาแหน่งเลขน้อยสุด
พันธะคู่ตาแหน่ง C
น้อยสุด
พันธะสามตาแหน่ง C
น้อยสุด
คาลงท้าย เอน (-ane) อีน (ene) ไอน์ (-yne)
ชื่อโซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ เรียกตามชื่อหมู่แอลคิล (R-) และแอลริล (Ar-)
โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ เหมือนกันซ้ากัน แทนจานวนซ้าด้วยภาษากรีก (di=2, tri=3, tetra=4)
โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ หลายหมู่ เรียกตามตัวอักษรของชื่อหมู่แทนที่
มีหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน 2 หมู่ - ลงท้ายด้วย -diene ลงท้ายด้วย -diyne
มีหมู่ฟังก์ชันเดียวกัน 3 หมู่ - ลงท้ายด้วย -triene ลงท้ายด้วย -triyne
โครงสร้างเป็นวง เรียก cyclo หน้าโครงสร้างหลัก
ตัวอย่าง butane 1-butene 1-butyne

(1) หาโซ่ที่มีจานวนคาร์บอนต่อกันยาวมากที่สุด
(2) กาหนดลาดับคาร์บอนโซ่หลัก ให้ตาแหน่งที่มีโซ่
กิ่งหรือหมู่แทนที่มาเกาะเป็นเลขที่น้อยที่สุด
(3) ชื่อโครงสร้างหลัก เรียกตามจานวน C
โครงสร้ำงหลัก
(โซ่หลัก)
(1) ชื่อหมู่แทนที่ และตาแหน่ง C ที่หมู่แทนที่เกาะ
(2) ถ้ามีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่ (ไม่เหมือนกัน) ระบุตาแหน่งและ
เรียงชื่อหมู่แทนที่ตามอักษร
(3) ถ้ามีหมู่แทนที่มากกว่า 1 หมู่ (เหมือนกัน) ระบุตาแหน่ง และ
ระบุจานวนหมู่แทนที่ที่ซ้ากัน (2 = di, 3 = tri, 4 = tetra)
คำลงท้ำย
(1) ตัวเลขบอกตาแหน่งหมู่ฟังก์ชัน
(2) ชื่อเรียกเฉพาะของหมู่ฟังก์ชัน
คำนำหน้ำ
5C = pent-
หมู่แทนที่ CH3 2 หมู่เกาะที่ C2 ทั้งสองหมู่
หมู่แทนที่ CH3 1 หมู่เกาะที่ C4
หมู่ฟังก์ชัน เป็น แอลเคน
คาลงท้าย เป็น pentane
2,2-dimethyl-4-methylpentane

โซ่หลัก
7 6 5 4 3 2 1
Functional group
หมู่แทนที่
5-ethyl-6,6-dimethylhept-3-ene
5-ethyl-6,6-dimethyl-3-heptene
โครงสร้างหลักมีหมู่ คือ
7C (C-C) = heptane
heptane + ene = heptene
หมู่แทนที่ CH3- 2 หมู่เกาะที่ C6, C6
หมู่แทนที่ CH3CH2- 1 หมู่เกาะที่ C5
ได้เป็น 5-ethyl-6,6-dimethyl
หมู่ฟังก์ชัน alkene
พันธะคู่ที่ C3
H
1
2
3
4
5
6
7
• โครงสร้างหลัก 7C = hept-
• หมู่แทนที่ CH3- 1 หมู่เกาะที่ C6
• หมู่แทนที่ CH3CH2- 1 หมู่เกาะที่ C3
ได้เป็น 3-ethyl-6-methyl
• หมู่ฟังก์ชัน alkene 2 กลุ่ม = diene
• พันธะคู่ที่ C1 และ C5
3-ethyl-6-methylhept-1,5-diene
3-ethyl-6-methyl-1,5-heptadiene

2 3 4 5
Functional group
โซ่กิ่ง
2,5-dimethylhexa-3-yne
2,5-dimethyl-3-hexyne
โครงสร้างหลักมีหมู่ คือ
6C (C-C) = hexane
hexane + yne = hexyne
ได้เป็น 2,5-dimethyl
หมู่ฟังก์ชัน alkyne
CH C C C
H
CH3
CH3
C
H3
C
H3
1 6
โซ่กิ่ง

#กำรเรียกชื่อสำรอินทรีย์
Alcohols Ether Cyclic ether
โครงสร้างหลัก (โซ่ยาวที่สุด) เรียกตามจานวน
อะตอม C
หมู่ R/R’ ที่ใหญ่กว่า
เรียกเหมือน alkane
C 2 อะตอมขึ้นไป
หมู่ฟังก์ชัน R-OH R-O-R’
การนับสายโซ่ เหมือน alkane หมู่ R/R’ ที่เล็กกว่า
เรียกแบบ alkoxy
เหมือน alkane
คาลงท้าย -ol alkoxy-alkane oxacyclo -alkane
ชื่อโซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ เหมือน alkane
โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ เหมือนกันซ้ากัน เหมือน alkane
โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ หลายหมู่ เหมือน alkane
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ ลงท้ายด้วย -diol
โครงสร้างเป็นวง เหมือน alkane oxa แทน CH2-
ตัวอย่าง 1-butanol 2-methoxypropane oxacyclopropane
(epoxide)

โครงสร้างหลักมีหมู่ -OH คือ
5C (C-C) = pentane
pentane + ol = pentanol
หมู่แทนที่ CH3- 1 หมู่เกาะที่ C3
ได้เป็น 2-methyl-3-methyl
หมู่ฟังก์ชัน alcohol
CH2-OH
CH3-CH2-CH3-CH-CH-CH3
CH3
5 4 3 2
1
2-ethyl-3-methyl-1-pentanol
2-ethyl-3-methylpentan-1-ol
O
H
OH
O
H
CH3
OH
OH
OH
O
H
H
OH
ethan-1,2-diol
(1,2-ethanediol)
butan-1,3-diol
(1,3-butanediol)
4-methylcyclopentan-1,3-diol
(4-methyl-1,3-cyclopentanediol)
cyclohexan-1,2-diol
(1,2-cyclohexanediol)
1
2
5
4
6
3
2
1 3
5 4
4
3 2 1

โครงสร้างหมู่แอลเคน คือ
4C (C-C) = butane
หมู่แทนที่ CH3 1 หมู่เกาะที่ C3
ได้เป็น 3-methylbutane
CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH-CH3
หมู่ alkoxy
หมู่ alkane
1 2 3 4
2 1
หมู่ฟังก์ชัน R-O-R
เรียก alkoxy alkane
1-ethoxy-3-methylbutane
หมู่ R เล็ก (alkoxy) คือ
ethane เป็น ethoxy

propoxybenzene
2-ethoxyhexane isopropoxycyclopentene
1,3-dimetoxycyclohexane
O
CH3
CH3
O
CH3
C
H3
CH3
O CH3
CH3
O
CH3
O
O
C
H3
CH3
methoxyethane
O CH3
C
H3
Ethoxyethane
(diethyl ether)
O
C
H3
C
H3
CH3
2-ethoxypentane

O O
O
O
O
CH3
O
O
O
Oxacyclopropane
(oxirane, ethelene
oxide, epoxide)
Oxacyclobutane
(oxetane)
Oxacyclopentane
(tetrahydrofuran, THF)
(furan)
(2-methylfuran)
Oxacyclohexane
(tetrahydropyran)
1,4-dioxacyclohexane
(1,4-dioxane)
Oxane
Oxolane
Oxetane

Aldehyde Ketone Carboxylic
โครงสร้างหลัก (โซ่ยาวที่สุด) เรียกตามจานวนอะตอม C
หมู่ฟังก์ชัน O
R-CH
O
R-C-R’
O
R-C-OH
การนับสายโซ่ เหมือน alkane (หมู่
ฟังก์ชันตาแหน่ง 1)
เหมือน alkane (หมู่
ฟังก์ชันตาแหน่งน้อย
สุด)
คาลงท้าย แอล (-al) โอน (-one) โออิก แอซิด (-oic acid)
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ ลงท้ายด้วย -dial ลงท้ายด้วย -dione ลงท้ายด้วย -dioic
โครงสร้างเป็นวง เหมือน alkane
ตัวอย่าง 1-butanal 2-butanone 1-butanoic acid

โครงสร้างหลักมีหมู่ –C=O คือ
6C (C-C)= hexane
หมู่แทนที่ CH3- 2 หมู่เกาะที่ C 4, 4
หมู่แทนที่ CH3CH2- 1 หมู่เกาะที่ C 2
ได้เป็น 2-ethyl-4-dimethyl
หมู่ฟังก์ชัน aldehyde ที่ C 1
ลงท้ายด้วย -al
2-ethyl-4,4-dimethyl-1-hexanal
2-ethyl-4,4-dimethylhexan-1-al
CH2CH3
CH3 O
CH3-CH2-C-CH2-CH-C-H
CH3
6 5 4 3 2 1
CH2CH3
O
CH3-CH2-C-CH2-CH-C-H
CH2
4 3 2 1
5
hexane + al = hexanal

1 3 5
2 4 6
หมู่แทนที่ CH3CH2- 1 หมู่เกาะที่ C 2
ได้เป็น 2-ethyl
2-ethyl-2-hexenal
2-ethyl-2-hexen-1-al
O
H
CH3
CH3
6C (C=C) : hexene
หมู่ฟังก์ชัน C=O ที่ C1 และพันธะคู่ที่ C2
ลงท้ายด้วย -al
hexene + al = hexenal

6C (พันธะเดี่ยว) = hexane
หมู่แทนที่ CH3- 1 หมู่เกาะที่ C 2
ได้เป็น 2-methyl
หมู่ฟังก์ชัน -C=O ที่ C 3
ลงท้ายด้วย -one
2-methyl-1-hexanone
2-methylhexan-3-one
6 5 4 3 2 1
hexane + one = hexanone

6C (C-C) = hexane
ได้เป็น 2-ethyl-4-dimethyl
หมู่ฟังก์ชัน –COOH ที่ C1
2-ethyl-4,4-dimethyl-1-hexanoic acid
2-ethyl-4,4-dimethylhexan-1-oic
CH2CH3
CH3 O
CH3-CH2-C-CH2-CH-C-OH
CH3
6 5 4 3 2 1
2-pentenoic acid
1 2 3 4 5
O
H
CH3
O
hexane + oic acid = hexanoic acid

3-bromo-3-methylpentanoic acid
1,4-butanedioic acid
Butan-1,4-dioic acid
(Succinic acid)
O O
HO-C-CH2-C-OH
1 2 3
O CH2CH3
HO-C-CH2-C-CH3
Br
1 2 3
4 5
OH
O
O
O
H
1,3-propanedioic acid
Propan-1,3-dioic acid
(Malonic acid)

Ester Amide Alkylhalide
โครงสร้างหลัก (โซ่ยาวที่สุด) หมู่ R มาจากกรด
หมู่ฟังก์ชัน O
R-C-O-R’
O
R-C-NH2
O
R-C-X
การนับสายโซ่ เหมือน alkane (หมู่
ฟังก์ชันตาแหน่งน้อยสุด)
หมู่ R’ มาจากแอลกอฮอล์
เรียกตามหมู่แอลคิล/แอ
ริล
หมู่แทนที่ NH2 เรียก
ตามหมู่ แอลคิล/แอริล
คาลงท้าย เปลี่ยน โออิก แอซิด เป็น
โอเอต (-oate)
เอไมด์ (-amide)
2 เติม N หน้า
3 เติม N,N หน้า
เฮไลด์ (-halide)
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ ลงท้ายด้วย -dioate ลงท้ายด้วย -diamide ลงท้ายด้วย

O
C CH3
H3C O
มาจากแอลกอฮอล์
จากกรดคาร์บอกซิลิก
เรียกหมู่แอลคิล
เรียกชื่อกรด ลงท้าย
เป็น -oate
methyl ethanoate
ethyl ethanoate
C
H3 O
O
CH3
โครงสร้างหลักจากกรด คือ
2C (C-C) : ethanoic acid
หมู่จากแอลกอฮอล์ C2 : ethyl
ได้เป็น ethyl
หมู่ฟังก์ชัน เอสเทอร์ ที่ C1
ลงท้ายด้วย โอเอต
ethanoic acid = ethanoate

methyl butanoate
(Apple)
ethyl butanoate
(Pineapple)
iso-butyl methanoate
(Raspberry)
iso-butyl propanoate
(Rum)
octyl ethanoate
(Orange)
benzyl ethanoate
(Peach)
methyl-2-hydroxybenzoate
(Wintergreen)
O
H
CH3
CH3
O
O
CH3
O
C
H3
O
O
C
H3 CH3
O
O
C
H3 CH3
CH3
O
C
H3
O
O
C
H3
O
CH3
O
CH3
O
OH
O
CH3
O
methyl phenylacetate
(Honey)
O
O
CH3
O
CH3
Ethylmethylphenylglycidate
(Strawberry)

โครงสร้างหลัก คือ
6C (C-C) : hexane
หมู่ฟังก์ชัน amide ที่ C1
ลงท้ายด้วย amide
Hexane + amide = hexanamide
5 3 1
6 4 2
1-hexanamide
NH2
C
H3
O
Br
NH2
O
Cyclopenanecarboxamide 2-bromo-5-methylcyclohexane-1-carboxamide
1
2
6
3
5
4
1
2
C
H3
C
H3 NH2
O
4-ethylhexanamide
6 4 2
5 3 1
#1amide
When the amide group is connected to a ring, the suffix
“carboxylic acid” is replaced with “carboxamide”:

หมู่แทนที่ NH2
4 2
3 1
N-ethylbutanamide
หมู่แทนที่ CH3CH2- 1 หมู่เกาะที่ N (2)
ได้เป็น N-ethyl
หมู่แทนที่ NH2
N,N-dimethylpropanamide
โครงสร้างหลักมีหมู่ amide คือ
4C (C-C) = butane
butane + amide = butanamide
#2, 3 amide
หมู่แทนที่ CH3- 2 หมู่เกาะที่ N (3)
ได้เป็น N,N-dimethyl
โครงสร้างหลักมีหมู่ amide คือ
3C (C-C) = propane
propane + amide = propanamide

some
commercially
available
amide-based
drugs

#กำรเรียกชื่อสำรอินทรีย์ > เอมีน
1Amine 2Amine 3Amine
โครงสร้างหลัก (โซ่ยาวที่สุด) R ยาวที่สุด R/R’ ยาวที่สุด R/R’/R’’ ยาวที่สุด
หมู่ฟังก์ชัน R-NH2 R-N-R’
H
R-N-R’
R’’
การนับสายโซ่ เหมือน alkane (หมู่ฟังก์ชัน
ตาแหน่งน้อยสุด)
หมู่แทนที่ H ใน -NH2 หมู่ R/R’/R’’ ที่สั้นเรียกตามหมู่แอลคิล/แอริล
เขียน N-หน้าหมู่แอลคิลที่ต่อกับอะตอม N
คาลงท้าย เอมีน (-amine)
ชื่อเรียก alkyl-amine N-alkyl-amine N,N-alkyl-amine
ชื่อโซ่กิ่ง/หมู่แทนที่
โซ่กิ่ง/หมู่แทนที่ เหมือนกันซ้ากัน
เหมือน alkane
มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่ diamine

7C (C-C) : heptane
หมู่แทนที่ -Br 1 หมู่เกาะที่ C6
ได้เป็น 6-bromo-3,5-dimethyl
หมู่ฟังก์ชัน –NH2 ที่ C1
ลงท้ายด้วย amine
6-bromo-3,5-dimethylheptanamine
6-bromo-3,5-dimethylheptan-1-mine
Br CH2CH2-NH2
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
7 6 5 4 3
2 1
heptane + amine = heptanamine
1amine

3-pentanamine
(pentan-3-amine)
2-hexanamine
(hexan-2-amine)
3-methyl-1-butanamine
(3-methylbutan-1-amine)
methanamine
(methylamine)
propan-1-amine
1-propanamine
(propylamine)
propan-2-amine
2-propanamine
(isopropylamine)
hexane-1,5-diamine
(1,5-Hexanediamine)
#1amine
C
H3 NH2
NH2
3 1
4 2
5 3 1
6 4 2
C
H3 NH2
CH3
C
H3
NH2
CH3
C
H3 CH3
NH2
C
H3 CH3
NH2
NH2
C
H3
NH2
C
H3

5 3 1
N-methyl-2-butanamine
N-methylbutan-2-amine
3 1
4 2
6 4 2
N,N-dimethyl-2-hexanamine
N,N-dimethylhexan-2-amine
N,N-dimethylpropan-1-amine
N-etyhyl-N-methylethan-1-amine
N,N-dimethylpropan-2-amine
N,N-dimethylethane-1,2-diamine
N-methylethane-1,2-diamine
NH
C
H3
C
H3
CH3
CH3
N
C
H3
C
H3
CH3
N
C
H3 NH2
CH3
N
C
H3 NH2
H
N
C
H3
C
H3
CH3
N
C
H3
C
H3
CH3
N
C
H3
C
H3
CH3
CH3
#2amine #3amine

#Naturally occurring of amine compounds
N CH3
H
N
NH2
H
O
H
N
N
N
N
CH3
C
H3
O
O
CH3
N
N
CH3
Caffeine
Nicotine
(tobacco)
Serotonin
Coniine

#ลำดับควำมสำคัญหมู่ฟังก์ชัน
Structure Classification Prefix Suffix
O
R-C-OH
Carboxylic Carboxy- - oic acid
- carboxylic acid
O
R-C-OR’
Ester Alkoxycarbonyl - oate
O
R-C-NH2
Amide Carbonyl- - amide
R-CN Nitrile Cyano- - nitrile
O
R-C-H
Aldehyde Formyl- - al
O
R-C-R’
Ketone Oxo- - one
R-OH Alcohol Hydroxy- - ol
R-NH2 Amine Amino- - amine
R2C=CR2 Alkene Alkenyl - ene
RCCR Alkyne Alkynyl - yne
R Alkane Alkyl - ane
R-O-R’ Ether Alkoxy - ane
R-X Alkyl halide
Higher
priority
Lower
priority

C
H3
O
OH
O
Cl
CH3
OH
O
C
H2
OH
Alkene (-ene)
or
Alcohol (-ol)
Ketone (-one)
or
Carboxylic acid (-oic acid)
Ketone (-one)
or
Alcohol (-ol)
Alkyne (-yne)
or
Alkyl halide (-ide)
pen-4-en-1-ol
(4-pentenol)
4-oxo-pentanoic acid 2-hydroxycyclopentanone 5-chloropent-2-yne

#กิจกรรม work@class
แบ่งกลุ่มทากิจกรรม 4.2
มอบหมายโจทย์ให้แต่ละกลุ่ม
ระดมสมองแก้ไขโดยวิธีการ
ร่วมแสดงความคิดเห็น
Download ใบกิจกรรม
ให้แต่ละกลุ่มนาเสนอ วิธีการแก้ไขโจทย์ปัญหา
1) หลักการสาคัญหรือหลักพื้นฐานที่ถูกต้อง
2) วิธีการคานวณค่าที่ถูกต้อง
3) วิธีอธิบายเชิงพฤติกรรม (วิธีปฏิบัติ) ที่ถูกต้อง
โดยให้กลุ่มอื่น ๆ รับฟัง และซักถามในข้อที่สงสัย

สารอินทรีย์ และหมู่ฟังก์ชัน : Organic Compounds and Functional Groups

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

More from Dr.Woravith Chansuvarn

More from Dr.Woravith Chansuvarn (20)

สารอินทรีย์ และหมู่ฟังก์ชัน : Organic Compounds and Functional Groups