Downloaded 65 times
![Isomers [compatibility mode]](https://cdn.slidesharecdn.com/ss_thumbnails/isomerscompatibilitymode-111120221807-phpapp01-thumbnail.jpg?width=640&height=640&fit=bounds)
256121 ch2 hc 1-alkane & cycloalkane
- 1. สารประกอบไฮโดรคาร์บ อน ผศ.วิจ ิตร อุด อ้า ย
- 2. Functional Group สามารถจัด แบ่งหมวดหมู่ข อง สารประกอบอิน ทรีย ์ต ามโครงสร้า ง (Structure) ซึ่ง สัม พัน ธ์ก ับ ความว่อ งไวใน ional Group (หมุฟ ัง ก์ช น , หมู(reactivity) ่ การเกิด ปฏิก ิร ิย ั าเคมี ่ท ำา หน้า ที่) กลุ่มของอะตอมภายในโมเลกุลซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ แสดงถึงสมบัติทางเคมี โดยหลักการแล้วโมเลกุลทีมหมูฟงก์ชันประเภทเดียวกัน ่ ี ่ ั จะสามารถเกิดปฏิกิริยาเคมี ในลักษณะเดียวกันโดยไม่ข ึ้น กับ ขนาดหรือ ความซับ ซ้อ นของโมเลกุล ทังนีไม่ได้หมายรวมถึงความว่องไวในการเกิดปฏิกิริยา ้ ้
- 8. สารประกอบไฮโดรคาร์บ อน Hydrocarbon : สารประกอบที่มี C และ H เป็น องค์ป ระกอบ ั อาจจำา แนกได้ด ง นี้ • สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนอิ่ม ตัว (Saturated hydrocarbon) : สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนที่ม พ ัน ธะ ี เดี่ย วทั้ง หมด • สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนไม่อ ิ่ม ตัว (Unsaturated hydrocarbon) :
- 9. • อัล ลิฟาติก ไฮโดรคาร์บ อน (Aliphatic hydrocarbon) : สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนที่ อาจเป็น สายโซ่ เป็น วงอิ่ม หรือ ไม่อ ิ่ม ตัว แต่ไ ม่ม ีส มบัต ิอ ะโร มาติก • อัล เคน (Alkane) : สารประกอบ • อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บ อน ไฮโดรคาร์บ อนอิ่ม ตัว (Aromatic hydrocarbon) : • อัล คีน (Alkene) : สารประกอบ ี สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนที่ม ไฮโดรคาร์บ อนที่ม ีพ ัน ธะคู่ สมบัต ิอ ะโรมาติก
- 10. อัล เคนและไซโคล อัล เคน (Alkaneand Cychoalkane)
- 11. โครงสร้า งของอัล เคน •สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว • สูตรทั่วไป CnH2n+2 โดย n เป็นเลขจำานวนเต็ม 1, 2, 3 • คาร์บอนทุกอะตอม เป็น sp3-C • โครงสร้างแบบโซ่ตรง (straight chain) และโซ่ กิ่ง (branched chain) • โครงสร้างของสายโซ่คาร์บอนเป็นแบบ zigzag
- 12. • ตัว อย่างสารประกอบแอลเคน • constitutional isomer (structural isomer) C4H10 : CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 C5H12 : CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH3 CH3CCH3 CH3
- 19. Table 1 CommonAlkyl Groups
- 24.
- 26.
- 37. แหล่ง กำำ เนิดและประโยชน์ จุ อด (oC ดเดื ) จำำ นวน คำร์ บอน ตำ่ำ ำ 2 กว่ 0 C -C 1 4 2 -6 0 0 C -C 5 6 6 -10 0 0 C -C 6 7 4-20 0 0 C - C0 5 1 1 5- 3 5 7 2 C2- C8 1 1 2 0- 4 0 5 0 C2ขึ้น ไป 1 ของเหลวไ ม่ระเหย C0ขึ้น ไป 2 ข งไ องแข็ ม่ระเหย C0ขึ้น ไป 2 กำรใ ประโ น์ ช้ ยช ก๊ำ ซธรรมชำติ ง ต้ม ก๊ำ ซหุ ปิโ ตรเลีย มอีตัทอร์ ละลำย เ ว ทำำ ลิ กรอิน(lig in ตั ำ โ ro ) วทำ ละลำย ก๊ำ ซโซ ลี น เคโ ซี (k ro e e เชื้ งเครื่ น ร น e s n ) อเพลิ องบิ นำ้ำ มัน เชื้อ เพลิมัน ดีเ ซล นำ้ำ ง นำ้ำ มัน หล่อ ลื่น น (m ea o นำ้ำ มั แร่ r l il) in ไขพำรำฟิน ตอย ยำงมะ
- 38. สมบัต ิท ำงกำยภำพ •สถำนะ ที่อุณหภูมิห้อง และควำมดัน 1 บรรยำกำศ – อัลเคนโซ่ตรงที่มีคำร์บอน 1-4 อะตอม ก๊ำ ซ – อัลเคนที่มีคำร์บอน 5-17 อะตอม ของเหลว – อัลเคนที่มีคำร์บอนมำกกว่ำ 18 อะตอม ของแข็ง • ควำมหนำแน่น
- 39. • จุด เดือด – เพิ่มขึ้นตามจำานวนคาร์บอน • เพราะโมเลกุลขนาดใหญ่จะมีแรงยึดเหนียว ่ ระหว่างโมเลกุลมากกว่าโมเลกุลขนาดเล็ก – อัลเคนโซ่กิ่งมีจุดเดือดตำ่ากว่าอัลเคนโซ่ ตรงที่มีคาร์บอนเท่ากัน • โมเลกุลของอัลเคนโซ่กิ่งจะมีขนาดโมเลกุล กระทัดรัดกว่าโซ่ตรง ทำาให้พื้นทีผิวสัมผัส ่ ระหว่างโมเลกุลน้อยลง แรง van de Waals ซึงเป็นแรงระหว่างโมเลกุลจึงน้อยลงด้วย ่
- 40. อัล แอลเคน เคน จำา นวน จุ ดหลอม- จุอด ความหนาแน่ ดเดื น คาร์ บอน เหลว (oC ) (oC ) (gcm) / 3 5 -10 3 3 6 .6 6 2 6 -9 5 6 9 .6 9 5 6 -14 5 6 0 .6 3 5 6 -19 2 5 8 .6 2 6 6 -9 8 5 0 .6 9 4
- 41. • จุด หลอมเหลว –มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำานวนอะตอม คาร์บอน • การละลาย – อัลเคนเป็นสารประกอบไม่มขั้วจึงไม่ ี ละลายนำ้า – ละลายในตัวทำาละลายไม่มีขั้วเช่น ether, benzene
- 42. C4H10 : CH3CH2CH2CH3 but ane C5H12: CH3CH2CH2CH2CH3 pentane • อัลเคนที่มีหมู่ -CH2- เพิ่มขึ้นหรือลดลงทีละหมู่ เรียกว่า homologous series CH3CHCH3 CH3 • อัลเคนที่เป็น CH3 CH3CHCH2CH3 ใน CH3CCH3 สมาชิก CH3 homologous CH3 series เรียกว่า homologs
- 43. Conformations ของอัล เคน •การจัดเรียงตัวของอะตอมหรือหมูที่ต่างกัน ่ เนื่องจากการหมุนรอบพันธะเดี่ยว
- 44. • Stagger conformationเป็น conformation ทีเ สถีย รที่ส ุด ่ θ = dihedral angle มุมระหว่าง พันธะ C-H ของ C อะตอม หน้ากับ C อะตอมหลัง H H θ=60o H H H H Saw horse Newman Projection
- 45.
- 46. Newm projection an แทนอะตอมหน้า ที่อยู่ใ กล้ต า แทนอะตอมหลัง ที่อ ยู่ไ กลตา
- 47.
- 48. การเตรีย มอัล เคน 1.H ydrogenation ของอัล คีน C C + CH3CH=CH2 CH3 C CH2 H H Pd or Pt or Ni H2 Ni C2H5OH + H2 Ni C2H5OH + H2 + CH3 Pd C2H5OH C H C H CH3CH2CH3 CH3 CH CH3 CH3
- 49. 2. Reduction ของอัลคิล เฮไลด์ 2.1 reduce ด้วยโลหะ และ กรด C X + H Zn CH3CH2 CH CH3 Br CH3CH2 CH CH2 Br CH3 Zn H + Zn H + + C H CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH CH3 CH3
- 50. 2.2 hydrolysis ของGrignard reagent C X + ether Mg C Mg X H2O C H Grignard reagent CH3CH2 CH CH2 Br CH3 Zn H + CH3CH2 CH CH2 Mg Br CH3 H2O CH3CH2 CH CH3 CH3
- 51. 3. Corey-H ouse synthesisใช้ lithium dialkylcuprate R' X ควร มูแอลคิลช ดm y 1 หรือoเท่านั้น มีห ่ นิ eth l, o 2 RX มีห แอลคิลเป็น นิ ดก็ ด้ มู่ ช ดใ ไ
- 52. I Li CH3 I ether CH3Li CuI (CH3)2CuLi CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH2CH2CH3 จำานวน Cในผลิตภัณฑ์ มากกว่าสารตั้งต้น CH3
- 53. 4. ปฏิก ิริย า W urtz CH3CH2 Br CH3 CH3CH2 CH Br Na Na CH3CH2 CH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2 CH CH CH2CH3 จำานวน C ในผลิตภัณฑ์เป็น 2 เท่าของสารตั้งต้น
- 54. ปฏิก ิร ิยาของอัล เคน 1. H alogenation C H + X2 CH3CH3 + Cl2 CH3 CH2CH3 + Cl2 แสงหรือค มร้อน วา แสง hν CH3CH2 Cl C X + CH3 CH2CH2 Cl 45% + H X H Cl + CH3 CH CH3 Cl 55% ถ้าอัลเคนมี H มากกว่า 1 ชนิดจะได้ ผลิตภัณฑ์มากกว่า 1 ชนิดด้วย + H Cl
- 55. กลไกปฏิกิริยา ขั้นเริ่มปฏิกิริยา (initiation step) ขั้นดำาเนินปฏิกิริยา(propagation step) ขั้นสิ้นสุดปฏิกิริยา (termination step)
- 56. •ชนิดของผลิตภัณฑ์แอลคิลเฮไลด์ RX ขึ้นกับชนิดของalkyl radical ที่เกิด ในขั้นดำาเนินปฏิกิริยา •alkyl radical ที่เสถียรเกิดขึ้นมากกว่า •ลำาดับเสถียรภาพของ alkyl radical 3o > 2o > 1o > •CH3
- 57. CH3 CH CH3 + Br2 แสง Br CH3CH CH2 Br < 1% -1o H CH3 CH CH3 CH3 Br -3o H CH3 CH CH2 CH3 Br2 CH3 CH3 C Br2 CH3 CH3 C CH3 CH3 > 99% CH3 CH3 + CH3 CH CH2 Br CH3 CH3 CH3 C Br CH3
- 58. 2. ปฏิก ิริย า combustion C5H12 + O2 flame 5 CO2 + 6 H2O ∆H = -845 kcal 3. ปฏิก ิร ิย า pyrolysis หรือ cracking CH3CH3 400-600 oC H2 + CH2 =CH2 + CH4
- 59. โครงสร้า งของไซโคลอัล เคน •สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวซึ่งมี โครงสร้างเป็นวง • สูตรทั่วไป CnH2n โดย n เป็นเลขจำานวน เต็ม 1, 2, 3 • คาร์บอนทุกอะตอม เป็น sp3-C CH2 H2C CH2
- 60. สมบัต ิท างกายภาพ •คล้ายกับอัลเคน • ไซโคลแอลเคนที่มีจำานวนอะตอม คาร์บอนเท่ากับอัลเคน จะมีจุดเดือดและความหนาแน่นสูง กว่า
- 61. เสถีย รภาพของวง • พิจารณาจากค่า heat of combustion •ไซโคลเฮกเซนเสถียรที่สุด • ไซโคลโปรเปน และไซโคลบิวเทน มีความเสถียรตำ่า – โครงสร้างของวงมีค วามเครีย ดวง (ring strain) – ความเครีย ดวง (ring strain) ประกอบด้วย
- 62. angle strain • คาร์บอนsp3 มีมุมพันธะ 109.5o • ไซโคลโปรเปนและไซโค ลบิวเทน มีมุมพันธะ ภายในวงเป็น 60o และ 90o • พลังงานที่สงขึ้น ู เนื่องจากความแตกต่าง ของมุมนี้เรียกว่า มุม 60o 90o
- 63. torsional strain • พันธะ C-Hในไซโคลโปร เปน อยู่ในแนวซ้อนทับกัน (eclipsed) • ทำาให้ไซโคลโปรเปนมี พลังงานสูงขึ้นกว่าโมเลกุล ทั่วไปซึ่งสามารถจัดเรียง พันธะในลักษณะที่ไม่ซ้อน กัน (stagger) • พลังงานที่สงขึ้นนี้เรียกว่า ู torsional strain HH CH2 HH
- 64. Conformations ของไซโคล เฮกเซน •ไซโคลเฮกเซนเสถียรที่สดเมื่อเทียบ ุ กับสารประกอบไซโคลอัลเคนอื่นๆ •วงหกเหลี่ยมแบนราบมีมุมพันธะ ภายในวง 120o ซึ่งต่างจากมุม109.5o ของ คาร์บอน sp3 ค่อนข้างมาก • โครงสร้างของวงไซโคลเฮกเซน เป็น non planar • คาร์บอนทั้ง 6 อะตอมไม่อยู่ใน 120o
- 65. •Chair Conformation ของไซ โคลเฮกเซน Axial hydroge quatorialhydrogen n Chair conformation เป็น conformation เสถียรที่สุด Newman projection
- 66.
- 67. H H H H H H H H H H equatorial H axial H Chairconformation flagpole interaction H H H H Boat conformation H H
- 68. Chair conformation เสถียรทีสุดเพราะ ่ •มุมพันธะระหว่างคาร์บอนเป็น 109.5o • ทุกพันธะอยู่ในตำาแหน่ง stagger Boat conformation มีพลังงานสูงเพราะ • มีพันธะอยู่ในลักษณะซ้อนกันแบบ eclipsed ทำาให้ มี torsional strain สูง • อะตอมไฮโดรเจนบนคาร์บอนอะตอมที่ 1 และ 4 เกิดแรงผลัก van de Waals ซึ่งเรียกว่า flagpole interaction
- 69. ไอโซเมอร์เ ชิง เรขาคณิต (geometricisomer) • พันธะในไซโคลอัลเคนเป็นพันธะที่ไม่ สามารถหมุน ได้อย่างอิสระ • ถ้ามีหมูแทนที่ในวง 2 หมู่ จะมีไอโซเมอร์ ่ เชิงเรขาคณิตได้คอ ื – cis- หมู่แทนที่ทั้ง 2 หมู่ชี้ไปด้านเดียวกัน ของระนาบวง – trans- หมู่แทนที่ทั้ง 2 หมู่ชไปคนละด้าน ี้
- 70.
- 71. การเตรีย มไซโคลอัล เคน •วิธที่ดัดแปลงจากปฏิกิริยา Wurtz ี reaction BrCH2CH2CH2Br + Zn + ZnBr2 BrCH2CH2CH2CH2Br + Zn + ZnBr2
- 72.
- 73. • การสังเคราะห์ Simmons-Smith –วิธีนี้ใช้ในการเตรียมไซโคลโปรเปนจา กอัลคีน C H2C C + CH2 + CH3CH CH2 CH2I2 CH2I2 + Zn(Cu) ether Zn(Cu) ether CH2I2 Zn(Cu) ether C C C H2 H2C CH2 C H2 CH3CH CH2 C H2
- 74. ปฏิก ิร ิยาของไซโคลอัล เคน • ไซโคลอัล เคน วงขนาดใหญ่ท ำา ปฏิก ิร ิย าเหมือ นอัล เคน • ไซโคลโปรเปน ไซโคลบิว เทนทำา ปฏิก ิร ิย าแตกต่า งจากอัล เคน เพราะไม่ เสถีย ร มีค วามเครีย ดวงสูง
- 75. ปฏิก ร ิยาของไซโคลอัล เคน ิ • Halogenation
- 76.