1. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
ปฏิกิริยาเคมีของสารประกอบอินทรี ย ์
A+ B C+D
เรี ยก A, B ว่า สารตั้งต้น (starting material) และ
C, D ว่าสารผลิตภัณฑ์ (product)

2. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย ์ บางครั้งจะเรี ยกสารตั้งต้น
ตัวหนึ่งว่า reactant หรื อsubstrate และเรี ยกสารที่เข้า
ทาปฏิกิริยาว่า reagent
• ส่ วนใหญ่ reagent มักเป็ นสารประกอบอนินทรี ยหรื อ ์
สารประกอบอินทรี ยโมเลกุลเล็ก
์ ๆ

3. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ในการเกิดปฏิกิริยาเคมีอินทรี ยจะมีการแตกพันธะซึ่ง
์
อาจเป็ น 1 พันธะหรื อมากกว่า และมีการสร้าง
พันธะใหม่ 1 พันธะหรื อมากกว่า
• ปฏิกิริยาอาจเกิดขั้นตอนเดียวหรื อหลายขั้นตอน
• การแสดงรายละเอียดของขั้นตอนต่าง ๆ ของปฏิกิริยา
ที่เกิดขึ้น เรี ยกว่า กลไกของปฏิกิริยา (reaction
mechanism)

4. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• การแตกพันธะของสารประกอบอินทรี ย ์ อาจเกิดได้ 2 แบบ
– แบบโฮโมไลติก (homolytic cleavage) เป็ นการแตกพันธะ
อย่างสมมาตร กล่าวคือ เมื่อแตกพันธะแต่ละอะตอมจะเอา
อิเล็กตรอนไปอะตอมละ 1 อิเล็กตรอน
– แบบเฮเทอโรไลติก (heterolytic cleavage) เป็ นการแตก
พันธะที่อะตอมหนึ่งเอาอิเล็กตรอนไป 2 อิเล็กตรอน และอีก
อะตอมหนึ่งไม่มีอิเล็กตรอนเลย ทาให้อะตอมหนึ่งมีประจุ
บวก อีกอะตอมหนึ่งมีประจุลบ

5. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะแบบโฮโมไลติก เรี ยกว่า
ปฏิกิริยาแบบอนุภาคหรื ออนุมูลอิสระ (radical or
free-radical reaction)
C A C + A

6. ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
• ปฏิกิริยาที่มีการแตกพันธะแบบเฮเทอโรไลติก
เรี ยกว่า ปฏิกิริยาแบบไอออนิก (ionic reaction)
heterolytic clevage +
C A C + A
carbanion
heterolytic clevage
C A C+ + A
carbocation
(carbonium ion)

7. สารมัธยันตร์
1. คาร์โบเคตอิออน (carbocation) หรื อ คาร์โบเนียม
อิออน (carbonium ion) ใช้ sp2 ไฮบริ ดออร์ บิตล
ั
p-orbital
R C+ sp2
R sp2
R sp2
่
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะ

8. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของคาร์โบเคตอิออน (carbocation)
C+
carbocations:
R H H
+
R C+ > R C+ > R C+ > CH3
R R H
30 20 10 methyl cation

9. สารมัธยันตร์
2. คาร์แบนอิออน (carbanion) เป็ นคาร์บอนที่มีประจุ
ลบ มีอิเล็กตรอนวงนอก 8 อิเล็กตรอน
คาร์แบนอิออน ใช้ sp3 ไฮบริ ดออร์ บิตลั C
H
H
C
Methyl carbanion
H
มี 6 อิเล็กตรอนอยูในพันธะสามพันธะและคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้ร่วม
่

10. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของคาร์แบนอิออน จะตรงข้ามกับ
คาร์โบแคตอิออน
carbanions: C
H H R
CH3 > C R > C R > C R
H R R
methyl carbanion 10 20 30

11. สารมัธยันตร์
3. เรดิคลอิสระ (free radical) เป็ นคาร์บอนที่มี
ั
อิเล็กตรอนเดี่ยว ไม่มีประจุ มีอิเล็กตรอนวงนอก 7
อิเล็กตรอน คาร์บอนที่เป็ นเรดิคลอิสระ ใช้ sp2
ั
ไฮบริ ดออร์บิตลั
R
R
R

12. สารมัธยันตร์
เสถียรภาพของเรดิคลอิสระ
ั
radicals:
R3C > R2CH > RCH2 > CH3
30 20 10 methyl radical

13. สารมัธยันตร์
4. คาร์บีน (carbene) เป็ นสารมัธยันตร์ของคาร์บอนที่
มีเพียง 2 พันธะ มีอิเล็กตรอนวงนอก 6 อิเล็กตรอน
คาร์บีนมี 2 ชนิด
R
R C R
R
Singlet carbene Triplet carbene

14. คาร์ บีนคืออะตอมคาร์ บอนที่เป็ นกลาง มี 2 พันธะ
และ 2 อิเล็กตรอน มี อยู่สองชนิดคือ
• 1. แบบซิงเกลต(Singlet)
C
• 2. แบบทริปเพลต
C

15. ประเภทของสารที่เข้ าทาปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
1. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
2. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile)
3. เรดิคลอิสระ (free radical)
ั

16. นิวคลีโอไฟล์ (nucleophile)
เป็ นโมเลกุลหรื อกลุ่มของอะตอมที่มีคู่อิเล็กตรอนที่ใช้ในการสร้าง
พันธะกับสารหรื อหมู่ท่ีรับอิเล็กตรอนได้ กรณี โมเลกุลเป็ นกลาง
เช่น H2O, ROH, NH3, RNH2 เป็ นต้น นิยมเขียนนิวคลีโอไฟล์แบบนี้
ว่า Nu : หากนิวคลีโอไฟล์มีประจุลบ (anion) ซึ่งนิยมเขียนแทนด้วย
Nu- เช่น –OH,-OR, -CN, -Cl
(ตัวให้อิเล็กตรอน ) คู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้ใช้รวม พันธะที่มีขว  - มี ไพอิเล็กตรอน
่ ั้

17. อิเล็กโตรไฟล์ (electrophile)
เป็ นโมเลกุลหรื ออะตอมที่สามารถรับอิเล็กตรอนเพื่อสร้างพันธะใหม่
อิเล็กโตรไฟล์ที่เป็ นกลางจะเขียนแทนด้วย E เช่น AlCl3, BF3, SO3
ส่ วนอิเล็กโตรไฟล์ที่มีประจุ ซึ่งจะเป็ นบวก เช่น H+, H3O+, R+
(carbocation) มักเขียนแทนด้วย E+
Cl
CH2 CH CH3 + HCl CH3 CH CH3
propene hydrogen chloride 2-chloropropane
(ตัวรับอิเล็กตรอน ) พันธะที่มีขว  +มีตาแหน่ งที่สามารถรบอิเล็กตรอน (กรด)
ั้

18. . เรดิคัลอิสระ (free radical)
รี เอเจนต์กลุ่มแรดิคลนี้ เป็ นหมู่ที่ไม่มีประจุ เนื่องจากเกิดการแตก
ั
ตัวอย่างเสมอภาค และจะเหนี่ยวนาให้เกิดปฏิกิริยาที่มีการแตก
พันธะแบบเสมอภาคด้วยเช่นกัน
Cl H CH3 Cl H + CH3
methane methyl radical
Cl CH3 CH3 Cl
chlorine radical methyl radical chloromethane

19. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
1.1 ปฏิกิริยาการแทนที่ดวยนิวคลีโอไฟล์
้
Nu + R X Nu R + X
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น
้ สารผลิตภัณฑ์ อิออนทีหลุดออก
่
OH + CH3CH2 Cl CH3CH2OH + Cl
นิวคลีโอไฟล์ สารตังต้น
้ สารผลิตภัณฑ์ อิออนที่
หลุดออก

20. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction)
1.2 ปฏิกิริยาการแทนที่ดวยอิเล็กโตรไฟล์
้
H E
+ Lewis acid +
+ E + H
H H2SO4
NO2
+ HNO3 + H2O

21. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
2. ปฏิกิริยาการเติม (Addition reaction)
C C + A B C C
A B
CH2 CH2 + Cl2 CH2 CH2
Cl Cl
CH3CH CH2 + Br2 CH3CH CH2
Br Br

22. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
3. ปฏิกิริยาการขจัดออก (Elimination reaction)
3.1 ปฎิกิริยาการขจัดออกโดยนิวคลีโอไฟล์
X
C C C C + X
(HX)
H
Nu
CH3CH2Br + OH CH2 CH2 + H2 O + Br
(HBr)

23. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
3.2 ปฏิกิริยาการขจัดออกโดยอิเล็กโตรไฟล์
H
Lewis base
C C C C + H2 O
OH
H2SO4
CH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2 O
ethanol ethene

24. ประเภทของปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
4. ปฏิกิริยาออกซิเดชัน (Oxidation reaction)
K2Cr2 O7 /H2SO4
CH3 CH OH CH3 C O
CH3 CH3
OH K2Cr2 O7
O
H +
H

25. ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
5. ปฏิกิริยารี ดกชัน (Reduction reaction)
ั
O H
LiAlH4
CH3CH2 C OH CH3CH2 C OH
H
H2/ Pd
CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3

26. ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
6. ปฏิกิริยาการเกิดพอลิเมอร์ (Polymerisation)
Cl
nCH2 CH Cl (CH2 CH)
n
vinyl chloride polyvinyl chloride
nCH2 CH2 ( CH2 CH2 )n
ethylene polyethylene

27. ประเภทของ ปฏิกิริยาเคมีอินทรี ย์
7. ปฏิกิริยาการจัดตัวใหม่ (Rearrangement reaction)
heat, catalyst
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
heat, catalyst
CH3 CH2 CH CH2 CH3 C CH2
CH3