1

1. АроматическиеАроматические
углеводороды,углеводороды,
арены, бензоларены, бензол

2. Общая характеристикаОбщая характеристика
класса:класса:
 АроматическимиАроматическими
углеводородамиуглеводородами
называются соединения,называются соединения,
молекулы которыхмолекулы которых
содержат устойчивыесодержат устойчивые
циклические структуры-циклические структуры-
бензольные ядрабензольные ядра
 Термин « ароматическиеТермин « ароматические
соединения» возник всоединения» возник в
начальный период развитияначальный период развития
органической химииорганической химии,, когдакогда
установили, что веществаустановили, что вещества
ряда бензола выделяются изряда бензола выделяются из
природных ароматическихприродных ароматических
веществ.веществ.

3. Структурная формула бензола:Структурная формула бензола:
 Каждый из шестиКаждый из шести
атомов углерода ватомов углерода в
молекуле бензоламолекуле бензола
связан с двумясвязан с двумя
соседними атомамисоседними атомами
углерода и атомомуглерода и атомом
водорода.водорода.
 Объемная модельОбъемная модель
молекулы бензола.молекулы бензола.

4. Общая формулаОбщая формула
углеводородов рядауглеводородов ряда
бензола:бензола:
CCnnHH22nn-6-6
гдегде nn=6,7,8,9,10…. т.е.=6,7,8,9,10…. т.е. nn ≥≥ 66

5. Гомологический ряд:Гомологический ряд:
CHCH
HCHC CHCH
HCHC CHCH бензолбензол
CHCH
CHCH
HCHC CC - С- СHH33 метилбензолметилбензол
HCHC CHCH
CHCH
CHCH
HC C - CHHC C - CH22 - CH- CH33
HC CHHC CH
CHCH этилбензолэтилбензол

6. ИзомерияИзомерия::
 Структурная:Структурная:
1)1) Изомерия боковой углеводородной цепи (углеводородногоИзомерия боковой углеводородной цепи (углеводородного
радикала):радикала):
CHCH
HC C-CHHC C-CH22-CH-CH22-CH-CH33
HC CHHC CH
CHCH
ПропилбензолПропилбензол
CH
2 1
HC C - CH-CH3
| 3
CH3
HC CH
CH
Изопропилбензол

7. 2) Изомерия по количеству радикалов
заместителей.
CH CH
HC C-СH2-CH3 HC C-CH3
HC CH HC C-CH3
CH CH
этилбензол 1,2-диметилбензол

8. 3) Изомерия по положению радикалов заместителей3) Изомерия по положению радикалов заместителей
относительно друг друга.относительно друг друга.
CH3 CH3 CH3
| 1 | |
C C C
HC C-CH3 HC CH HC CH
HC CH HC C-CH3 HC CH
CH CH C
|
CH3
орто -положение мета-положение пара-положение

9. Получение ароматическихПолучение ароматических
углеводородов и бензолауглеводородов и бензола::
1.1. В промышленных масштабах бензол и его гомологи получаютВ промышленных масштабах бензол и его гомологи получают
из нефти и каменного угля, поэтому их часто называютиз нефти и каменного угля, поэтому их часто называют
нафтенынафтены..
2.2. РеакцияРеакция тримеризациитримеризации илиили реакция Зелинского:реакция Зелинского:
CCактакт, 500, 500˚С˚С
3С3СHH≡≡CHCH CHCH
HCHC CHCH
HCHC CHCH
CHCH
ССактакт- раскаленный активированный уголь- раскаленный активированный уголь

10. Физические свойстваФизические свойства
ароматических углеводородов:ароматических углеводородов:
 Ароматические углеводороды представляют собой жидкостиАроматические углеводороды представляют собой жидкости
или твердые вещества с характерным запахом.или твердые вещества с характерным запахом.
 Углеводороды, имеющие в молекуле не более одногоУглеводороды, имеющие в молекуле не более одного
бензольного кольца, легче воды (бензольного кольца, легче воды (ρρ==0,8-0,9).0,8-0,9).
 В воде ароматические углеводороды плохо растворимы, ноВ воде ароматические углеводороды плохо растворимы, но
хорошо растворяются в неполярных органическиххорошо растворяются в неполярных органических
растворителях.растворителях.

11. Химические свойства:Химические свойства:
 Для ароматических углеводородов характерны реакцииДля ароматических углеводородов характерны реакции
замещениязамещения ::
1)1) Галогенирования – качественная реакция на бензолГалогенирования – качественная реакция на бензол
CHCH Fe BrFe Br33 CHCH
HCHC CH +CH + BrBr22 HCHC C-Br + HBrC-Br + HBr
HCHC CH HCCH HC CHCH
CH CHCH CH
бромбензол (белый осадок)бромбензол (белый осадок)
б) реакции присоединения:
CHCH NiNi CHCH22
HCHC CH + 3HCH + 3H22 HH22CC CHCH22
HCHC CHCH HH22CC CHCH22
CHCH CHCH22
циклогексанциклогексан
2) Гидрирование

12. Получение бромбензолаПолучение бромбензола

13. Отдельные представители:Отдельные представители:
Бензол (Бензол (CC66HH66)) ––
 бесцветная жидкость;бесцветная жидкость;
 с резким характерным запахом;с резким характерным запахом;
 легче воды;легче воды;
 нерастворим в воде;нерастворим в воде;
 растворим в органических растворителях;растворим в органических растворителях;

образует взрывоопасные смеси;образует взрывоопасные смеси;

ρρ==0.8г/мл0.8г/мл
 ttкипкип=800=800˚˚CC

tt плпл= 5,5°C= 5,5°C
 подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти;

получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;получается из коксового газа и легкого масла каменноугольного дегтя;
 токсичен.

14. Применение бензола:Применение бензола:
производство
лавсановых и др.
химических волокн
Производство
фенола
Производство
красителей
Продукт в
медикаментах