Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы)

16,798 views

Published on

Published in: Education
  • Be the first to comment

Лекция №2. Предельные углеводороды (алканы)

  1. 1. Предельные углеводороды (АЛКАНЫ)<br />
  2. 2. АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) –<br />это углеводороды с общей формулой CnH2n+2, которые не способны на реакции присоединения.<br />
  3. 3. Терминология<br />АЛКАНЫ <br /> название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК).<br />ПАРАФИНЫ <br /> исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrumaffinis – малоактивный).<br />
  4. 4. Строение молекулы метана<br />Молекулярная формула молекулы метана<br />CH4<br />Пространственное <br />строение молекулы<br />метана<br />
  5. 5. ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД АЛКАНОВ<br />ГОМОЛОГИ – <br />это вещества со схожими<br />строением и свойствами, <br />но различающиеся по составу<br />на одну или несколько <br />групп CH2 (гомологическая разность).<br />
  6. 6. СН4-С4Н10<br />С5Н12-С15Н32<br />С16Н34-…<br />твердые<br />
  7. 7. Строение метана<br /><ul><li>Длина С-С – связи = 0,154 нм</li></li></ul><li>
  8. 8.
  9. 9. Номенклатура углеводородов<br />Международная<br />Рациональная <br />а) Выбирается самая длинная цепь и нумеруется с того конца, ближе к которому разветвление (для алканов) или кратная связь (для алкенов, алкинов).<br />б) Цифрой указывается место заместителя и называется заместитель .<br />в) Называется углеводород, которому соответствует длинная цепь.<br />Если углеводород непредельный, то окончание -ан, заменяется на -ен, -ин соответственно для алкенов и алкинов, и указывается цифрой место кратной связи.<br />Циклические углеводороды называются так же, только перед названием приставка цикло-.<br />любой углеводород рассматривают как замещенный родоначальник гомологического ряда, у которого один или более атомов водорода замещаются на радикалы. Называются радикалы, начиная от меньшего к большему, а затем родоначальник ряда.<br />Ароматические углеводороды рассматриваются как родоначальник ряда - бензол, у которого, вместо атомов водорода один или несколько радикалов. Два радикала относительно друг друга находятся в положениях: орто- (1,2), мета- (1,3) и пара- (1,4).<br />
  10. 10. ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ<br />1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление.<br />1 2 3 4 5<br />СН3 - СН - СН2 - СН2 - СН3<br /> СН3<br />1 2 3 4<br />СН3 – СН – СН – СН3<br /> СН3 СН3<br />
  11. 11. 2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал.<br />3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.)<br />а) 2 - метил…<br />б) 2,3 – диметил…<br />
  12. 12. 4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них.<br />5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи.<br />а) 2 – метилпентан<br />б) 2,3 - диметилбутан<br />
  13. 13. Выбор главной цепи:<br />CH3– CH - CH2 - CH3<br />│<br />CH3<br />2. Нумерация атомов главной цепи:<br />1 2 3 4<br />CH3 – CH - CH2 - CH3<br />│<br />CH3<br />3. Формированиеназвания:<br />1 2 3 4<br />CH3 – CH - CH2 - CH3<br />│<br />CH3<br />2 - метилбутан<br />
  14. 14. Физические свойства<br />С5Н12…C15Н32 – жидкости<br />T кипения: <br />36,1…270,5 °C<br />T плавления:<br /> -129,8…10 °C<br />СН4…C4Н10 – газы<br />T кипения: <br />-161,6…-0,5 °C<br />T плавления:<br /> -182,5…-138,3 °C<br />С16Н34…и далее– твёрдые вещества <br />T кипения: <br />287,5 °C<br />T плавления:<br /> 20 °C<br />С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. <br />
  15. 15. Способы получения алканов<br />Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле<br />Реакции, сопровождающиеся уменьшением числа углеродных атомов в молекуле<br />Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов в молекуле<br />
  16. 16. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле<br />1. Из непредельных углеводородов реакцией гидрирования в присутствии катализаторов (никель, платина):<br />2. Восстановлением галогенопроизводных, спиртов и др. Восстановление производят йодистоводородной кислотой или используют комплексные гидриды металлов (например, литийалюминий гидрид LiAlH4)<br />
  17. 17. Реакции, не сопровождающиеся изменением числа углеродных атомов в молекуле<br />1.Крекинг (расщепление) при нагревании до 400 - 6000С, что приводит к гомолитическому разрыву углерод - углеродных связей.<br />При крекинге предельных углеводородов образуются предельные и непредельные углеводороды с меньшим числом углеродных атомов. Например:<br />2.Сплавление солей одноосновных карбоновых кислот со щелочами:<br />
  18. 18. Реакции, сопровождающиеся увеличением числа углеродных атомов<br />1. Синтез Вюрца при действии металлического натрия на галогеналкилы:<br />2. Промышленный синтез (оксосинтез) из оксида углерода (II) и водорода над катализатором (железо, кобальт, никель) при 200 – 4000С приводит к образованию синтетического бензина:<br />3. Циклоалканы получаются при действии металлов (Zn, Na) на дигалогенопроизводные. Так, из 1,3-дибромпропана действием цинка можно получить циклопропан:<br />
  19. 19. Химические свойства алканов<br />Изомеризация <br />Окисление<br />Крекинг <br />Замещение <br />
  20. 20. Окисление алканов<br />Горение<br />При поджигании горят, превращаясь в углекислый газ и воду:<br />2. Каталитическое окисление<br />Окисляя парафины в более мягких условиях можно получить различные кислородосодержащие соединения. <br />Окисление – многостадийный процесс:<br />3. Устойчивость к действию обычных окислителей<br />Алканы не обесцвечивают раствор бромной воды и перманганата калия (это качественная реакция)<br />
  21. 21. Циклопропаны окисляются при нормальной температуре раствором перманганата калия (KMnO4) в нейтральной или слабощелочной среде. <br />В более жестких условиях (например, при нагревании) окисляются и другие циклоалканы. При этом разрываются циклы и образуются двухосновные кислоты:<br />
  22. 22. Крекинг<br />Крекинг – процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.<br />
  23. 23. Изомеризация<br />Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. <br />
  24. 24. Замещение<br />Реакция галогенированиия- действие галогенов с заменой атомов водорода на галогены. В качестве галогенирующих агентов применяют хлор и бром. Схема последовательного замещения водорода на галогены: <br />Эти реакции протекают по радикально-цепному механизму в три стадии: инициирование цепи, рост цепи и обрыв цепи.<br />2. Реакция нитрования – действие азотной кислоты с заменой атомов водорода на нитрогруппы (-NO2). Реакцию проводят при нагревании (~1400C) разбавленной азотной кислотой (10%-ной).<br />3. Реакция сульфохлорирования- действие смеси газов: диоксида серы (IV) и хлора с заменой атомов водорода на группу SO2Cl.<br />Механизм реакции радикально-цепной.<br />
  25. 25. Реакции присоединения циклоалканов происходят с разрывом цикла и образованием алканов или их производных. <br />С циклобутаном реакции протекают труднее, чем с циклопропаном.<br />Характерные реакции присоединения: гидрирование (+H2), галогенирование (+Cl2,+Br2), гидрогалогенирование (+HCl);<br />У высших циклоалканов при действии галогенов идет реакция замещения:<br />
  26. 26. Применение алканов<br />1-3 – производство сажи<br />(1 – картрижи;<br />2 – резина;<br />3 – типографическая краска)<br />4-7 – получение <br />органических веществ<br />(4 – растворителей;<br />5 – хладогентов, <br />используемых <br />в холодильных установках; <br />6 – метанол;<br />7 - ацетилен)<br />

×