2. Строение
Альдегиды – органические
вещества, молекулы которых содержат
карбонильную группу (C=O), соединенную с
атомом водорода и углеводородным
радикалом.
123,8˚
0,122 нм
122,4˚
5. Физические свойства
1. Первый член гомологического ряда предельных
альдегидов НСНО - бесцветный газ, несколько
последующих альдегидов – жидкости, высшие
альдегиды - твердые вещества.
2. Температура кипения альдегидов возрастает с
увеличением молекулярной массы.
3. Кипят при более низкой температуре, чем
соответствующие спирты.
4. Плотность альдегидов меньше единицы.
5. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо
растворяются в воде, последующие - хуже.
6. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный
запах, некоторые высшие - приятный запах.
6. Соединение
Название
Т. плавления
Т. кипения
СН2О
Этаналь
Формальдегид,
муравьиный альдегид
-92
-21
СН3СНО
Метаналь
Ацетальдегид,
уксусный альдегид
-123,5
20,16
С2Н5СНО
Пропаналь
Пропионовый
альдегид
от -81 до -80
48,9
С3Н7СНО
Бутаналь
Бутиральдегид,
масляный альдегид
-99
74-75
СН2=СНСНО
Пропен-2-аль
Акролеин, акриловый
альдегид
от -88 до -86.5
52,7
СН3СН=CHCHO
Бутен-2-аль
Кротоновый альдегид
от -77 до -76
102
7. Химические свойства
• Реакция горения
CnH2nO + O2 → CO2 + H2O (t)
CH2O + O2 = CO2 + H2O
2C2H4O + O2 = 4CO2 + 4H2O
• Реакция восстановления водородом
O
Ni,Pt
CH3-C-H + H2 = CH3-CH2-OH (условия: нагревание)
8. Химические свойства
• Реакция замещения по боковой цепи
CH3-CH2-CH=O + Br2 → CH3-CH-CH=O + HBr (условия: hν)
Br
• Реакция полимеризации
H
nCH2=O → ( C - O )n (условия: t; cat; p)
H
полиметаналь
9. Химические свойства
Реакция поликонденсации – это реакция образования
полимера с выделением низкомолекулярного вещества.
+ nCH2=O → (t; cat ;p)
Фенолформальдегидная смола
+ nH2O
13. Получение альдегидов
• Гидратация алкинов (реакция Кучерова)
• Окисление алкенов (катализаторы - хлориды Pd и Cu)
Этот способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при
которой используются токсичные ртутные катализаторы.
• Кумольный способ
15. Биологическое действие
• Токсичны. Способны накапливаться в организме.
• Обладают раздражающим и нейротоксическим действием.
Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем
слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие,
причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных.
Некоторые обладают канцерогенными свойствами.
• С другой стороны — входят в состав пищевых
продуктов и эссенций. Любое вещество, даже
самое необходимое, может вызывать
токсические эффекты.
Действие вещества определяется дозой.
16. Применение альдегидов в медицине
Формальдегид (формалин), прозрачная
бесцветная жидкость со своеобразным
острым запахом. Применяют как
дезинфицирующее средство для мытья рук,
обмывания кожи при повышенной потливости.
Формидрон - жидкость, содержащая раствора
формальдегида 10 частей, спирта этилового
95 % 40 частей, воды 50 частей, одеколона 0,5 частей.
Применяют для протирания кожи при повышенной
потливости.
17. Лизоформ - мыльный раствор
формальдегида. Состав: формалина 40
частей, мыла калийного 40 частей, спирта
20 частей. Оказывает дезинфицирующее и
дезодорирующее действие. Применяют для
спринцевания в гинекологической
практике, для дезинфекции рук (1-3 %
растворы).
Кальцекс - таблетки белого цвета, соленогорького вкуса, легко растворимы в воде.
Содержат 0,5 г комплексной соли
гексаметилентетрамина и кальция хлорида.
Применяют по 1-2 таблетки 3-4 раза в день
при простудных заболеваниях.
Циминаль, подавляет (местно)
грамположительные и грамотрицательные
бактерии, способствует эпителизации и
заживлению ран. Применяют наружно при
лечении ран, пиодермии, трофических язв,
ожогов.
