Downloaded 110 times
More Related Content
Similar to Karbohidrat biokomia
Karbohidrat biokomia
- 1. Dinda Oktaviani MuhamadMulyadi
- 2. Karbohidrat adalahgolongan senyawa organik, polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton, atau senyawa lainnya apabila dihidrolisa dapat menghasilkan kedua senyawa tersebut. Karbohidrat berasal dari kata karbon (C) dan hidrat (H2O). Contoh rumus kimia glukosa adalah C6H12O6 yang juga dapat ditulis sebagai (CH2O)6 atau C6(H2O)6, dapat dirumuskan secara umum (CH2O)n
- 3. Karbohidrat digolongkan menjadiempat, yaitu : 1. Monosakarida 2. Disakarida 3. Oligosakarida 4. Polisakarida
- 5. golongan senyawa karbohidrat,yang paling sederhana, yang tidak dapat dipecah lagi menjadi gula yang lebih sederhana.
- 6. Berdasarkan jumlahatom C nya, monosakarida dapat digolongkan menjadi empat golongan : Triose (mengandung 3 atom C) Tetrose (mengandung 4 atom C) Pentose (mengandung 5 atom C) heksose (mengandung 6 atom C)
- 7. Aldose Ketose • polihidroksialdehida. • Gugus aldehida selalu berada di atom C pertama. • Contoh : glukosa, manosa dan galaktosa • mengandung gugus keton. • Gugus keton selalu berada di atom C kedua. • Contoh : fruktosa
- 8. ALDOSE C C OHH C HHO COHH C OHH CH2OH D-glucose OH H C H – C – OH HO – C – H HO – C – H CH OH H – C – OH 2 O GALAKTOSA H C HO – C – H HO – C – H H – C – OH CH OH H – C – OH 2 O MANOSA
- 9. KETOSE C HHO C OHH COHH CH2OH CH2OH C O D-fructose
- 10. Gula alkohol– tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol. Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat. CH2OH C C C CH2OH H OH H OH H OH D-ribitol COOH C C C C H OH HO H H OH Asam D-glukonat Asam D-glukuronat CH2OH OHH CH O C C C C H OH HO H H OH COOH OHH
- 11. C C OHH C HHO COHH C OHH CH2OH D-glucose OH Oksidator Asam D-glukonat C O O H C C C C H O H H O H H O H CH2O H O HH
- 12. Gula amino -gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina. Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina. H O OH H OH H NH 2H OH CH2OH H a-D-glukosamina H O OH H OH H NH OH CH2OH H a-D-N-asetilglukosamina C CH 3 O H
- 13. pada gliseraldehida. Notasi D& L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti CH O C CH2OH H OH CH O C CH2OH HO H CH O C CH2OH HO H L-gliseraldehidaD-glyceraldehyde L-gliseraldehida CH O C CH2OH H OH D-gliseraldehida Penampilan dalam bentuk gambar bagian bawah disebut Proyeksi Fischer.
- 14. Untuk gula dengan atomC asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keton. Gula yang ditemui di alam adalah dalam bentuk isomer D. O H O H C C H – C –OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C –OH HO – C – H H – C –OH HO– C – H CH2OH CH2OH D-glukosa L-glukosa
- 15. Gula dalam bentukD merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D- glukosa & L-glukosa. O H O H C C H – C –OH HO – C – H HO – C –H H – C – OH H – C –OH HO – C – H H – C –OH HO – C – H CH2OH CH2OH D-glukosa L-glukosa Stereoisomers lainnya memiliki names yang unik, misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll. Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat asimetrik. Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula berbentuk L).
- 16. Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal. Ketondapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal. C R R' O keton aldehida C H R O hemiasetal O C H R OHR' alkohol R' OH hemiketal O C R R' OH" R + + " R OH alkohol
- 17. Pentosa dan heksosa dapatmembentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh. Glukosa membentuk hemiasetal intra- molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa. Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth. H O OH H OHH OH CH2OH H OH H H O OH H OHH OH CH2OH H H OH a-D-glukosa b-D-glukosa 23 4 5 6 1 1 6 5 4 3 2 H C HO C OH C HHO C OHH C OHH C H2OH 1 5 2 3 4 6 D-glukosa (bentuk linier)
- 18. Fruktosa dapat membentuk Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C6. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto atom C2 dengan OH dari C5. CH2OH C O C HHO C OHH C OHH CH2OH HOH2C OH CH2OH H OH H H HO O 1 6 5 4 3 2 6 5 4 3 2 1 D-fruktosa(linear) a-D-fruktofuranosa
- 19. Pembentukan cincin siklikglukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b. Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik : a (OH di bawah struktur cincin) b (OH di atas struktur cincin). H O OH H OHH OH C H2OH H a-D-glukosa OH H H O OH H OHH OH C H2OH H H OH b-D-glukosa 23 4 5 6 1 1 6 5 4 3 2
- 20. Karena sifat ikatankarbon yang berbentuk tetrahedral, gula piranosa membentuk konfigurasi “kursi" atau “perahu", tergantung dari gulanya. Penggambaran konfigurasi kursi dari glukopiranosa di atas lebih tepat dibandingkan dengan proyeksi Haworth. O H HO H HO H OH OHH H OH O H HO H HO H H OHH OH OH a-D-glukopiranosa b-D-glukopiranosa 1 6 5 4 3 2
- 21. Gugus hidroksil anomerikdan gugus hidroksil gula atau senyawa yang lain dapat membentuk ikatan yang disebut ikatan glikosida dengan membebaskan air : R-OH + HO-R' R-O-R' + H2O Misalnya methanol bereaksi dengan gugus OH anomerik dari glukosa membentuk metil glukosida (metil-glukopiranosa). O H HO H HO H OH OHH H OH a-D-glukopiranosa O H HO H HO H OCH3 OHH H OH Metil-a-D-glukopiranosa CH3- O H+ metanol H2O
- 22. karbohidrat yang terbentukdari dua molekul monosakarida yang berikatan melalui gugus -OH dengan melepaskan molekul air.
- 23. Selubiosa b-D-Glukosa + b-D-Glukosa Maltosa a-D-Glukosa + b-D-Glukosa Sukrosa a-D-Glukosa + b-D-Fruktosa Laktosa a-D-Glukosa + b-D-Galaktosa
- 24. O OH H O OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH *1' 4 a b Ikatana-1',4 glikosidik HO O HO O OH HOH2C O HO H OH HOH2C OH 1' 4 Karbon glikosidik (b) 4-O-(aD-glukopiranosil)-bD-glukopiranosa (Maltosa)
- 25. Pada maltosa,ikatan glikosidik terjadi pada atom C-1’ dari satu glukosa dengan atom C-4 dari glukosa yang lain, sehingga ikatannya disebut ikatan glikosidik-a-1,4 Karbon anomerik di unit glukosa sebelah kanan pada maltosa dalam bentuk hemiasetal, sehingga akan dapat berkesetimbangan dengan struktur terbuka. Oleh karena itu maltosa dpt bereaksi + dg Tohlens
- 26. O OH o OH OH CH2OH * H O OH H OH OH CH2OH * 1' 4 b b Ikatanb-1',4 glikosidik HO O HO H OH HOH2C O CH2OH O 1' 4 (b) 4-O-(bD-glukopiranosil)-bD-glukopiranosa (Selubiosa) H OH H HO H H OH
- 27. Merupakan gulautama pada ASI dan susu sapi (4-8 % laktosa). Karbon anomerik pada unit galaktosa mempunyai konfigurasi b pada C-1 dan berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit glukosa Diare setelah minum susu, disebabkan karena tidak memiliki enzim laktase (galaktosidase), sehingga tidak dapat mencerna laktosa dalam susu. Galaktosemia adalah penyakit gangguan metabolisme galaktosa, berakibat penumpukan galaktosa dalam darah: sirosis hepatik, hepatomegali, katarak, retardasi mental
- 28. OH O o OH OH CH2OH * HO H OH OH OH CH2OH * 1' 4 b a Ikatan b-1',4 glikosidik 4-O-(bD-galaktopiranosil)-aD-glukopiranosa (Laktosa) H H O HO OH HOH2C O O HO OH OH HOH2C H 1' 4 (a OH H Struktur Laktosa
- 29. Sukrosa dikenaldengan gula pasir, terdapat pada tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua unit monosakarida terlibat dalam ikatan glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1 pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa, sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
- 30. OH O OH OH CH2OH * 1' konfigurasib aD-glukopiranosil-bD-fruktofuranosida (Sukrosa) H H O HO OH HOH2C CH2OH H CH2OHO 1' 2 HO O OH OH CH2OH CH2OH O O a (b) H OH OH H 2 Struktur Sukrosa
- 31. Adalah karbohidratyang mempunyai 2-10 rantai monosakarida dan dihubungkan dengan ikatan kovalen glikosida. Ikatan glikosida terbentuk dari reaksi dehidrasi yang mengakibatkan hilangnya atom hidrogen dari monosakarida yang satu dan gugus hidroksil (-OH) dari monosakarida yang lain. Bila ikatan glikosida dibentuk dari gugus laktol (atom karbon anomerik) dari kedua monosakarida maka akan menghasilkan gula non-pereduksi, dan bila dari gugus laktol dan gugus alkohol maka akan menghasilkan gula pereduksi Terdiri dari Disakarida, Trisakarida, tetra, dst
- 34. Karbohidrat yangmengandung banyak monosakarida dan mempunyai berat molekul yang besar Hidrolisis polisakarida secara sempurna akan menghasilkan satu/beberapa jenis monosakarida Unit-unit monosakarida dihubungkan secara linier atau bercabang Jenis polisakarida : pati glikogen
- 35. Polisakarida yangtersimpan dalam tumbuhan. Merupakan komponen utama pada biji-bijian, kentang, jagung dan beras Tersusun atas unit D-glukosa yang dihubungkan oleh ikatan glikosidik a-1,4 Rantai cabang dihubungkan oleh ikatan glikosidik a-1,6
- 37. A MI L O S A : 20 % bagian pati, tersusun atas 50 – 300 unit glukosa melalui ikatan a-1,4 glikosidik larut di dalam air AMILOPEKTIN : 80 % bagian pati, Tersusun atas 300 – 5.000 unit glukosa melalui ikatan glikosidik dan a-1,6 Setiap 25-50 unit glukosa dihubungkan oleh ikatan a-1,4. Rantai-rantai berikatan a-1,4 tesebut dihubung-silangkan melalui ikatan a-1,6 sehingga menghasilkan struktur bercabang dengan Mr tinggi Strukturnya bercabang sangat besar (Mr besar) tidak larut dalam air
- 39. Karbohidrat penyimpanenergi yang tersimpan dalam hewan Mr Glikogen > pati Tersusun lebih dari 100.000 unit glukosa Strukturnya bercabang melalui ikatan 1,4 dan 1,6 glikosidik Tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik non polar : eter, kloroform, heksana.
- 41. Selulosa: polimertidak bercabang dari glukosa melalui ikatan b-1,4-glikosidik. Terdapat pada tumbuh-tumbuhan. Di pohon kayu jati dan kapas Kitin : polisakarida yang mengandung nitrogen, membentuk cangkang krustasea dan kerangka luar serangga Pektin : polimer linier dari D-galakturonat melalui ikatan 1,4-a-glikosidik. Terdapat pada buah-buahan dan buni-bunian
- 45. Gula yangdapat dioksidasi adalah senyawa pereduksi. Gula yang demikian disebut sebagai gula pereduksi. Senyawa yang sering digunakan sebagai pengoksidasi adalah ion Cu+2, yang berwarna biru cerah, yang akan tereduksi menjadi ion Cu+, yang berwarna merah kusam. Hal ini menjadi dasar bagi pengujian Benedict yang digunakan untuk menentukan keberadaan glukosa dalam urin, suatu pengujian bagi diagnosa diabetes.
- 46. Glukosa + Cu++ Gluconicacid + Cu2O (Cu2O is insol ppt) Glukosa + O2 Asam glukonat + H2O2 (H2O2 nya diukur) Glukosa + ATP Glukosa-6-P + ADP (G-6-Pnya diukur) panas & alk . pH glukosa oksidase heksokinase
- 47. O HO OH H OH OH OH ROH H Reaksi kimia O HO OH OH OH OH2 OH O HO OH H OH OH OH O HO H OH OH OR ROH Mutarotasi Pembentukan glikosida Glikosida,asetal yang dihasilkan dari reaksi aldehida dengan alkohol (katalis asam) Glikosida, tidak mereduksi pada uji Tollen stabil terhadap basa, namun berubah menjadi gula dan aglikon bila suasana asam campuran anomer
- 48. Pengolahan suatu aldosa,seperti misalnya glukosa, dengan metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida dimetil sulfat dan NaOH O HO HO OH OH OH Eterifikasi O HO HO OH OH OMe CH3OH, H+ (CH3O)2SO2 O MeO MeO OMe OMe OMe O HO HO OH OH OMe Metilasi lengkap
- 49. O HO HO OH OH OH Esterifikasi O AcO AcO OAc OAc OAc O O O Piridina dingin Reaksi anhidrida asamasetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada gula menghasilkan gula poliasetil. Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer-α akan membentuk ester-α). Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida stereoselektif
- 50. Pereaksi Fehling. Pereaksiini dapat direduksi oleh selain karbohidrat yang mempunyai sifat mereduksi juga dapat direduksi oleh reduktor lain. Pereaksi Fehling terdiri dari dua larutan yaitu Fehling A dan Fehling B. Larutan Fehling A adalah CuSO4 dalam air Fehling B adalah larutan garam KNatrat dan NaOH dalam air. Kedua macam larutan ini disimpan terpisah dan baru dicampur menjelang digunakan untuk memeriksa suatu karbohidrat. Dalam pereaksi ini ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang dalam suasana basa akan diendapkan menjadi CuO2. Fehling B berfungsi mencegah Cu2+ mengendap dalam suasana alkalis. Dengan larutan glukosa 1%, peraksi Fehling menghasilkan endapan berwarna merah bata, sedangkan apabila digunakan larutan yang lebih encer misalnya larutan glukosa 0,1% endapan yang terjadi berwarna hijau kekuningan.
- 51. Pereaksi Benedict Pereaksibenedict berupa larutan yang mengandung kuprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat. Glukosa dapat mereduksi ion Cu2+ dari kuprisulfat menjadi ion Cu+ yang kemudian mengendap sebagai Cu2O. Natrium karbonat dan natrium sitrat membuat peraksi benedict bersifat basa lemah. Endapan yang terbentuk dapat berwarna hijau, kuning atau merah bata. Warna endapan ini tergantung pada konsentrasi karbohidrat yang diperiksa. Pereaksi Benedict lebih banyak digunakan pada pemeriksaan glukosa dalam urine daripada pereaksi Fehling Apabila dalam urine terdapat asam urat atau kreatinin, kedua senyawa ini dapat mereduksi pereaksi Fehling, tetapi tidak dapat mereduksi pereaksi Benedict. Pereaksi Benedict lebih peka daripada pereaksi Fehling. Penggunaan pereaksi Benedict juga lebih mudah karena hanya terdiri atas satu macam larutan, sedangkan pereaksi Fehling terdiri atas dua macam larutan.
- 55. 1) Sebagai sumberenergy. 2) Pemberi rasa manis pada makanan. 3) Sebagai sparing action dari protein. 4) Untuk membentuk volume makanan. 5) Membantu cadangan energy dalam tubuh 6) Pengatur Metabolisme Lemak 7) Membantu Pengeluaran Feses
- 56. Obesitas :Kelebihan berat badan akibat kelebihan kalori / kelebihan karbohidrat Marasmus : Suatu kondisi serius malnutrisi kekurangan kalori dan protein. Diabetes Militus : Gangguan Metabolisme Karbohidrat Laktose intolerance : gangguanmetabolisme laktosa karena difisiensi enzim laktase.
Editor's Notes
- #51 Untuk menunjukan adanya gula pereduksi pada monosakarida dan disakarida (kecuali sukrosa) dapat ditunjukan dengan preaksi-preaksi sebagai berikut :
- #53 Pereaksi Molisch Pentosa-pentosa hampir secara kuantitatif semua terdrhidrasi menjadi furfural. Dengan dehidrasi heksosa-heksosa menghasilkan hidroksimetilfurfural. Oleh karena furfural dan derivatnya dapat membentuk senyawa yang berwarna apabila direaksikan dengan naftol atau timol, reaksi ini dapat digunakan sebagai reaksi pengenal karbohidrat. Pereaksi Molisch terdiri atas larutan naftol dalam alkohol. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan glukosa misalnya, kemudian secara hati-hati ditambahkan asam sulfat pekat, akan terbentuk dua lapisan zat cair. Pada batas antara kedua lapisan itu akan terjadi warna ungu karena terjadi reaksi kondensasi antara furfural dengan naftol. Walaupun reaksi ini tidak spesifik untuk karbohidrat, namun dapat digunakan sebagai reaksi pendahuluan dalam analisis kualitatif karbohidrat. Hasil negatif merupakan suatu bukti bahwa tidak ada karbohidrat.
- #54 Pereaksi Barfoed Pereaksi ini terdiri atas larutan kupriasetat dan asam asetat dalam air, dan digunakan untuk membedakan antara monosakarida dengan disakarida. Monosakarida dapat mereduksi lebih cepat daripada disakarida. Jadi Cu2O terbentuk lebih cepat oleh monosakarida daripada oleh disakarida, dengan anggapan bahwa konsentrasi monosakarida dan disakarida dalam larutan tidak berbeda banyak. Tauber dan Kleiner membuat modifikasi atas pereaksi ini, yaitu dengan jalan mengganti asam asetat dengan asam laktat dan ion Cu+ yang dihasilkan direaksikan dengan pereaksi warna fosfomolibdat hingga menghasilkan warna biru yang menunjukkan adanya monosakarida. Disakarida dengan konsentrasi rendah tidak memberikan hasil positif. Perbedaan antara pereaksi Barfoed dengan pereaksi Fehling atau Benedict ialah bahwa pada pereaksi Barfoed digunakan suasana asam. Pereaksi Seliwanof Pada uji Selliwanoff, larutan 1 ml dimasukkan ke dalam larutan karbohidrat.Kemudian dipanaskan pada waterbath 10 menit setelah diamati pembentukan warna merah tua. Tujuannya adalah untuk mengetahui gugus keton. Monosakarida ketosa sapat mengalami dehidrasi menghasilkan derivat fulfural lebih cepat dibandingkan monosakarida aldosa. Darivat fulfural inilah yang berkondensasi dengan resorsinol akan menghasilkan komplek berwarna merah tua. Warna merah bata yang dihasilkan pada percobaan ini menandakan bahwa larutan gula tersebut positif mengandung senyawa ketosa.
- #56 1) Karbohidrat merupakan sumber utama energy yang paling murah. Dari tiga jenis sumber utama energy yaitu karbohidrat, lemak dan protein, karbohidrat yang tidak dapat dicerna memberikan volume dalam isi usus dan melancarkan gerak peristaltic yang melancarkan aliran hasil yang sudah halus (kimus) melalui saluran pencernaan serta memudahkan pembuangan tinja (defekasi). 2) Khususnya monosakarida dan disakarida. Fruktosa adalah gula paling manis. Bila tingkat kemanisan sukrosa diberi nilai 1, maka tingkat kemanisan fruktosa adalah 1,7; glukosa 0,7; maltose 0,4; dan laktosa 0,2. 3) Sebagai sparing action dari protein. Bila karbohidrat makanan tidak mencukupi, maka protein akan digunakan untuk memenuhi kebutuhan energy, dengan mengalahkan fungsi utamanya sebagai zat pembangun. Sebaliknya, bila karbohidrat makanan mencukupi, protein terutama akan digunakan sebagai zat pembangun Sepanjang kebutuhan energy dapat dipenuhi oleh karbohidrat, maka protein makanan sepenuhnya digunakan untuk membentuk protein tubuh. 4) Untuk membentuk volume makanan. Terpenuhinya rasa kenyang akan member kepuasan pada manusia, rasa kenyang itu akan terjadi jika lambung penuh berisi makanan. Hal itu akan terwujud jika volume makanan cukup besar. Oleh karena karbohidrat dapat mengikat air jika dimasak, maka volume makanan menjadi besar dan memberi rasa kenyang. 5) Membantu cadangan energy dalam tubuh. Jika kandungan karbohidrat dalam makanan melebihi kebutuhan tubuh, maka kelebihan karbohidrat itu tidak dibuang akan tetapi diubah menjadi cadangan energy dalam bentuk lemak tubuh. Banyaknya cadangan lemak tubuh tergantung pada berapa banyak kelebihan karbohidrat dalam makanan. 6. Karbohidrat mencegah terjadinya oksidasi lemak yang tidak sempurna, sehingga menghasilkan bahan-bahan keton berupa asam asetoasetat, aseton, dan asam beta-hidroksi-butirat. Bahan-bahan ini dibentuk menyebabkan ketidakseimbangan natrium dan dehidrasi. pH cairan menurun. Keadaan ini menimbulkan ketosis atau asidosis yang dapat merugikan tubuh. (Etin Vika,2006). 7. Karbohidrat membantu pengeluaran feses dengan cara mengatur peristaltik usus dan memberi bentuk pada feses. Selulosa dalam serat makanan mengatur peristaltik usus. (Etin Vika,2006). Serat makanan mencegah kegemukan, konstipasi, hemoroid, penyakit-penyakit divertikulosis, kanker usus besar, penyakiut diabetes mellitus, dan jantung koroner yang berkaitan dengan kadar kolesterol darah tinggi. (Etin Vika,2006). Laktosa dalam susu membantu absorpsi kalsium. Laktosa lebih lama tinggal dalam saluran cerna, sehingga menyebabkan pertumbuhan bakteri yang menguntungkan. (Etin Vika,2006).